Содержание

растительные красящие вещества из ягод, коры, цветов. Статьи

Мы предлагаем широкий ассортимент натуральных антоцианов, антоцианидинов. Наша продукция безопасна, обладает высокой биодоступностью и постоянством качества.

Экстракт аронии (антоцианидины 1% 15%)
Экстракт аронии 10:1
Экстракт брусники 10:1
Экстракт косточек винограда (протоантоцианидины 45% 95%)
Экстракт косточек винограда (полифенолы 90%)
Экстракт листьев винограда (протоантоцианидины 20% 30%)
Экстракт винограда (полифенолы 20% 30% 40%)
Экстракт винограда (ресвератрол 2% 3% 5% 95%)
Экстракт винограда 10:1
Экстракт красного вина (полифенолы 10% 20% 30%)
Экстракт коры сосны (протоантоцианидины 95%)
Экстракт коры сосны 10:1
Экстракт гибискуса/каркаде (Антоцианидины 5% 10%)
Экстракт клюквы 10:1, 20:1
Экстракт клюквы (протоантоцианидины 10% 25%)
Экстракт черной смородины (антоцианидины 10% 25%)
Экстракт черники (антоцианозиды 10% 25%)
Экстракт черники 10:1
И другие!

Описание

Антоцианы

– окрашенные растительные гликозиды, в которых агликонами являются красящие вещества – антоцианидины. Антоцианидины – производные бензопирилия, являющиеся солями оксония, в свою очередь, высвобождаются при воздействии на антоцианы ферментов или при кипячении, широко распространены в природе, являются растительными красящими веществами, придающими листве, цветам, плодам и ягодам разнообразные оттенки от розового до черно-фиолетового.
Биологические источники:
Антоцианами (Антоцианидинами) богаты такие растения: черника, клюква, малина, смородина, вишня, ежевика, баклажаны, виноград, красная капуста и многие другие.
В красных сортах винограда антоцианидины присутствуют в виде моно – и дигликозидов. Во всех сортах винограда при его созревании количество антоцианов постоянно увеличивается. Накапливаются они, в основном, в кожице и мякоти (до 500 мг/дм3).

Активность:
  • женское здоровье,
  • антиоксиданты,
  • защита капилляров, вен,
  • здоровье глаз,
  • здоровье головного мозга,
  • сильный бактерицидный эффект.

Антоцианидины — Справочник химика 21

    Сырьем для промышленного получения препаратов витамина Р служат для производства препарата чайного танина — отходы чайного листа для рутина — семена софоры японской для антоцианидина — черноплодная рябина для смеси катехинов — бадан для гесперидина—отходы цитрусовых (сокового производства) для смеси флавонов и катехинов — жом плодов шиповника. 
[c.382]

    Антоцианы. Под этим названием объединяют вещества, придающие яркую окраску различным плодам и цветам. Они представляют собой гликозиды, в которых агликонами (стр. 241) являются красящие — антоцианидины. Антоцианы гидролизуются, [c.429]

    Близкое родство антоцианидинов с флавонолами явствует нз их формул вполне вероятно, что в растениях, в результате окислительных и восстановительных процессов, эти красящие вещества могут превращаться друг в друга. Такие реакции удалось осуществить н in vitro при обработке кверцитина магнием и кислотой его удается восстановить до цианидина, правда, с плохим выходом (около 20%)  

[c.691]

    Все антоцианы являются гликозидами при кипячении с кислотами (или при действии некоторых ферментов) они распадаются на сахар и антоцианидины, имеющие характер пирилиевых солей. В настоящее время известны четыре основных типа этих соединений их представителями являются пеларгонидин, ци а нидин, дель-финидин, а также реже встречающийся а пи ге ни дин, у которого нет гидроксильной группы в положении 3. [c.688]

    Пигменты цветов образуются из своеобразного поликетид-ного предшественника. Фенилаланин превращается в траис коричную кислоту [уравнение (8-36)] и ее СоА-производное (циннамоил-СоА). Это производное используется в качестве предшественника в последующем биосинтезе. Прежде всего происходит удлинение цепи при участии малонил-СоА (этап а в прилагаемой схеме). Образующийся при этом р-полике-тон может циклизоваться по одному из двух путей альдольная конденсация (этап 6 приводит к синтезу стильбен-карбоновой кислоты и далее таких соединений, как 3,5-диок-систильбен хвойных деревьев в результате конденсации Клайзена (этап в) возникают халконы, флавоны и флавоно-ны. Они в свою очередь превращаются в желтые пигменты флавонолы и красные, пурпурные и синие антоцианидины  

[c.565]

    Чем больше атомов кислорода в молекуле антоцианидина, тем более синюю окраску имеет краситель. Особенно цвет этих пигментов зависит от pH среды. Например, красители из красной розы и синего василька в кислой среде имеют красную окраску, а в щелочной — и тот и другой синего цвета. 

[c.430]

    Соли всех антоцианндинов окрашены в красный цвет различных оттенков пеларгонидин — желтовато-красный, цианидин — красный с фиолетовым оттенком, дельфинидин — синевато-красный. Свободные антоцианидины, которые образуются из оксониевых солей при дей- [c.690]

    НОСТИ у антоцианидинов и флавонолов, это положение является преимущественным для гликозилирования, однако гликозид-ные остатки при С-7, С-4 или С-5 также встречаются очень часто. Не является необычным присутствие сахаров более чем в одном положении флавоноидной молекулы, а также гликозилирование последней ди- или трисахаридами. Природные пигменты обычно представляют собой р-гликозиды с D-глюкозой в качестве наиболее щироко распространенного моносахарида, однако L-рамноза и D-галактоза также встречаются часто, тогда как другие сахара — реже. В некоторых случаях сахар может быть ацилирован фенолкарбоновой кислотой, обычно гидроксикоричной. 

[c.129]


    НИИ розовой, красной, фиолетовой и синей окраски растений и фруктов. А. являются глюкозидами антоцианидинов— гетероциклических соединений, содержащих кислород. По современным представлениям окраска зависит от строения А., величины pH клеточного сока и характера металла, образующего комплекс с А. в растении. Например, красная окраска обусловлена комплексом А. с Ре, синяя и фиолетовая — с Mg, белая 
[c.29]

    По построению антоцианидины близки к флавонам. Все многообразие окраски плодов и цветов создается сочетанием в основном трех антоцианидинов — пеларгонидина, цианидина и дельфинидина он он [c.429]

    Антоцианы представляют собой глюкозиды, т. е. вещества, в составе которых содержатся углеводы и соединения неуглеводного строения—антоцианидины. Желтые пигменты, как указывалось выше, являются производными группы 2-фенилхромона (флавона). Пигменты красных и синих цветов относятся к группе оксониевых солей 2-фенилхромена (не содержащего карбонильной группы). Из них чаше всего встречаются в виде солей пеларго-нидин, цианидин и дельфинидин  

[c.609]

    Сходство и различие между этими антоцианидинами выявляются при сплавлении их со щелочами. Пирановое кольцо при этом разрушается. Левая часть молекулы, сходная у всех соединений, превращается во флороглюцин (1,3,5-триоксибензол). Правые части молекул дают соответственно пеларгонидин—п-оксибензой-ную, цианидин—протокатеховую, дельфинидин—галловую (3,4,5-триоксибензойную) кислоты. Строение антоцианов было подтверждено их синтезом. [c.609]

    Из перечисленных выше Р-витаминных веш,еств промышленное применение получили рутин — глюкозид флавонола, смесь катехинов — препарат чайного танина, препарат антоцианидина из черноплодной рябины, смесь флавонов и катехинов — препарат шиповника перспективу промышленного применения имеют гесперидин из отходов цитрусовых и смесь катехинов из бадана (Bergenia rassifolia) . 

[c.382]

    Реакция. Простой синтез катионов бензопирилия из о-ацетилфенолов И-7 или 3-13, ортомуравьиного эфира и альдегидов (4-метоксибензаль-дегид М-356) под действием сильных кислот. Соли полигидроксифла-вилия (антоцианидины) в виде гликозидов являются компонентами красящих веществ цветков (цвет от красного до синего). [c.376]

    Ацетаты и бензоаты фенолов были широко использованы Робинсоном и сотр. [322] в синтезах антоцианидинов. Например, в синтезе хлористого дельфинидина (LV1I R = Н) [323] триацетат галловой кислоты был превращен через промежуточный хлоран- 

[c.232]


Курс органической химии (1965) — [ c.609 ]

Введение в химию природных соединений (2001) — [ c.205 , c.206 ]

Успехи органической химии Том 3 (1966) — [ c.232 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) — [ c.440 ]

Общая органическая химия Т.9 (1985) — [ c.35 ]

Биохимия природных пигментов (1986) — [ c.126 , c.129 , c.133 , c.136 , c.144 , c.146 ]

Органическая химия (1979) — [ c.580 ]

Гетероциклические соединения Т.2 (1954) — [ c.215 , c.246 , c.250 , c.252 ]

Гетероциклические соединения, Том 2 (1954) — [ c.215 , c.246 , c.250 , c.252 ]

Химия Краткий словарь (2002) — [ c.32 ]

Органическая химия (2001) — [ c.541 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) — [ c.272 , c.372 ]

Органическая химия (1964) — [ c.529 ]

Жидкостная колоночная хроматография том 3 (1978) — [ c.3 , c.129 ]

Органическая химия (1963) — [ c.698 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) — [ c.412 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) — [ c.586 , c.588 ]

Биохимия растений (1968) — [ c.375 , c.377 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) — [ c.514 , c.515 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) — [ c.465 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) — [ c.259 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) — [ c.338 , c.339 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) — [ c.371 , c.372 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) — [ c.333 ]

Курс органической химии _1966 (1966) — [ c.498 ]

Химия древесины Т 1 (1959) — [ c.532 ]

Курс органической химии (1955) — [ c.661 , c.662 ]

Курс органической химии (0) — [ c.470 ]

Органический анализ (1981) — [ c.74 ]


Антоцианидин строение — Справочник химика 21

    Названия антоцианы и антоцианидины были даны раньше, чем стал известен их состав и строение. Кроме собственно циани-дина часто встречаются отличающиеся от него количеством гидроксильных групп пеларгонидин и дельфинидин  [c.662]

    НИИ розовой, красной, фиолетовой и синей окраски растений и фруктов. А. являются глюкозидами антоцианидинов— гетероциклических соединений, содержащих кислород. По современным представлениям окраска зависит от строения А., величины pH клеточного сока и характера металла, образующего комплекс с А. в растении. Например, красная окраска обусловлена комплексом А. с Ре, синяя и фиолетовая — с Mg, белая [c.29]


    Антоцианы представляют собой глюкозиды, т. е. вещества, в составе которых содержатся углеводы и соединения неуглеводного строения—антоцианидины. Желтые пигменты, как указывалось выше, являются производными группы 2-фенилхромона (флавона). Пигменты красных и синих цветов относятся к группе оксониевых солей 2-фенилхромена (не содержащего карбонильной группы). Из них чаше всего встречаются в виде солей пеларго-нидин, цианидин и дельфинидин  [c.609]

    Сходство и различие между этими антоцианидинами выявляются при сплавлении их со щелочами. Пирановое кольцо при этом разрушается. Левая часть молекулы, сходная у всех соединений, превращается во флороглюцин (1,3,5-триоксибензол). Правые части молекул дают соответственно пеларгонидин—п-оксибензой-ную, цианидин—протокатеховую, дельфинидин—галловую (3,4,5-триоксибензойную) кислоты. Строение антоцианов было подтверждено их синтезом. [c.609]

    Если это иа самом деле так, то должно существовать в одном и том же растении взаимоотношение между строением флавонолов и антоцианидинов, например  [c.253]

    При кипячении зтого антоциана в течепие 5 мкн. с 15%-ной H I происходит гидролиз его, и образуется антоцианидин, который весьма близок по строению к пеларгонидину (хлористая соль 3,4 -диокси- -ме-токсифлавилия) [c.277]

    Строение антоцианидинов было установлено щелочным расщеплением и подтверждено синтезом (стр. 249). [c.250]

    Строение антоцианидинов было установлено щелочным плавлением (или нагреванием с гидроокисью бария, не гидролизующей групп СН3О). Все обработанные таким образом антоцианидины дают флороглюцин и оксибензойную кислоту [c.699]

    По строению антоцианидины очень близки к флавонам, но в отличие от них относятся к классу пироксониевых оснований. Поэтому, хотя антоцианидины (антоцианы) не содержат атомов азота, они тем не менее дают прочные соли с кислотами. В то же время благодаря наличию фенольных гидроксилов они могут давать соли и с основаниями  [c.586]

    По строению антоцианидины близки к флавонам. Все многообразие окраски плодов и цветов создается сочетанием в основном трех антоцианидинов — пеларгонидина, цианидина и дельфинидина  [c.465]

    Антоцианидины по своему составу и строению стоят близко к краскам группы флавона. Различаются они тем, что флавоны—производные бензо-гамма-п и р о н а (хромона), а антоцианидины—б е нзопирилия. [c.284]

    Красивые и разнообразные окраски многих цветов, фруктов и ягод обязаны своим происхождением пигментам, носящим название антоцианов. Их строение очень близко к строению флавонов, но они встречаются в природе в виде глюкозидов, из которых они получаются после гидролиза действием соляной кислоты в виде солей. Эти соли называют антоцианидинами-, ниже приведены два примера [c.333]


Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 3

Антоцианидин

Cтраница 3

Названия антоцианы и антоцианидины были даны раньше, чем стал известен их состав и строение.  [31]

Если в молекуле антоцианидина гликозилировано и второе положение, то это обычно 5 -, а не 7-положение.  [32]

Поразительно ослабление окраски антоцианидинов при переходе их в катехины.  [33]

Агликоны антоцианов называют антоцианидинами. В растениях из антоцианидннов наиболее широко распространен цнанидин. Например, красящее вещество василька цианин представляет собой 3 5-диглюкозид цианидпна. В состав красящих веществ плодов вишни, сливы, земляники, винограда, брусники и других ягод входят гликозиды цианидина. В одном и том же растении очень часто встречается целая серия антоцианов, построенных на основе одного или нескольких антоци-аяидинов.  [34]

На этих трех антоцианидинах построено великое множество оттенков цветов сине-красной гаммы. Отдельные антоцианы — производные трех приведенных антоцианидинов разнятся тем, что один или два гидр-оксила в фенильном ядре метилированы, а гликозиды образованы разнообразными сахарами.  [35]

На этих трех антоцианидинах построено великое множество оттенков цветов сине-красной гаммы. Отдельные антоцианы — производные трех приведенных антоцианидинов разнятся тем, что один или два гидроксила в фенильном ядре метилированы, а гликозиды образованы разнообразными сахарами. Понятие о структуре антоцианидинов ( Вилыптеттер) дает разложение щелочью. Например, пеларгонидин при этом разлагается, образуя флороглюцин и n — оксибензойную кислоту.  [36]

ЯО и превращаются в антоцианидины. Их называют также лейко-антоцианидинами.  [37]

К флавонам весьма близки антоцианидины — агликоны гли-козидов антоцианов, широко распространенных в растительном мире. Многие красивые красные и синие окраски цветов с их богатейшими оттенками обусловлены присутствием антоцианов. При гидролизе антоцианы распадаются на сахара и антоцианидины.  [38]

К флавинам весьма близки антоцианидины — аглюко-ны гликозидов антоцианов, широко распространенных в растительном мире. Многие красивые красные и синие окраски цветов с их богатейшими оттенками обусловлены присутствием антоцианов. При гидролизе антоцианы распадаются на сахара и антоцианидины.  [39]

Для экстракции антоцианов ( антоцианидин сахарный остаток) обычно получают холодный мацерат измельченного материала с 1 % — ным водным или метанольным раствором соляной кислоты. После кислого гидролиза ( 15 мин, 100) антоцианидины можно извлечь амиловым спиртом.  [40]

Для экстракции антоцианов ( антоцианидин сахарный остаток) обычно получают холодный мацерат измельченного материала с 1 % — ным водным или метанолънъш раствором соляной кислоты. После кислого гидролиза ( 15 мин, 100) антоцианидины можно извлечь амиловым спиртом.  [41]

Пониманию роли так называемых азотистых антоцианидинов долго мешало незнание их химической структуры. Недавние исследования показали, что ранее предполагавшаяся связь с антоцианидинами безосновательна и что основной скелет бетанидина, содержащий восстановленные кольца индола и пиридина ( стр. Хотя они были недостаточно полно охарактеризованы, однако по крайней мере уже в течение 60 лет ясно, что эти пигменты имеют ограниченное распространение и представляют собой один из наиболее ранних и лучших примеров успешного приложения химических наблюдений к проблемам ботаники.  [42]

В Begonia и Rubus найдены антоцианидины с разветвленными трисахари-дами. До сих пор не найдено ни одного аналогичного флавонолыюго гликозида.  [43]

Катехины представляют восстановленные флавонолы и антоцианидины. В основе их лежит флаван, поэтому катехин является 3 5 7 3 4 -пентаоксифлаваном. Это бесцветные кристаллические вещества, легко растворимые в горячей воде. Они найдены во многих растениях и являются исходным веществом многих природных дубильных веществ.  [44]

Другую картину генетического контроля окисления антоцианидинов наблюдал Вит [27] в Callistemma chinensis. Ряд множественных аллелей R, г1 и г управляет образованием дельфинидина, цианидина и пеларгонидина соответственно.  [45]

Страницы:      1    2    3    4

ХИМИЧЕСКОЕ ИЗУЧЕНИЕ СОСТАВА АНТОЦИАНОВ ТРАВЫ OCIMUM BASILICUM L.

Введение. Антоцианидины — это производные катиона флавилия. Особенностью строения антоцианидинов является наличие в гетероциклическом кольце четырехвалентного кислорода (оксония) и свободной положительной валентности. Антоцианы отвечают за окраску плодов, цветков и других частей растений от оранжевого до синего [1]. 

На окраску антоцианидинов влияет число и природа заместителей: гидроксильные группы, несущие свободные электронные пары, обуславливают батохромный сдвиг при увеличении их числа. Гликозидирование, метилирование или ацилирование гидроксильных групп антоцианидинов приводит к уменьшению или исчезновению батохромного эффекта [2,3].

Большие различия между природными антоцианами связаны с разнообразием углеводных фрагментов, присоединенных к агликону по гидроксильным группам, как правило, в положении 3, реже одновременно в двух положениях – 3 и 5. Кроме того, большей частью разнообразие антоцианов обусловлено различием производных, в которых некоторые из гидроксильных групп углеводного фрагмента ацилированы уксусной, малоновой, кумаровыми, кофейной и другими кислотами [4, 7, 10].

Для антоцианов в настоящее время доказаны следующие виды фармакологической активности:

антиоксидантная – высокая антирадикальная активность антоцианов во много раз превышает таковую других классов флавоноидов [12].

вазопротекторная – уменьшают ломкость и проницаемость капилляров, улучшая функцию эндотелия [6].

противовоспалительная – способствуют стабилизации выработки коллагена, ингибируют агрегацию тромбоцитов и стимулируют выработку эндотелием простагландинов. Кроме того, установлена способность антоцианов гасить воспалительные процессы в легких, снижая активность ферментов [8].

противоопухолевая – антоцианы уменьшают скорость деления раковых клеток [11].

фунгицидная и антимикробная активность – антоцианы способны [13].

Базилик душистый обыкновенный — Ocimum basilicum L. – однолетнее травянистое растение семейства Lamiaceae, образующее ветвящийся куст около 50 см в высоту.

Трава O. basilicum L. содержит широкий спектр биологически активных соединений, в их числе эфирные масла, фенольные соединения, включая флавоноиды и антоцианы.

В ряде зарубежных сообщений указывается, фиолетовый базилик является богатым источником ацилированных и гликозилированных антоцианов и может представить интерес в качестве уникального источника стабильных красных пигментов для пищевой промышленности [9].

Учитывая вышесказанное, целью настоящего исследования явилось изучение химическое изучение состава антоцианов O. basilicum L.

Материалы и методы. Для определения антоцианов 2,5 г свежей травы O. basilicum L., измельчили и помещали в плоскодонную колбу вместимостью 100 мл, заливали 25 мл экстрагента – 1%-ного раствора кислоты хлористоводородной в спирте этиловом 95%-ном, колбу присоединяли к обратному холодильнику и нагревали на магнитной мешалке при температуре 80°С в течение 30 минут. Полученное извлечение декантировали и оставшееся сырьё заливали свежей порцией того же экстрагента в количестве 25 мл. Всего было сделано четыре экстракции. Извлечение каждый раз фильтровали в мерную колбу вместимостью 100 мл. Содержимое мерной колбы доводили экстрагентом до метки. Полученный фильтрат далее исследовали на содержание антоцианов.

Для разделения исследуемого объекта использовали метод ОФ ВЭЖХ.

Хроматографические исследования проводили на хроматографическом приборе фирмы «AgilentTechnologies 1200 Infinity» производства США c автоматическим пробоотборником Agilent 1200, вакуумным микродегазатором, градиентным насосом и термостатом той же серии. Электронные спектры поглощения регистрировали с помощью спектрофотометрического детектора с диодной матрицей серии Agilent 1200 (диапазон длин волн от 190 до 950 нм), шаг сканирования — 2 нм.  

Для регистрации и обработки спектральных данных и хроматограмм использовали программное обеспечение «Agilent Chem Station».

Для приготовления подвижных фаз использовали следующие растворители: воду сверхчистую (для жидкостной хроматографии), спирт метиловый, кислоту муравьиную.

Идентификацию компонентов осуществляли по совпадению времён удерживания анализируемых веществ со СО зафиксированных в аналогичных условиях эксперимента и по результатам диодно-матричного детектирования.

Сумму антоцианов подвергали хроматографическому разделению в следующих условиях: подвижная фаза — (А) – 1%-ный водный раствор кислоты муравьиной, (Б) – спирт этиловый в градиентном режиме элюирования; колонка — Ascentisexpress C182,7μм × 100 мм × 4,6 мм; скорость подвижной фазы – 0,5 мл/мин; температура колонки +35 оС; объём вводимой пробы 1 μl; детекция диодно-матричная – 520 нм.

Состав подвижной фазы программировали в условиях, указанных в таблице 1.

 

Таблица 1

Условия градиентного элюирования антоцианов

Table 1

Terms gradient elution anthocyanins

 

Время, мин

А,%

Б,%

0

90

10

10

80

20

20

70

30

30

50

50

40

10

90

 

Идентификацию компонентов осуществляли по совпадению времён удерживания анализируемых веществ со СО зафиксированных в аналогичных условиях эксперимента и по результатам диодно-матричного детектирования.

Результаты и выводы. Хроматограмма разделения суммы антоцианов травы O. basilicum L. представлена на рисунке 1.

Рисунок 1 — Хроматограмма антоцианов базилика (детекция диодно-матричная λmax = 530 нм)

Figure 1 — Chromatography anthocyanins basil (diode array detector λmax = 530 nm)

 

 

В результате хроматографирования установлено присутствие в траве базилика 12 антоциановых гликозидов, причём данные соединения находятся в виде депсидов с оксикоричными кислотами, о чём свидетельствуют их характерные УФ-профили. Агликоном антоциановых гликозидов является цианидин, что было подтверждено кислотным гидролизом. Причём 11 антоциановых гликозидов представлены  в виде депсидов с п-кумаровой кислотой, УФ-профиль, одного из компонентов представлен на рисунке 2.

Рисунок 2 – УФ-профиль депсида антоцианового гликозида с п-кумаровой кислотой

Figure 2 — UV-profile depsides anthocyanins glucoside with p-coumaric acid

 

Один из антоциановых гликозидов находится в виде депсида с кофейной кислотой (рисунок 3).

Рисунок 3 – УФ-профиль депсида антоцианового гликозида с кофейной кислотой

 

Figure 3 — UV -profile depsides anthocyanins glycoside with caffeic acid

Количественное определение антоцианов проводили методом рН – дифференциальной спектрофотометрии [4].

Содержание суммы антоцианов в пересчете на цианидин-3-глюкозид в процентах (Х) вычисляли по формулам 1 и 2:

где W1– общий объем извлечения из сырья, мл;

W2 – объём разведения, мл;

m — масса сырья, г;

V- аликвота, взятая для разбавления, мл;

MM – молярная масса цианидина-3-глюкозида, равная 449,17;

l – толщина кюветы, см;

ε – молярный коэффициент поглощения, равный 26900;

B – влажность сырья.

В результате установлено, что в свежем сырье O. basilicum L. суммарное содержание антоцианов составило — 0,48±0,054%.

Проведённые исследования позволяют рекомендовать траву O. basilicum L. в качестве источника биологически активных антоцианов.

Разница между антоцианином и антоцианидином (Наука и природа)

Ключевое отличие — антоцианин против антоцианидина
 

Антоцианы и антоцианидины считаются элементами растительных пигментов, обнаруживаемых в высших растениях царства растений. Они встречаются в основном в плодах и цветах, а также в листьях, стеблях и корнях. Они относятся к категории биофлавоноидов. Они имеют общую структуру; флавилиевый ион. Антоцианидины являются не содержащими сахара аналогами антоцианинов, тогда как антоцианины образуются в результате присоединения сахаров к антоцианидинам.. Это ключевое различие между антоцианином и антоцианидином.

СОДЕРЖАНИЕ

1. Обзор и основные отличия
2. Что такое антоцианы
3. Что такое антоцианидины
4. Сходство между антоцианином и антоцианидином
5. Сравнение бок о бок — антоцианин против антоцианидина в форме таблицы
6. Резюме

Что такое антоцианы?

Антоцианы представляют собой группу растительных пигментов, которые относятся к группе флавоноидов или биофлавоноидов. В основном они развиваются у высших растений. Это главным образом распространено во фруктах и ​​цветах, которые дают цвет красного и синего цвета; он также присутствует в стеблях, листьях и корнях. Цвет антоцианов зависит от уровня кислотности. В кислых условиях антоцианы появляются в красном, а в менее кислых — в синем. Антоцианины можно подразделить на две категории: антоцианидингликоли и антоцианиновые гликозиды. Основной структурой ядра антоцианинов является ион флавилия с семью различными боковыми группами. Боковые группы могут быть атомом водорода, гидроксидом или метоксигруппой..

Рисунок 01: Темно-фиолетовый цвет анютиных глазок обусловлен антоцианином

Антоцианы обладают различными функциями в организме растения. Они действуют как антиоксиданты, которые защищают организм растения от свободных радикалов, вырабатываемых УФ-излучением, которое разрушает ДНК и вызывает гибель клеток. Они также считаются важными аспектами опыления и размножения растений, так как опыляющие агенты привлекают своим ярким красным и синим цветами. Обычные антоцианы, такие как цианид-3-глюкозид, считаются репеллентом для личинок.

Что такое антоцианидины?

Антоцианидин, будучи разновидностью биофлавоноида, представляет собой химическое соединение, которое отвечает за пигментацию растений. Это не содержащие сахара аналоги антоцианов, основанные на флавилиевом ионе. Здесь противоион в основном хлоридный, и этот положительный заряд отличает антоцианидины от других флавоноидов..

Антоцианидины рассматриваются как антиоксидантные флавоноидные пигменты, которые придают фиолетовый или красный цвет фруктам и овощам, таким как виноград, вишня, малина, черника, сливы, свекла и фиолетовая капуста. Это также дает яркие цвета цветам. Это помогает привлечь различные агенты опыления к цветку. Растения также сохраняют свое зрелое потомство благодаря пигментации, обеспечиваемой антоцианидинами. Антоцианидины обеспечивают защиту фотосинтетических тканей растений от прямых солнечных лучей.

Рисунок 02: Антоцианидиновая структура

Антоцианидины зависят от рН для поддержания стабильности. Окрашенные антоцианидины существуют при низких уровнях pH, тогда как бесцветные формы халконов существуют при более высоких уровнях pH.

Каковы сходства между антоцианином и антоцианидином?

  • Антоцианины и антоцианидины являются растительными пигментами..
  • Основная структура ядра — флавилиевые ионы.
  • Оба действуют как антиоксиданты, которые защищают ДНК от образовавшихся свободных радикалов..
  • Они зависят от рН.
  • Оба пигмента помогают в опылении, которое привлекает опылители.

В чем разница между антоцианином и антоцианидином?

Антоцианин против антоцианидина

Антоцианы представляют собой растительные пигменты, образованные связыванием сахаров с молекулой антоцианидина.. Антоцианидины — не содержащие сахара аналоги антоцианинов.
Структура и состав
В антоцианине основной ион флавилия с сахарами присоединен к различным боковым группам. В антоцианидинах сахара не присоединены к боковым группам иона флавилия.
Пигменты
Антоцианы производят красный и синий цвета в зависимости от уровня pH. Антоцианидины дают красновато-фиолетовый цвет.
pH
В кислых условиях антоцианы появляются в красном цвете, в то время как в слабокислых они появляются в синем цвете.. Антоцианидины появляются в цветном виде в условиях низкого pH, в то время как в условиях высокого pH они выглядят бесцветными.

Основная информация — Антоцианин против антоцианидина

Антоцианины и антоцианидины представляют собой два специфических типа элементов в растительных пигментах, которые относятся к группе биофлавоноидов. Оба соединения имеют общую основную структуру ядра, которая представляет собой флавилиевый ион. Антоцианидины являются не содержащими сахара аналогами антоцианинов. Антоцианы образуются при добавлении сахаров к различным боковым группам иона флавилия. Это основное различие между антоцианином и антоцианидином. Поскольку присутствуют различные типы сахаров, они могут находиться в разных боковых группах, что приводит к появлению широкого спектра типов антоцианов. Оба соединения зависят от рН и обладают антиоксидантными свойствами. Они помогают в процессе опыления и действуют как репелленты личинок, которые наносят вред организму растения.

Скачать PDF версию Антоцианин против Антоцианидин

Вы можете скачать PDF версию этой статьи и использовать ее в автономном режиме, как указано в примечаниях. Пожалуйста, загрузите PDF версию здесь Разница между антоцианином и антоцианидином.

Ссылки:

1. «Антоцианин». Wikipedia. Фонд Викимедиа, 31 июля 2017 года. Веб. Доступна здесь. 09 августа 2017.
2. «Антоцианидин». Wikipedia. Фонд Викимедиа, 07 августа 2017 г. Интернет. Доступна здесь. 09 августа 2017.

Изображение предоставлено:

1. «Оранжево-фиолетовые анютины глазки» Автор: Debivort — http://en.wikipedia.org/wiki/Image:Orange_violet_pansies.jpg (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedia
2. «Cianidina» By GarciaGerry — собственная работа (общественное достояние) через Commons Wikimedia

Экстракт антоцианидинов (экстракт антоцианидинов) черники, производители и поставщики антоцианидинов экстрактов черники — Цена

Экстракт черники Антоцианидин (Anthocyanidins)

Китай Черничный экстракт антоцианидинов (Anthocyanidins), Черничный экстракт антоцианидинов завод, Поставщик, Производитель в Китае.

Синонимы: антоканозид

Характеристика: Voilet красный мелкий порошок с характерным запахом.

Чистота (анализ): антоцианидины 25%

Пакет: 25 кг / волоконный барабан

Ключевые слова:

Экстракт черники Антоцианидин (Anthocyanidins)

Описание:

Активный ингредиент: антоцианозид

Спецификация: 25%

Метод испытания: UV-VIS

Экстракт черники, антоцианы, антоцианозиды Vaccinium myrtillus L

Черника веками использовалась как в медицине, так и в качестве пищи для варенья и пирогов. Это связано с черникой и родом из Северной Европы. Плоды черники содержат химические вещества, известные как антоцианозиды (экстракт черники Антоцианидин (Anthocyanidins)), растительные пигменты, которые обладают превосходными антиоксидантными способностями. Они удаляют вредные частицы в организме, известные как свободные радикалы, помогая предотвратить или обратить вспять повреждение клеток. Было показано, что антиоксиданты помогают предотвратить ряд долговременных заболеваний, таких как болезни сердца, рак и нарушения зрения, называемые дегенерацией желтого пятна. Черника также содержит витамин С, который является еще одним антиоксидантом.

Есть некоторые исследования, которые были сделаны, чтобы исследовать чернику конкретно на людях. Большинство предположений об эффективности экстракта черники и антоцианидинов (Anthocyanidins) исходят из исследований аналогичных антиоксидантов или из пробирок и ограниченных исследований на животных, и применяются в следующих областях:

Хроническая венозная недостаточность; Сахарный диабет; Атеросклероз; Диарея и раны

Доказано, что черника эффективна для снятия усталости глаз и лечения различных заболеваний глаз. Более того, экстракт черники Антоцианидин (Anthocyanidins) считается способным улучшить функцию глаз и широко приветствуется молодежью и женщинами.

Основной эффективный ингредиент, антоцианин, варьируется в зависимости от широты, освещенности, дождя и других факторов.

Экстракт черники Антоцианидин (Anthocyanidins), богатый экстрактом черники, является натуральной антивозрастной добавкой, которая была исследована и доказала свою эффективность в качестве наиболее эффективного антиоксиданта. Экстракт черники Антоцианидин (Anthocyanidins) широко используется при лечении и профилактике заболеваний органов пищеварения, заболеваний системы кровообращения и офтальмологических заболеваний.

Являясь самым известным китайским поставщиком антоцианидинов (антоцианидинов) из экстракта черники в Китае, антоцианидиновые (антоцианидиновые) экстракты черники в Fengchen Group хорошо оснащены новейшей и самой безопасной упаковкой.

Отгрузка и доставка: Fengchen Group является одним из самых известных производителей порошка антоцианидина (антоцианидинов) из экстракта черники в Китае, наша доставка является профессиональной и относительно быстрой.

Использование и применение:

-Фармацевтические применения: экстракт черники Антоцианидин (Anthocyanidins) был использован для лечения диареи, цинги и других заболеваний. Он очень эффективен при лечении диареи, менструальных спазмов, проблем с глазами, варикозного расширения вен, венозной недостаточности (состояние, при котором вены не эффективно возвращают кровь из ног в сердце) и других проблем с кровообращением, включая диабет.

— В качестве пищевой добавки: с таким большим количеством полезных функций, экстракт черники Антоцианидин (Anthocyanidins) также добавляется в пищу, чтобы усилить вкус пищи и одновременно улучшить здоровье человека.

— В косметике: экстракт черники Антоцианидин (Anthocyanidins) очень полезен для улучшения состояния кожи. Это эффективно в исчезновении веснушки, морщины и делает кожу гладкой.

Fengchen Group является ведущим поставщиком и производителем порошка антоцианидина (антоцианидинов) в Китае. Мы специализируемся на оптовых и оптовых партиях, обеспечивая всем нашим клиентам подходящего производителя и поставщика порошка антоцианидина (антоцианидинов) из экстракта черники в Китае, когда они в этом нуждаются. Если вы собираетесь купить или купить порошок антоцианидина (Anthocyanidin) экстракта черники из Китая, обращайтесь в Fengchen Group.

Мы заметили, что употребление в пищу черничного джема перед полетами, казалось, улучшало их ночное зрение. Многие из пилотов утверждали, что уже через двадцать минут после употребления варенья их зрение уже улучшалось. Им помог экстракт черники Антоцианидин (Anthocyanidins). За годы, прошедшие после войны, были проведены многочисленные исследования этой травы. Ученые выяснили, что именно экстракт черники антоцианидин (Anthocyanidins) в чернике улучшает ночное зрение.

Экстракт черники Антоцианидин (Anthocyanidins) содержит не менее 25% антоцианидинов. В дополнение к обнаружению, что экстракт черники улучшает ночное зрение, исследования также показали, что он улучшает близорукость и общую остроту зрения в течение дня. Сделано заключение, что это улучшение обусловлено влиянием экстракта черники антоцианидинов (Anthocyanidins) на кровоснабжение. В другом исследовании кровоснабжение глаза увеличилось на 75% у пациентов, регулярно принимающих добавки с экстрактом антоцианидина (Anthocyanidins) черники. Считается, что положительные эффекты этого продукта помогают больше, чем глаза человека. Считается, что экстракт черники Антоцианидин (Anthocyanidins) укрепляет стенки капилляров. Эта защита может снизить кровяное давление, уменьшить сгустки, помочь устранить варикозное расширение вен и улучшить кровоснабжение. Это также один из наиболее эффективных антиоксидантов. На самом деле, экстракт черники оценивается выше по мощности, чем витамины Е и С.

Характеристика продукта

Латинское название: Vaccinium myrtillus

Активный ингредиент: антоцианидин

Метод испытания: UV-VIS (стандарт EP / CN)

Используемая часть: фрукты

Основная функция: улучшение зрения и антиоксидант.

Характеристики продукта

— 25% антоцианидинов

Применение / Модели

— Применяется в фармацевтических препаратах: экстракт черники Антоцианидин (Anthocyanidins) превращается в капсулу для предотвращения рака, противодействия раку и антиоксиданта;

— Применяется в функциональной пище, Применяется в пищевой добавке: в основном используется в качестве пищевых добавок для красителей и здравоохранения

— Применяемый в косметической области, экстракт черники Антоцианидин (Anthocyanidins) в основном используется для антиоксидантной и УФ-защиты.

Выгоды:

1. Экстракт черники Антоцианидин (Anthocyanidins) может быть хорошим антиоксидантом. Это свободнорадикальная активность, антиокислительная активность. антирадикализация и против старения;

2. Экстракт черники Антоцианидин (Anthocyanidins) поможет эффективно улучшить зрение

3. Этот продукт способен повысить способность иммунной системы

4. Уменьшить заболевание сердца и произошел инсульт

5. Помогите предотвратить различные заболевания, связанные со свободными радикалами

6. Повысить гибкость артерий и вен и кровеносных капилляров

7. Экстракт черники Антоцианидин (Anthocyanidins) может быть сосудистым расслаблением, чтобы способствовать кровотоку и повышению кровяного давления.

8. Устойчивость к воздействию радиации

9. Бодрящая печень, приносящая пользу почкам

10. Экстракт черники Антоцианидин (Anthocyanidins) также может увеличить гибкость капилляров и уменьшить травму;

—————————-

Продукт: экстракт черники

Латинское название: Vaccinium myrtillus Linn

Внешний вид: фиолетовый мелкий порошок

Антоцианидины:> 25%;

Antocianine: 1% -36%

Свободный антоцианидин:

Запах: характерный

Вкус: Характерный

Размер частиц: 80 меш

Потеря при высыхании:

Насыпная плотность: 40-60 г / 100 мл

Растворители для экстракции: этанол и вода

Тяжелые металлы: 10>

As: 1>

Общее количество пластин: 1000>

Дрожжи и плесень: 100>

E.Coli: не обнаружен

Сальмонелла: не обнаружена

Экстракт черники Антоцианидин (Anthocyanidins) на 100% экстрагируется из натуральных и европейских оригинальных ягод черники, очень безопасен и более биологически активен.

Высочайшее качество, экстракт черники Антоцианидин (Anthocyanidins) Порошок / вещество фабрика, Поставщик, Производитель в Китае.

Если вы ищете экстракт антоцианидинов черники (антоцианидинов), экстракт антоцианидинов черники, обращайтесь к нам. Мы являемся одним из ведущих и профессиональных китайских производителей и поставщиков в этой области. Конкурентоспособная цена и хорошее послепродажное обслуживание.

Hot Tags: экстракт черники антоцианидинов (anthocyanidins), экстракт черники антоцианидинов, производители, поставщики, цена

Антоцианидины и антоцианы: цветные пигменты в качестве пищевых продуктов, фармацевтических ингредиентов и потенциальная польза для здоровья

РЕФЕРАТ

Антоцианы представляют собой окрашенные водорастворимые пигменты, принадлежащие к фенольной группе. Пигменты находятся в гликозилированных формах. Антоцианы, отвечающие за красный, фиолетовый и синий цвета, содержатся во фруктах и ​​овощах. Ягоды, смородина, виноград и некоторые тропические фрукты имеют высокое содержание антоцианов. Листовые овощи, зерна, корнеплоды и клубнеплоды от красного до пурпурно-синего цвета — это съедобные овощи, содержащие высокий уровень антоцианов.Среди антоциановых пигментов цианидин-3-глюкозид является основным антоцианом, обнаруженным в большинстве растений. Окрашенные антоциановые пигменты традиционно использовались в качестве натуральных пищевых красителей. На цвет и стабильность этих пигментов влияют рН, свет, температура и структура. В кислой среде антоцианы выглядят красными, но становятся синими при повышении рН. Хроматография широко применяется для экстракции, разделения и количественного определения антоцианов. Помимо использования антоцианидинов и антоцианов в качестве натуральных красителей, эти цветные пигменты являются потенциальными фармацевтическими ингредиентами, оказывающими различные полезные эффекты на здоровье.Научные исследования, такие как исследования клеточных культур, модели животных и клинические испытания на людях, показывают, что антоцианидины и антоцианы обладают антиоксидантной и противомикробной активностью, улучшают зрение и неврологическое здоровье и защищают от различных неинфекционных заболеваний. Эти исследования подтверждают влияние антоцианидинов и антоцианов на здоровье, что связано с их мощными антиоксидантными свойствами. Различные механизмы и пути участвуют в защитных эффектах, включая путь удаления свободных радикалов, путь циклооксигеназы, путь митоген-активируемой протеинкиназы и передачу сигналов воспалительных цитокинов.Поэтому в этом обзоре основное внимание уделяется роли антоцианидинов и антоцианов в качестве натуральных пищевых красителей и их нутрицевтическим свойствам для здоровья.

Сокращения : ССЗ: Сердечно-сосудистые заболевания VEGF: Фактор роста эндотелия сосудов

КЛЮЧЕВЫЕ СЛОВА: Антоциан, краситель, болезнь, польза для здоровья, пигмент , плоды и клубни. В кислой среде антоцианин проявляется в виде красного пигмента, тогда как синий пигмент антоцианин существует в щелочной среде.Антоцианин считается одним из флавоноидов, хотя он имеет положительный заряд на атоме кислорода С-кольца основной флавоноидной структуры. Его также называют ионом флавилия (2-фенилхроменилия). Общая молекулярная структура антоцианина показана на рисунке 1. Стабильность антоциана зависит от pH, света, температуры и его структуры [1].

Основная антоциановая структура.

Антоцианы обычно содержатся в цветах и ​​плодах многих растений. Большинство красных, фиолетовых и синих цветков содержат антоцианы.Красные цветы — это красный гибискус, красная роза, красный ананасовый шалфей, красный клевер и розовый цветок. Эти красные цветы съедобны. Синие (василек, голубой цикорий и голубой розмарин) и пурпурные (фиолетовая мята, пурпурный пассифлора, пурпурный шалфей, обыкновенная фиалка и лаванда) цветы являются обычными съедобными цветами. Некоторые из этих цветов традиционно использовались в народной медицине, в качестве красителей и в пищу. В дополнение к традиционному использованию, красные, фиолетовые и синие фрукты обычно потребляются из-за их полезных свойств.Цветные пигменты антоцианов из ягод, черной смородины и других видов фруктов от красного до синего цвета являются сильными антиоксидантами. Кроме того, богатые антоцианами черная морковь, красная капуста и пурпурный картофель являются потенциальными функциональными продуктами, которые употребляются для профилактики заболеваний.

Антоцианы, содержащиеся в растениях, имеют широкий спектр применения. Пигменты синего, красного и фиолетового цвета, извлеченные из цветов, фруктов и овощей, традиционно используются в качестве красителей и пищевых красителей. Помимо использования в качестве натуральных красителей, некоторые из цветов и фруктов, богатых антоцианами, традиционно использовались в качестве лекарств для лечения различных заболеваний.С другой стороны, растительные антоцианы широко изучались на предмет их лечебных свойств. Антоцианы обладают противодиабетическим, противоопухолевым, противовоспалительным, антимикробным действием и эффектом против ожирения, а также профилактикой сердечно-сосудистых заболеваний (ССЗ) [2]. Следовательно, антоцианы, экстрагированные из съедобных растений, являются потенциальными фармацевтическими ингредиентами.

Типы антоцианов в растениях

Антоцианы являются одним из подклассов фенольных фитохимических веществ. Антоцианин находится в форме гликозида, а антоцианидин известен как агликон.Антоцианидины сгруппированы в 3-гидроксиантоцианидины, 3-дезоксиантоцианидины и О-метилированные антоцианидины, тогда как антоцианы представлены в виде антоцианидиновых гликозидов и ацилированных антоцианов. Наиболее распространенными типами антоцианидинов являются цианидин, дельфинидин, пеларгонидин, пеонидин, петунидин и мальвидин. Помимо типичных антоцианов, в растениях также обнаруживаются ацилированные антоцианы. Ацилированные антоцианы подразделяются на акрилированные антоцианы, кумароилированные антоцианы, кофеилированные антоцианы и малонилированные антоцианы.

Антоцианин получен из флавонола и имеет базовую структуру иона флавилия, то есть отсутствие кетонового кислорода в 4-м положении (рис. 2). Эмпирическая формула флавилиевого иона антоциана: C 15 H 11 O + с молекулярной массой 207,24724 г/моль. С другой стороны, антоцианы представляют собой гликозилированную форму антоцианидинов. Сопряженные связи антоцианов дают растениям красную, синюю и пурпурную окраску.

Двумерная структура иона флавилия.

Цианидин, дельфинидин, пеларгонидин, пеонидин, мальвидин и петунидин являются наиболее распространенными антоцианидинами, распространенными в растениях. Распределение этих антоцианидинов во фруктах и ​​овощах составляет 50%, 12%, 12%, 12%, 7% и 7% соответственно [3]. Их молекулярная структура показана на рисунке 3. В природе цианидин представляет собой красновато-фиолетовый (пурпурный) пигмент. Это основной пигмент ягод [4] и других овощей красного цвета, таких как красный сладкий картофель и пурпурная кукуруза [5]. Дельфинидин имеет химические характеристики, сходные с большинством антоцианидинов.На растении он выглядит как сине-красноватый или фиолетовый пигмент. Синий оттенок цветков обусловлен пигментом дельфинидином [6]. Пеларгонидин отличается от большинства антоцианидинов. В природе встречается в виде пигмента красного цвета [7]. Пеларгонидин придает оранжевый оттенок цветам [8] и красный цвет некоторым фруктам и ягодам [9].

Основные антоцианидины растений.

Метилированный антоцианидин, такой как пеонидин, является еще одним типом антоцианидина, в изобилии встречающегося в растениях. Он имеет видимый пурпурный цвет [7].Пеонидин в изобилии содержится в ягодах, винограде и красных винах. Мальвидин — еще один O-метилированный антоцианидин. Он имеет фиолетовый видимый цвет и изобилует синими цветами, особенно Summer Wave Blue [10]. Мальвидин также является основным красным пигментом в красном вине [11]. В выдержанных красных винах он выглядит как более темный пыльно-красный [12]. Петунидин представляет собой метилированный антоцианидин. Это темно-красный или пурпурный пигмент, растворимый в воде [7]. Петунидин был обнаружен в черной смородине [13] и пурпурных лепестках цветов [14].

Цвет и стабильность антоциановых пигментов

Стабильность антоцианового цвета в зависимости от pH

Стабильность антоцианов зависит от типа антоцианового пигмента, копигментов, света, температуры, pH, ионов металлов, ферментов, кислорода и антиоксидантов [15 ]. На стабильность антоцианидина также влияет В-кольцо в структуре антоцианидина и наличие гидроксильных или метоксильных групп [3]. Известно, что эти группы снижают стабильность антоцианидина в растворе.В этом разделе мы обсудим стабильность антоцианина и изменение его цвета в различных условиях рН.

Цвет антоцианов зависит от рН раствора. Это связано с тем, что молекулярная структура антоцианов имеет ионную природу [15]. В кислой среде некоторые антоцианы кажутся красными. Антоцианы имеют пурпурный оттенок при нейтральном рН, а цвет меняется на синий при повышении рН. Красные пигменты антоцианов находятся преимущественно в форме флавилиевых катионов [7].Эти антоцианы более стабильны в растворе с более низким pH. При более низком pH образующийся катион флавилия позволяет антоциану быть хорошо растворимым в воде. Снижение концентрации воды увеличивает скорость депротонирования флавилиевого катиона, что снижает стабильность окраски [16]. Помимо pH, полимеризация антоциана с таннином также может повысить стабильность цвета при более низком pH [17].

При повышении рН образуются бесцветные карбиноловые псевдооснования и халконовые структуры с последующим образованием анионных хиноноидных частиц.Это связано с кинетической и термодинамической конкуренцией реакции гидратации иона флавилия [18]. Этот синий хиноноидный вид нестабилен при более низком pH. При рН 4–5 раствор антоцианов имеет очень слабую окраску из-за небольшого количества флавилиевого катиона и хиноноидального аниона [19]. При нейтральном pH резонансно-стабилизированные хиноидные анионы (фиолетовые антоцианы) образуются в результате дальнейшего депротонирования хиноноидных частиц.

Прогнозируемый pK a катиона флавилия в буферном растворе составляет 1–3, pK a хиноноидного основания и халкона составляет 4–5, а pK a хиноноидного и халконового моноанионов составляет 7.5–8,0 [20]. Катион флавилия и хиноноидное основание кажутся красными, в то время как хиноноидный моноанион и дианион в водном растворе можно увидеть фиолетовым и синим цветом. В растворе с более низким рН (рН <3) цианидин кажется красным, фиолетовым при рН 7–8; он имеет синий цвет при очень высоком pH (pH > 11) [21]. Пеонидин (3-O-метилированный антоцианин) имеет вишнево-красный оттенок при низком рН, но его цвет меняется на темно-синий при рН 8. Он отличается от большинства антоцианидинов более высокой стабильностью при высоком рН, чем цианидин, дельфинидин и пеларгонидин.

Пеонидин также стабилен при высоких значениях рН, поэтому голубой оттенок цветков обусловлен пеонидином [22]. Напротив, пеонидин обнаруживается в красно-фиолетовых плодах при более низких значениях рН [23]. Петанин (петунидин-3-[6-O-(4-O-E-п-кумароил-O-α-1-рамнопиранозил)-β-d-глюкопиранозид]-5-O-β-d-глюкопиранозид) также является одним из ацилированные антоцианы, которые стабильны при более высоких значениях pH [18]. Ацилирование антоциана увеличивает долю флавилиевых катионов и способствует сохранению красноты антоцианового пигмента даже при повышении рН [19].

Большинство антоциановых пигментов обладают высокой стабильностью в кислых условиях по сравнению с основаниями, а разложение происходит при более высоком рН. Цианидин и дельфинидин являются примерами антоцианидина, устойчивого в кислой среде. Однако есть некоторые исключения. Хотя дельфинидин является пигментом пурпурного цвета, синий оттенок цветка может быть связан с пигментом дельфинидина в условиях более высокого pH [6]. Например, при более высоком рН или щелочных условиях петанин устойчив к деградации даже при рН 8 [18].Благодаря высокой стабильности петанина при высоком pH он подходит для использования в качестве красителя для травяных напитков.

Влияние копигментации и температуры на изменение цвета

Известно, что копигментация и температура влияют на изменение цвета антоцианов в растворе в дополнение к различным условиям рН. Копигментация антоцианинового агликона называется явлением, при котором антоцианидины усиливаются ионами металлов или флавоноидами. Копигментация помогает стабилизировать окраску листьев, цветков и плодов растения [24].Добавление иона металла помогает стабилизировать структуры псевдоосновы карбинола в равновесной смеси дельфинидина при соответствующих значениях рН и обеспечивает голубой оттенок [25]. Также изменение окраски антоцианов цветка связано с копигментацией антоцианидинов флавоноидами, что увеличивает интенсивность окраски цветка [3]. Кроме того, гликозилирование и ацилирование увеличивают интенсивность окраски антоцианов.

Антоцианы менее стабильны при более высоких температурах раствора.В предыдущем исследовании сообщалось, что термообработка при максимальной температуре 35°C снизила общее содержание антоцианов в обыкновенном винограде менее чем вдвое по сравнению с контрольными ягодами при 25°C [26]. До 40°С цвет антоцианов меняется с красного на оранжевый, хотя рН раствора низкий [27]. Напротив, термическая обработка богатого антоцианами раствора экстракта может не вызывать деградации антоциановых пигментов. Это связано с тем, что экстракт обычно содержит фенольные соединения, которые ферментативно расщепляются полифенолоксидазой.Кроме того, было показано, что мягкая термическая обработка экстракта до 50°C инактивирует ферментативную реакцию [28]. Следовательно, мягкая термическая обработка сырья, такая как бланширование, в пищевой промышленности может предотвратить окисление антоцианов полифенолоксидазой.

Антоциановые пигменты в качестве пищевых красителей и добавок

Использование натуральных красителей и добавок в обработанных пищевых продуктах и ​​напитках важно для повышения приемлемости этих продуктов для потребителей.Антоцианы — это некоторые из натуральных цветных пигментов, извлекаемых из растений, которые имеют привлекательный оттенок. Антоцианы, извлеченные из растений, представляют собой красные, синие и пурпурные пигменты. Эти пигменты представляют собой натуральные красители с низкой токсичностью или без нее. Натуральные красители безопасны для употребления даже в более высоких дозах по сравнению с синтетическими красителями. Антоцианы, как природные красители, обладают дополнительными свойствами [29]. Эти свойства являются антиоксидантами, нутрицевтиками и многими полезными для здоровья свойствами, такими как антимикробный эффект и профилактика хронических заболеваний.

Растворимость антоциановых пигментов

Антоцианы встречаются в виде ионов флавилия в винограде и вине. Во время пищеварения ион флавилия превращается в псевдооснование карбинола, хиноидальное основание или халкон при повышении рН, прежде чем всасывается в систему крови [30]. Как упоминалось ранее, антоцианиновый пигмент кажется красным в кислых условиях и от синего до пурпурного в щелочных растворах. Эти цветные пигменты обычно извлекаются из цветов, ягод, черной смородины, фруктов и овощей фиолетового цвета.Кроме того, вода является типичной экстракционной средой для выделения антоциановых пигментов. Кроме того, некоторые предприятия пищевой промышленности используют спиртовые растворы для извлечения антоциановых пигментов. Это связано с тем, что антоцианы растворимы как в воде, так и в большинстве органических растворителей. Напротив, антоцианин не растворяется в неполярном органическом растворителе. Он также нестабилен в щелочных или нейтральных растворах.

При более низком pH или в кислой среде антоцианидины, такие как цианидин, хорошо растворяются в воде из-за образования флавилиевого катиона, который имеет красный цвет [19].Кислые условия поддерживают стабильность иона флавилия и увеличивают интенсивность красного оттенка антоцианового пигмента. Эта характеристика делает его хорошим кандидатом в качестве красителя, где красный антоциановый пигмент очень стабилен в кислых водных растворах. Его лучше всего использовать в качестве красителя для напитков красного цвета. Депротонирование иона флавилия происходит при повышении рН, когда хиноидные основания благоприятствуют спиртовому раствору [16]. Например, цвет красного вина можно представить как пурпурно-красный при более низком рН или голубовато-фиолетовый при более высоком рН.Типичный диапазон pH красного вина составляет 2,5–4,0 [17]. В спиртовом растворе катион красного флавилия в значительной степени превращается в синие хиноноиды, из-за чего красное вино выглядит голубовато-фиолетовым.

Агликон антоциана имеет более высокую растворимость в спирте, чем его глюкозид, тогда как гликозилированный антоциан хорошо растворим в воде [31]. Полифенольная структура антоцианина придает ему гидрофобные свойства и делает его растворимым в органических растворителях, таких как этанол и метанол.Помимо флавилиевого катиона, растворимость антоцианидина в воде может быть связана с 3-гидроксильной группой в С-кольце антоцианидина, которая всегда связана с сахаром (сахарами), который образует стабильный антоцианин в воде. Среди антоцианидинов дельфинидин наиболее растворим в метаноле, за ним следуют вода, этанол и ацетон [32]. По сравнению с дельфинидином цианидин имеет более низкую растворимость в метаноле. Это связано с низким выходом цианидина из кожуры винограда с использованием метанола [33]. Кроме того, дельфинидин имеет более высокую растворимость в воде по сравнению с мальвидином, поскольку мальвидин имеет более низкую полярность, чем дельфинидин [34].

Мальвидин хорошо растворим в воде по сравнению с метанолом и этанолом из-за того, что статический дипольный момент мальвидина в воде выше, чем в метаноле и этаноле [35]. Его растворимость в воде снижается с увеличением степени ацилирования [12]. В условиях высокого pH (pH > 7) сиринговая кислота высвобождается в результате распада ацилированного мальвидина. Коэффициенты диффузии как мальвидин-3-глюкозида, так и пеонидин-3-глюкозида в воде при комнатной температуре (25°С) одинаковы даже при повышении температуры [36].Хотя ни одно исследование не сравнивало растворимость этих шести антоцианов в воде, сообщалось об уменьшении полярности антоцианидинов в порядке дельфинидина, цианидина, петунидина, пеларгонидина, пеонидина и мальвидина [37]. На самом деле мальвидин, пеонидин и петунидин менее растворимы в воде по сравнению с цианидином, дельфинидином и пеларгонидином. Это может быть связано с тем, что эти антоцианидины имеют одну или несколько гидрофобных метоксигрупп в положениях 3′, 5′, 3′ и 5′ B-кольца.

Растворимость антоцианов в воде увеличивается при более низких значениях рН, когда происходит сильное протонирование [16].Добавление HCl к спирту увеличивает растворимость антоцианов [35]. Малонилирование антоцианидина также повышает его растворимость в воде и стабилизирует структуру [31]. Следовательно, малонилирование антоцианина агликона сохраняет его пигментный цвет для использования в качестве пищевого красителя. Тем не менее цвет антоциана сильно зависит от количества гидроксильных групп, присоединенных к В-кольцу.

Экстракция и идентификация антоцианов

Использование органических растворителей, таких как метанол и этанол, для экстракции антоциановых пигментов вызывает проблему токсичности.Хотя этанол считается в целом безопасной экстракционной средой, выделение антоцианов с помощью экстракции на водной основе считается более экологичным способом. Субкритическая экстракция на водной основе является одним из испытанных методов экстракции антоцианов из ягод. В этом методе экстракции используется подкисленная вода (0,01% HCl, pH ~ 2,3), которая подвергается воздействию высоких температур от 110 до 160°C при постоянном давлении 40 бар [38]. Это высокоэффективный метод извлечения антоцианов из фруктов.Антоциановые пигменты также можно экстрагировать добавлением диоксида серы к воде для стабилизации антоциановой структуры с повышенным коэффициентом диффузии молекул антоцианов через твердое вещество [39]. Это увеличивает растворимость антоцианов из растения при экстракции водой.

Антоцианы извлекаются из растений в виде сырой смеси. По этой причине разделение или выделение определенного типа антоцианов необходимо для конкретной цели. Разделение и идентификацию антоцианов можно проводить различными хроматографическими методами.К ним относятся тонкослойная хроматография, высокоскоростная противоточная хроматография, высокоэффективная жидкостная хроматография, колоночная хроматография с целлюлозой и обращенно-фазовая ионно-парная хроматография, а также газовая хроматография. Сначала для разделения смесей антоцианов использовали колоночную хроматографию на целлюлозе, но при применении этого метода в присутствии большого количества других флавоноидных материалов могут возникнуть трудности. Очистка антоцианов методом противоточной хроматографии также слишком дорога, чтобы быть популярной [40].

В последнее время для очистки фенольных пигментов используют макропористую адсорбционную смолу, поскольку смола АВ-8 является разновидностью макропористой смолы, специально разработанной для очистки флавоноидов [41]. Помимо разделения и идентификации антоцианов, количественное определение этих соединений обычно проводится различными хроматографическими методами. Высокоэффективная жидкостная хроматография является наиболее часто используемым методом количественного определения антоцианов. Однако для количественного определения антоцианов применялась газовая хроматография [42].Хотя газовая хроматография изобретена специально для идентификации и количественного определения углеводородов, использование масс-спектрометрии позволяет определять антоцианы с помощью газовой хроматографии.

Антоцианы и антоцианидин в растениях

Антоцианы в изобилии содержатся в растениях, в том числе в плодах, листьях, цветах, корнях и зернах, окрашенных в красно-фиолетовый или от красного до синего цвета. Виды антоцианов и антоцианидинов определены во фруктах и ​​овощах. Как показано в таблице 1, цианидин-3-глюкозид является наиболее распространенным антоцианом, обнаруженным во фруктах и ​​овощах.В растениях вследствие низкого рН образуется цианидин-3-глюкозид [54]. Все ягоды, содержащие гликозиды цианидина, вероятно, делают это из-за кислой природы ягод. Мальвидин, пеонидин и петунидин обычно не встречаются в ягодах. Эти антоцианидины находятся в метилированной форме, поэтому пигменты обычно не встречаются в красных ягодах. Возможная причина заключается в том, что метилированный антоцианидин оказывает меньшее покраснение, чем неметилированная структура. Более того, эти антоцианидины обычно обнаруживаются в плодах синего цвета.

Таблица 1.

Антоцианы и антоцианидины во фруктах, овощах и злаках.

Типы антоцианина и антоцианидин в фруктах
Acai Berry ( Euterpe Oleracea Martius) — целые фрукты [43]
CYA-3-GLU, CYAN-3-RUT, DEL -3-gal, del-3-glu, del-3-rut, peo-3-glu
Ягода ( Berberis lycium Royle) – цельные плоды [44]
cya-3,5- дигекс, циа-3-гал, циа-3-глу, циа-3-лат, циа-3-рут, дель-3-глу, маль-3,5-дигекс, пел-3,5-диглу, пел- 3-пентоксигекс, пел-3-рут, пел-гекс, пео-3-рут
Черника ( Vaccinium myrtillus L.) – цельные фрукты [45]
cy-3-ara, cya-3-gal, cya-3-glu, del-3-ara, del-3-glu, del-3-gal, mal-3 -ара, мал-3-гал, мал-3-глу, пэо-3-ара, пэо-3-гал, пэо-3-глу, пет-3-ара, пет-3-гал, пет-3-глу
Ежевика ( Rubus fruticosus L.) – цельные плоды [46,47]
Черная смородина ( Ribes nigrum L.) – целые плоды [46] ( В.corymbosum L.) – целые плоды [46]
циа-3-ара, циа-3-гал, циа-3-глу, дел-3-ара, дел-3-гал, дел-3-глу , мал-3-ара, мал-3-гал, мал-3-глу, пэо-3-гал, пэо-3-глу, пет-3-ара, пет-3-гал, пет-3-глу
Клюква ( V. oxycoccos L.) – целые плоды [46] ( Canarium odonthophyllum Miq.) – кожа [48]
циа-3-глу, циа-3-гал, циа-3-ара, циа-3-соп, циа-3-рут, дел-3 -глу, дел-3-гал, мал-3,5-диглу
Ягода маки [ Aristotelia chilensis (Mol.) Stuntz] – целые плоды [49]
циа-3-глу, циа-3-сам, циа-диглу, циа-сам-глу, дел-3-глу, дел-3,5-диглу, дел -3-sam, del-3-sam-5-glu
Nitratia ( Nitraria tangutorun Bobr.) – семена [50]
cya-3-O-(caffeoyl)-diglu, cya- 3-О-(цис-п-кумароил)-диглу, циа-3-О-(транс-п-кумароил)-диглу, циа-3-диглу, дел-3-О-(п-кумароил)-гексоза, дел-3-О-(кофеоил)-диглу, пел-3-О-( p -кумароил)-диглу, пел-3- O -диглу
Орегонский виноград ( Mahonia aquifolium (Pursh ) Орех) цельные фрукты [51]
циа-3-глу, циа-3-рут, дель-3-глу, дель-3-рут, мал-3-глу, пел-3-глу , пео-3-глу
Гранат ( Punica granatum cv.Mollar de Elche) съедобная мякоть [52]
циа-3,5-диглу, циа-3-глу, циа-пен, дел-3,5-ди-глу, дел-3-глу, pel-3,5-di-glu, pel-3-glu
Малина ( Rubus idaeus L.) – целые плоды [46]
cya-3-glu, cya-3-rut, cya-3-sop
Виноград красный ( Vitis vinifera L.) разных сортов – целые плоды [53]
3-О-ацетилглу, мал-3-О-глу, мал-3-п-кумарилглу, пео-3-О-ацетилглу, пео-3-О-глу, пео-3-п-кумарилглу, пет-3- O-glu
9013 del/Ros1] -3-(кофеоил)-рут-5-глу, дел-3-(ферулоил)-рут-5-глу, дел-3-(транс-кумароил)-рут-5-глу, мал-3-(ферулоил) -рут-5-глу, мал-3-(п-кумароил)-рут-5-глу, пет-3-(ферулоил)-рут-5-глу, пет-3-(транс-кумароил)-рут-5 -glu
Типы антоцианов и антоцианидинов в овощах и зерне
Черная морковь ( Daucus 15ssp.1 carota 90 посевной вар. атрорубенс Алеф.) [55]
циа-3-ксилозил-глюкозил-гал, циа-3-ксилозил-гал, циа-3-ксилозил-глюкозил-гал-кумаровая кислота, циа-3-ксилозил- глюкозил-гал-феруловая кислота, циа-3-ксилозил-глюкозил-гал-синаповая кислота
Черная соя [ Glycine max (L.) Merrill] [56]
циа-3-гал, циа -3-глу, дел-3-глу, пэо-3-глу.
Пурпурная кукуруза ( Zea mays L.) [57] глу, циа-3-малонилглу, циа-3-малонилглу, циа-3-сукцинилглу, пел-3-(6″-маолонилглу), пел-3-дималонилглу, пел-3-глу, пэо-3-(6″ -малонилглу), пео-3-дималонилглу, пео-3-глу
Фиолетовый сладкий картофель ( Ipomoea batatas L.) [58]
циано-3-(кофеоил-соп)-5-глу, циан-3-(кофеоил-ферулоилсоп)-5-глу, циан-3-(кофеоил-п-гидроксибензоилсоп)-5- глу, циано-3-(дикаффеоилсоп)-5-глу, циано-3-(ферулоилсоп)-5-глу, циано-3-(п-гидроксибензоилсоп)-5-глу, циано-3-соп-5-глу , пел-3-(кофеоил-ферулоил соп)-5-глу, пео-3-(кофеил-ферулоил соп)-5-глу, пэо-3-(кофеоил-ферулоил соп)-5-глу, пео-3-(кофеоил соп)-5-глу -п-кумароилсоп)-5-глу, пэо-3-(кофеоил-п-гидроксибензоилсоп)-5-глу, пэо-3-(дикаффеоилсоп)-5-глу, пэо-3-(ферулоилсоп)-5- глу, пэо-3-(ферулоил-п-кумароилсоп)-5-глу, пэо-3-(ферулоил-п-гидроксибензоилсоп)-5-глу, пэо-3-(п-гидроксибензоилсоп)-5-глу, пэо -3-sop-5-glu
Краснокочанная капуста ( Brassica oleracea L.вар. capitata L.) [59]
циа-3-глу, циа-3-рут, дель-3-глу, дель-3-рут, циа-3-диглу-5-глу, циа-3 -(кофеоил)(п-кумароил)диглу-5-глу, циа-3-(синапоил) диглу-5-глу, циа-3-(кофеоил-синапоил) диглу-5-глу, циан-3-(п- кумароил)(синапоил) триглу-5-глу, циа-3-(ферулоил)(синапоил) триглу-5-глу, циа-3-(п-кумароил) диглу-5-глу, циа-3-(синапоил) диглу -5-глу, циа-3-(п-кумароил)(синапоил)диглу-5-глу,циа-3-(ферулоил)(синапоил)диглу-5-глу,циа-3-(синапоил)(синапоил)диглу -5-глу, циа-3-(синапоил) диглу-5-(синапоил) глу
Рис ( Oryza sativa L.резюме. Heugjinju) [60]
cya, cya-3-glu, peo-3-glu
Трансгенный пурпурный томат ( Solanum lycopersicum L. cv. Del/Ros1) [616

Петунидин представляет собой антоцианидин, образующийся в большинстве фруктов.За исключением фруктов и помидоров как фруктовых овощей, а также цветов, петунидин обычно не определяется в пурпурных листьях, корнях и зернах. Хотя большинство этих фиолетовых овощей содержат петунидин и его гликозиды, эти пигменты малоизвестны из-за потенциальной пользы для здоровья. Подобно петунидину, мальвидин также является одним из менее популярных антоцианидинов. Тем не менее, мальвидин является мощным антиоксидантом с высокой биодоступностью [62].

Возможное применение антоциановых пигментов

Антоцианы, извлеченные из растений, используются в качестве пищевых добавок.Пищевая добавка E163 является одной из коммерческих добавок, полученных из фруктовых антоцианов, таких как кожица винограда. Это фиолетовая пищевая добавка для производства варенья, кондитерских изделий и напитков фиолетового цвета. В последнее время синтетические пищевые красители вызвали обеспокоенность общественности в связи с безопасностью и неблагоприятным воздействием на здоровье человека, особенно на неврологические функции и поведенческие эффекты. Клинические испытания с участием 153 детей в возрасте трех лет и 144 детей в возрасте от восьми до девяти лет показали, что искусственные красители, содержащие смесь желтого заката (Е110), кармуазина (Е122), тартразина (Е102), понсо 4R (Е124), хинолиновый желтый (Е104) и АЦ аллура красный (Е129) при сочетании в диете с бензоатом натрия (Е211) приводили к значительному повышению гиперактивности у нормальных детей и усугубляли состояние, по крайней мере, до среднего возраста. детства [63].Это открытие вызвало большой интерес к изучению натуральных пищевых красителей, таких как антоцианин, в качестве многообещающей альтернативы синтетическим пищевым красителям.

Использование красителей на основе антоцианов в йогуртовых напитках и некоторых смешанных фруктовых соках становится все более популярным. Некоторые компании использовали синтетические красители в своей продукции. Однако эти синтетические красители могут быть токсичными при чрезмерном употреблении. В последнее время ацилированные антоцианы являются пищевыми красителями, используемыми в пищевой промышленности, благодаря их высокой стабильности по сравнению с неацилированными антоцианами [64].Высокий уровень неацилированных антоцианов производится из некоторых фруктов, таких как бузина и барбарис, по относительно низкой цене. Эти товары имеют потенциал в качестве красителей для использования в пищевой промышленности.

Нутрицевтическое и фармацевтическое действие антоцианов

Антоцианин является одним из биоактивных компонентов как нутрицевтической, так и народной медицины. Традиционно используется как фитофармацевтическое средство, стимулятор аппетита, желчегонное средство и для лечения многих других заболеваний.Эти цветные пигменты являются мощными нутрицевтическими или фармацевтическими ингредиентами. В качестве нутрицевтика биодоступность антоциана является ключевым фактором для поддержания хорошего здоровья и профилактики заболеваний.

Низкая биодоступность антоцианов вызывает низкую абсорбцию этих соединений в системе кровообращения и высокую скорость экскреции антоцианов с мочой и фекалиями, что снижает эффективность антоцианов в нейтрализации свободных радикалов. Антоцианы с высокой биодоступностью эффективно снижают перекисное окисление липидов в клетках, тем самым снижая риск многих заболеваний.До сих пор для сравнения доступны ограниченные отчеты о биодоступности основных антоцианов. В этом обзоре будет обсуждаться биодоступность отдельных антоцианидинов и антоцианов.

Среди основных антоцианов наиболее часто сообщается о биодоступности цианидин-3-глюкозида и мальвидин-3-глюкозида. Ранее сообщалось об относительной биодоступности антоцианов красного вина, где гликозиды пеонидина имели самую высокую относительную биодоступность, за которыми следовали гликозиды цианидина, мальвидина, дельфинидина и петунидина [65].Хотя большинство антоцианов красного вина имеют низкую биодоступность, увеличение потребления этих антоцианов может помочь повысить эффективность. Однако побочные эффекты чрезмерного потребления антоцианов остаются неизвестными.

Исследование определило абсорбцию мальвидин-3-глюкозида после приема внутрь красного вина и сока красного винограда [62], где мальвидин-3-глюкозид был обнаружен в плазме и моче в течение 3 и 6 часов после употребления этих напитков. Результат также показывает, что биодоступность мальвидин-3-глюкозида была примерно в два раза выше после употребления сока из красного винограда по сравнению с красным вином.Другое исследование также показало, что уровень антоцианов в моче шести здоровых добровольцев, выпивших 300 мл красного вина (218 мг антоцианов), достиг пика в течение 6 часов после употребления вина [66]. В другом исследовании сообщается об употреблении натощак 11 г концентрата бузины, содержащего 17,2% антоцианов (в основном цианидин-3-глюкозид и цианидин-3-самбубиозид) [67]. На основании полученных результатов исследователи предположили низкую биодоступность антоцианов.

На самом деле антоцианы более биодоступны, чем предполагалось ранее. В литературе показано, что относительная биодоступность цианидин-3-глюкозида составляла 12,38 ± 1,38 %, из которых 5,37 ± 0,67 % выводилось с мочой и 6,91 ± 1,59 % с дыханием в течение 48 ч после перорального приема [68]. Сообщаемые метаболиты цианидин-3-глюкозида после переваривания организмом человека представляют собой фенольную кислоту и фенольные конъюгаты, гиппуровую, фенилуксусную и фенилпропеновую кислоты. С другой стороны, было обнаружено, что дельфинидин-3-рутинозид, цианидин-3-рутинозид, дельфинидин-3-глюкозид и цианидин-3-глюкозид из черной смородины непосредственно всасываются в систему кровообращения человека, а их гликозилированные формы выводятся с мочой. [69].Это наблюдение также подтверждается предыдущим исследованием, согласно которому после 30 минут употребления смеси антоцианов из красных фруктов абсорбированные антоцианы не метаболизировались в агликоны или какие-либо другие формы метаболитов в организме человека [70].

Потенциальная польза для здоровья от антоцианов обобщена в таблицах 2 и 3. Эти преимущества для здоровья включают антиоксидантное действие, антиангиогенез, профилактику сердечно-сосудистых заболеваний, противораковое действие, противодиабетическое действие, улучшение зрения, борьбу с ожирением, противомикробное действие и нейропротекцию.Механизмы действия антоцианидина и антоцианина в профилактике заболеваний обсуждаются в следующем разделе.

Таблица 2.

Профилактика хронических заболеваний с помощью растительных антоцианов.

90 и улучшением липидного профиля и тромбоцитов Функция у здоровых добровольцев 9010 6
Health Health The AntoCyanins ссылки
Ингибированная агрегация тромбоцитов ( in vitro антитромботические свойства) [71]
Обладал сосудорасширяющими свойствами в изолированных кольцах коронарных артерий половозрелых самок свиней [72]
Снижение восприимчивости к ишемически-реперфузионному повреждению и размера инфаркта с повышением фермента антиоксидантной защиты миокарда [73]
[74]
подавленная пролиферация клеток, воспаление и ангиогенез и индуцированный апоптоз в ткани пищевода крыс [75]
Продемонстрирован значительный антиинвазивный потенциал в клеточных линиях рака молочной железы (MDA-MB-231 и MCF7) [76]
Продемонстрирован противораковый эффект на голых мышах BALB/c, несущих ксенотрансплантаты клеток MDA-MB-453, и молочной железе линии раковых клеток (MCF-7, MDA-MB-231 и MDA-MB-453) за счет индукции апоптоза и подавления ангиогенеза [77]
Ингибирование миграции и инвазии клеток, подавление активации быстроускоренной фибросаркомы (RAF ), митоген-активируемая протеинкиназа киназа (MEK) и N-концевая киназа c-Jun (JNK), а также снижение секреции матриксной металлопротеиназы 2 (MMP2) и MMP9 клеток MDA-MB-453 (HER2+) [78]
Ингибирование роста клеток рака толстой кишки человека HT-29, повышенная экспрессия генов супрессии опухоли (p21WAF1 и p27KIP1) и снижение экспрессии гена циклооксигеназы-2пролиферация и экспрессия мРНК СОХ-2 у крыс. [80] [80] [80]
подавленное образование аберрантных карьерных очагов в двоении CF-1 MICE [81]
продвигаемый апоптоз в доброкачественную гиперплазию простатов крысы [82]
инвазивное воздействие на клетки гепатомы человека Hep3B и ингибирование экспрессии генов матриксной металлопротеиназы MMP-2 и MMP-9 [83]
Ингибирование передачи сигналов Akt-mTOR, тем самым индуцируя созревание клеток острого миелоидного лейкоза, помимо индукции апоптотических игроков, таких как TRAIL В системах рака [84]
6
Чувствительность гипергликемии и инсулина через активацию AMP-активированной белковой киназы в диабетических мышах [85] Улучшение дислипидемии , повышенная антиоксидантная способность и предотвращение резистентности к инсулину у людей с диабетом 2 типа. es [86]
Облегчение гломерулярного ангиогенеза диабетических почек за счет ослабления индукции VEGF и HIF-1α у изученных мышей активированная протеинкиназа (AMPK), которая в конечном итоге подавляет окислительный стресс и липотоксичность. [88]
Активированный адипонектин, полученный из жировой ткани, для защиты от связанной с диабетом эндотелиальной дисфункции у мышей

Увеличение внутриглазного кровотока 90 давление Antimicrobial

1

Антиоксиданты

Оздоровительный и терапевтический эффект антоцианов в основном обусловлен его антиоксидантной активностью.Как сообщается в литературе [105], антоциановые халконы и хиноидальные основания с двойной связью, сопряженной с кетогруппой, являются эффективными антиоксидантами при нейтрализации свободных радикалов. Кроме того, гликозилированная структура B-кольца антоцианина способствует высокой антиоксидантной активности, при этом орто-гидроксилирование и метоксилирование существенно повышают антиоксидантную активность [106].

На самом деле антоцианидин имеет более высокое значение ORAC, чем антоцианин. Одной из возможных причин является то, что антоцианиновый агликон очень нестабилен и обладает высокой реакционной способностью [107].Антоцианин с добавлением дополнительного сахара в положении С-3 в гетероциклическом С-кольце обладает более низкой антиоксидантной активностью, чем антоцианидин с одной молекулой сахара [108]. Ацилирование антоцианов фенольной кислотой приводит к значительному увеличению антиоксидантной активности [109]. Диацилирование антоцианина заметно повышает антиоксидантную активность, а 5-гликозилирование приводит к снижению активности [107].

В предыдущем исследовании сообщается об антиоксидантной активности мальвидин-3-глюкозида, которая была определена на моделях катализируемого металлами перекисного окисления липидов по сравнению с другими антиоксидантами [30].Результат показывает, что хиноидное основание и псевдооснование мальвидин-3-глюкозида значительно ингибируют перекисное окисление линолеата миоглобином по сравнению с катехином. В присутствии миоглобина, активированного перекисью водорода, мальвидин-3-глюкозид обладал самой высокой антиоксидантной активностью, за ним следовали катехин, мальвидин и ресвератрол. Что касается гликозилированного антоцианина, добавление дополнительной глюкозы к цианидин-3-ксилозил-галактозиду образует цианидин-3-ксилозил-глюкозил-галактозид с более низким значением ORAC, чем у антоцианина без добавления дополнительного сахара [107].Ацилирование мальвидин-3-глюкозида п-кумаровой кислотой имеет более высокую антиоксидантную активность, оцениваемую по окислению линолевой кислоты, чем неацилированный аналог [109].

Антоцианы обладают многими другими терапевтическими эффектами в дополнение к своей антиоксидантной активности. В качестве активного фармацевтического ингредиента антоциановый пигмент, такой как дельфинидин, был запатентован для нескольких терапевтических эффектов. Дельфинидин хорошо известен своей борьбой с клетками меланомы [110], а также антимикробными эффектами, такими как лечение инфекции Staphylococcus aureus [111].Он также использовался в качестве источника противовоспалительных или иммунодепрессивных активных ингредиентов [112].

Литература показывает, что антоцианы, экстрагированные из растений, обладают антиоксидантными свойствами. Пеларгонидин-3-глюкозид, цианидин-3-глюкозид и дельфинидин-3-глюкозид, выделенные из оболочки семян Phaseolus vulgaris L. (черная фасоль), а также их стандартные агликоны обладают сильной антиоксидантной активностью в липосомальной системе и снижают образование малонового диальдегида при облучении УФВ [113].Исследование также показывает, что дельфинидин и дельфинидин-3-глюкозид обладают самым высоким ингибирующим действием на перекисное окисление липидов и активность по очистке O2•-. Напротив, пеларгонидин оказывал наиболее сильное ингибирующее действие на активность удаления гидроксильных радикалов.

С другой стороны, исследование показывает, что цианидин и цианидин-3-глюкозид обладают самым сильным ингибирующим эффектом на индуцированное медью (II) окисление липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) по сравнению с другими фенольными кислотами, антоцианинами и антоцианиновыми агликонами. , тогда как дельфинидин имеет промежуточную эффективность [114].Сравнивая результаты обоих исследований, второе исследование не определяет эффективность пеларгонидина для ингибирования перекисного окисления липидов.

Ангиогенез и развитие заболеваний

Эндотелиальные клетки являются основными клетками, участвующими в процессе ангиогенеза. Нарушения физиологического ангиогенеза могут способствовать развитию различных заболеваний человека, включая сердечно-сосудистые заболевания, рак и диабетические осложнения, такие как диабетическая ретинопатия и нефропатия [115]. Нормальный ангиогенез зависит от сложного баланса между ангиогенными (VEGF, FGF2-фактор роста фибробластов, TGF-β-трансформирующий фактор роста и ангиопоэтин) и антиангиогенными (ангиостатин, эндостатин и тромбоспондины) факторами [116].

В нескольких исследованиях сообщалось об антиангиогенном эффекте антоцианов. Богатые антоцианами экстракты некоторых ягод (черники, черники, клюквы, бузины и клубники) значительно подавляют экспрессию пероксида водорода и TNF-α-индуцированного фактора роста эндотелия сосудов (VEGF) в клетках HaCaT (кератиноцитах человека) [117]. Также сообщается, что антоцианидины черники (дельфинидин, цианидин и мальвидин) ингибируют VEGF-индуцированное образование трубок в совместной культуре эндотелиальных клеток пупочной вены человека и фибробластов [118].

Экстракт пурпурной кукурузы, богатый антоцианами, ослабляет эндотелиальную экспрессию VEGF и фактора, индуцируемого гипоксией (HIF)-1α, а также индуцирует эндотелиальный маркер молекулы адгезии эндотелиальных клеток тромбоцитов-1 и интегрина β3, индуцированных высоким уровнем глюкозы в мезангиальной жидкости почек человека и эндотелиальные клетки [87]. Кроме того, гломерулярный ангиогенез в диабетических почках мышей db/db нарушается за счет ослабления индукции VEGF и HIF-1α in vivo . Экстракт пурпурной кукурузы также уменьшает мезангиальную и эндотелиальную индукцию белков ангиопоэтина в условиях гипергликемии.Эти данные свидетельствуют о том, что богатый антоцианами экстракт пурпурной кукурузы противодействует гломерулярному ангиогенезу при высоком уровне глюкозы в крови за счет нарушения системы лиганд-рецептор Angpt-Tie-2, связанной с сигнальным путем почечного рецептора VEGF-2.

Здоровье сердечно-сосудистой системы

Эпидемиологические исследования показывают взаимосвязь между продуктами, богатыми антоцианами, и сердечно-сосудистыми заболеваниями, а также взаимосвязь между общим потреблением антоцианов и риском развития этих сердечно-сосудистых заболеваний.Антоцианы также демонстрируют антитромботический эффект in vitro [71]. Антитромботический эффект подтверждается другим исследованием, согласно которому крысы, которых кормили антоцианинсодержащими семенами кукурузы (20% семян в рационе) в течение восьми недель, менее восприимчивы к ишемически-реперфузионному повреждению и уменьшению размера инфаркта с увеличением антиоксидантного фермента миокарда [73]. . Кроме того, Bell и Gochenaur [72] выявили, что богатые антоцианами экстракты аронии и черники, но не бузины, обладают сосудорасширяющими свойствами.Кроме того, также не происходит изменения коронарного ответа на оксид азота, который является мощным сосудорасширяющим средством.

В клинических испытаниях исследователи предполагают, что потребление клубники, богатой антоцианами, в течение одного месяца улучшает липидный профиль и функцию тромбоцитов у здоровых добровольцев [74]. Тем не менее, эффекты могут быть связаны с наличием в клубнике неантоциановых соединений, таких как витамин С и фенольные соединения. Кроме того, в исследовании должны быть контрольные группы для сравнения.Однако Кертис и соавт. [119] указывают на то, что потребление 500 мг экстракта бузины в день в течение 12 недель неэффективно для снижения риска сердечно-сосудистых заболеваний у здоровых женщин в постменопаузе. Также нет изменений в метаболических процессах после 12 недель приема бузины по сравнению с однократным приемом [120].

Anticancer

Антоцианы были тщательно изучены на предмет их противораковых свойств, а также антиангиогенеза, на основе in vitro и исследований клеточных культур, а также на животных моделях.Ангиогенез является ключевым для развития рака, где он является важным этапом перехода опухоли из доброкачественного состояния в злокачественное. В профилактике рака антиангиогенез — это процесс, который предотвращает образование новых кровеносных сосудов, снабжающих кислородом опухолевые клетки. Несколько фитохимических веществ, включая флавоноиды и антоцианы, являются потенциальными антиангиогенными агентами.

Антоцианы были извлечены и выделены из различных растительных источников для изучения их противораковой способности при раке пищевода, толстой кишки, молочной железы, печени, гематологическом раке и раке предстательной железы.Данные предыдущего исследования показывают, что 5% целых лиофилизированных ягод черной малины и богатая антоцианами фракция, добавленная к крысам F344, индуцированным N-нитрозометилбензиламином, обладают химиопрофилактическим потенциалом, где группы лечения подавляют пролиферацию клеток, воспаление, ангиогенез и индуцируют апоптоз. как в предраковых, так и в папилломатозных тканях пищевода [75]. Таким образом, антоцианы обладают химиопрофилактическим потенциалом.

Экстракты антоцианов черники и аддукта антоцианина-пировиноградной кислоты (250 мкг/мл) продемонстрировали антиинвазивный потенциал в отношении обеих клеточных линий рака молочной железы, MDA-MB-231 и MCF7 [76].Экстракты подавляли пролиферацию раковых клеток, действуя как химиоингибиторы. Экстракт аддукта антоцианина и пировиноградной кислоты оказывает лучший эффект на MDA-MB-231, что предполагает эффект, независимый от рецепторов эстрогена. Помимо антоцианов черники, богатые антоцианами экстракты (50 мкг мономерного антоцианина/мл) из аронии приводят к 60%-ному ингибированию роста клеток рака толстой кишки человека HT-29 в течение 24 часов воздействия, повышают экспрессию генов, подавляющих опухоль (p21WAF1 и p27KIP1). и снижение экспрессии гена циклооксигеназы-2 на 35%.Как и ожидалось, экстракты не имеют явного ингибирования роста нормальных клеток толстой кишки.

В другом исследовании добавление богатых антоцианами экстрактов черники, аронии и винограда (содержащих 3,85 г антоцианов на кг рациона) в течение 14 недель значительно уменьшало индуцированные азоксиметаном очаги аберрантных крипт на 26–29 % за 3–4 недели. старые крысы F344 без специфических патогенов-самцов [80]. Это снижение связано со снижением клеточной пролиферации и снижением экспрессии гена ЦОГ-2. Результат также показывает, что уровни 8-OHdG в моче были одинаковыми у крыс, которых кормили разными диетами.

Обогащенный антоцианами клон P40 сладкого картофеля с пурпурной мякотью, обогащенный диетическим продуктом, значительно подавляет образование аберрантных очагов крипт в толстой кишке самок мышей CF-1, что совпало с большей экспрессией апоптотической каспазы-3 в эпителиальных клетках слизистой оболочки толстой кишки [81]. Наблюдение предполагает, что обогащенный антоцианами сладкий картофель P40 оказывает защитное действие против колоректального рака, вызывая остановку клеточного цикла, антипролиферативные и апоптотические механизмы. Другое исследование также доказывает, что антоцианиновый экстракт (2 и 5 мг/мл) пурпурного картофеля индуцирует созревание клеток острого миелоидного лейкоза посредством связанного с ФНО лиганда, индуцирующего апоптоз [84].Кроме того, сообщалось, что менее распространенный источник антоцианов из виноградной лозы обладает антиинвазивным свойством в клетках гепатомы человека Hep3B в исследовании рака [83].

Экстракт черного риса, обогащенный антоцианами, оказывает противораковое действие на клетки рака молочной железы. Экстракт ингибировал рост клеточных линий рака молочной железы MCF-7 (ER+, HER2/neu-), MDA-MB-231 (ER-, HER2/neu-) и MDA-MB-453 (ER-, HER2/neu+). и индуцирует апоптоз в клетках MDA-MB-453 путем деполяризации потенциала митохондриальной мембраны и высвобождения цитохрома С в цитозоль и, таким образом, запускает запрограммированную гибель клеток посредством апоптоза [77].Пероральное введение того же экстракта (100 мг/кг/день) голым мышам BALB/c, несущим ксенотрансплантаты клеток MDA-MB-453, значительно уменьшало рост опухоли и подавляло ангиогенез за счет снижения экспрессии факторов ангиогенеза матриксной металлопептидазы-9, матриксной металлопептидазы- 2, и урокиназный активатор плазминогена в опухолевой ткани. Результаты исследований in vitro и in vivo показывают, что экстракт черного риса, обогащенный антоцианами, проявляет противораковую способность в отношении клеток рака молочной железы человека, вызывая клеточный апоптоз и подавляя ангиогенез.

В другом исследовании антоцианы черного риса подавляли метастазирование в клетках рака молочной железы, воздействуя на митоген-активируемый путь протеинкиназы [78]. Антоцианы подавляли миграцию и инвазию клеток MDA-MB-453 (HER2+), подавляли активацию быстроускоряющейся фибросаркомы, митоген-активируемой протеинкиназы (MEK) и N-концевой киназы c-Jun (JNK), а также подавляли секрецию. матриксной металлопротеиназы 2 (MMP2) и MMP9. Исследование предполагает, что антоцианы черного риса подавляют метастазирование в клетки рака молочной железы, воздействуя на путь RAS/RAF/MAPK (последовательности ДНК, ассоциированные с ретровирусом/быстро ускоренная фибросаркома/митоген-активируемая протеинкиназа).Таким образом, может быть полезно лечить пациентов на поздних стадиях рака.

Противодиабетические средства

Противодиабетическое действие антоцианов растений широко изучалось. Плоды кизила, богатые антоцианами, использовались в традиционных китайских рецептурных лекарствах для лечения диабета [121]. Основными биологически активными компонентами плодов кизила являются гликозиды цианидина, дельфинидина и пеларгонидина [98]. Джаяпракасам и др. [98] сообщают, что цианидин-3-глюкозид и дельфинидин-3-глюкозид эффективно способствуют секреции инсулина β-клетками поджелудочной железы грызунов (INS-1 832/13) in vitro по сравнению с другими изученными антоцианинами и антоцианидинами.

Другое исследование демонстрирует, что пеларгонидин и пеларгонидин-3-галактозид вызывают 1,4-кратное увеличение секреции инсулина при концентрации глюкозы 4 мМ, соответствующей нормальному уровню глюкозы у человека [122]. Способность антоцианов индуцировать секрецию инсулина находится в порядке возрастания пеларгонидин-3-галактозида, цианидин-3-глюкозида и дельфинидин-3-глюкозида. Это открытие показывает, что количество гидроксильных групп в B-кольце антоцианов играет решающую роль в их способности секретировать инсулин.Тем не менее, цианидин, дельфинидин, пеларгонидин, мальвидин и петунидин не потенцируют значительную секрецию инсулина.

В 24-недельном клиническом исследовании с участием 58 пациентов с диабетом участники группы, получавшей антоцианы, принимали по две капсулы антоцианов (160 мг антоцианов), очищенных из черники и черной смородины, два раза в день [86]. Результаты показывают, что группа антоцианина имела значительно более низкий уровень глюкозы в плазме натощак и индекс резистентности к инсулину, а также значительно повышенные концентрации адипонектина и β-гидроксибутирата в сыворотке по сравнению с добавкой плацебо.Однако авторы не выяснили механизм предотвращения резистентности к инсулину у больных диабетом.

Сообщалось, что антоцианин черники улучшает гипергликемию и чувствительность к инсулину посредством активации аденозинмонофосфат-активируемой протеинкиназы (AMPK) у мышей с диабетом 2 типа в скелетных мышцах, печени и белой жировой ткани [85]. Активация AMPK вызывает активацию переносчика глюкозы 4 в скелетных мышцах и белой жировой ткани, при этом ингибируя продукцию глюкозы в печени.Активация AMPK в печени также приводит к значительному снижению содержания липидов в печени и сыворотке посредством фосфорилирования ацетил-КоА-карбоксилазы (ACC), усиления активности рецептора, активируемого пролифератором пероксисом альфа (PPARα), ацил-КоА-оксидазы и карнитина. Экспрессия гена пальмитоилтрансферазы-1А.

Сообщалось, что снижение активности AMPK приводит к диабетической нефропатии, которая связана с повышенным окислительным стрессом и накоплением липидов. Добавление богатого антоцианами экстракта Seoritae восстанавливает активность AMPK, активирует молекулы-мишени, такие как ACC, белок 1, связывающий регуляторный элемент стерола, и PPAR, а также подавляет внутрипочечное накопление липидов в почечной ткани [88].Однако авторы не исследовали конкретный вклад биоактивных соединений экстракта Seoritae в наблюдаемые эффекты и количество этих соединений, попадающих в почки. Неясно, является ли мишенью антоцианов только AMPK или адипонектин. В дебюте диабетической микроангиопатии увеличивается проницаемость микрососудов и количество лейкоцитов, прилипающих к венулярному эндотелию [123]. У мышей db/db цианидин-3-глюкозид (2 г/кг рациона) увеличивает секрецию адипонектина из жировой ткани, тем самым защищая мышей от эндотелиальной дисфункции, связанной с диабетом [89].Исследование также показывает, что прием цианидин-3-глюкозида в течение восьми недель привел к заметному улучшению эндотелий-зависимой релаксации аорты у мышей.

Здоровье зрения

Антоциановые пигменты являются важными нутрицевтиками для поддержания хорошего зрения. Богатые антоцианами ягоды традиционно известны своей полезностью для глаз и часто ассоциируются с ночным видением. Большинство ягод имеют высокое содержание антоцианов. Было показано, что пероральное введение экстракта черники (содержащего около 39% антоцианов) шестинедельным мышам C57BL/6 предотвращает нарушение функции фоторецепторных клеток при воспалении сетчатки [91].В другом исследовании 132 пациента с глаукомой нормального напряжения принимали две капсулы антоцианов (60,0 мг антоцианина в каждой капсуле) из черники ежедневно, и у них улучшились зрительные функции на основании теста поля зрения Хамфри и минимального угла разрешения остроты зрения с наибольшей коррекцией. оценка [90].

Некоторые другие ягоды обладают защитным действием для зрения. Прием антоцианина из черной смородины (50 мг/день) в течение 24 месяцев увеличил глазной кровоток у 19 пациентов с открытоугольной глаукомой, однако существенных изменений внутриглазного давления не наблюдалось [95].Добавление антоцианов (50 мг/кг массы тела) из кожуры семян черной сои к дегенерации сетчатки, вызванной N-метил-N-нитрозомочевиной, также предотвращает дегенерацию сетчатки [94], а также подавляет гибель эпителиальных клеток хрусталика человека под действием перекиси водорода. -индуцированный окислительный стресс 50-200 мкг/мл экстракта [93]. Антоцианы также преобладают примерно на 70% в семенах пурпурной кукурузы [124], где экстракт семян пурпурной кукурузы снижает помутнение хрусталика вместе с более низким уровнем малонового альдегида [92].

Эффект против ожирения

Антоцианидиновые и антоцианиновые пигменты обладают свойствами против ожирения.Основываясь на предыдущем исследовании, у мышей с ожирением, получавших диету, богатую цианидин-3-глюкозидом из пурпурной кукурузы, в течение 12 недель, снизилась масса тела, а также уменьшилась масса белой и бурой жировой ткани [100]. Исследование показывает, что гипергликемия, гиперинсулинемия, гиперлептинемия и повышение уровня мРНК фактора некроза опухоли (TNF-a), наблюдаемые у крыс с ожирением, нормализуются при введении диеты из пурпурной кукурузы. Фиолетовая кукуруза также подавляет уровни мРНК ферментов, участвующих в синтезе жирных кислот и триацилглицеринов, и снижает уровень мРНК белка-1, связывающего регуляторный элемент стерола, в белой жировой ткани.Это подавление может способствовать низкому накоплению триацилглицерина в белой жировой ткани.

Ожирение тесно связано с дисфункцией адипоцитов. Следовательно, регуляция секреции белка из адипоцитов или экспрессия специфического для адипоцитов гена является одной из наиболее важных целей для предотвращения ожирения. Тсуда и его исследовательская группа дополнительно исследовали эффективность антоцианов, в частности цианидина и цианидин-3-глюкозида, на изолированных адипоцитах крысы для борьбы с ожирением.Он продемонстрировал, что адипоциты, обработанные антоцианинами, имеют повышенную секрецию адипонектина и лептина и повышенную экспрессию специфического для адипоцитов гена без активации PPARγ в изолированных адипоцитах крысы [99]. Экспрессия гена адипонектина также повышается в белой жировой ткани мышей, получавших антоцианин. С этими изменениями может быть связано повышенное фосфорилирование AMPK, а соотношение монофосфат/аденозинтрифосфат значительно снижается при введении антоцианов.

Как сообщалось ранее Tsuda et al., экспрессия генов адипоцитов тщательно не изучена. Дальнейшее исследование профиля экспрессии генов в изолированных адипоцитах крыс, обработанных антоцианинами (100 нМ цианидин-3-глюкозида или цианидина), было выполнено 90–114 in vitro 90–115 [125]. В течение 24 часов при обработке адипоцитов цианидин-3-глюкозидом и цианидином, соответственно, активировалось (в 1,5 раза) 633 гена и 427 генов. Активированные гены включают гены, связанные с метаболизмом липидов и сигнальной трансдукцией.Однако измененные гены частично различаются при сравнении групп, получавших цианидин-3-глюкозид и цианидин. Они также сообщают, что обработка адипоцитов цианидин-3-глюкозидом и цианидином повышала активность гормоночувствительной липазы и усиливала липолитическую активность, основываясь на данных микрочипа. Несмотря на то, что результаты выявили новые чувствительные гены с потенциально важными функциями в адипоцитах, связанных с ожирением, необходимы дополнительные исследования. Адипоциты in vivo вряд ли будут подвергаться воздействию антоцианидина из-за его нестабильности в культуре.

Другое исследование показало, что у мышей с уменьшенным ожирением (C57BL/6), которых кормили кизилом ( Cornus mas ), содержащим антоцианы (1 г/кг рациона с высоким содержанием жиров), в течение восьми недель наблюдалось снижение прибавки в весе на 24% и снижение накопление липидов в печени, а также значительное снижение концентрации триацилглицеринов в печени независимо от приема пищи [126]. Диета, содержащая смесь дельфинидина, цианидина и пеларгонидин-3-О-галактозидов. Напротив, потребление цельного порошка черники и изолированных антоцианов из черники и клубники дает смешанный результат.Кроме того, у мышей с высоким содержанием жиров, которых кормили цельным порошком черники, наблюдалась повышенная масса тела и ожирение по сравнению с контрольными животными, получавшими высокое содержание жиров [127]. И наоборот, исследование показывает, что мыши с ожирением, которых кормили изолированными антоцианами из фруктов, снижали прибавку в весе и жировые отложения, но различия не всегда были статистически значимыми. Авторы также проверили очищенные антоцианы и черничный сок на способность предотвращать ожирение, приготовив дозу антоциана 0,2 мг/мл в питьевой воде (0,0000000000000000000000000000000000000000000000000000 антоцианы).49 мг/мышь/день). Это открытие показывает, что потребление очищенных антоцианов подавляет скорость отложения жира. Кроме того, потребление черничного сока (2,8 мл/мышь/день; 5,3 мг антоцианина/мышь/день) было не столь эффективным, как очищенные антоцианы, в предотвращении отложения жира в организме. Более того, более низкие концентрации лептина в сыворотке постоянно наблюдались в очищенных антоцианах черники (1,0 мг/мл), которые скармливали мышам с ожирением в течение 72 дней, что снижает развитие ожирения [128].

Антимикробные

Полифенольные соединения, включая антоцианы, обладают антимикробной активностью в отношении широкого спектра микроорганизмов, особенно в отношении ингибирования роста пищевых патогенов [129]. Антоцианы проявляют противомикробную активность посредством нескольких механизмов, таких как индуцированное повреждение клеток путем разрушения клеточной стенки, мембраны и межклеточного матрикса [101].

На основании предыдущего исследования экстракты ягод маки обладали антибактериальной активностью с наивысшей чувствительностью к Aeromonas hydrophilia и Listeria innocua [102].Эти бактерии обычно ассоциируются с охлажденными пищевыми продуктами как индикаторы патогенных микроорганизмов или микроорганизмов, вызывающих порчу [130]. Коте и др. [103] сообщают, что экстракт клюквы обладал антибактериальной активностью в отношении Enterococcus faecium , устойчивого к ванкомицину, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus и Escherichia coli . Антибактериальная активность экстракта клюквы не основана на его низком рН, но считается, что она связана с другими специфическими биологически активными компонентами, такими как антоцианы и флавонолы в экстрактах клюквы после доведения рН до 7.

Экстракты, богатые антоцианами, такие как экстракты черники, малины, черной смородины и клубники, ингибируют грамотрицательные бактерии, но не грамположительные бактерии [104]. Это различие может быть связано с различной структурой клеточной стенки у грамотрицательных и грамположительных бактерий, у которых внешняя мембрана грамотрицательных бактерий действует как превентивный барьер против гидрофобных соединений, но не против гидрофильных соединений [131]. Эта антимикробная активность экстрактов, содержащих антоцианы, возможно, обусловлена ​​множественными механизмами и синергетическими эффектами различных фитохимических веществ в экстрактах, включая антоцианы, слабые органические кислоты, фенолокислоты и их смеси в различных химических формах [132].Таким образом, антимикробное действие химически сложных соединений, а не только антоцианов, требует всестороннего анализа. Кроме того, антоцианы в фиолетовых, красных и синих фруктах и ​​овощах являются основными биологически активными веществами, предотвращающими микробную инфекцию с помощью нескольких механизмов.

Нейропротекторный эффект антоцианов

Термин «нейропротекция» был определен как защита нервных клеток от окислительного повреждения и нейротоксичности, которые препятствуют ишемическому каскаду.Нейропротектор — это лекарство или природное соединение, которое предохраняет нервную систему от вторичных повреждений. Нейропротекторные эффекты антоцианов были оценены на основе исследований in vitro и in vivo . Большинство исследований in vitro проводятся с использованием клеточных культур, тогда как исследования in vivo проводятся на животных моделях.

В этом обзоре представлены нейропротекторные данные из отдельных исследований.Исследование in vitro [133] показывает нейропротекторный эффект цианидин-3-глюкозида и его агликона против индуцированного перекисью водорода окислительного стресса в нейронных клетках человека (SH-SY5Y). Результаты демонстрируют, что клетки SH-SY5Y, предварительно обработанные 100 мкМ цианидина и цианидин-3-глюкозида, значительно повышали общую антиоксидантную активность мембранной и цитозольной фракций клеток; цианидин также значительно увеличивал процент функционирования митохондрий и ингибировал фрагментацию ДНК, вызванную перекисью водорода.

На основании предыдущего исследования цианидин-3-глюкозид (2 мг/кг массы тела), выделенный из плодов Prunus cerasus , ингибировал фактор, индуцирующий апоптоз, из митохондрий в условиях окислительного стресса, но не блокировал высвобождение цитохрома с против постоянного среднего окклюзии мозговых артерий в корковых нейронах, выделенных из мозга взрослых мышей [134]. Помимо опубликованных результатов, у мышей, получавших цианидин-3-глюкозид, уровень супероксида в мозге был ниже, чем у контрольной группы (0,9% физиологический раствор), а также у них были лучшие результаты неврологических тестов.

В другом исследовании у самцов крыс Sprague-Dawley с травматическим повреждением спинного мозга, которые получали 400 мг/кг массы тела цианидин-3-глюкозида, наблюдалось значительное улучшение показателей гематоэнцефалического барьера на 16,7%, зависание платформы на 40,0% и захват перекладины задней ногой на 30,8% по сравнению с контрольной группой, обработанной носителем, а также значительное снижение уровня супероксида спинного мозга и объема поражения на периферии поражения, а также значительное увеличение числа клеток двигательных нейронов переднего рога на периферии поражения. 135].Данные мышиной модели поздней беременности показывают, что внутрибрюшинная инъекция цианидин-3-глюкозида блокирует этанол-опосредованную гликогенсинтазную киназу-3β, индуцируя фосфорилирование серина 9 и снижая фосфорилирование тирозина 216 [136]. Соединение также уменьшает окислительный стресс, вызванный этанолом, путем ингибирования экспрессии малонового диальдегида (МДА). В исследовании делается вывод, что цианидин-3-глюкозид предотвращает нейротоксичность этанола.

Как сообщалось в литературе, цианидин-3-O-β-d-глюкопиранозид, выделенный из экстракта тутового дерева, оказывал нейропротекторное действие на клетки феохромоцитомы PC12 за счет ингибирования ишемического повреждения головного мозга, вызванного кислородно-глюкозной депривацией при воздействии на клетки перекиси водорода. (150 мкМ) в течение 24 ч [137].Исследователи также разработали модель преходящей окклюзии средней мозговой артерии с травмой головного мозга у мышей, где мышам давали цианидин-3-O-β-d-глюкопиранозид и экстракт плодов тутового дерева. Результат демонстрирует уменьшение объема инфаркта головного мозга на 18% и 26% соответственно, и обе группы, получавшие добавку, имели меньшее количество миелопероксидазо-позитивных клеток, чем ишемическая контрольная группа, в стриатуме и коре головного мозга.

Основываясь на предыдущих выводах, в большинстве исследований сообщается о нейропротекторных эффектах цианидина и его гликозидов.Было проведено ограниченное исследование для определения нейропротекторных преимуществ других антоцианидинов и антоцианов. Ким и др. [138] показывают нейропротекторный эффект трех основных антоцианов (смесь цианидин-3-глюкозида, дельфинидин-3-глюкозида и петунидин-3-глюкозида), выделенных из черной сои, против гибели клеток, вызванной перекисью водорода. Они пришли к выводу, что клетки нейробластомы головного мозга человека SK-N-SH, обработанные очищенной смесью антоцианов (1-25 мкг/мл), имели значительное дозозависимое снижение внутриклеточного уровня АФК.Антоцианы также ингибировали АФК-зависимую активацию путей киназы 1, регулирующей сигнал апоптоза (ASK1) – JNK/p38, стимулировали экспрессию гемоксигеназы 1 и усиливали экспрессию гена сиалидазы 1 (также известной как Neu1). На основании этих данных антоцианы, полученные из растений, обладают нейропротекторным действием.

Механизмы действия в профилактике заболеваний

Антоцианы являются хорошими антиоксидантами для предотвращения или снижения риска заболеваний. Антоцианы снижают риск ряда заболеваний, которые могут проявляться прямым и косвенным путем.Прямой путь заключается в том, что окрашенные соединения напрямую снижают риск некоторых хронических заболеваний за счет удаления свободных радикалов и, таким образом, снижения окислительного стресса. Косвенные пути включают подавление клеточной пролиферации и апоптоза за счет снижения окислительного стресса и перекисного окисления липидов. Общеизвестно, что антоцианы являются сильными антиоксидантами, эффективно удаляющими свободные радикалы. Антоцианы снижают риск сердечно-сосудистых заболеваний за счет улучшения профиля липидов в крови и биомаркеров.Известно, что снижение некоторых биомаркеров крови предотвращает сердечно-сосудистые заболевания. Подобно многим другим фенольным соединениям, антоцианы ингибируют пролиферацию раковых клеток несколькими путями. Одним из хорошо известных механизмов действия является снижение активности фермента циклооксигеназы (ЦОГ). Эти ферменты катализируют образование лейкотриенов, простациклинов, простагландинов (ПГ) и тромбоксанов [139]. Подавление ферментов ЦОГ, включая ЦОГ-1 и ЦОГ-2, обращает вспять пролиферацию клеток и, таким образом, снижает риск развития рака.Антоцианы также подавляли рост опухоли, блокируя активацию митоген-активируемого протеинкиназного пути. Более того, наиболее широко известными путями являются пути передачи сигналов цитокинов. Анализ взаимосвязей структура-активность среди флавоноидов показывает, что 4-гидроксилирование в положениях 5, 7, 31 и 41 вместе со связью в положениях С2–С3 и присоединение В-кольца в положении С2, по-видимому, необходимы для наивысшего экспрессия моноцитарного хемоаттрактантного белка 1 (MCP-1) [140].

Путь удаления свободных радикалов

Свободные радикалы образуются во время окислительного стресса в клеточной системе.Активные формы кислорода (АФК) и активные формы азота (АФК) являются типичными свободными радикалами, образующимися во время окислительного стресса. ROS и RNS генерируются в нескольких клеточных системах человеческого организма. АФК обычно продуцируются в цитозоле, митохондриях, пероксисомах, эндоплазматическом ретикулуме, плазматической мембране и лизосомах, тогда как АФК продуцируются в результате метаболизма аминокислот [141].

Наиболее известная передача сигналов АФК осуществляется через дыхательную цепь. Он включает в себя путь реакции переноса электронов, где фермент супероксиддисмутаза (СОД) продуцирует перекись водорода (H 2 O 2 ) в митохондриях.В комплексах I и III в митохондриях гидроксильный радикал (• ОН) образуется в результате реакции Фентона (H 2 O 2 + Fe 2+ → • OH + OH- + Fe 3+ ). Существуют и другие пути, участвующие в производстве АФК (O 2 •- ), такие как комплекс α-кетоглутаратдегидрогеназы и несколько оксидоредуктаз в митохондриях [141]. Подобный механизм действия также имеет место в пероксисомах и лизосомах, который включает метаболизм H 2 O 2 .

Другим путем образования АФК является метаболизм ксенобиотиков в эндоплазматическом ретикулуме. В ретикулуме кислород (O 2 ) инициирует реакцию с липофильными субстратами (такими как жирные кислоты, FH) в присутствии восстановителя-Rh3 (FH + O 2 + Rh3 → AOH + R + H 2 О). Реакция продолжается и, таким образом, в микросомах образуются АФК. Как в эндоплазматическом ретикулуме, так и в плазматической мембране перекисное окисление липидов происходит через пути образования НАДФН (никотинамидадениндинуклеотидфосфат).При активации НАДФН-оксидазы образуется большое количество O 2 •− и H 2 O 2 . Следовательно, известно, что продуцируемые АФК вызывают пролиферацию клеток в клеточной системе.

Антоцианы, как хорошо известные антиоксиданты и поглотители свободных радикалов, способны действовать как восстановители в пути реакции переноса электрона. Антиоксидантные соединения способны отдавать электроны свободным радикалам с неспаренными электронами [142]. Антоцианы также удаляют свободные радикалы двумя путями, о которых предполагалось в последние десятилетия.Первый путь представляет собой атаку гидроксильной группы (групп) В-кольца структуры теантоцианина, а второй — атаку иона оксония на С-кольцо. Антоцианы являются одними из самых сильных антиоксидантов из-за способности поглощать свободные радикалы обоими путями.

Литература подтверждает тот факт, что количество гидроксильных групп в B-кольце антоциановой структуры влияет на поглощающую активность молекул антоцианина [143]. Количество гидроксильных групп положительно связано с активностью очистки.Тем не менее, ни в одном исследовании не сообщается о механизме положительного заряда атома кислорода С-кольца антоциановой структуры для удаления свободных радикалов. Также было высказано предположение, что супероксидный радикал O 2 o- благоприятствует оксониевому иону антоцианина [144].

Биомаркеры и механизм сердечно-сосудистых заболеваний

Окислительное повреждение сердечно-сосудистой системы обычно вызывается АФК и РНС. При развитии ССЗ окислительный стресс вызывает воспаление сосудов.Сосудистое воспаление изменяет уровни клеточного общего холестерина (ОХ), ЛПНП, липопротеинов высокой плотности (ЛПВП) и липопротеинов очень низкой плотности (ЛПОНП), а также малонового альдегида в плазме и других ферментов плазмы (СОД, каталазы и глутатионпероксидазы). ) уровней [145]. Эти молекулы являются прогностическими маркерами сердечно-сосудистых заболеваний, также называемыми липидным профилем плазмы и антиоксидантными биомаркерами. Окислительные свободные радикалы также инициируют воспалительные реакции эндотелиальных клеток сосудов и активируют молекулы клеточной адгезии и хемокины.

Результаты двойного слепого клинического исследования с участием 150 субъектов с гиперхолестеринемией в возрасте 40–65 лет показывают, что потребление антоцианов (общее потребление 320 мг антоцианов в день) в течение 24 недель значительно снижает уровень высокочувствительного С-реактивного белка в сыворотке крови. (-21,6%), растворимая молекула адгезии сосудистых клеток-1 (-12,3%) и плазменный IL-1β (-12,8%) по сравнению с плацебо (-2,5%, 0,4% и -1,3% соответственно) [146]. ]. Другое двойное слепое рандомизированное плацебо-контролируемое исследование также показывает, что потребление антоцианов (160 мг антоцианов два раза в день) в течение 12 недель значительно повышало уровень холестерина ЛПВП в сыворотке (13.7%) и снизил уровень холестерина ЛПНП (13,6%) по сравнению с группой плацебо (2,8% и -0,6% соответственно) [147]. Кроме того, в метаанализе сделан вывод о том, что добавление антоцианов пациентам с дислипидемией привело к значительному снижению уровней ТС, триглицеридов и холестерина ЛПНП в сыворотке, а также к значительному повышению уровня холестерина ЛПВП [148].

Циклооксигеназный (ЦОГ) путь

ЦОГ-1 необходим для образования тромбоксана в тромбоцитах и ​​поддержания целостности желудочно-кишечного эпителия.Он экспрессируется в большинстве тканей. Известно его участие в клеточной передаче сигналов, регуляции ангиогенеза в эндотелиальных клетках и поддержании тканевого гомеостаза. ЦОГ-2, также известная как простагландин-эндопероксидсинтаза 2, признана важным ферментом, участвующим в превращении арахидоновой кислоты (ARA) в PGh3 (ARA → PGG2 → PGh3). Путь биосинтеза ПГ описан Ricciotti и FitzGerald [149] в их обзорной статье.

ЦОГ-1 и ЦОГ-2 инициируют превращение ARA в PGh3, где он служит субстратом для производства ряда специфических изомераз.Как сообщается в литературе, PGE2, PGI2, PGD2 и PGF2α являются четырьмя основными изученными биологически активными простагландинами. PGE2 и PGI2 обычно экспрессируются в гладкомышечных клетках сосудов, тромбоцитах, а также в клетках мозга и почек. PGI2 является ключевым простаноидом, который регулирует сердечно-сосудистый гомеостаз [149]. Окислительный стресс увеличивает экспрессию PGI2 в сосудистых клетках. PGI2 вместе с PGE2 опосредует расширение сосудов сосудистой системы.

ЦОГ-2 сверхэкспрессируется в доброкачественных полипах и аденокарциномах [150].Роль и механизм ЦОГ-2 в пролиферации и гибели клеток были четко объяснены в обзорной статье [151]. Авторы этой обзорной статьи объясняют роль ЦОГ-2 в профилактике рака, которая включает передачу сигналов клетками и регуляцию клеточной пролиферации и апоптоза. Они также обсуждают роль PGE2 в ингибировании апоптоза в нескольких моделях in vitro .

Митоген-активируемый протеинкиназный путь

Митоген-активируемые протеинкиназы (MAPK) — это протеинкиназы, участвующие в выживании клеток, таких как клеточная пролиферация, дифференцировка, миграция и апоптоз [152].Типы известных МАРК представляют собой внеклеточную регулируемую сигналом киназу 1 и 2 (ERK 1/2), ERK 5, JNK 1–3 и изоформы белка p38 (p38α, β, γ и δ) [153]. Среди МАРК p38 МАРК регулируют экспрессию многих цитокинов [154].

Сообщается, что среди шести типичных антоцианов пеонидин-3-глюкозид подавляет экспрессию ERK 1/2 в клеточной линии h2299 [155]. Экстракт граната, богатый антоцианами, также оказал положительное влияние на опосредованное УФ-В фосфорилирование пути МАРК в нормальных эпидермальных кератиноцитах человека.Исследование показало, что экстракт граната (20 мкг/мл) ингибировал опосредованное УФ-В фосфорилирование MAPK (ERK 1/2, белок p38 и JNK 1/2) в зависимости от времени [156]. Экстракт антоцианов, полученный из Vitis coignetiae Pulliat, обладает противоопухолевой активностью. Экстракт (≤60 мкг/мл), который содержит дельфинидин-3,5-диглюкозид, цианидин-3,5-диглюкозид, петунидин-3,5-диглюкозид, дельфинидин-3-глюкозид, мальвидин-3,5-диглюкозид, пеонидин-3,5-диглюкозид, цианидин-3-глюкозид, петунидин-3-глюкозид, пеонидин-3-глюкозид и мальвидин-3-глюкозид индуцируют апоптоз клеток HCT-116 за счет увеличения фосфорилирования p38-MAPK и ERK, а также подавление фосфорилирования Akt (протеинкиназа B) и JNK [157].

Передача сигналов воспалительных цитокинов

Хроническое воспаление связано с прогрессированием заболевания, которое характеризуется избыточной продукцией цитокинов, изменениями в характере клеточной передачи сигналов и инфильтрацией воспалительных клеток. Подобно большинству флавоноидов, антоцианы уменьшают воспаление с помощью нескольких механизмов ослабления и предотвращения воспалительных реакций. Воспалительные клетки продуцируют несколько цитокинов, в том числе ИЛ-1, ИЛ-6 и ФНО-α, которые изменяют размер и количество клеток.В процессе воспаления эти цитокины активируют гипоталамо-гипофизарно-надпочечниковую систему, что действует на высвобождение глюкокортикоидов из коры надпочечников. Воспалительный цитокин IL-1 также активирует p38 MAPK во время воспалительного процесса [154].

Исследование in vivo показало, что у мышей с индуцированным липополисахаридом, которых кормили 10% черникой, экспрессия белка и мРНК TNF-α и IL-6 в сыворотке снижена по сравнению с контрольной группой [158]. Рандомизированное контрольное исследование также показывает, что у субъектов с гиперхолестеринемией, которые употребляли очищенную смесь антоцианов (320 мг/день) в течение 24 недель, уровень IL-1β в плазме был значительно ниже, чем у плацебо [146].Напротив, контрольное исследование не выявило значительного снижения уровня TNF-α между лечением и плацебо в конце исследования (неделя 24). Другое исследование также показывает, что обработка моноцитарных клеток THP-1 человека экстрактом черники, содержащим 10 мг/мл антоцианов (содержание антоцианов 25%), значительно снижала индуцированную IFN-γ (100 нг/мл) экспрессию MCP-1, IL- 6, TNF-α, молекула межклеточной адгезии 1 (ICAM-1) и фактор транскрипции T-box, специфичный для Т-клеток (T-bet) [159].

Антоцианидин — обзор | ScienceDirect Topics

4 Резюме

Антоцианидины и гидроксикоричные кислоты являются основными компонентами рациона и в основном обнаруживаются в конъюгатах с фрагментами глюкозы или хинной кислоты соответственно.Основными диетическими источниками этих соединений являются вино, виноград и ягоды для антоцианов и кофе, артишоки и черника для хлорогеновых кислот.

Структурная стабильность антоцианов в значительной степени зависит от рН среды, в которой они находятся, и в пищевых продуктах ацилированные антоцианы имеют тенденцию быть более свето- и термостабильными по сравнению с их неацилированными аналогами. При приеме внутрь антоцианы всасываются по всему желудочно-кишечному тракту, хотя и по разным механизмам, независимо от того, всасываются ли они в желудке или тонком кишечнике.В желудочно-кишечном тракте метоксилированные соединения более стабильны и, возможно, хуже всасываются, чем их аналоги, содержащие гидроксильные группы только на В-кольце. После всасывания антоцианы быстро обнаруживаются в кровотоке в неизменном виде или в виде глюкуронидированных и метилированных при очень низких наномолярных концентрациях. До сих пор неясно, изменяют ли проглоченные антоцианы равновесные виды после того, как они достигают желудочно-кишечного тракта, возможно, они деградируют из-за дифференциальной стабильности, обусловленной их химической структурой, или подвергаются интенсивной энтерогепатической циркуляции, что приводит к их низкой биодоступности.По-видимому, микробиота толстой кишки играет важную роль в их метаболизме, способствуя повышению биодоступности этих соединений в виде низкомолекулярных фенольных соединений, обнаруживаемых в плазме и моче.

Свободные гидроксикоричные кислоты всасываются во всем желудочно-кишечном тракте, хотя основным местом всасывания является тощая кишка. После всасывания гидроксикоричные кислоты активно метаболизируются, главным образом, в печени, а также в тонком и толстом кишечнике с сульфатированием, O -метилированием/де- O -метилированием, глюкуронированием, гидрированием/дегидрированием, изомеризацией, дегидроксилированием и конъюгацией с глицином. происходит на разных площадках.Кофеиновая кислота подвергается более интенсивному метаболизму по сравнению с ее метилированным производным, феруловой кислотой, но менее абсорбируется и транспортируется через эпителий. O -метилирование и сульфатирование, по-видимому, являются предпочтительным путем метаболизма гидроксикоричных кислот как в клетках желудочно-кишечного тракта, так и в клетках печени, происходящих в положении мета- фенильного кольца.

Присутствие хинной части снижает биодоступность гидроксикоричных кислот, поэтому они не всасываются в одинаковой степени.Интенсивный метаболизм после абсорбции хинных эфиров гидроксикоричных кислот также объясняет низкую биодоступность интактных хлорогеновых кислот. До одной трети хлорогеновых кислот всасывается в верхних отделах желудочно-кишечного тракта, а оставшиеся две трети достигают толстой кишки, где кишечная микрофлора способна гидролизовать хинную часть с высвобождением гидроксикоричных кислот, а также осуществлять дальнейшие метаболические процессы. При всасывании хлорогеновые кислоты гидролизуются, а сульфаты и глюкурониды гидроксикоричных кислот циркулируют в плазме в течение 1 часа после приема.Неповрежденные хлорогеновые кислоты после приема кофе, головок артишока и экстракта зеленого кофе также были обнаружены в плазме, хотя и в очень разных концентрациях. Помимо гидроксикоричных кислот и интактных хлорогеновых кислот, в плазме были обнаружены свободная и конъюгированная дигидрокофеиновая и дигидроферуловая кислоты с пиковыми концентрациями до 550 нмоль/л, достигаемыми через 5–8 часов после приема. Этот двухфазный фармакокинетический профиль отражает различные места всасывания и метаболизма, происходящие как в верхних отделах желудочно-кишечного тракта, так и в толстой кишке.Экскреция метаболитов с мочой составляла до 29% поступления хлорогеновых кислот, а интактные хлорогеновые кислоты выводились в количестве от 0,29 до 4,9% поступления. Феноловые кислоты с более низкой молекулярной массой также присутствуют в моче и образуются в результате метаболизма в толстой кишке.

В обоих случаях появляется все больше доказательств того, что повышенная биодоступность пищевых полифенольных соединений является результатом метаболической активности кишечной микробиоты. Краткий обзор метаболического пути микробной деградации смеси антоцианов и гидроксикоричных кислот, содержащейся в виноградном соке Конкорд, фекальной микрофлорой человека показан на рисунке 42.3 (адаптировано из Stalmach et al. 64 ), демонстрирующее соединения, образующиеся при инкубации с фекальной микробиотой человека.

Рисунок 42.3. Метаболический путь, возникающий в результате метаболизма в толстой кишке смеси эфиров гидроксикоричных кислот (А) и антоцианов (В), содержащихся в виноградном соке Конкорд.

Показанные соединения образуются при инкубации с микробиотой фекалий человека и/или обнаруживаются в моче, что указывает на абсорбцию этих соединений in situ с последующим дальнейшим метаболическим процессом до выделения с мочой.

Адаптировано с разрешения Stalmach A, Edwards CA, Wightman JD, Crozier A. Катаболизм пищевых фенольных и полифенольных соединений из виноградного сока Concord в толстом кишечнике. Food Funct 2013; 4 (1):52–62; 2013, Американское химическое общество.

Что такое антоцианидины? Положительные эффекты растительных пигментов

Итак, вы, наверное, слышали об «антиоксидантах» (тех маленьких ребятах, которые защищают ваш организм от вредных соединений, называемых свободными радикалами), но как насчет «антоцианидинов» — еще одного модного слова, которое недавно попало в заголовки? Антоцианидины — это большой папа в мире антиоксидантов.Самое интересное в этих питательных веществах — это их способность выступать в качестве антиоксидантов не только в борьбе со свободными радикалами. Растущее количество научных исследований показывает, что они также играют важную роль в защите тканей, клеток и жизненно важных органов. Давайте выясним, почему все так лирично отзываются об этих мощных растительных пигментах.


Где найти антоцианидины?

Антоцианидины в высоких концентрациях содержатся в продуктах пурпурного цвета: чернике, черной смородине, ежевике, клубнике, гранате, черносливе, баклажанах, краснокочанной капусте, вишне и клюкве.Интересно, что именно антоцианидины придают этим овощам и фруктам их ярко-фиолетовые, красные или синие оттенки.


Поддерживает работу сердца

Большое количество исследований показывает, что регулярное употребление в пищу продуктов, богатых антоцианидинами, может защитить ваш организм от риска сердечно-сосудистых заболеваний, благодаря тому, что они улучшают кровоток и предотвращают образование зубного налета. В исследовании женского здоровья в Айове, в котором приняли участие 34 000 женщин в постменопаузе, исследователи обнаружили, что у участников, которые употребляли клубнику и чернику один раз в неделю или чаще, наблюдалось заметное снижение развития ишемической болезни сердца или сердечных заболеваний i .Другое крупное исследование, проведенное учеными из Университета Восточной Англии и Гарвардской школы общественного здравоохранения, подтвердило эти выводы ii . Исследование показало, что у женщин, которые съедали три и более порций клубники и черники в неделю, снизились шансы на сердечный приступ. В исследовании использовались данные 93 600 женщин-медсестер в возрасте от 25 до 42 лет за 18-летний период.

Если этого недостаточно, чтобы убедить вас в том, что они полезны для сердца, дополнительные данные рандомизированных клинических испытаний подчеркивают, что употребление антоцианидинов, особенно черники, клубники и клюквы, может снизить уровень холестерина ЛПНП (плохой вид) и повысить уровень холестерина ЛПВП. (хороший вид) в вашем теле iii iv .Действительно, повышенный уровень холестерина ЛПНП является фактором риска развития сердечных заболеваний. Добавление горсти ягод к вашим блюдам не может быть более простым изменением образа жизни. Кроме того, эти натуральные сладкие драгоценности переполнены вкусом. Ваши каши, йогурты и десерты так и просили этих фиолетовых красавиц!


Улучшает когнитивные функции

Эти мощные растительные пигменты продемонстрировали большие перспективы в поддержании когнитивной функции, и многие эксперты провозглашают их для защиты памяти, нервной функции и координации.Этот корнеплод также часто едят на Окинаве — японском острове, где проживает необычайно здоровое пожилое население, с большим количеством жителей старше 100 лет! Стоит отметить, что показатели деменции на 50% ниже, чем на Западе против . Некоторые эксперты предполагают, что традиционное употребление фиолетового сладкого картофеля играет ключевую роль в поддержании счастья и здоровья серого вещества окинавцев, снабжая мозг большим количеством кислорода и крови vi .Хотя мы должны помнить, что долголетие окинавца вряд ли будет зависеть только от этой бесплатной расовой помойки, это, безусловно, пища для размышлений.


Повышает эффективность упражнений и восстановление

В последние годы антоцианидины завоевали хорошую репутацию в спортивном мире. Снижая негативный эффект накопления свободных радикалов во время физической активности, фруктовые соки, богатые антоцианидинами, такие как терпкий вишневый сок, обладают антиоксидантной способностью повышать физическую работоспособность и способствовать восстановлению после тренировки vii .В одном исследовании, опубликованном Университетом Нортумбрии, ученые оценили влияние употребления терпкого вишневого сока на марафонский бег viii . Результаты показали, что группа, которая пила вишневый сок, восстанавливала силы быстрее, чем контрольная группа, в течение 48 часов после марафона. Впечатляет то, что как воспаление, так и повреждение свободными радикалами — распространенный побочный эффект бега на длинные дистанции — значительно уменьшились. Если вы хотите улучшить свой ПБ, терпкий вишневый сок может быть недостающим ингредиентом вашей тренировочной программы.


Укрепляет иммунитет

Считается, что благодаря своим богатым антиоксидантным свойствам антоцианидины обеспечивают некоторую защиту от вторжения свободных радикалов, а также поддерживают выработку цитокинов, которые регулируют ваши иммунные реакции. Исследование, опубликованное в журнале Advances In Nutrition, показало, что антоцианидины играют важную роль в иммунной защите дыхательных путей ix . В отчете установлено, что у тех, кто ел пищу, богатую этими растительными пигментами, был меньше шансов заболеть инфекцией верхних дыхательных путей или простудой, чем у тех, кто этого не делал.Постоянно боретесь с насморком в сезон простуды и гриппа? Попробуйте укрепляющий иммунитет коктейль из черники, свежего имбиря, свеклы и греческого йогурта. Этот питательный напиток, насыщенный антиоксидантами и противовоспалительными свойствами, поможет вам справиться со всем, что преподнесет вам Мать-природа.


Поддерживает здоровье глаз

Согласно многочисленным исследованиям, антоцианидины полезны для глаз. Считается, что эти растительные пигменты уменьшают воспаление в тканях глаза, противодействуют окислительному стрессу в сетчатке и обеспечивают противоаллергическую и противовирусную поддержку.Мало того, эти электростанции растений, по-видимому, также поддерживают кровоток и кровообращение, а также укрепляют целостность глазных капилляров xii . Исследование, опубликованное в Европейском обзоре медицинских фармакологических исследований, показало, что черника — концентрированный источник антоцианидинов — увеличивает выработку слез, обеспечивая некоторое облегчение для людей, страдающих от сухости глаз xiii . Употребление этой фиолетовой моркови (да, они существуют) означает двойной удар по питанию для ваших глаз.В отличие от своих оранжевых собратьев, эти фиолетовые красавицы содержат в два раза больше бета-каротина, который в организме превращается в витамин А, необходимый для зрения. Кроме того, благодаря своему насыщенному цвету они содержат массу антоцианидина.


Усиливает выработку коллагена

Производство коллагена — еще одна область, в которой действительно эффективны антоцианидины. Коллаген — это белок, содержащийся в вашей коже, и он отвечает за придание ей структуры, эластичности и столь желанного «сияния».Однако с 20 лет выработка коллагена начинает снижаться, что приводит к появлению тонких линий, морщин и дряблости кожи с возрастом. Вот тут-то и появляются наши друзья-растения; исследования показывают, что антоцианидины играют важную роль в восстановлении и защите коллагена xiv . В одном исследовании даже предполагалось, что эти соединения могут защитить от вредных ультрафиолетовых лучей солнца, которые ускоряют старение xv . Если вы ищете секрет вечной молодости, начните с ягод.

Здоровая выработка коллагена важна не только для безупречной кожи; он также поддерживает соединительную ткань и стенки капилляров. Действительно, клинические исследования представили антоцианидины как мощное оружие против задержки жидкости из-за «протекающих» кровеносных капилляров xvi . Исследователи предполагают, что эти растительные пигменты обладают способностью восстанавливать и защищать коллаген в стенках капилляров, тем самым обеспечивая некоторое облегчение задержки жидкости. Чтобы получить антоцианидиновый заряд, бросьте горсть черники в салат из шпината, сыра с плесенью и орехов пекан.


Заключительные мысли

Антоцианидины проявляют свою антиоксидантную магию в бесчисленных биологических функциях. От когнитивных функций и выработки коллагена до здоровья глаз и физических упражнений — нет сомнений, что эти растительные электростанции полезны для нас. К счастью, получить исправление антоцианидина не может быть проще. Завтрак — блестящий холст для многих из этих продуктов. Подумайте о черничных смузи, кашах с клубникой или овсяных хлопьях и ежевике на ночь. Не сезон ягод? Иди замерзни! Замороженные ягоды по-прежнему богаты антоцианидами и являются простым способом взбодриться утром.Увеличение потребления антоцианидина связано с творческим подходом. Если вы можете приправить блюдо всплеском фиолетовых фруктов или овощей, дерзайте!

Каталожные номера:

  1. Басу, А., Рон, М. и Лайонс, Т.Дж. (2010). Ягоды: новое влияние на сердечно-сосудистую систему. Обзоры питания, 68(3), 168-77.

  2. Кэссиди А., Мукамаль К., Лю Л., Франц М., Элиассен А. и Римм Э. (2013). Высокое потребление антоцианов связано со снижением риска инфаркта миокарда у женщин молодого и среднего возраста.Тираж, 127(2), стр. 188-196.

  3. Эрлунд И., Коли Р. и Альфтан Г. и др. (2008). Благоприятное влияние потребления ягод на функцию тромбоцитов, артериальное давление и уровень холестерина ЛПВП. Являюсь. Дж. Клин. Нутр. 87 (2), 323-331.

  4. Lee, I.T., Chan, Y.C., Lin, C.W., et al. (2008). Влияние экстрактов клюквы на липидный профиль у пациентов с диабетом 2 типа. Диабет. Мед., 25 (12), 1473-1477.

  5. Путеводители BBC.(2018) Как сохранить молодость мозга? Доступно в Интернете: http://www.bbc.co.uk/guides/zgxq6fr#zw2jxsg [Проверено 25 октября 2018 г.]

  6. Уиллкокс, округ Колумбия, Скапанини, Г. и Уиллкокс, Б.Дж. (2014). Диеты здорового старения, отличные от средиземноморской: акцент на окинавской диете. Механизмы старения и развития, 136-137, 148-62.

  7. Цуда, Т., Хорио, Ф., Учида, К., Аоки, Х. и Осава, Т. (2003). Диетический краситель фиолетовой кукурузы, богатый цианидином 3-O-β-D-глюкозидом, предотвращает ожирение и снижает гипергликемию у мышей.Журнал питания, 133(7), 2125-2130.

  8. Марафонцы Университета Нортумбрии должны собирать вишни для скорейшего выздоровления.» Science Daily (3 апреля 2010 г.)

  9. Somerville, VS, Braakhuis, A.J. и Хопкинс, WG (2016). Влияние флавоноидов на инфекции верхних дыхательных путей и иммунную функцию: систематический обзор и метаанализ. Достижения в области питания (Bethesda, Мэриленд), 7 (3), 488-97.

  10. Микканен, О.Т. и др. (2012). Черника потенциально снижает связанную со стрессом экспрессию генов сетчатки, вызванную диетой с высоким содержанием жиров у мышей. Молекулярное зрение, 18: 2338–2351.

  11. Гош, Д. (2007). Антоцианы и экстракты, богатые антоцианами: роль в диабете и функции глаз. Азиатско-Тихоокеанский журнал клинического питания. 116(2): 200-8.

  12. Рива А. и др. (2017). Эффект натурального стандартизированного экстракта черники при синдроме сухого глаза: рандомизированное двойное слепое плацебо-контролируемое исследование.Европейский обзор медицинских и фармакологических наук. 21 (10), 2518-2525.

  13. Идальго, Г.Л., Алмахано, М.П. (2017). Красные фрукты: экстракция антиоксидантов, содержание фенолов и определение удаления радикалов: обзор. Антиоксиданты. 6 (1) 17.

  14. Bae, J.Y., et al. (2009). Антоцианы голубики облегчают фотостарение в дермальных фибробластах человека, индуцированных ультрафиолетовым облучением-В. Мол Нутр Фуд Рез.53(6): 726-38.

  15. Colladeen Original и Colladeen Visage. (2018). Задержка жидкости: Colladeen Original и Colladeen Visage. Доступно в Интернете: https://colladeen.co.uk/colladeen-original/fluid-retention [По состоянию на 25 октября 2018 г.].

Вам также может понравиться


Оливия

Оливия Солтер всегда была заядлым фанатом здоровья. После окончания Бристольского университета она начала работать в консалтинговой компании по питанию, где обнаружила в себе страсть ко всему, что связано с благополучием.Там она реализовала большую часть контент-маркетинговой стратегии компании и нашла свою нишу в написании статей о здоровье, публикуя статьи в журналах Women’s Health, Mind Body Green, Thrive и Psychologies.

Посмотреть ещё

Важность антоцианидинов / Питание / Витамины и минералы

Появление новых достижений в науке о питании привлекло большое внимание к антоцианидинам и аналогичным видам питательных веществ, содержащихся в растениях и натуральных продуктах.Знание большего об этих различных видах элементов, их рисках и преимуществах для здоровья может помочь отдельным потребителям и семьям извлечь максимальную пользу из того, что узнают эксперты по питанию (о том, насколько наши диеты влияют на наше общее состояние здоровья).

Что такое антоцианидины?

Антоцианидины представляют собой особый вид элементов, участвующих в жизни растений. Это пигменты семян, ягод или других частей растений. Диетологи часто говорят общественности, что ярко окрашенные продукты в сыром и необработанном виде являются одними из самых здоровых продуктов питания.Они повысят устойчивость организма к целому ряду условий и проблем. Антоцианидины являются жизненно важной частью этой идеи.

Антоцианидины являются частью общего класса химических элементов, называемых флавоноидами или биофлавоноидами. Самое важное в этих питательных веществах — их антиоксидантная ценность. Антиоксиданты помогают организму бороться с некоторыми разрушительными элементами, известными как «свободные радикалы», которые различными способами атакуют организм. Антиоксиданты полезны для крови, системы кровообращения, сердца, легких и других частей тела.Они помогают предотвратить воспаление, инфекцию и вирусы. Ученые также считают, что антиоксидантные свойства помогают снизить риск некоторых видов рака.

Антоцианидины и антоцианы

Два конкретных типа биофлавоноидов называются антоцианидинами и антоцианами. Оба они являются элементами пищевых пигментов растений. Разница в том, что антоцианы содержат сахар, а антоцианидины — нет. Антоцианидины по существу являются антоцианами, не содержащими сахара.

Важность антоцианидинов

Антоцианидины могут быть особенно ценны для людей, которые хотят получить пользу для здоровья от этих типов питательных веществ, не потребляя много сахара.Такого рода серверы захотят тяготеть к растениям, которые не конденсируют натуральные сахара в своих плодах. Например, клюква содержит много антоцианидинов и явно менее сладкая ягода (о чем свидетельствует ее горьковатый вкус). Некоторым из тех, кто действительно разбирается в диетологии и пищевой науке, нравится вкус несладкой клюквы. Для них это вкус ценных питательных веществ, поступающих в организм.

Все исследования многочисленных преимуществ для здоровья антоцианидинов и других типов биофлавоноидов подчеркивают важность растительной диеты.Ученые изучили разные страны мира, где растительная диета является нормой, и многие из них пришли к одним и тем же выводам: для такой диеты есть питательные причины.

Чтобы узнать больше об этом виде пользы для здоровья, поговорите со своим местным семейным врачом и квалифицированным диетологом. Создайте свой собственный план диеты и упражнений, который включает в себя лучшие новые научные знания, чтобы получить шанс воспользоваться преимуществами этих видов пищевых усилителей хорошего самочувствия.

Антоцианидины и антоцианы | Энциклопедия МДПИ

Антоцианидины представляют собой окрашенные молекулы среднего размера, относящиеся к классу флавоноидов.

1. Антоцианидины и антоцианы

1.1. Химическая структура и классификация

Антоцианидины представляют собой окрашенные молекулы среднего размера, относящиеся к классу флавоноидов [1] . На самом деле известно 25 различных антоцианидинов (), которые отличаются друг от друга наличием гидроксильной (-ОН) и метокси (-ОСН 3 ) групп, связанных в ядре каркаса () [2] . Следовательно, антоцианидины сгруппированы в 3-гидроксиантоцианидины, 3-дезоксиантоцианидины и О-метилированные антоцианидины.Цианидин (Cy), дельфинидин (Dp), пеларгонидин (Pg), три среди неметилированных антоцианидинов, являются наиболее распространенными в природе. В частности, было подсчитано, что 50 % растений, продуцирующих антоцианидины, имеют Cy, 12 % — Dp и 10 % — Pg [3] [4] . Пеонидин (Pn), мальвидин (Mv) и петунидин (Pt), относящиеся к метилированным антоцианидинам, также легко обнаруживаются в растениях [3] [4] .

Рисунок 1. Химический каркас антоциановых соединений и их соответствующих заместителей.В таблице наиболее распространенные антоцианидины выделены жирным шрифтом.

В большинстве случаев антоцианидины связаны с остатками сахара, образуя соответствующие антоцианы. Гликозилирование достигается ферментативно после добавления части сахара в 3-м и/или 5-м положении (R 1 и/или R 2 , соответствующих химической структуре, представленной в каркасе [5] [6] . В результате гликозилирования антоцианы обладают повышенной растворимостью в воде и стабильностью по сравнению с родственными антоцианидинами [6] .Несмотря на то, что наиболее распространенный процесс гликозилирования включает конденсацию моносахаридов, таких как глюкоза, галактоза, рамноза, арабиноза, рутиноза и ксилоза, в некоторых случаях также могут быть присоединены дисахариды и трисахариды [1] . Наконец, антоцианы также часто могут быть ацилированы органическими кислотами, такими как п-кумаровая, кофейная и феруловая кислоты, посредством сложноэфирных связей, обычно в положении 3 сахарного фрагмента [1] [5] . Следовательно, на сегодняшний день известно более 500 различных антоцианов, отличающихся не только характером гликозилирования каркаса, но также наличием и положением алифатических или ароматических карбоксилатов.Несмотря на большую изменчивость их структуры, наиболее распространенными в растениях являются антоцианы, происходящие от Cy, Dp и Pg. Они присутствуют в 80% листьев, 69% плодов и 50% окрашенных цветков С другой стороны, антоцианы, образованные Pt, Mv и Pn, ограниченно распространены.

Сопряженные связи в химическом каркасе являются одним из факторов, ответственных за поглощение света при длине волны около 500 нм [5] [11] .Однако также тип заместителей, присутствующих в бензиловом кольце, локальный рН, агрегатное состояние и комплексообразование с другими неорганическими и органическими молекулами также могут способствовать изменению цвета. В частности, было замечено, что антоцианы могут иметь почти хроматическую шкалу [5] [11] [12] .

2. Биосинтез

Антоцианидины и антоцианы продуцируются почти исключительно растениями в ответвлении фенилпропаноидного пути, который также участвует в биосинтезе других флавоноидов [13] [14] ().Ферменты, участвующие в биосинтезе антоцианидинов, локализованы в эндоплазматическом ретикулуме и организованы в мультиферментный комплекс, называемый флавоноидным метаболоном [13] [14] . Предшественником для синтеза всех флавоноидов является фенилаланин. Эта аминокислота отмечает точку разветвления первичного и вторичного метаболизма, из которой фенилпропаноидный путь может привести к синтезу всех фенольных соединений [13] . На первом этапе пути фенилаланин превращается фенилаланинаммиак-лиазой (PAL) в коричную кислоту, которая затем далее превращается в кумаровую кислоту под действием 4-гидроксилазы коричной кислоты (C4H).После активации, катализируемой 4-кумарат-КоА-лигазой (4CL), 4-кумарил-КоА реагирует с тремя молекулами малонил-КоА в реакции, катализируемой халконсинтазой (CHS). Эта реакция позволяет образовать 4-гидроксихалкон (например, нарингенин халкон) и знаменует собой начало пути биосинтеза флавоноидов. 4-гидроксихалкон превращается в соответствующий 7,3′,5′,тригидроксифлавон (например, нарингенин) под действием халконизомеразы (CHI). Затем флаванон-3-гидроксилаза (F3H) окисляет 7,3′,5′, тригидроксил-флавон до флавоноловой формы (напр.дигидрокемпферол). Затем дигидрокемпферол превращается в дигидромирицетин или дигидрокверцетин под действием флавоноид-3′-гидроксилазы (F3’H) или флавоноид-3′,5′-гидроксилазы (F3’5’H) соответственно. Для превращения трех гидрофлавонолов в антоцианидины требуется комбинированное действие дигидрофлавонол-4-редуктазы (ДФР) и антоцианидинсинтазы (АНС). Первый фермент приводит к образованию лейкоантоцианидинов, тогда как второй катализирует 2-оксоглутаратзависимое окисление каждого лейкоантоцианидина в 2-флаван-3,4-диол.Эти последние соединения спонтанно превращаются в соответствующие антоцианидины [15] [16] .

Рисунок 2. Биохимический путь синтеза антоцианидинов. PAL: фенилаланин-аммиак-лиаза; C4H: 4-гидроксилаза коричной кислоты; 4CL: 4-кумарат-КоА-лигаза; CHS: халконсинтаза; CHI: халконизомераза; F3H: флаванон-3-гидроксилаза; F3’H: флавоноид-3′-гидроксилаза; F3’5’H: флавоноид-3′,5′-гидроксилаза; DFR: дигидрофлавонолредуктаза; ANS: антоцианидинсинтаза (ANS).

После своего синтеза антоцианы транспортируются в вакуоли растений по пути транспорта везикул, который может включать или не включать аппарат Гольджи [17] . В вакуоли антоцианидины превращаются в более стабильную форму под действием UDP-глюкозофлавоноид 3-O-глюкозилтрансферазы (UF3GT) или UDP-глюкозофлавоноид 5-O-глюкозилтрансферазы (UF5GT). Эти два фермента добавляют сахарный фрагмент соответственно в 3-е и/или 5-е положение (R 1 и/или R 2 , соответствующие химической структуре, представленной в химическом каркасе [5] [6] [15] .Наконец, глюкозидная форма антоцианидинов может быть дополнительно модифицирована у многих видов путем гликозилирования, метилирования, ацилирования или конденсации с другими органическими молекулами [15] [16] .

3. Роль в растениях

Антоцианы являются одной из основных групп природных пигментов и отвечают за окраску многих листьев, цветов и плодов [18] . В прошлом физиологическая роль антоцианов в растениях приписывалась исключительно улучшению репродуктивного успеха за счет облегчения связи между растениями и опылителями или распространителями семян [19] .С другой стороны, чтобы оправдать появление антоцианов также в районах растений, отличных от цветов и фруктов, ошибочно предполагалось, что они могут быть случайным следствием флавоноидного пути [20] . Действительно, промежуточные соединения дигидрокемпферол, дигимирицетин и дигикверцетин могут альтернативно окисляться в соответствующие флавонолы-3-олы с помощью флавонолсинтазы (FLS), а также использоваться для производства антоцианов () [5] [8] .Однако было показано, что некоторые части растений, лишенные непосредственной сигнальной функции, содержали значительное количество этих флавоноидов [5] [21] [22] . С другой стороны, антоцианы имеют специфическую гистологическую локализацию, и закономерности их накопления не совпадают с таковыми других пигментов [5] [23] .

Рисунок 3. Альтернативный биохимический путь синтеза антоцианов. FLS: флавоноидсинтаза; F3’H: флавоноид-3′-гидроксилаза; F3’5’H: флавоноид-3′,5′-гидроксилаза; DFR: дигидрофлавонолредуктаза; ANS: антоцианидинсинтаза (ANS).

По этим причинам в последнее время роль антоцианов в растениях подвергалась сомнению. На сегодняшний день хорошо известно, что эти молекулы участвуют в нескольких защитных процессах, включая роль экрана против УФ-В [24] [25] [26] [27] [28] и защита растений от высокой интенсивности света [25] [28] [29] . Однако световые стрессы — не единственный абиотический стресс, в котором антоцианы, по-видимому, играют ключевую роль.Действительно, благодаря своей высокой антиоксидантной способности эти флавоноиды участвуют во всех реакциях, которые контрастируют с окислительным стрессом, вызванным тепловыми условиями [30] [31] и дефицитом воды и питательных веществ [30] [32] [33] . Кроме того, антоцианы также участвуют в реакции на биотические стрессы, такие как механическое повреждение вследствие нападения травоядных [34] [35] [36] , заражение насекомыми или грибковая инфекция [37] [38] [39] .сообщает об основных абиотических и биотических стрессовых состояниях, при которых наблюдались колебания общего содержания антоцианов.

Таблица 1. Задокументированные реакции растений на абиотические и биотические стрессы с участием антоцианов.

Преимущества здоровья Antomyanins ссылки
Улучшена визуальная функция у пациентов с нормальной натяжной глаукомой [90]
Prevent функции фоторецепторных клеток при воспалении сетчатки [91]
Снижение помутнения хрусталика вместе со снижением уровня МДА [92]
Подавление гибели клеток HLE-B3 (хрусталик эпителиальной линии 90) 2 O 2 индуцированный оксидативный стресс [93]
Предотвращение дегенерации сетчатки, индуцированной N-метил-N-нитрозомочевиной [94]
[95]
Борьба с ожирением  
Улучшение набора веса и липидного профиля у крыс с ожирением. [96]
Подавление набора массы тела и улучшение профиля липидов в крови у крыс, получавших пищу с высоким содержанием жиров [97]
Уменьшение ожирения у мышей C57BL/16, получавших пищу с высоким содержанием жиров [811/16 90]
UP-регулирование адипоцитокиновой секреции и выражение гена в изолированных крысах адипоцитов [99] [99]
подавленные усиление веса, большая часть жира и другие метаболические расстройства [100]
Обладали антимикробная активность благодаря повреждению и уничтожению клеточной стенки, мембраны и межклеточной матрицы [101] [101] [101] показали антибактериальную активность с наивысшей чувствительностью к Aeromonas Hydrophilia и Listeria InnoCua [102]
Обладает антибактериальным действием по отношению к Enterococcu S Faecium Устойчив к ванкомицину, псевдомонас Aeruginosa, Staphylococcus aureus и Escherichia coli [103] [103] [103] [103]
ингибировали грамотриольные бактерии, но не на грамположительных бактериях [104]
Состояние Вид Каталожные номера
Абиотический стресс Тепловой стресс Ипомея бататас [22] [40] [41]
Daucus carota [42]
Роза гибридная [43]
Solanum melongena [44] [45] [46] [47]
Сахар лекарственный [48] [49]
Камелия китайская [50]
Сорго обыкновенное [51]
Виноград виноградный [52]
Oryza glaberrima [53]
Актинидия деликатесная [54]
Arabidopsis thaliana [55]
Quercus suber [56]
Легкое напряжение Solanum melongena [57] [58] [59]
Фаленопсис афродита [60]
Silene littorea [24]
Arabidopsis thaliana [26] [61] [62] [63] [64]
Хризантема морифолиум [65]
Бегония вечноцветущая [66]
Brassica campestris [67]
Perilla frutescens [68] [69]
Lonicera japonica [70]
Актинидия деликатесная [54]
Яблоня домашняя [29] [71]
Водный стресс Камелия китайская [72]
Виноград виноградный [30] [73]
Гибискус сабдариффа [74]
Яблоня домашняя [75]
Земляника ананасса [76]
Базилик базилик [33]
Сорго обыкновенное [77]
Oryza sativa [78]
Пуника гранатовая [32]
Солевой стресс Arabidopsis thaliana [79] [80] [81]
Никотиана табачная [82]
Гибискус розовый [83]
Fragaria chiloensis [84]
Oryza sativa [85]
Solanum tuberosum [86]
Биотический стресс Атака насекомых Arabidopsis thaliana [34] [35] [36] [87]
Gossypium arboreum [88]
Solanum tuberosum [89]
Сорго халепенсе [90]
Земляника ананасса [91]
Vaccinium myrtillus [92]
Атака грибов Arabidopsis thaliana [39] [93] [94]
Oryza sativa [78] [85]
Земляника ананасса [38] [95] [96]

Помимо участия антоцианов в противодействии окислительному стрессу, связанному с абиотическими и биотическими угрозами, антоцианы, по-видимому, также способны участвовать в физиологических процессах в нестрессовых условиях, таких как повышение температуры листа [70] [97] ; транспорт питательных веществ и моносахаридов [98] [99] [100] ; и регуляция осмотического баланса [30] [84] .сообщает об основных физиологических путях растений, в которых участвуют антоцианы.

Таблица 2. Задокументированные физиологические процессы растений, в которых участвуют антоцианы.

Физиологическая роль растений Вид Каталожные номера
Повышение температуры листьев Несколько видов [100] [101] [102] [103] [104] [105]
Lactuca sativa [106]
Arabidopsis thaliana [107] [108]
Galax urceolata [109]
Старение Несколько видов [110] [111] [112] [113]
Тополь европейский [114]
Arabidopsis thaliana [115] [116]
Brassica oleracea [117]
Актинидия деликатесная [118]
Торения фурньери [119]
Транспортировка моносахаридов Несколько видов [98] [99] [100]
Зеа майс [120] [121]
Виноград виноградный [122] [123] [124]
Регуляция осмотического баланса Несколько видов [104] [125] [126]
Xerophyta viscosa [127]
Виноград виноградный [128] [129] [130]
Земляника ананасса [131]
Тополь дельтовидный [132]
Arabidopsis thaliana [55] [108]
Craterostigma wilmsii [127]
Камуфляж Несколько видов [102] [133] [134] [135] [136] [137] [1398] 4 6 190 9398 4
Теоброма какао [100]
Мангифера индика [100]
Повышение светопоглощения Несколько видов [105] [134] [140] [141] [142]
Теоброма какао [100]
Зеа майс [143]
Мангифера индика [100]

4.Распространение в съедобных источниках и вклад в рацион человека

Фрукты и овощи являются единственными съедобными источниками, из которых возможно получение антоциановых соединений [4] [144] . Хотя среди фруктов содержание антоцианов очень изменчиво, в целом уровень антоцианов во фруктах намного выше, чем в овощах [145] . Наименьшее содержание антоцианов на 100 г сырой массы зафиксировано для грейпфрута [146] [147] , финика [148] и инжира [149] , а также некоторых ягод, таких как клюква [7]. ] , Chokeberry [150] , Huckleberry [151] , Blueberry [152] , Raspberry [153] [154] , и Bilberry [155] [156] показывает самый высокий.Из овощей наиболее богаты антоцианидинами и антоцианами краснокочанная капуста [157] [158] [159] , пурпурная капуста [160] и пурпурный картофель [40]

[10031033] . Однако общее содержание антоцианов во фруктах и ​​овощах значительно различается у разных родов и сортов и сильно зависит от различных световых, температурных и агрономических факторов [162] . показано кластерное распределение антоцианов в царстве растений в соответствии с содержанием антоцианов, указанным в онлайн-базе данных Phenol-Explorer [163] [164] [165] .Для этого анализа евклидовы расстояния были рассчитаны с использованием метода средней связи.

. Евклидовы расстояния рассчитывались методом среднего зацепления. Статистический анализ и графическое представление были выполнены с использованием программного обеспечения SPSS v. 24. Кластер был создан с помощью SPSS ver.24 статистическое программное обеспечение.

В последние годы некоторые цветы были предложены в качестве альтернативных пищевых источников фитохимических веществ. Чтобы быть включенными в рацион человека, цветы должны быть нетоксичными и безвредными [166] [167] . Действительно, цветы могут содержать токсичные вещества, в том числе гемагглютинины, щавелевую кислоту, цианогенные гликозиды или алкалоиды, и причинять серьезный вред потребителям [166] . Однако многие цветы можно считать безопасными, и поэтому их можно употреблять в пищу.Хотя цветы мало известны как съедобные источники, они уже более 500 лет используются в Европе и Китае в качестве фитотерапии [168] . На самом деле они в основном используются для повышения эстетической ценности продуктов, о чем свидетельствует растущее число кулинарных книг о съедобных цветах, статей в кулинарных журналах и специальных телевизионных сегментов [169] [170] . Несмотря на то, что съедобные цветы по-прежнему считаются нишевым продуктом, они привлекают внимание благодаря своему экзотическому аромату и текстуре, нежному вкусу, привлекательному цвету и фитохимическому составу [171] .В частности, съедобные цветы являются потенциальным источником нескольких биологически активных соединений, включая антоцианы [170] [171] [172] . Среди них бегония (Begonia tuberhybride), бархатцы (Tagetes patula), мини-роза (Rosa chinensis), мини-маргаритка (Bellis annua), литория (Clitoria ternatea), космос (Cosmos sulphureus) и кравина (Dianthus chinensis) являются наиболее известный и коммерческий [171] .

Помимо своего происхождения и физиологической роли в растениях, антоцианидины и антоцианы играют важную роль в здоровье и благополучии человека [7] [5] [156] .Действительно, их потребление с пищей, богатой этими флавоноидными соединениями, по-видимому, связано с улучшением окислительно-восстановительного баланса благодаря их высокой очистительной и восстановительной активности. С другой стороны, сообщалось об интересных свойствах, таких как противоопухолевый, антиатерогенный, противовирусный и противовоспалительный эффекты, снижение проницаемости и ломкости капилляров, ингибирование агрегации тромбоцитов и иммунная стимуляция [174] .Положительные эффекты, приписываемые потреблению фруктов и овощей, богатых антоцианидинами и антоцианами, не ограничиваются желудочно-кишечным трактом. Действительно, антоцианы, устойчивые к желудочному пищеварению, могут всасываться в желудке по механизму, опосредованному билитранслоказой [175] [176] [177] [178] , или в кишечнике по механизму, включающему натрий- котранспортер глюкозы, как предполагается для других флавоноидов

Эта запись адаптирована из 10.3390/agriculture11030212.

Food-Info.net : Антоцианы и антоцианидины

Food-Info.net> Темы > Пищевые компоненты > Пищевые красители > Натуральные пищевые красители > Антоцианы и антоцианидины

Антоцианы представляют собой очень большую группу красно-синих растительных пигментов.Антоцианы встречаются во всех высших растениях, в основном в цветках и плодах, а также в листьях, стеблях и корнях. В этих частях они обнаруживаются преимущественно в наружных слоях клеток. Количество относительно велико: один килограмм ежевики, например, содержит приблизительно 1,15 грамма, а красные и черные бобовые могут содержать 20 мг на грамм.

Цвет антоцианов зависит от структуры, а также от кислотности фруктов. Многие антоцианы краснеют в кислых условиях и становятся синими в менее кислых.

Химически антоцианы подразделяются на не содержащие сахара антоцианидиновые агликоны и антоциановые гликозиды. Они используются в качестве пищевой добавки с номером E E163.


Рис. 1. Черника, богатый источник антоцианов (Источник)

Структура

Из растений выделено более 500 различных антоцианов. Все они основаны на одной базовой структуре ядра, ионе флавиллия (см. рис. 2).


Рис. 2: Ион флавилия, основная структура антоцианов.(Источник)

Как показано на рисунке 2, у иона флавилия есть 7 различных боковых групп. Эти боковые группы могут представлять собой атом водорода, гидроксид или метоксигруппу. Наиболее часто встречающиеся комбинации боковых групп и их названия приведены в таблице 1.

Таблица 1: Основные группы антоцианидинов. R1-R7 — боковые группы, как показано на рис. 2

 

Антоцианидин

Р 1

Р 2

Р 3

Р 4

Р 5

Р 6

Р 7

основной цвет

E-номер

Апигенинидин

-ОН

-ОН

-ОН

оранжевый

 

Аурантинидин

-ОН

-ОН

-ОН

-ОН

-ОН

оранжевый

 

Капенсинидин

-ОЧ 3

-ОН

-ОЧ 3

-ОН

-ОЧ 3

-ОН

голубовато-красный

 

Цианидин

-ОН

-ОН

-ОН

-ОН

-ОН

пурпурный

Е163а

Дельфинидин

-ОН

-ОН

-ОН

-ОН

-ОН

-ОН

фиолетовый, синий

E163b

Европинидин

-ОЧ 3

-ОН

-ОН

-ОН

-ОЧ 3

-ОН

голубовато-красный

 

Гирсутидин

-ОЧ 3

-ОН

-ОЧ 3

-ОН

-ОН

-ОЧ 3

голубовато-красный

 

Лютеолинидин

-ОН

-ОН

-ОН

-ОН

оранжевый

 

Пеларгонидин

-ОН

-ОН

-ОН

-ОН

апельсин, лосось

E163d

Мальвидин

-ОЧ 3

-ОН

-ОЧ 3

-ОН

-ОН

-ОН

фиолетовый

E163c

Пеонидин

-ОЧ 3

-ОН

-ОН

-ОН

-ОН

пурпурный

Е163е

Петунидин

-ОН

-ОН

-ОЧ 3

-ОН

-ОН

-ОН

фиолетовый

Э163ф

Пульчеллидин

-ОН

-ОН

-ОН

-ОН

-ОЧ 3

-ОН

голубовато-красный

 

Розинидин

-ОЧ 3

-ОН

-ОН

-ОН

-ОЧ 3

красный

 

Триацетидин

-ОН

-ОН

-ОН

-ОН

-ОН

красный

 

Из ссылок 2,3.

При соединении антоцианидинов с сахарами образуются антоцианы. Поскольку сахара могут соединяться в разных местах и ​​в растениях присутствует много разных сахаров, ясно, что может образовываться очень широкий спектр антоцианов.

Например, в клубнике основными антоцианами являются цианиндин-3-глюкозид и пеларгонидин-3-глюкозид, две относительно простые структуры. С другой стороны, в винограде могут быть обнаружены цианидин-, пеларгонидин-, дельфинидин-, петунидин- и мальвидин-глюкозиды и диглюкозиды, а также неглюкозилированные антоцианидины.

Кроме того, разнообразие увеличивается за счет химической комбинации сахаров с органическими кислотами (такими как уксусная, янтарная, кофейная и многие другие) для получения ацилированных антоцианов. Примером может служить цианидин-3-(ацетилглюкозид) в апельсинах.

Возникновение и функция

Антоцианы встречаются почти во всех семействах растений и, следовательно, во многих съедобных растениях. В пище основными источниками антоцианов являются ягоды, такие как ежевика, виноград, черника и т. д., и некоторые овощи, такие как баклажаны (баклажаны) и авокадо.Другие источники включают апельсины, бузину, оливки, красный лук, инжир, сладкий картофель, манго и фиолетовую кукурузу. Естественная продукция антоцианов в природе оценивается в 10 9 тонн в год!

Таблица 2: Содержание антоцианов в некоторых съедобных растениях

 

продукты питания

Антоцианы в мг на
100 г продукта

баклажаны (баклажаны)

750

черная смородина

130-400

ежевика

83-326

черника

25-497

вишня

350-400

арония

200-1000

клюква

60-200

бузина

450

оранжевый

~200

редис

11-60

малиновый

10-60

красная смородина

80-420

красный виноград

30-750

красный лук

7-21

красное вино

24-35

клубника

15-35

Из ссылки 1

Антоцианы выполняют множество различных функций в растении.Они являются антиоксидантами, защищают растение от ультрафиолетового излучения, являются защитным механизмом и, конечно же, очень важны для опыления и размножения. Цвет многих цветов обусловлен антоцианами, поэтому они важны для привлечения насекомых. Виды, опыляемые пчелами, такие как растения из Primulaceae , более богаты дельфинидин-антоцианами, тогда как другие антоцианы более предпочтительны для шмелей или колибри.

Было доказано, что цианинидин-3-глюкозид, который является довольно распространенным антоцианом, защищает растения от некоторых личинок.Другие антоцианы могут иметь аналогичную активность.

В качестве антиоксидантов антоцианы защищают растения от свободных радикалов (вырабатываемых солнечным светом или разрушением растения), которые могут разрушить ДНК и вызвать гибель клеток.

Использовать

Антоцианы являются водорастворимыми сильными красителями и использовались для окрашивания пищевых продуктов с древних времен. Экстракты ягод использовались для окрашивания напитков, выпечки и других продуктов. Есть, однако, некоторые недостатки в использовании антоцианов в пищевых продуктах.

Антоцианы растворимы в воде, что ограничивает их использование, и зависят от pH. При изменении кислотности меняется цвет. Например, цвет краснокочанной капусты улучшается при добавлении уксуса или другой кислоты. С другой стороны, при приготовлении в алюминиевых кастрюлях, которые создают более щелочную среду, цвет меняется на фиолетовый и синий.

Цвет также чувствителен к температуре, кислороду, ультрафиолетовому излучению и различным сопутствующим факторам. Температура может разрушить ион флавилия и, таким образом, вызвать потерю цвета.Температура также вызывает реакции Майяра, в которых могут участвовать остатки сахаров в антоцианах. Свет может иметь аналогичный эффект. Кислород может разрушить антоцианы, как и другие окисляющие реагенты, такие как пероксиды и витамин С. Многие другие компоненты растений и пищевых продуктов могут взаимодействовать с антоцианами и разрушать, изменять или усиливать цвет. Хиноны в яблоках, например, усиливают расщепление антоцианов, тогда как добавление сахара в клубнику стабилизирует цвет.

Все эти факторы ограничивают использование антоцианов в пищевых продуктах. Некоторую потерю цвета при хранении можно предотвратить путем хранения при низких температурах, в темных контейнерах или в бескислородной упаковке.

На практике очень трудно получить чистые красители, и чаще всего (неочищенные) экстракты используются в качестве пищевых красителей. Виноградная кожура (E163(i)) и экстракт черной смородины (E163(iii)) являются наиболее широко используемыми смесями антоцианов в пищевых продуктах.

Активность и токсичность

Антоцианы, используемые в качестве пищевых красителей, не токсичны и не превышают уровни, которые могут поступать при употреблении ягод или других фруктов, окрашенных антоцианами.Токсичность высококонцентрированных смесей антоцианов, которые в настоящее время продаются в качестве пищевых добавок, изучена недостаточно.

Имеются указания на то, что антоцианы как антиоксиданты оказывают положительное влияние на здоровье, включая снижение риска ишемической болезни сердца, улучшение зрительной активности и противовирусную активность. Однако многие из этих утверждений не имеют научного подтверждения. Антоцианы являются важными антиоксидантами, но их влияние на здоровье человека до сих пор плохо изучено.


Каталожные номера:

  1. Лауро, Г.Дж. и Фрэнсис, Ф. Дж. (ред.) Натуральные пищевые красители, наука и технологии. IFT Basic Symposium Series 14, Марсель Деккер, 2000.
  2. Дельгадо-Варгас, Ф. и Паредес-Лопес, О. (ред.): Натуральные красители для пищевых продуктов и нутрицевтиков. CRC Press, 2003.
  3. .
  4. Хендри, Г.А.Ф. и Хоутон, Д.Д.: Натуральные пищевые красители, 2-е издание, Blackie Academic Press, 1996
  5. .

Произошла ошибка при настройке пользовательского файла cookie

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности.Если ваш браузер не принимает файлы cookie, вы не можете просматривать этот сайт.


Настройка браузера на прием файлов cookie

Существует множество причин, по которым файл cookie не может быть установлен правильно. Ниже приведены наиболее распространенные причины:

  • В вашем браузере отключены файлы cookie. Вам необходимо сбросить настройки браузера, чтобы принять файлы cookie, или спросить вас, хотите ли вы принимать файлы cookie.
  • Ваш браузер спрашивает, хотите ли вы принимать файлы cookie, и вы отказались.Чтобы принять файлы cookie с этого сайта, нажмите кнопку «Назад» и примите файл cookie.
  • Ваш браузер не поддерживает файлы cookie. Попробуйте другой браузер, если вы подозреваете это.
  • Дата на вашем компьютере в прошлом. Если часы вашего компьютера показывают дату до 1 января 1970 г., браузер автоматически забудет файл cookie. Чтобы это исправить, установите правильное время и дату на своем компьютере.
  • Вы установили приложение, которое отслеживает или блокирует установку файлов cookie.Вы должны отключить приложение при входе в систему или проконсультироваться с системным администратором.

Почему этому сайту требуются файлы cookie?

Этот сайт использует файлы cookie для повышения производительности, запоминая, что вы вошли в систему, когда переходите со страницы на страницу. Предоставить доступ без файлов cookie потребует от сайта создания нового сеанса для каждой посещаемой вами страницы, что замедляет работу системы до неприемлемого уровня.


Что сохраняется в файле cookie?

Этот сайт не хранит ничего, кроме автоматически сгенерированного идентификатора сеанса в файле cookie; никакая другая информация не фиксируется.

Как правило, в файле cookie может храниться только информация, которую вы предоставляете, или выбор, который вы делаете при посещении веб-сайта.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован.