Содержание

Цианокобаламин — это… Что такое Цианокобаламин?

Витаминами B12 называют группу кобальтсодержащих биологически активных веществ, называемых кобаламинами. К ним относят собственно цианокобаламин — продукт, получаемый при химической очистке витамина цианидами, гидроксикобаламин и две коферментные формы витамина B12: метилкобаламин и 5-дезоксиаденозилкобаламин.

В более узком смысле витамином B12 называют цианокобаламин, так как именно в этой форме в организм человека поступает основное количество витамина B12, не упуская из вида то, что он не синоним с B12 и несколько других соединений также обладают B12 витаминной активностью. Цианокобаламин лишь один из них. Следовательно, цианокобаламин всегда витамин B12, но не всегда витамин B12 является цианокобаламином.[1]

Под термином псевдовитамин B12 подразумевают похожие на этот витамин вещества, обнаруженные в некоторых живых организмах, например, в цианобактериях (ранее известны как сине-зелёные водоросли) рода

Spirulina. Важно отметить, что подобные витаминоподобные вещества не оказывают витаминного действия на организм человека.[2][3] Более того, эти вещества могут представлять определённую опасность для вегетарианцев, пытающихся с их помощью восполнить дефицит витамина, так как in vitro они блокировали метаболизм клеток молочной железы человека.[3] Также их наличие в крови даёт нормальную концентрацию витамина B12 при анализе, хотя эта форма не является активной, что может привести к ошибочному диагнозу и, следовательно, неправильному лечению пернициозной анемии.

Химическая структура

B

12 имеет самую сложную по сравнению с другими витаминами структуру, основой которой является корриновое кольцо. Коррин во многом аналогичен порфирину (сложной структуре, входящей в состав гема, хлорофилла и цитохромов), но отличается от порфирина тем, что два пиррольных цикла в составе коррина соединены между собой непосредственно, а не метиленовым мостиком. В центре корриновой структуры располагается ион кобальта. Четыре координационных связи кобальт образует с атомами азота. Ещё одна координационная связь соединяет кобальт с диметилбензимидазольным нуклеотидом. Последняя, шестая координационная связь кобальта остаётся свободной: именно по этой связи и присоединяется цианогруппа, гидроксильная группа, метильный или 5′-дезоксиаденозильный остаток с образованием четырёх вариантов витамина B
12
, соответственно. Ковалентная связь углерод-кобальт в структуре цианокобаламина — единственный в живой природе пример ковалентной связи металл-углерод.

Синтез

В природе продуцентами этого витамина являются бактерии и археи. Химик Роберт Бёрнс Вудворд в 1973 году разработал схему полного химического синтеза витамина B12, ставшую классикой для химиков-синтетиков.

Биологические функции

Ковалентная связь C-Co кофермента B12 участвует в двух типах ферментативных реакций:

  1. Реакции переноса атомов, при которых атом водорода переносится непосредственно с одной группы на другую, при этом замещение происходит по алкильной группе, спиртовому атому кислорода или аминогруппе.
  2. Реакции переноса метильной группы (-CH3) между двумя молекулами.

В организме человека есть только два фермента с коферментом B12:

  1. Метилмалонил-КоА-мутаза, фермент, использующий в качестве кофактора аденозилкобаламин и при помощи реакции, упомянутой выше в п.1, катализирует перестановку атомов в углеродном скелете. В результате реакции из L-метилмалонил-КоА получается сукцинил-КоА. Эта реакция является важным звеном в цепи реакций биологического окисления белков и жиров.
  2. 5-метилтетрагидрофолат-гомоцистеин-метилтрансфераза, фермент из группы метилтрансфераз, использующий в качестве кофактора метилкобаламин и при помощи реакции, упомянутой выше в п.2, катализирует превращение аминокислоты гомоцистеина в аминокислоту метионин.

Применение препарата в лечении анемии

Дефицит витамина B12 является причиной некоторых видов анемий. Впервые это обнаружил исследователь Уильям Мёрфи в эксперименте на искусственно анемизированных собаках. Подопытные собаки, которым давали в пищу большое количество печени, излечивались от анемии. Впоследствии учёные Джордж Уипл, Джордж Майнот поставили перед собой задачу выделить из печени фактор, непосредственно отвечающий за это лечебное свойство. С задачей они справились, новый фактор получил название витамина B

12, и все трое учёных в 1934 году были удостоены Нобелевской премии по медицине.

Химическую структуру этой молекулы выяснила Дороти Ходжкин в 1956 году на основании данных кристаллографии.

Заболевания, связанные с недостатком витамина

Витамин B12 всасывается в основном в нижней части подвздошной кишки. На всасывание витамина в сильной степени влияет выработка желудком внутреннего фактора Касла. Мегалобластическая анемия может быть вызвана недостаточным потреблением витамина B12 в пищу, недостаточным производством в организме внутреннего фактора Касла (пернициозная анемия), патологическими процессами в терминальной части подвздошной кишки с нарушением всасывания или конкуренцией за витамин B12 со стороны ленточных червей или бактерий (например, при синдроме слепой петли). При дефиците витамина B

12 на фоне анемической клинической картины или без неё могут возникнуть и неврологические расстройства, в том числе демиелинизация и необратимая гибель нервных клеток. Симптомами такой патологии являются онемение или покалывание конечностей и атаксия.

В 2000 и 2002 году американская ассоциация психиатров в своём журнале American Journal of Psychiatry опубликовала результаты исследований, говорящие о влиянии дефицита витамина B12 на появление клинических депрессий у пожилых пациентов.

Обычно дефицит витамина B12 лечат внутримышечными инъекциями препарата цианокобаламина. В последнее время была доказана достаточная эффективность пероральной компенсации дефицита пищевыми добавками в достаточной дозе. Обычное суточное потребление витамина B

12 средним человеком из развитой страны составляет примерно 5—7 мкг. Если же давать витамин в количестве 1000—2000 мкг в день, он будет всасываться и при патологии подвздошной кишки, и при дефиците внутреннего фактора Касла. Разработана специальная диагностическая методика по выявлению недостаточности внутреннего фактора Касла, так называемый Тест Шиллинга, но нужный для её выполнения реактив пока остаётся очень дорогим и редким.

Источники витамина

Ни животные, ни растения не способны синтезировать витамин В

12. Это единственный витамин, синтезируемый почти исключительно микроорганизмами: бактериями, актиномицетами и сине-зелёными водорослями. Из животных тканей наиболее богаты витамином В12 печень и почки. Этот витамин вырабатывается микроорганизмами в пищеварительном тракте любого животного, включая человека, как продукт деятельности микрофлоры. В пищевой промышленности многих стран витамин добавляют в такие продукты, как сухие завтраки, шоколадные батончики, энергетические напитки.

Веганам рекомендуется особенно внимательно относиться к достаточности потребления этого витамина[4].

См. также

Примечания

  Витамины (АТХ: A11)
Жирорастворимые витамины Ретинол (A1) · Дегидроретинол (A2) · Ламистерол (D1) · Эргокальциферол (D2) · Холекальциферол (D3) · Дигидротахистерол (D4) · 7-дегидротахистерол (D5) · α-, β-, γ-токоферолы (E) · Филлохинон (K1) · Менатетренон (K2) · Менадион (K3) · Менадиол (K4) · Триглицериды жирных кислот Омега-3 и Омега-6 (F)
Водорастворимые витамины Тиамин (B1) · Рибофлавин (B2) · Никотиновая кислота, Никотинамид (PP) · Холин (Β4) · Пантотеновая кислота · Пиридоксин (B6) · Биотин (B7, H) · Инозитол (B8
) · Фолиевая кислота (B9, Bc, M) · Пара-аминобензойная кислота (B10, H1, ПАБК) · Левокарнитин (B11, BT, O) · Цианокобаламин (B12) · Оротовая кислота (B13) · Пангамовая кислота (B15) · Аскорбиновая кислота (C) · Тиоктовая кислота (N) · Биофлавоноиды (P) · S-метилметионин (U)
Витаминоподобные вещества Бенфотиамин · Аденин · Флавин (J) · Антраниловая кислота (L1) · Декспантенол
Антивитамины Дикумарол · Варфарин · Пиритиамин · Изониазид · Циклосерин · Мепакрин (акрихин) · Тиаминаза · Аскорбатоксидаза ·
  Коферменты
Коферменты

витамины: NAD, NADP (B3) · Кофермент A · Тетрагидрофолат (B9), Дигидрофолат, Метилентетрагидрофолат · Аскорбиновая кислота (C) · Витамин К · Кофермент F420

невитамины: Кофактор F430 · ATP · CTP · S-Аденозилметионин · PAPS · Глутатион · Кофермент B · Кофермент М · Убихинон (Кофермент Q) · Метанофуран · Bh5 · h5MPT
Органические
простетические группы

витамины: Тиаминпирофосфат (B1) · FMN, FAD (B2) · Пиридоксальфосфат (B6) · Биотин (H, B7) · Метилкобаламин, Кобамамид)

невитамины: Гем (A, B, C, O) · Липоат · Молибдоптерин · Хинон пиррохинолина
Металлы —
простетические группы
Ca2+ · Cu2+ · Fe2+, Fe3+ · Mg2+ · Mn2+ · Mo · Ni2+ · Se · Zn2+
B03A
Препараты железа
Железа 2+ препараты для перорального назначения Железа фумарат (B03AA02) • Железа глюконат (B03AA03) • Железа хлорид (B03AA05) • Железа сульфат (B03AA07)
Железа 3+ препараты для перорального назначения Железа полиизомальтозат (B03AB05) • Железа протеинсукцинилат (B03AB09)
Железа 3+ препараты для парентерального назначения Декстриферрон (B03AC01) • Железа оксида сахарат (B03AC02) • Железа [III] гидроксид декстран (B03AC06)
Препараты железа в комбинации с фолиевой кислотой Железа фумарат в комбинации с фолиевой кислотой (B03AD02) • Железа сульфат в комбинации с фолиевой кислотой (B03AD03) • Декстриферрон (B03AD04)
Препараты железа в комбинации с другими препаратами Препараты железа в комбинации с витамином B12 и фолиевой кислотой (B03AE01) • Препараты железа в комбинации с поливитаминами (B03AE03) • Препараты железа в комбинации с другими препаратами (B03AE10)
B03B
B03X
Прочие антианемические препараты

цианокобаламин — Справочник химика 21

    Фармакопейным методом количественного определения цианокобаламина является спектрофотометрический метод. [c.410]

    Для цианокобаламина на основании рентгеноструктурного анализа, данных химического расщепления и частичного синтеза в 1955 г. предложена структурная формула (стр. 679). [c.680]

    При установлении строения цианокобаламина химическим путем изучена только часть молекулы, главным же образом оно определено рентгеноструктурным методом Д. Ходжкин и Дж. Уайтом. [c.681]


    Цианокобаламин содержит около 4,5% кобальта присутствие циан-иона установлено на основании образования и выделения цианистого водорода при нагревании витамина с соляной кислотой. [c.681]

    Витамин Bi2 (цианокобаламин, R = N) — одно из самых сложных существующих в природе координационных соединений и, конечно, самое сложное неполимерное соединение, найденное в природе. В 50-х гг. Баркер продемонстрировал участие производного витамина В12 в следующей реакции  [c.381]

    При более жестком гидролизе цианокобаламина 6 н. соляной кислотой при 150° выделен 5,6-диметилбензимидазол (111), идентифицированный по спектру поглощения и его пикрату и синтезом из 1,2-диамино-4,5-диметил-бензола и муравьиной кислоты  [c.681]

    Водные растворы цианокобаламина окрашены от ярко-красного до слабо-розового цвета в зависимости от концентрации и имеют нейтральную реакцию. [c.409]

    Примечания. I. Приготовление раствора Государственного стандартного образца цианокобаламина 0,0250 г Государственного стандартного образца цианокобаламина в пересчете на 100 % вещество растворяют в 25 % спирте в мерной колбе вместимостью 250 мл и доводят объем раствора тем же спиртом до метки. [c.50]

    Фосфорный остаток у цианокобаламина этерифицирован не полностью, так как третий гидроксил фосфорной группы нейтрализован внутренней связью с основным кобальтовым комплексом. [c.680]

    Определение цианокобаламина (витамина 612) [c.49]

    Содержание цианокобаламина в пересчете на сухое вещество должно быть не менее 92%. [c.684]

    Выпускается в ампулах по 30, 100, 200 и 500 мкг цианокобаламина в 1 мл изотонического раствора хлорида натрия. [c.410]

    Хранение. Цианокобаламин следует хранить в плотно укупоренной таре, предохраняющей от действия света. [c.93]

    B. Помещают около 2 мг испытуемого вещества в колбу объемом 100 мл с притертой пробкой, растворяют в 2 мл воды и добавляют 5 мл фосфорной кислоты (- 1440 г/л) ИР. Ставят в колбу стеклянную пробирку с плоским дном диаметром 1 см и высотой 2 см, содержащую 1 мл раствора карбоната лития в тринитрофеноле ИР. Закрывают колбу и выставляют ее на 4 ч на яркий свет цвет реагента в стеклянной пробирке не изменяется (в отличие от цианокобаламина). [c.176]

    Раствор, содержащий 0,05 мкг цианокобаламина в 1 мл, принимают за раст вор Государственного стандартного образца контрольной концентрации. [c.50]

    Затем было установлено, что биохимически активной формой ко-баламина является кофермент В12, содержащий аденозиновый остаток, связанный через 5 -углерод ковалентной связью с центральным атомом кобальта витамина В12. Превращение витамина В12 (цианокобаламина) в аденозил-В12 (кофермент), по-видимому, включает замещение СЫ—группы аденозильной группой АТР. Однако было установлено, что ферментативный путь такого превращения достаточно сложен. [c.381]


    Витамин Bi2 является наиболее активным противоанемическим средством. Механизм действия его недостаточно выяснен, однако доказано, что он участвует в синтезе лабильных метильных групп и в образовании холина, метионина, креатина, нуклеиновых кислот. Он оказывает активное влияние на накопление в эритроцитах соединений, содержащих сульфгидрильные группы участвует в обмене жиров и углеводов. Оказывает благоприятное влияние на функцию печени и нервной системы. Благодаря исследованиям Кастля (1929) стало известно, что для излечения пернициозной анемии, которая ранее протекала со смертельным исходом, необходимы два фактора. Первый получил название внутреннего фактора и содержится в желудочном соке, второй — внешнего фактора, содержится в пищевых продуктах. В 1948 г. Фолкерсу (США) и Смиту (Англия) удалось выделить из печени внешний фактор, оказавшийся витамином и названный витамином или цианокобаламином. [c.680]

    При несколько более мягком гидролизе цианокобаламина 6 н. соляной кислоты при 120° выделено 1-замещенное 5,6-диметилбензимидазола, структура которого установлена как 1-а-с -рибофуранозидо-5,6-диметилбензими-дазол (11) по идентичности его пикрата с синтетическим он назван а-рибазо-лом в отличие от Р-рибазола, полученного синтетическим путем и отличающегося по температуре плавления диальдегидов-пикратов этих веществ при [c.681]

    При еще более мягком кислотном гидролизе цианокобаламина в 20%-ной соляной кислоте при 100° в течение 1 ч выделен фосфорный эфир а-рибазола (I), не обнаруживший а-гликольной группировки, способной расщепляться йодной кислотой. Рентгеноструктурным анализом было доказано, что остаток фосфорной кислоты присоединен к Сз-рибазолфосфату (I). При кратковременном нагревании с концентрированной соляной кислотой при 60° молекула цианокобаламина также отщепляет 5,6-диметилбензимидазолну-клеотид (I). [c.682]

    Полиамидный характер цианокобаламина установлен по выделению 6 мол. аммиака при кислотном гидролизе. При кислотном гидролизе витамина В12 горячим раствором соляной кислоты обнаружен красный аморфный осадок, содержащий кобальт, представляющий собой смесь кислот, содержащих от одной до семи карбоксильных групп, разделенных электрофорезом. То обстоятельство, что отщепление -1-аминопропанола-2 происходит после отщепления нуклеотида (I), а также отсутствие основных групп в красном кобальтосодержащем продукте гидролиза позволило заключить, что аминопропиловый спирт этерифицирован фосфорной кислотой и соединен амидной связью с остальной молекулой. [c.682]

    При дальнейших исследованиях кобальтосодержащего комплекса из гидролизата цианокобаламина, освобожденного от -1-аминопропанола- [c.682]

    Количественное определение производят спектрофотометрически. Около 0,02 г препарата (точная навеска) растворяют в мерной колбе емкостью 500 мл, определяют оптическую плотность полученного раствора при длине волны 361 ммк в кювете толщиной слоя 1 см с применением воды в качестве контрольного раствора. Содержание цианокобаламина в процентах (X) вычисляют по формуле  [c.684]

    При окислении цианокобаламина бихроматом натрия в уксуснокислом растворе выделен амид 3,3-диметил-2,5-диоксопирролидин-4-пропионовой кислоты (IV), отвечающей кольцу С молекулы цианокобаламина, а при гидролитическом расщеплении и окислении бихроматом натрия — 3,3-диметил-2,5-диоксопирролидин-4-пропионовая кислота (V) и лактон ее 4-оксипроиз-водного (VI)  [c.682]

    При гидролизе амида (IV) б н. соляной кислотой выделена 2,2-диметил-3-карбоксиадипиновая кислота (VII), эта же кислота получена при окислении цианокобаламина марганцовокислым калием и при гидролизе соединения (VI)  [c.683]

    При гидролизе цианокобаламина 30%-ной щелочью при 150° выделена кристаллическая оптическая активная кобальтосодержащая гексакарбоно-вая кислота (VIII), спектр поглощения которой в ультрафиолете характеризуется теми же максимумами, что и для цианокобаламина, кроме отсутствия максимума при 278 ммк, характерного для диметилбензимидазола. Рентгеноструктурный анализ этой кислоты показал, что характерной особенностью ее является кольцевая система вокруг атома кобальта, состоящая из частично гидрированных колец, соединенных в кольцо углеродными атомами. Система эта имеет сходство с порфирином, однако в ней отсутствует один мезо-углеродный атом и поэтому два гетероцикла соединены непосредственно а-, а-связью. Боковые цепи, содержащие четыре остатка уксусной кислоты и два остатка пропионовой, расположены в р-положениях пятичленных гетероциклов. [c.683]

    Цианокобаламин — кристаллический порошок темно-красного цвета, без запаха, при температуре выше 200° постепенно темнеет и разлагается, но не плавится до 320°. Гигроскопичен и растворяется в воде 1 80, мало растворим в спирте, не растворим в эфире, хлороформе, ацетоне. 0,004%-ныи раствор его в воде дает в ультрафиолетовой части спектра полосы поглощения с максимумами 278dzl, 361dzl, 548 2 ммк. При сплавлении с бисульфатом калия и последующем растворении в воде при нагревании, нейтрализации раствором едкого натра и прибавлении ацетата натрия, серной кислоты и 0,5%-ного раствора нитрозо-Р-соли [СщН (N0) (ОН) (80зМа)2] [c.683]


    Цианокобаламин (II, Я = СН)-лек. форма витамина Bl 2, не встречающаяся в природе. Кристаллич. в-во рубиново-красного цвета, мол. м. 1355,5, выше 200°С постепенно разлагается, не плавясь до 320 °С [а]а з 3 -59,9° раств. в воде (1,25% при 25 °С), низших спиртах и алифатич. к-тах, феноле, ДМСО, не раств. в др. орг. р-рителях 278, 361, 525, 550 нм. Группа N и остаток 5,6-диметил-бензимидазолилриботида занимает в молекуле аксиальное положение по отношению к корриновому циклу. Цианокобаламин разрушается под действием окислителей, восстановителей и света. Его водные р-ры устойчивы при pH 4,0-7,0. Группа N легко замещается др. лигандами, напр. ОН, NOj, SO3, СН3. Образующиеся производные под действием иона N вновь превращ. в цианокобаламин. Применяют этот витамер для лечения нек-рых видов злокачеств. малокровия, разл заболеваний печени, лучевой болезни и др. Суточная потребность взрослого человека 1-2 мкг. Его полный хим. синтез был осуществлен Р. Вудвордом в 1972 [c.384]

    Для определения подлинности цианокобаламина могут быть использованы и химические методы, основанные на цветных реакциях. Например, ГФ X приводит в качестве реакции подлинности на циаиокобаламин реакцию с раствором нитрозо-Р-соли — ioh5(NO) (ОН) (S0aNa)2, после разрушения цианокобаламина и создания определенного значения pH среды. [c.410]

    Витамин Bi2 плохо всасывается при приеме внутрь, поэтому его назначают внутримышечно, подкожно и внутривенно. Кроме кристаллического препарата, ГФ X приводит раствор цианокобаламина для инъекций — Solutio yano obalamini pro inje tionibus. [c.410]

    ПРИМЕЧАНИЕ. Если, например, указано, что препарат цианокобала-мин ( Со) имеет радиохимическую чистоту 99%, то это означает, что 99% кобальтан57 присутствует в форме цианокобаламина. Радиохимические примеси могут включать такие вещества, как ион кобальта ( Со) или ок-сикобаламии Со). [c.63]

    Общее требование. Цианокобаламин содержит не менее 96,0 и не более 102,0% СбзНввСоНиОнР в пересчете на высушенное вещество. [c.93]

    Содержание СезНввСоЫнОмР (цианокобаламина) в одном драже или одной таблетке в граммах (X) вычисляют по формуле  [c.50]

    Аспарагин растворяют отдельно в 10 мл воды с прибавлением 2 капель раствора хлористоводородной кислоты (1 моль/л) при слабом подогревании и прибавляют к раствору солей устанавливают pH полученной смеси до 7,0 15 % раствором едкого натра, доводят объем среды водой до 100 мл, прибавляют 0,2 г глицерина и 1,5 г агара микробиологического. Смесь подогревают на водяной бане до полного растворения агара, затем прибавляют 10 мкг цианокобаламина. За сутки до проведения анализа тест-культуру пересевают на скошенный пептонно-солевой агар следующего состава  [c.51]


формула расчета, использование, влияние на организм

Витамин В12 относится к классу веществ-кобаламинов. Это природные биокатализаторы, при недостатке которых все функции в организме рушатся, словно по эффекту домино. Играет важную роль в обмене веществ, общем самочувствии, иммунитете, росте клеток. Витамин В12 представляет собой сложное соединение, состоящее из нескольких веществ. Витамин в12: что это такое и для чего он нужен, его формула и форма выпуска — все это вы узнаете из этой статьи.

Химическая формула и история открытия вещества

Хотя полная структурная формула витамина В12 была открыта только в 1960-х годах, исследования с участием цианокобаламина были выделены из ряда прочих двумя Нобелевскими премиями.

Сначала почетной Нобелевской премией в 1934 году удостоилось открытие: продукты питания (в частности — печень, источник цианокобаламина, формула которого еще не была проработана химиками) могут быть использованы для лечения анемии. Это открытие произвело эффект разорвавшейся бомбы в научном мире в свое время. Спустя некоторое время почти сорок химиков наградили за открытие химической формулы витамина В12. После этого в течение десяти лет проводились углубленные исследования свойств этого вещества.

Вит в12 формула: C63H88CoN14O14P. Вещество может существовать в разнообразных формах и состояниях. Название витамина в12 — цианокобаламин. Именно так он называется в инструкциях по применению в препаратах.

Структурная формула б12 представлена на фото:

Функции в организме

Физиологическая роль цианокобаламина:

  • Влияет на количество вырабатываемых эритроцитов, что делает его наличие важным для состава и качества крови.
  • Выработка лейкоцитов, которые необходимы для обезвреживания вредоносных вирусов и инфекций. Таким образом, цианокобаламин напрямую влияет на возможность организма сопротивляться внешним угрозам.
  • Обеспечение здорового функционирования центральной нервной системы: предотвращает развитие невротических состояний, тревожности. проблем со сном, психотических состояний.
  • В организме мужчин цианокобаламин напрямую влияет на количество сперматозоидов в семенной жидкости.
  • При высоких дозировках оказывает легкое действие на артериальное давление, понижая его. Этот факт позволяет использовать цианокобаламин при синтезе препаратов для повышения давления.
  • Влияет на количество вырабатываемого организмом мелатонина (так называемого гормона сна).
  • Стимулирование деятельности окислительного фермента сукцинатдегидрогеназы и предупреждение жировой инфильтрации печени, сердца, селезенки, почек за счет липотропной функции витамина В12 (формула которого представлена выше).
  • Является предшественником янтарной кислоты, которая оказывает целительное действие на многие системы организма (в частности, печень) и является мощным антиоксидантом.
  • Ускоряет рост волос, ногтей при приеме высоких доз.
  • Совместно с фолиевой кислотой и витамином С участвует в процессах метаболизма, способствуя нормальному жировому и углеводному обмену (благодаря этому эффективен в терапии эндокринных нарушений, сопровождающихся ожирением).

Признаки дефицита: чем грозит нехватка цианокобаламина?

Нехватка витамина грозит развитием следующих патологий:

  • мегалобластная анемия;
  • параличи с возможной дисфункцией внутренних органов;
  • эрозии и разрывы на слизистой оболочке;
  • снижение зрения, формирование катаракты;
  • алопеция (облысение) и остановка роста волос;
  • проблемы с пульсом, аритмия, тахикардия;
  • себорейный и иные дерматиты, акне;
  • пониженное количество эритроцитов, тромбоцитов;
  • проблемы с функционированием печени;
  • снижение общего и местного иммунитета.

Что понижает концентрацию цианокобаламина в крови?

Следующие пищевые привычки и патологии заведомо понижают концентрацию цианокобаламина в крови вдвое и больше раз:

  • ежедневное употребление кофе и черного чая;
  • частое злоупотребление алкогольными напитками;
  • прием некоторых антибиотических и гормональных лекарственных средств;
  • обилие в рационе чеснока, репчатого лука, редьки;
  • дефицит солнечного света;
  • употребление в пищу только тех продуктов, которые подверглись длительной тепловой обработке (жарение, варка, тушение).

Биологически активная добавка или лекарственное средство: список препаратов с цианокобаламином в составе

Витамин в12 — что это такое? Лекарство или просто необязательная к рациону добавка? На самом деле, это один из немногих витаминов, которые в определенной концентрации является лекарственным средством.

Инъекционный препарат «Цианокобаламин», предназначенный для внутримышечного введения, является лекарством и способствует профилактике развития множества серьезных заболеваний. Это патологии печени, сердечно-сосудистой системы, проблемы с психикой и функционированием сердечно-сосудистой системы.

В качестве профилактики врачи рекомендуют следующие комбинированные препараты, содержание в которых цианокобаламина не вызовет передозировку и насытит организм этим веществом:

  • «Супрадин» в форме драже или шипучих таблеток содержит не только суточную норму цианокобаламина, но и необходимое количество всех остальных витаминов и микроэлементов.
  • «Пентовит» поможет тем, кто страдает от несовершенств кожи (дерматиты, угри, акне, крапивница, фурункулез), так как содержит весь набор витаминов группы Б.
  • «Перфектил» — витаминно-минеральный комплекс, который содержит цианокобаламин в рекомендуемой суточной дозе. Эффективно повышает жизненные силы, придает бодрость. Позитивно влияет на внешность: ускоряет рост волос, улучшает состояние кожи.
  • «Нейромультивит» — это комплекс, в одной таблетке которого содержится весь комплекс витаминов группы Б в высокой терапевтической дозировке. Препарат назначается перорально или внутримышечно с целью улучшить нейронные связи и предотвратить развитие нервных заболеваний.

Цианокобаламин и внешность: влияние на состояние кожи и волос

Отзывы на просторах интернета красноречиво подтверждают тот факт, что регулярный прием цианокобаламина влияет на рост волос. Это относится не только к волосистой части головы, но и к ресницам, бровям. Такое действие может оказывать только витамин Б12.

Формула, которая наиболее эффективно усваивается организмом, используется в препарате, расфасованном в ампулы, для внутримышечного введения. девушки покупают такую форму препарата, и добавляют препарат из ампул в маски и шампуни для волос. Такой способ применения обеспечивает густой и роскошный вид шевелюры.

Влияние витамина на общее самочувствие

Если пациент жалуется на апатию, хроническую усталость, постоянное раздражение, немотивированную агрессию, каждый второй невролог выпишет ему рецепт на препараты витаминов группы Б. В некоторых случаях это будут комбинированные лекарственные средства, иногда витамины по отдельности.

В этом списке обязательно будет присутствовать цианокобаламин, тиамин, рибофлавин и тиамин. Это «золотая четверка» витаминов. Их действие в некоторых случаях на глазах меняет пациента: он становится бодрым, активным, у него налаживается сон и появляется вкус к жизни.

Цианокобаламин и центральная нервная система

Отдельно стоит упомянуть потребность нейронов в витамине B12. Формула, которая наиболее эффективно усваивается организмом, используется в препарате, расфасованном в ампулы для внутримышечного введения. При пероральном приеме усваивается только 70-50% цианокобаламина. Точный процент усвоения зависит от индивидуальных особенностей каждого человека.

При постоянном восполнении нехватки цианокобаламина извне, когда полностью исключена возможность его хотя бы частичной нехватки, пациент меняется на глазах. У людей пропадает хандра, плохое настроение. Такое действие обусловлено тем, что витамин Б12 является природным антидепрессантом, который без интоксикации и вреда для остальных систем организма укрепляет нейронные связи и способствует восстановлению недавно погибших нейронов.

Витамин В12 и его роль в обмене веществ и функционировании эндокринной системы

Цианокобаламин внутримышечно часто назначают пациентам с эндокринными патологиями, которые повлекли за собой проблемы с лишним весом и абдоминальное ожирение.

В составе комплексной терапии цианокобаламин влияет на скорость углеводного и жирового обмена, способствует более быстрому и легкому похудению. Разумеется, одного действия витамина будет мало для радикального изменения веса и внешности. Он является всего лишь одним из десятков кирпичиков, от построения которых зависит здоровое функционирование эндокринной системы человеческого организма.

Сочетание с прочими витаминами и лекарственными препаратами

Цианокобаламин удовлетворительно сочетается практически со всеми витаминами и минералами.

При совместном приеме витаминов В12 и В1 возможны реакции аллергического типа. Это крапивница, зуд, сыпь, отечность, заложенность носа, боль в горле.

Невропатологи обычно прописывают колоть цианокобаламин в связке с пиридоксином — эти витамины отлично сочетаются и облегчают усвоение друг друга. Отлично дополняет цианокобаламин также фолиевую кислоту.

Прием некоторых антибиотических и гормональных лекарственных средств также может угнетать усвоение витамина Б12. Поэтому назначать рецепт и дозировки при комплексной терапии должен грамотный врач. При самостоятельном выборе медикаментов пациенту попросту не хватит профессиональных знаний для выбора лекарств, и вместо пользы он может нанести себе вред. Для самостоятельного приема можно выбрать любой готовый витаминно-минеральный комплекс, там набор веществ уже подобран с учетом их совместимости.

Грамотная комбинация цианокобаламина с прочими витаминами и лекарственными средствами важна для полноценного усвоения и получения пользы от препарата в полном объеме.

формула, применение, влияние на организм


Химическая формула и история открытия вещества

Хотя полная структурная формула витамина В12 была открыта только в 1960-х годах, исследования с участием цианокобаламина были выделены из ряда прочих двумя Нобелевскими премиями.

Сначала почетной Нобелевской премией в 1934 году удостоилось открытие: продукты питания (в частности — печень, источник цианокобаламина, формула которого еще не была проработана химиками) могут быть использованы для лечения анемии. Это открытие произвело эффект разорвавшейся бомбы в научном мире в свое время. Спустя некоторое время почти сорок химиков наградили за открытие химической формулы витамина В12. После этого в течение десяти лет проводились углубленные исследования свойств этого вещества.

Вит в12 формула: C63H88CoN14O14P. Вещество может существовать в разнообразных формах и состояниях. Название витамина в12 — цианокобаламин. Именно так он называется в инструкциях по применению в препаратах.

Структурная формула б12 представлена на фото:

Витамин В12 ниже нормы. Обмен витамина В12 в организме

Организм человека не в состоянии синтезировать витамин В12, поэтому его количество полностью зависит от поступления с пищей ( преимущественно животного происхождения ).Всасывание кобаламина происходит в кишечнике и только в присутствии особого фермента – внутреннего фактора Касла, который вырабатывается париетальными клетками слизистой оболочкой. Поступающий с пищей витамин В12 связывается с данным ферментом в желудке. Образовавшийся комплекс взаимодействует ( в присутствии ионов кальция ) со специфическими рецепторами клеток слизистой оболочки тощей кишки ( являющейся частью тонкого кишечника ), в результате чего кобаламин переносится в кровоток, а внутренний фактор Касла остается в просвете кишечника.Попавший в кровоток витамин В12 связывается со специальным транспортным белком – транскобаламином I или II и в таком виде доставляется в костный мозг, где принимает участие в процессе кроветворения, и в печень, являющуюся местом его депонирования. Важно отметить, что в клетки организма витамин В12 может попасть, только находясь в комплексе с транскобаламином II.При сбалансированном питании и прочих нормальных условиях в кишечнике ежедневно всасывается 30 – 50 мкг витамина В12. Он депонируется в печени, которая у взрослого человека может содержать до 3 – 5 миллиграмм витамина. Если учесть, что суточная потребность организма в нем составляет 3 – 5 мкг, то становится понятным, почему первые признаки В12 дефицитной анемии начинают появляться не ранее чем через 2 – 3 года после нарушения процессов поступления кобаламина в организм.

Функции в организме

Физиологическая роль цианокобаламина:

  • Влияет на количество вырабатываемых эритроцитов, что делает его наличие важным для состава и качества крови.
  • Выработка лейкоцитов, которые необходимы для обезвреживания вредоносных вирусов и инфекций. Таким образом, цианокобаламин напрямую влияет на возможность организма сопротивляться внешним угрозам.
  • Обеспечение здорового функционирования центральной нервной системы: предотвращает развитие невротических состояний, тревожности. проблем со сном, психотических состояний.
  • В организме мужчин цианокобаламин напрямую влияет на количество сперматозоидов в семенной жидкости.
  • При высоких дозировках оказывает легкое действие на артериальное давление, понижая его. Этот факт позволяет использовать цианокобаламин при синтезе препаратов для повышения давления.
  • Влияет на количество вырабатываемого организмом мелатонина (так называемого гормона сна).
  • Стимулирование деятельности окислительного фермента сукцинатдегидрогеназы и предупреждение жировой инфильтрации печени, сердца, селезенки, почек за счет липотропной функции витамина В12 (формула которого представлена выше).
  • Является предшественником янтарной кислоты, которая оказывает целительное действие на многие системы организма (в частности, печень) и является мощным антиоксидантом.
  • Ускоряет рост волос, ногтей при приеме высоких доз.
  • Совместно с фолиевой кислотой и витамином С участвует в процессах метаболизма, способствуя нормальному жировому и углеводному обмену (благодаря этому эффективен в терапии эндокринных нарушений, сопровождающихся ожирением).

Физические и химические свойства

Витамин В12 отличается от остальных веществ группы В наиболее сложным строением молекулы. Основой ее является корриновое кольцо, в котором пятичленные гетероциклы соединены между собой напрямую. В центре кольца расположен ион Со, который соединен четырьмя связями с атомами азота, а пятая связь — с диметилбензимидазольным нуклеотидом. Шестая связь является свободной, именно к ней и присоединяются цианогруппа, гидроксильная группа, 5′-дезоксиаденозильный или метильный остаток, которые и формируют разные формы витамина В12.

Химическая формула кобаламина — C63H88CoN14O14P.

Витамин B12 отличается сложной формулой, которая представлена на рисунке.

Кристаллы цианокобаламина темно-красного цвета, не имеют запаха. Вещество водорастворимое, оно более устойчиво к термообработке, чем остальные витамины группы. Взаимодействие с щелочной и кислой средой, алкоголем, эстрогенсодержащими веществами, ультрафиолетовым излучением приводит к разрушению кобаламина. Преимущественно находится в печени и почках. Не является жирорастворимым, а потому не запасается организмом. Частично синтезируется микрофлорой толстого кишечника, но, поскольку он не попадает в тонкий кишечник, а потому плохо всасывается.

Для определения подлинности витамина В12 в составе веществ в химии используются методы, основанные на цветных реакциях. При взаимодействии нитрозо-Р-соли и цианокобаламина происходит разрушение молекулы кобаламина и создается определенный pH среды.

В видео описан механизм действия:

Витамин B12 (цианкобаламин)

Признаки дефицита: чем грозит нехватка цианокобаламина?

Нехватка витамина грозит развитием следующих патологий:

  • мегалобластная анемия;
  • параличи с возможной дисфункцией внутренних органов;
  • эрозии и разрывы на слизистой оболочке;
  • снижение зрения, формирование катаракты;
  • алопеция (облысение) и остановка роста волос;
  • проблемы с пульсом, аритмия, тахикардия;
  • себорейный и иные дерматиты, акне;
  • пониженное количество эритроцитов, тромбоцитов;
  • проблемы с функционированием печени;
  • снижение общего и местного иммунитета.

Что понижает концентрацию цианокобаламина в крови?

Следующие пищевые привычки и патологии заведомо понижают концентрацию цианокобаламина в крови вдвое и больше раз:

  • ежедневное употребление кофе и черного чая;
  • частое злоупотребление алкогольными напитками;
  • прием некоторых антибиотических и гормональных лекарственных средств;
  • обилие в рационе чеснока, репчатого лука, редьки;
  • дефицит солнечного света;
  • употребление в пищу только тех продуктов, которые подверглись длительной тепловой обработке (жарение, варка, тушение).

Цианокобаламин и внешность: влияние на состояние кожи и волос

Отзывы на просторах интернета красноречиво подтверждают тот факт, что регулярный прием цианокобаламина влияет на рост волос. Это относится не только к волосистой части головы, но и к ресницам, бровям. Такое действие может оказывать только витамин Б12.

Формула, которая наиболее эффективно усваивается организмом, используется в препарате, расфасованном в ампулы, для внутримышечного введения. девушки покупают такую форму препарата, и добавляют препарат из ампул в маски и шампуни для волос. Такой способ применения обеспечивает густой и роскошный вид шевелюры.

Влияние витамина на общее самочувствие

Если пациент жалуется на апатию, хроническую усталость, постоянное раздражение, немотивированную агрессию, каждый второй невролог выпишет ему рецепт на препараты витаминов группы Б. В некоторых случаях это будут комбинированные лекарственные средства, иногда витамины по отдельности.

В этом списке обязательно будет присутствовать цианокобаламин, тиамин, рибофлавин и тиамин. Это «золотая четверка» витаминов. Их действие в некоторых случаях на глазах меняет пациента: он становится бодрым, активным, у него налаживается сон и появляется вкус к жизни.

Цианокобаламин и центральная нервная система

Отдельно стоит упомянуть потребность нейронов в витамине B12. Формула, которая наиболее эффективно усваивается организмом, используется в препарате, расфасованном в ампулы для внутримышечного введения. При пероральном приеме усваивается только 70-50% цианокобаламина. Точный процент усвоения зависит от индивидуальных особенностей каждого человека.

При постоянном восполнении нехватки цианокобаламина извне, когда полностью исключена возможность его хотя бы частичной нехватки, пациент меняется на глазах. У людей пропадает хандра, плохое настроение. Такое действие обусловлено тем, что витамин Б12 является природным антидепрессантом, который без интоксикации и вреда для остальных систем организма укрепляет нейронные связи и способствует восстановлению недавно погибших нейронов.

Витамин В12 в продуктах. В поисках витамина В12: в каких продуктах он содержится

Симптомами недостатка витамина B12 являются депрессия, спутанность сознания, плохая память, проблемы с координацией движения, покалывание и онемение в ногах и руках и многое другое.

Если эти симптомы есть у вас, значит нужно включать больше продуктов, богатых витаминов B12, в свой рацион питания.

Введение

Организм человека для нормального функционирования должен получать достаточное количество витаминов и микроэлементов. Недостаток хотя бы одного компонента может привести к системному сбою в организме и человек может заболеть.

В12 является одним из наиболее важных витаминов, который человек должен получать вместе с принимаемой пищей. Для того чтобы восполнить недостаток этого витамина, человек должен знать о том, в каких продуктах питания он содержится.

Полезные свойства


В12 является водорастворимым витамином, который состоит по большей части из кобальта. По этой причине его также называют циклокобаломином.

Его задача состоит в укреплении нервной системы человека и в формировании молекул ДНК.

При достаточном количестве этого витамина в организме, наблюдается довольно крепкий иммунитет и болезни в итоге отступают.

Справка! В12 прекрасно справляется с синтезированием тканей за счет нормального обмена веществ между белками и углеводами. С его помощью запасы железа восполняются и организм получает суточную норму этого необходимого элемента.

Значимая польза этого витамина заключается в следующем:

  • Профилактика раковых заболеваний. Употребление совместно с фолиевой кислотой помогает предотвратить образование раковых клеток и даже помочь в лечении подобных болезней.
  • Предотвращение развития болезни Альцгеймера у пожилых людей. За счет поддержания низкого уровня гомоцистеина витамин предотвращает симптомы заболевания.
  • Развитие внимательности и улучшение памяти.
  • Предотвращение депрессии и апатии. Особенно актуально для впечатлительного слабого пола.Достаточная выработка эритроцитов. За счет постоянного обновления красных кровяных телец происходит профилактическая работа против развития анемии.
  • Энергичность и активность. В12 помогает в переработке углеводов, жиров и белков в своеобразное «топливо» для человека. При его нехватке люди ощущают частую усталость.

Суточная норма


Для восполнения в организме витамина В12 взрослому человеку достаточно употреблять в сутки его до 3 мкг .

Что касается детей, то количество употребляемого ими витамина зависит строго от возраста, а именно:

  • 0,5 мкг в сутки достаточно для новорожденных малышей;
  • 0,8 – 1 мкг – детям до 4 лет;
  • 1 – 1,5 мкг – ребятишкам с 4 до 7 лет;
  • 1,8 мкг – детям с 4 до 10 лет;
  • 2 мкг – 10 – 13 – летним ребятам;
  • 2,6 мкг – подросткам 13 – 15 лет.

С 15 – летнего возраста ребенок должен уже получать суточную норму витамина В12 как для взрослого человека.

Внимание! Для тех лиц, которые употребляют алкогольные напитки и курят следует употреблять данный витамин дополнительно в виде активных добавок. Связано это с тем, что у людей с вредными привычками любые элементы усваиваются намного тяжелей и им необходим дополнительный источник их поступления.

В чем содержится?

Продукты животного происхождения


Чтобы снабдить организм суточной нормой витамина, необходимо употреблять ежедневно в пищу продукты содержащие б12 в большом количестве, например следующие продукты животного происхождения:

  • 30 г говяжьей печени. Важно выбирать товар наивысшего качества. Выращенные животные должны находиться в максимально близких к естественным условиям содержания.
  • 85 г сардин. Сардины с данным элементом укрепляют сердечно – сосудистую систему человека, уменьшают воспалительные процессы в организме и борются с симптомами астмы.
  • 85 г атлантической скумбрии. Именно атлантическая, а не королевская рыба содержит достаточное количество полезного витамина.
  • 85 г ягненка. Данная норма мяса позволяет значительно укрепить иммунную систему организма и предотвратить старение.
  • 85 г лосося. Рыба должна быть выращена в естественных водоемах, только в этом случае можно рассчитывать на содержание в ней полезных элементов.
  • 0,5 стакана сыра фета. Приготовленный творог в домашних условиях отличается особым вкусом и пользой. Он помогает избежать головные боли, а при хронических головокружениях уменьшает их интенсивность. В12 в сыре фета прекрасно справляется с любыми формами мигрени.
  • 85 г говядины домашней. Свежее и качественном мясо содержит витамин в достаточном количестве и помогает бороться с образованием раковых клеток.
  • 1 стакан творога. Жирность творога не влияет на содержание витамина, поэтому его можно употреблять даже во время диеты.
  • 1 большое яйцо. Полноценным источником витамина В12 можно считать домашние яйца.

Витамин В12 и его роль в обмене веществ и функционировании эндокринной системы

Цианокобаламин внутримышечно часто назначают пациентам с эндокринными патологиями, которые повлекли за собой проблемы с лишним весом и абдоминальное ожирение.

В составе комплексной терапии цианокобаламин влияет на скорость углеводного и жирового обмена, способствует более быстрому и легкому похудению. Разумеется, одного действия витамина будет мало для радикального изменения веса и внешности. Он является всего лишь одним из десятков кирпичиков, от построения которых зависит здоровое функционирование эндокринной системы человеческого организма.

Нистатин и витамин В12 для лечения молочницы

Постоянно беспокоит кандидоз? Необходимо провести такую процедуру. Измельчить таблетку Нистатина + витамин (1 мл). Все перемешать, проследите, чтобы средство хорошо растворилось.

Возьмите небольшой стерильный бинт (небольшой отрез), смочите в лекарстве. Помойте руки с мылом, затем протрите спиртом. После аккуратно наложите компресс на место поражения. Все делать необходимо предельно осторожно, иначе травмируете воспаленную слизистую.

Обращаем ваше внимание, часто грибок может быть внутренней проблемой, поэтому лучше сдать анализы и пройти полноценный курс лечения.

Итак, витамин В12, как и другие вещества необходим организму. Без него нарушается работа многих системных органов, но самое опасное заболевание – это анемия, которая обессиливает человека, приводит к серьезным последствиям. При лечении витаминами всегда помните о мере, если не учесть дозировку, может быть гипервитаминоз. Следите за своим здоровьем!

Сочетание с прочими витаминами и лекарственными препаратами

Цианокобаламин удовлетворительно сочетается практически со всеми витаминами и минералами.

При совместном приеме витаминов В12 и В1 возможны реакции аллергического типа. Это крапивница, зуд, сыпь, отечность, заложенность носа, боль в горле.

Невропатологи обычно прописывают колоть цианокобаламин в связке с пиридоксином — эти витамины отлично сочетаются и облегчают усвоение друг друга. Отлично дополняет цианокобаламин также фолиевую кислоту.

Прием некоторых антибиотических и гормональных лекарственных средств также может угнетать усвоение витамина Б12. Поэтому назначать рецепт и дозировки при комплексной терапии должен грамотный врач. При самостоятельном выборе медикаментов пациенту попросту не хватит профессиональных знаний для выбора лекарств, и вместо пользы он может нанести себе вред. Для самостоятельного приема можно выбрать любой готовый витаминно-минеральный комплекс, там набор веществ уже подобран с учетом их совместимости.

Грамотная комбинация цианокобаламина с прочими витаминами и лекарственными средствами важна для полноценного усвоения и получения пользы от препарата в полном объеме.

Витамин В12 биохимия. Витамин В12

Фармакологическая группа: витамины ; витамины группы B Систематическое (IUPAC) название: альфа-(5,6-диметилбензимидазолил) кобамидцианид Применение: перорально, внутривенно, внутримышечно Биодоступность: легко всасывается в дистальной половине подвздошной кишки Связывание с белками: очень высокое связывание с конкретными белками плазмы Связывание гидроксокобаламина немного выше, чем цианокобаламина . Метаболизм: печень Период полураспада: примерно 6 дней (400 дней в печени) Выделение: почечное Формула: C63H88CoN14O14P Мол. масса: 1355,37 г/моль

Кобаламин (витамин В12) – это водорастворимый витамин, который играет важную роль в нервной системе человека. Также известен, как: цианкобаламин, кобаламин, метилкобаламин, 5-деоксиаденозилкобаламин, аденозилкобаламин, кобамамид, дибензозид, гидроксикобаламин. Формы выпуска:

Метилкобаламин – одна из форм витамина В12. Физически он напоминает другие формы витамина В12. Внешне метилкобаламин представляет собой темно-красные кристаллы, которые легко растворяются в воде, образуя прозрачные растворы вишневого цвета. Витамин В12, или кобаламин – водорастворимый витамин, играющий ключевую роль в нормальном функционировании мозга и нервной системы и участвующий в формировании крови. Он представляет собой один из восьми витаминов группы В. Как правило, этот витамин участвует в метаболизме каждой клетки человеческого тела, особенно это касается синтеза и регулирования ДНК, а также синтеза жирных кислот и производства энергии. Грибы, растения и животные не способны синтезировать витамин В12. Только бактерии и археи имеют ферменты, необходимые для его синтеза, и многие продукты являются естественным источником витамина В12 именно благодаря бактериальному симбиозу. Этот витамин является наиболее крупным и структурно сложным витамином и его промышленное производство может осуществляться только при помощи бактериального ферментационного синтеза. Витамин В12 состоит из класса химически родственных соединений (витамеров), каждое из которых обладает витаминной активностью. Он содержит биохимически редкий элемент кобальт. Биосинтез основной структуры витамина осуществляется только бактериями (которые обычно производят гидроксокобаламин), однако преобразование различных форм витамина может осуществляться и в организме человека. Общая полусинтетическая форма витамина, цианокобаламин, не встречается в природе. Ее получают из бактериального гидроксокобаламина, а затем используют во многих фармацевтических препаратах и добавках, а также в качестве пищевой добавки, благодаря ее стабильности и более низкой стоимости производства. В организме он превращается в физиологические человеческие формы метилкобаламин, аденозилкобаламин и минимальную концентрацию цианида в качестве остатка. В настоящее время гидроксикобаламин, метилкобаламин и аденозилкобаламин можно найти в составе более дорогих фармакологических средств и пищевых добавок. Витамин В12 был открыт благодаря поискам средства от пернициозной анемии, аутоиммунного заболевания, при котором разрушаются париетальные клетки желудка, ответственные за секрецию внутреннего фактора. Внутренний фактор оказывает влияние на нормальное поглощение витамина В12, и его отсутствие при пернициозной анемии вызывает дефицит витамина B12. В дальнейшем были изучены многие другие виды дефицита витамина B12 и их биохимические эффекты.

Цианокобаламин :: Описание действующего вещества

Цианокобаламин выпускают в виде комбинированных (с прочими витаминами группы В или в составе поливитаминных препаратов) пероральных препаратов или в виде комбинированных и монопрепаратов для парентерального введения.

 

Пероральное применение цианокобаламина

Активное вещество в виде пероральных форм, как правило, входит в состав комбинированных витаминных или витаминно-минеральных препаратов, дозу которых подбирает специалист в зависимости от показаний и состава конкретного комплекса.

 

Парентеральное применение цианокобаламина

Парентеральные препараты цианокобаламина вводят внутривенно, внутримышечно и подкожно, при амиотрофическом боковом склерозе и фуникулярном миелозе цианокобаламин можно вводить интралюмбально. Дозы активного вещества и схему терапии определяет специалист.

При В12-дефицитной анемии рекомендуется введение 0,1–0,2 мг 1 раз в 48 часов до достижения стойкой ремиссии.

При макроцитарной анемии с поражениями нервной системы или возникновении симптомов фуникулярного миелоза рекомендуется введение 0,4–0,5 мг и более действующего вещества. Схема терапии включает ежедневное введение препарата на протяжении первой недели терапии, далее переходят на введение цианокобаламина 1 раз в 5–7 дней с сочетанным использованием фолиевой кислоты. При тяжелом течении заболевания допускается введение цианокобаламина в спинномозговой канал в дозе 15–30 мкг с постепенным повышением дозы до 50, 100, 150, 200 мкг. Интралюмбально активное вещество вводят 1 раз в 3 дня (курсовая доза 8–10 инъекций). В качестве поддерживающего лечения после наступления ремиссии рекомендуется введение 100 мкг дважды в месяц при условии отсутствия симптомов или 200–400 мкг 2–4 раза в месяц при наличии неврологических нарушений.

При железодефицитной и постгеморрагической анемии рекомендуется введение 30–100 мкг до 3 раз в неделю.

Детям с апластической анемией рекомендуется введение 100 мг/сутки до достижения гематологического улучшения.

Пациентам младшего возраста с алиментарной анемией, а также при анемии у недоношенных рекомендуется введение 30 мкг курсом до 15 дней.

Пациентам с энцефаломиелитом, амиотрофическим склерозом и неврологическими патологиями с сопутствующим болевым синдромом назначают введение от 200 до 500 мкг разово (терапию начинают с низких доз с постоянным повышением количества активного вещества) до наступления положительной клинической динамики, после чего пациента переводят на введение 100 мкг/сутки. Общий курс терапии до 2 недель.

Пациентам с травмами периферических нервов рекомендуется назначение 200–400 мкг 1 раз в 48 часов курсом до 40–45 дней.

Пациентам младшего возраста при дистрофии после заболеваний, детском церебральном параличе и болезни Дауна рекомендуется введение 15–30 мкг 1 раз в 48 часов.

Пациентам с циррозом и гепатитом рекомендуется назначение 30–60 мкг/сутки или 100 мкг 1 раз в 48 часов на протяжении 25–40 дней.

Пациентам с лучевой болезнью, диабетической нейропатией и спру рекомендуется введение 60–100 мкг/сутки курсом до 30 дней.

Продолжительность терапии всегда может быть скорректирована специалистом в зависимости от общего состояния пациента, динамики, сопутствующей терапии и переносимости лечения.

Курсовая работа — Определение витамина В12 в биологических объектах

четырёх вариантов витамина B

12

, соответственно. Ковалентная связь

углерод-кобальт в структуре цианокобаламина — единственный в

природе пример ковалентной связи металл-углерод.

Краткая характеристика витамина

Цианокобаламин – является одним из немногих водорастворимых

витаминов, которые накапливаются в человеческом организме.

Витамин B12 аккумулируется в таких органах как почки, печень и

легкие, а так же селезенка. Оказывает существенное влияние на

процессы обмена веществ — белков, синтез аминокислот, нуклииновых

кислот, пуринов. Стимулирует рост у детей.

Витамин B12 представлен в виде насыщенно красного порошка, без

вкуса и запаха. Витамин В12 не теряет своих свойств при воздействии

высоких температур и попадании прямых солнечных лучей.

Витамину В12, точнее кобамидным коферментам, принадлежит

важнейшая роль в синтезе, а возможно, и в переносе подвижных

метильных групп. В процессах синтеза и переноса одноуглеродистых

фрагментов наблюдается связь (механизм которой ещё не выяснен)

между фолиевыми кислотами и группой кобаламина. Предполагают,

что витамин В12 учавствует также в ферментной системе.

Невозможность использования в организме В 12 возникает в

результате атрофии железистых клеток дна желудка, продуцирующих

гастромукопротеин, который является обязательным компанентом,

обеспечивающим усвоение этого витамина организмом.

Действие цианокобаламина в организме

Цианокобаламин обладает выраженным липотропным действием, он

предупреждает жировую инфильтрацию печени, повышает

потребление кислорода клетками при острой и хронической гипоксии.

Витамин B

12

участвует в процессах трансметилирования, переноса

водорода. Цианокобаламин принимает непосредственное участие в

процессе синтеза метионина. Также витамин B

12

играет важную роль в

регуляции функции кроветворных органов: он принимает участие в

синтезе пуриновых и пиримидиновых оснований, нуклеиновых кислот,

необходимых для процесса эритропоэза, активно влияет на

накопление в эритроцитах соединений, содержащих сульфгидрильные

группы.

Цианокобаламин помогает нормализовать пониженное кровяное

давления. Стимулируя синтез протеина в человеческом организме,

витамин В12 является своеобразным анаболиком. В самое последнее

Цианокобаламин | LifeBio.wiki

Цианокобаламин является наиболее распространенным и широко производимым химическим соединением, обладающим витаминной активностью витамина B12. Витамин В12 – это общее название любого витамера витамина В12. Поскольку организм способен конвертировать цианокобаламин в любое активное соединение витамина В12, цианокобаламин сам по себе является формой (или витамером) В12, хотя в значительной степени является искусственным соединением. Цианокобаламин обычно не встречается в живых организмах, однако животные могут преобразовывать коммерчески производимый цианокобаламин в активную (кофакторную) форму витамина, например, метилкобаламин. Количество цианида, высвобождаемого в этом процессе, настолько мало, что его токсичность незначительна.

Фармакологическая группа: Витамины; Витамины группы В
Фармакологическое действие: витамер витамина В12. В организме (преимущественно в печени) превращается в метилкобаламин и 5-дезоксиаденозилкобаламин. Метилкобаламин участвует в реакции превращения гомоцистеина в метионин и S-аденозилметионин — ключевые реакции метаболизма пиримидиновых и пуриновых оснований (а, следовательно, ДНК и РНК). При недостаточности витамина в данной реакции его может замещать метилтетрагидрофолиевая кислота, при этом нарушаются фолиевопотребные реакции метаболизма. 5-дезоксиаденозилкобаламин служит кофактором при изомеризации L-метилмалонил-КоЛ в сукцинил-КоА — важной реакции метаболизма углеводов и липидов. Дефицит витамина В12 приводит к нарушению пролиферации быстроделящихся клеток кроветворной ткани и эпителия, а также к нарушению образования миелиновой оболочки нейронов.
Молекулярная формула: C63H88CoN14O14P
Молярная масса: 1355,38 г/моль
Внешний вид: темно-красное твердое вещество
Температура плавления: > 300 ° C
Температура кипения: > 300 ° C
Растворимость в воде: хорошая

Химические свойства

Цианокобаламин является наиболее известным и широко производимым витамером из семьи витамина B12 (семейства химических соединений, которые функционируют как B12 в организме), так как цианокобаламин является наиболее стабильной к воздействию воздуха формой B12. Он легче всего поддается кристаллизации и, следовательно, проще всего очищается после производства путем бактериальной ферментации, или синтеза в пробирке. Он может быть получен в виде темно-красных кристаллов или аморфного порошка красного цвета. Цианокобаламин очень гигроскопичен в безводной форме, а также обладает умеренной растворимостью в воде (1:80). Он устойчив к стерилизации в автоклаве в течение короткого периода времени при температуре 121°C. Коферменты витамина В12 очень нестабильны к воздействию света. У животных лиганд цианида замещен другими группами (аденозил, метил), которые представляют собой биологически активные формы. Оставшаяся часть цианокобаламина остается неизменной.

Химические реакции

Центральный атом кобальта обычно существует в трехвалентном состоянии, Co (III). Однако при воздействии на цианокобаламин различных восстановительных условий центральный атом кобальта может быть сведен к Со (II) или даже Co (I), которые обычно обозначаются как B12r и B12S соответственно. B12r и B12S могут быть получены из цианокобаламина путем контролируемого восстановления, или химически путем восстановления с использованием боргидрида натрия в щелочном растворе, цинка в уксусной кислоте, или путем воздействия тиолов. Как B12r, так и B12S являются неопределенно стабильными в бескислородных условиях. B12r в растворах приобретает оранжево-коричневый цвет. При естественном дневном свете B12S голубовато-зеленого цвета, а в условиях искусственного освещения – фиолетовый. B12S – это нуклеофильные частицы, входящие в состав водных растворов и часто называемые «супернуклеофилы». Это свойство позволяет создавать удобные препараты-аналоги кобаламина с различными заместителями, посредством нуклеофильной атаки на галогенированный заместитель или ненасыщенные заместители. Например, цианокобаламин может быть преобразован в его аналоги кобаламины через сведение к B12S, с последующим добавлением соответствующих алкилгалогенидов, ацилгалогенидов, алкена или алкина. Сложности, связанные со стеринами – это основной ограничивающий фактор в синтезе аналогов кофермента B12. Например, нет никакой реакции между неопентил хлоридом и B12S, а вторичные аналоги алкилгалогенида являются слишком нестабильными для изоляции. Исследования позволяют предположить, что это связано с сильной координацией между бензимидазолом и центральным атомом кобальта, оттягивающим его в плоскость корринового кольца. Транс-эффект также определяет поляризуемость связи Со-С. Однако, как только бензимидазол отделяется от кобальта при кватернизации с метилиодидом, он заменяется h3O или гидроксильными ионами. Различные вторичные алкилгалогениды затем легко атакуются модифицированным B12S с получением соответствующих стабильных аналогов кобаламина. Продукты обычно извлекают и очищают с помощью экстракции фенол метиленхлорида или колоночной хроматографии. Аналоги кобаламина, полученные этим способом, включают естественные коферменты метилкобаламин и кобаламид, а также другие кобаламины, которые не встречаются в природе, например, винилкобаламин, карбоксиметилкобаламин и циклогексилкобаламин. Эта реакция в настоящее время разрабатывается для использования в качестве катализатора для химического дегалогенирования, органического реагента и фотосенсибилизированной каталитической системы.

Производство цианокобаламина

Цианокобаламин коммерчески производится путем бактериальной ферментации. При ферментации с помощью различных микроорганизмов образуется смесь из метил-, гидроксо-, и аденозилкобаламина. Эти соединения преобразуются в цианокобаламин при добавлении цианида калия в присутствии нитрита натрия и тепла. Поскольку большинство видов Propionibacterium не производит экзотоксинов или эндотоксинов и имеет статус GRAS (то есть считается в целом безопасными) в США, они в настоящее время считаются наиболее предпочтительными бактериальными организмами брожения для производства витамина В12. Исторически сложилось, что форма витамина В12 гидроксокобаламин часто производится бактериями, а затем, в процессе очищения активированным углем после отделения от бактериальных культур, превращается в цианокобаламин. При первом извлечении витамина В12 это изменение было не сразу понято. Цианид естественным образом присутствует в активированном угле, и гидроксикобаламин, имеющий большое сродство к цианиду, принимает его и создает цианокобаламин. Цианокобаламин присутствует в большинстве фармацевтических препаратов, так как добавление цианида стабилизирует молекулу. Франция обеспечивает 80% мирового производства цианокобаламина. В год продается более 10 тонн этого соединения, 55% всех продаж приходится на корма для животных, а оставшиеся 45% — на человеческое потребление.

Фармацевтическое использование

Цианокобаламин обычно назначают по следующим причинам: после полного или частичного хирургического удаления желудка или кишечника, для обеспечения достаточного уровня витамина В12 в крови, для лечения злокачественной анемии; дефицита витамина В12 из-за низкого его поступления из пищи; при тиреотоксикозе; кровоизлияниях; раке, болезнях печени и почек. Инъекции цианокобаламина часто назначают пациентам с обходным желудочным анастамозом, при шунтировании части тонкого кишечника, затрудняющем поглощение B12 из продуктов питания и витаминов. Цианокобаламид также используется при тесте Шиллинга, чтобы выявить способность человека усваивать витамин В12.

Конечные продукты лечения отравлений цианидом

В случаях отравления цианидом пациенту дают гидроксикобаламин, предшественник цианокобаламина. Гидроксикобаламин связывается с цианид-ионом и формирует цианокобаламин, который затем может выделяться через почки. Гидроксикобаламин использовался в течение многих лет во Франции и в декабре 2006 года был одобрен FDA под торговым наименованием Cyanokit.

Возможные побочные эффекты цианокобаламина

При пероральном применении цианокобаламина может возникать ряд аллергических реакций, таких как крапивница, затрудненное дыхание, отек лица, губ, языка или горла. Менее серьезные побочные эффекты могут включать в себя головную боль, тошноту, расстройство желудка, диарею, боли в суставах, зуд или сыпь. При лечении некоторых форм анемии (например, мегалобластной анемии), использование цианокобаламина может привести к серьезной гипокалиемии, иногда со смертельным исходом (однако такой же эффект должен наблюдаться и при приеме любого витамера B12, не только цианокобаламина). При применении витамина B12 пациенты с болезнью Лебера могут страдать от быстрой атрофии зрительного нерва. Формы витамина В12 для инъекций (например, сам гидроксокобаламин), как правило, доступны в качестве фармацевтических препаратов, и являются наиболее часто используемыми инъекционными формами витамина B12 во многих странах. Инъекции цианокобаламина остаются наиболее распространенными формами инъекций витамина В12 в Соединенных Штатах.

Доступность:

цианокобаламин.txt · Последнее изменение: 2021/09/07 17:10 — dr.cookie

Витамин B12 — Американское химическое общество

Тема Национальной недели химии в этом году — «Чудесные металлы». Одна из причин того, что металлы прекрасны, заключается в том, что многие из них могут соединяться с органическими структурами, образуя металлоорганические соединения, необходимые для жизни.

Одним из примеров является бывшая молекула хлорофилла недели, в которой металлом является магний. Молекула этой недели, витамин B 12 , содержит атом кобальта, редко встречающийся в натуральных продуктах.

Основная структура витамина B 12 имеет несколько химических форм, которые отличаются заместителем у центрального атома кобальта.Тот, что показан на изображениях, с цианидной группой, связанной с кобальтом, носит название цианокобаламин. Это промышленная форма витамина, которая производится из натуральных форм и используется в добавках, поскольку она обладает высокой биодоступностью.

Витамин B 12 имеет обширную историю. Некоторые моменты:

  • 1849–1947: Как только была выявлена ​​пернициозная анемия, было обнаружено, что она хорошо реагирует на экстракты печени, которые затем использовались для лечения.
  • 1948: Мэри Шоу Шорб в Мэрилендском университете (Колледж-Парк), Карл А.Сотрудники Merck (тогда в Рэуэй, штат Нью-Джерси) и их коллеги выделили витамин B 12 из нескольких источников, включая печень.
  • 1956: Кристаллограф Дороти Кроуфут Ходжкин из Оксфордского университета (Великобритания) определила структуру витамина B 12 .
  • 1973: Роберт Б. Вудворд из Гарвардского университета (Кембридж, Массачусетс), Альберт Эшенмозер из Швейцарского федерального технологического института в Цюрихе (ETH Zurich) и почти 100 сотрудников завершили полный синтез витамина.

Ходжкин получила Нобелевскую премию по химии 1964 года за исследования структуры витамина B 12 и других сложных молекул. Вудворд и Эшенмозер ранее были удостоены Нобелевской премии за свои достижения в синтезе натуральных продуктов.

Витамин B 12 содержится в каждой клетке организма и выполняет множество функций, в том числе выступает в качестве кофактора в синтезе ДНК. Продукты животного происхождения (мясо, молоко и яйца) являются основными источниками; вегетарианцы, особенно веганы, должны включать в свой рацион растительные или бактериальные добавки витамина B 12 .

Витамин B 12 действительно молекула, которую нужно отпраздновать во время Национальной недели химии!

Цианокобаламин — обзор | ScienceDirect Topics

V.B.2 Встречающиеся в природе пятичленные гетероциклы

Пиррол ( Gk·pyr = огонь) был впервые выделен из костного пиролизата; придает ярко-красный цвет сосновой древесине, смоченной концентрированной соляной кислотой.

Конденсация подходящих пирролов в присутствии кислоты приводит к дипиррометен-катионам, которые являются предшественниками порфиринов, группы соединений, встречающихся во всем живом и составляющих основу дыхательных пигментов.

Окислительная конденсация некоторых пирролов может привести непосредственно к порфириновому ядру, как в случае октаэтилпорфирина.

Гем, красящая часть гемоглобина, и хлорофиллы, зеленые пигменты растений, являются порфиринами.

Витамин В 12 (цианокобаламин) применяется для борьбы с пернициозной анемией; он был синтезирован Вудвордом и Эшенмозером в блестящих и беспрецедентных последовательностях более чем 30 реакций.Скелет витамина B 12 представляет собой корриновый макроцикл, отличающийся от порфиринового кольца наличием на один атом углерода меньше в соединении четырех пиррольных колец. Здесь атомы азота пиррольных колец связывают (действуют как лиганды) центральный атом углерода. Кроме того, в качестве лиганда выступает атом азота бензимидазольного (гетероциклического) кольца. Неудивительно, что в этой биологически активной и важной молекуле обнаружен еще один тип гетероцикла: рибозное кольцо, один из сахаров на основе гидрогенизированного фуранового кольца.

Другими примерами встречающихся в природе фуранов являются витамин С (аскорбиновая кислота), впервые выделенный из апельсинового сока в 1928 году, и фурфурол, искусственное масло муравьев, из которого изготавливается растворитель тетрагидрофуран.

Многие важные индолы встречаются в природе: триптамин, родоначальник незаменимой аминокислоты триптофана; мощный сосудосуживающий серотонин; и мощный галлюциноген диэтиламид лизергиновой кислоты (ЛСД) — вот несколько примеров.

Индолы использовались с древних времен; вайда, красящее вещество, которое носили воины Боудикки, представляла собой нечистую форму индиготина (индиго), извлеченного из растения Indigofera tinctoria .Тирский пурпур, высоко ценимый краситель для одежды императоров, представляет собой 6,6′-дибромоиндиго и был извлечен из моллюска мурекса.

Сам тиофен содержится в каменноугольной смоле. Биотин, фактор роста человека, витамин Н, содержит тетрагидротиофеновое кольцо альфа-липоевой кислоты, которая при связывании с ферментом превращается в ацетиллипоат, который ацетилирует кофермент А с образованием ацетилкоэнзима А, биологического строительного блока, который поставляет два атома углерода.

Цианокобаламин | Энциклопедия.com

ОБЗОР

Цианокобаламин (sye-AN-oh-koh-BAL-uh-min) более известен как витамин B 12 . Известны как минимум три активные формы витамина. Они включают гидроксокобаламин и нитрокобаламин, в дополнение к цианокобаламину, все с немного отличающейся молекулярной структурой. Цианокобаламин встречается в виде темно-красных кристаллов или красного порошка без запаха и вкуса. При нагревании соединение темнеет выше 200°C (392°F), но не плавится при дальнейшем нагревании.

ОСНОВНЫЕ ФАКТЫ

ДРУГИЕ НАИМЕНОВАНИЯ:

Кобаламин; Витамин B 12

Формула:

C 63 H 88 Con 14 O 14 20006 P O 14 P

14 P

6 Элементы:

Углерод, водород, кобальт, азот, кислород, фосфор

Тип соединения:

Гетероциклическое кольцо (органическое)

СОСТОЯНИЕ:

Твердое вещество

МОЛЕКУЛЯРНАЯ МАССА:

1355,36 г/моль

ТОЧКА ПЛАВЛЕНИЯ:

Не определено; выше 300°C (575°F)

ТОЧКА КИПЕНИЯ:

Неприменимо

РАСТВОРИМОСТЬ:

Растворим в воде в спирте; нерастворим в ацетоне, эфире и хлороформе

Цианокобаламин необходим для синтеза ДНК в клетках и для правильного функционирования эритроцитов и нервов.Дефицит витамина B 12 в рационе приводит к состоянию, известному как злокачественная анемия, состоянию, при котором эритроциты меньше по размеру, количеству и содержанию гемоглобина, чем нормальные эритроциты. Эти дефекты приводят к общей слабости, нервным расстройствам, желудочно-кишечным расстройствам и, в конце концов, к неизбежной смерти.

Самые ранние исследования пернициозной анемии относятся к 1920-м годам, когда американский врач Джордж Хойт Уиппл (1878–1976) обнаружил, что анемию у собак можно вылечить, если кормить их говяжьей печенью.Вдохновленные этой работой, американские врачи Уильям Мерфи (1892–1987) и Джордж Майнот (1885–1950) обнаружили, что кормление больных пернициозной анемией говяжьей печенью излечивает болезнь. Эти открытия привели к подозрению, что один из витаминов группы В, присутствующих в печени, отвечает за излечение пернициозной анемии. Ученые даже придумали название отсутствующему витамину, витамин B 12 , задолго до того, как он был открыт. Проблема, неизвестная исследователям в то время, заключалась в том, что витамин B 12 представлял собой настолько сложную молекулу, что ее выделение и идентификация представляли собой серьезную проблему.

В 1948 году американский химик Карл Фолкерс (1906–1997) и его исследовательская группа обнаружили, что они могут измерять количество витамина, измеряя скорость роста бактерий, выросших на витамине B 12 . Вскоре команда научилась очищать витамин, который образовывал маленькие красные кристаллы, которые многие ученые считают довольно красивыми. Ученым потребовалось много лет, чтобы точно определить, как устроена огромная молекула. Однако в 1956 году британский химик Дороти Ходжкин (1910–1994) определила его химическую структуру, позволив своему американскому коллеге Роберту Бернсу Вудворду (1917–1979) фактически синтезировать это соединение, что потребовало огромной сложности, на выполнение которого ушло пятнадцать лет.

Интересные факты

  • Цианокобаламин получил свое название, потому что он содержит металлический кобальт.
  • Какое-то время единственным доступным лекарством от пернициозной анемии было ежедневное употребление примерно фунта печени. Так как многие пациенты не любили эту диету, они были очень счастливы, когда стали доступны синтетические добавки с витамином B 12 .

КАК ЭТО ПРОИЗВОДИТСЯ

Витамин B 12 естественным образом вырабатывается бактериями, которые живут в кишечнике всех животных, включая человека, а также в почве.Он связывается с белком в пище. Растения не синтезируют витамин В 12 . Производители, производящие добавки с витамином B 12 , используют бактерии для выращивания витамина с помощью процесса, аналогичного естественному. Хорошие пищевые источники витамина B 12 включают продукты животного происхождения, такие как рыба, мясо, птица, яйца, молоко, сыр и йогурт; а также обогащенные злаки. Люди, которые не едят продукты животного происхождения, должны обязательно выбирать продукты, обогащенные искусственно полученным витамином B 12 , потому что синтетический витамин производится естественным путем, который не включает уничтожение животных или потребление продуктов животного происхождения.

ОБЫЧНОЕ ПРИМЕНЕНИЕ И ПОТЕНЦИАЛЬНАЯ ОПАСНОСТЬ

Цианокобаламин необходим для здоровья человека. Без него организм не может вырабатывать правильно функционирующие эритроциты, лейкоциты или тромбоциты. Он также необходим для производства ДНК и нервных клеток. У людей, в рационе которых недостаточно цианокобаламина, может развиться пернициозная анемия. Симптомы этого расстройства включают усталость, слабость, онемение, нечеткость зрения, плохую память, спутанность сознания, галлюцинации, изменения личности, гладкий блестящий язык, скованность, диарею, плохой аппетит, медленный рост у детей и снижение чувствительности к боли и давлению.

Полезные слова

ДНК
Дезоксирибонуклеиновая кислота, материал с клеткой, которая несет свою генетическую информацию и способна воспроизводить себя.
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКОЕ КОЛЬЦО
Соединение, молекулы которого содержат хотя бы одно кольцо, в котором также присутствует какой-либо элемент, отличный от углерода.
СИНТЕЗ
Химическая реакция, в которой некоторый желаемый химический продукт производится из простых исходных химических веществ или реагентов.

ДЛЯ ДОПОЛНИТЕЛЬНОЙ ИНФОРМАЦИИ

Броуди, Том. Биохимия питания . Сан-Диего: Академическая пресса, 1998.

«Информационный бюллетень о пищевых добавках: витамин B 12 ». Национальные институты здравоохранения, Управление пищевых добавок. http://ods.od.nih.gov/factsheets/vitaminb12.asp (по состоянию на 6 октября 2005 г.).

«Гель Наскобал». Фармацевтическая компания Настэк. http://www.tzamal-medical.co.il/tzamal-pharma-products-nascobal.htm (по состоянию на 6 октября 2005 г.).

Опт, Роберт С. и Дэвид Дж. Браун. «Дефицит витамина B 12 ». Американская академия семейных врачей . 1 марта 2003 г. Также доступно в Интернете по адресу http://www.aafp.org/afp/20030301/979.html (по состоянию на 6 октября 2005 г.).

Витамин B12 | КАС 68-19-9 | Cayman Chemical

Информация о продукте «Витамин B12»

Витамин B12 — это водорастворимый витамин, играющий важную роль в функционировании мозга и нервной системы, а также в кроветворении посредством регуляции синтеза ДНК, клеточного метаболизма, метаболизма жирных кислот и метаболизма аминокислот.Он принадлежит к корриноидной группе соединений, содержащих корриновый макроцикл, и продуцируется только некоторыми бактериями и археями. Ссылка на витамин B12 обычно охватывает группу кобальтсодержащих соединений (или кобаламинов), которые включают цианокобаламин, гидроксокобаламин, 5′-дезоксиаденозилкобаламин (AdoB12) и метилкобаламин (MeB12). Эти формы служат кофакторами в реакциях, катализируемых изомеразой, метилтрансферазой и дегалогеназой. Например, метилмалонилкоэнзим А мутаза действует на AdoB12, превращая метилмалонил-КоА в сукцинил-КоА, что является важным шагом перед входом в цикл Кребса.Кроме того, метионинсинтаза использует MeB12 для переноса метильной группы от 5-метилтетрагидрофолата к гомоцистеину с образованием тетрагидрофолата и метионина, что важно для синтеза ДНК. Официальное название: моноэфир 5,6-диметил-1-(3-O-фосфоно-альфа-D-рибофуранозил)-1H-бензимидазола с цианидом кобинамида, внутренняя соль, гидрат. Синонимы: Кобаламин, NSC 80365. Молекулярная формула: C63H88CoN14O14P. Хh3О. Формула Вес: 1355,4. Чистота: >95%. Состав: Кристаллическое твердое вещество. Растворимость: ДМСО: 75 мг/мл, этанол: 10 мг/мл, вода: 50 мг/мл.лямбдамакс: 208, 278, 360, 548 нм. СМАЙЛС: C[[email protected]@]12[N]([Co+3]34([N-]5[[email protected]]2([H])[[email protected]](CC(N)=O)[C @@](C)(CCC(NC[[email protected]@H](C)O[P]6([O-])=O)=O)C5=C(C)C([[email protected]@H] (CCC(N)=O)C7(C)C)=[N]3C7=CC8=[N]4C([[email protected]](CC(N)=O)(C)[[email protected]@H]8CCC( N)=O)=C9C)([N]%10=CN([[email protected]]%11([H])[[email protected]](O)[[email protected]](O6)[[email protected]@H] (CO)O%11)C%12=CC(C)=C(C)C=C%10%12)[C]#N)=C9[[email protected]@H](CCC(N)=O) [[email protected]]1(C)CC(N)=O.O. Код InChi: InChI=1S/C62H90N13O14P.CN.Co.h3O/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41 (27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56 -62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67) )81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32 (4)54(59)73-56,1-2,/ч30-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84Ч,12-19,22 ,24-27h3,1-11h4,(h25,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85, 86),,,1h3/q,,+3,/p-2/t31-,34-,35-,36-,37+,41-,52-,53-,56-,57+,59- ,60+,61+,62+,,,/м1…/с1. Ключ InChi: XJXUQEHHQYOCAJ-BXSGNKEGSA-L.

Ключевые слова: Кобаламин, NSC 80365, моноэфир 5,6-диметил-1-(3-O-фосфоно-альфа-D-рибофуранозил)-1H-бензимидазола с цианидом кобинамида, внутренняя соль, гидрат
Поставщик: Cayman Chemical
Поставщик-NR: 18425 18425

Properties

Применение: COFACTOR
MW: 1355.4 D
Формула: C63H88CoN14O14P . Xh3o
Чистота: Чистота: > 95% > 95% 95%
Формат сплошной

Обработка и безопасность

Хранение: -20 ° C
Доставка: + 20 ° C (International: -20 ° C)
Сигнал Word: предупреждение ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ
GHS Пиктограммы опасности:
H фразы: H415, H419
P фразы: P264, P280, P321, P302+P352, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P362+P364

Предупреждение: наши продукты предназначены не только для лабораторных исследований. люди!

Витамин B12

К.Фукуи (Киото) и Р. Хоффман (Корнелл): (Химия): квантово-механические исследования химической реактивности.

Витамин B

12 и диета Нам нужны только мельчайшие следы витамина B 12 в нашем рационе, всего 1 мкг в день, и при условии, что мы усваиваем это количество. в нашем питании все хорошо. Если желудок не выделяет должным образом соляную кислоту, а кишечник, таким образом, не поглощают витамин, затем возникает пернициозная анемия. У крупного рогатого скота, овец и других жвачных животных микроорганизмы присутствующие в их рубце, могут синтезировать витамин, который затем используется, в частности, для метилмалоновой кислоты для стадия изомеризации янтарной кислоты, одна из стадий изомеризации, катализируемая витамином B 12 .У людей нет таких микроорганизмов в пищеварительной системе, поэтому они должны усваивать витамины из пищи.

Метаногены представляют собой примитивный тип бактерий, археобактерий , способных использовать метан в конце своей жизни. электронно-акцепторная цепь, в катализе реакции участвуют корриноид никеля (F430) и витамин В 12 : Корова производит около 40 литров метана в день, а метан является мощным атмосферным «парниковым» газом!

Детали конструкции

Витамин В 12 Витамин B 12 — единственная известная биомолекула со стабильной связью углерод-металл. металлоорганическое соединение.Ядром молекулы является корриновое кольцо. с различными присоединенными боковыми группами. Кольцо состоит из 4 пиррольных субъединиц, соединенных с противоположных сторон C-CH 3 метиленовое звено, с одной стороны метиленовое звено C-H, и два соединенных пиррола напрямую. Таким образом, он похож на порфирин, но с удаленной одной из мостиковых метиленовых групп. Азот каждого пирола координирован с центральным атомом кобальта. Шестой лиганд под кольцом представляет собой азот 5,6-диметилбензимидазола.Другой азот связан с пятиуглеродный сахар, который, в свою очередь, соединяется с фосфатной группой, а оттуда возвращается к корриновому кольцу через одну из семи амидных групп, присоединенных к периферии корринового кольца. Таким образом, основной лиганд образует «ремешок» на спине. на корриновое кольцо.

Важным аспектом корринового кольца по сравнению с порфирином является является относительной гибкостью корриновой системы, корриновое кольцо также менее плоское, когда если смотреть сбоку, чем кольцо порфирина.Это приводит к некоторым существенным различиям между химическим составом кобальтового порфирина. и коррин кобальта.

Кроме того, коррин имеет конъюгированную цепь только вокруг части кольцевой системы. тогда как порфирин делокализован вокруг всех четырех пирольных колец.

Биохимия

Первый выделенный тип витамина B 12 имел цианидную группу, присоединенную к кобальт, который был выделен при очистке витамина и представляет собой форму который до сих пор называется «Витамин B 12 ».Коммерческая форма витамина обычно получают в виде цианида, он легко метаболизируется до кофермента. Курильщики должны обратите внимание, что цианид, впитавшийся из дыма в кровь, вызывает замену 5′-дезоксиаденозильную группу цианидом.
Основной коферментной формой витамина B 12 является 5′-дезоксиаденозилкобаламин. примечательной особенностью молекулы является кобальт-углеродная связь между 5′-углеродом 5′-дезоксиаденозильной части. (сахарная часть) и кобальт кобаламина.В витамине B 12 при экстракции цианид заменяет это сахарное звено, это происходит при окончательной очистке активированным углем. аквокобаламин и гидроксикобаламин, с водой и гидроксидом также известны, как и метилированная форма метилкобаламина. Ряд других кобальт-углеродных связанные были получены синтетическим путем, но неизвестно, встречаются ли они in vivo

Витамин B 12 в различных формах и в сочетании с коферментами и различными субстратами участвует в трех разных формах реакции:

  1. несколько мутаз, в которых водород и какая-то группа на соседнем углеродном обмене местами, За этим может последовать устранение воды или аммиака.
  2. Рибонуклеотидредуктаза, редуктаза, посредством которой рибоза восстанавливается до дезоксирибозы.
  3. Перенос метильных групп
    • Метионинсинтетаза
    • Метансинтетаза
    • Ацетатсинтетаза

Первые две реакции включают Co (II) промежуточная степень окисления, третья, вероятно, включает Co (I), и в обоих случаях в «состоянии покоя» кобальт представляет собой Co(III). Центральной для каталитической роли является относительная слабость кобальт-углерод связь с энергией диссоциации около 120 кДжмоль -1 .В некоторых перестройках и в редуктазе Сигналы ЭПР наблюдались для дезоксиаденозильного радикала и для коррина кобальта(II).

В миграции водорода во всех витаминах группы В 12 коферментзависимые реакции перегруппировки, нет обмена водорода с протонами воды, и 1,2 внутримолекулярные сдвиги стереоспецифичны как для атом водорода и обменная группа. Различные реакции также протекают с либо сохранение, либо инверсия конфигурации.

Механическая картина, которая вытекает из этого, состоит в том, что перестановка включает своего рода «реакция в бутылке» между витамином B 12 и субстратом с участием большого кофермента как бутылка. Co(II) и свободные радикалы очень чувствительны к кислороду, поэтому весь процесс должен анаэробный.

Модельные комплексы

Упрощенная модель для витамина B 12 — это [MeCo(CN) 5 ] 3- ион, и раннее наблюдение заключалось в том, что этот комплекс будет передавать его метильная группа в Hg (II), генерируя сильно ядовитая часть [MeHg + ].Метилирование ртути формирование этого высокотоксичный ион, а также с участием метилкобаламина и родственного металлофермента F430. считается, что он стоит за Минамата трагедия в Японии.

Основными моделями, используемыми для витамина B 12 , являются диметилглиоксинаты алкилкобальта (III), так называемые алкилкобалоксимы, которые имеют преимущества легкого приготовления и простоты. Метильный комплекс фотолизуется легко образует этан, а метильные радикалы могут быть захвачены спиновыми ловушками, такими как PBN.реакция с Hg(II) образует высокотоксичный ион MeHg(II), моделируя то, что происходит, когда Hg(II) атакует метил. Витамин В 12 . Конечно, ни один из них никогда не предоставит заменителей для витамина B 12 , но они предоставляют платформы, на которых различные аспекты механизмов Катализируемые витамином B 12 реакции могут быть изучены.

Другой витамин B

12 Информация Более подробную информацию о структуре и составных частях витамина В 12 можно найти здесь. в качестве расширенной страницы Chime на сайте Oxford MOTM.

Библиография

О витамине B 12 написано огромное количество литературы. Вот некоторые ключевые ссылки:
  1. G.Dodson, JPGlusker and D Sayre (Eds), «Структурные исследования молекул, представляющих биологический интерес. честь Дороти Ходжкин» , Кларендон, Оксфорд, 1981.
  2. D.Dolphin (Ed), B 12 . Тома I и II, John Wiley, New York, 1982.
  3. B.T.Goldring, «The B 12 Mystery» , Химия в Британии , 950-4, 1990.
  4. Дж. М. Пратт, Неорганическая химия витамина В 12 , Academic Press, Нью-Йорк, 1972.
  5. Ei-Ichiro Ochiai, «Витамин B 12 и B 12 Коэнзимы» , Глава 12, Бионеорганическая химия, Введение , Аллин и Бэкон, Бостон, 1977 г.
  6. Дж. Дж. Р. Фраусто да Силва и Р. Дж. П. Уильямс, Биологическая химия элементов, Неорганическая химия жизни , Глава 16, Никель и кобальт: остатки молодости? , Кларендон, Оксфорд, 1991.
  7. G.Zubay, (Ed), Biochemistry , Macmillan, New York, 1988.
  8. SJLippard and JMBerg, «Принципы бионеорганической химии» , p336-343 University Science Books, Mill Valley, California, 1994

цианокобаламин

Цианокобаламин является особенно распространенным «витамером» (т. е. членом семейства витаминов, каждый из которых обладает определенной питательной активностью в предотвращении некоторых заболеваний, вызванных дефицитом витаминов).В случае семейства витаминов B-12 (см. Витамин B-12) цианокобаламин является наиболее известным из витамеров B-12, потому что он химически наиболее стабилен на воздухе, легче всего кристаллизуется и, следовательно, легче всего очищать после того, как он произведен бактериальной ферментацией. Цианид добавляют к молекуле с помощью колонок с активированным углем при очистке. Таким образом, использование этой формы Б-12 является наиболее распространенным. [1]

Дополнительные рекомендуемые знания

Этот последний факт заставил некоторых людей (обычно из чтения этикеток на упаковках и витаминных добавках, в которых витамин B-12 почти всегда указан последним, поскольку ингредиенты по закону перечислены в порядке веса %), чтобы сделать вывод, что «правильный Химическое название витамина B-12 на самом деле цианокобаламин. оп. цит.

5 5 Вода) 8 uble: прочее
Витамины (A11)
толстый растворимый A (ретинол, бета-каротин, третиноин, альфа-каротин) — D (эргокальциферол, холекальциферол, дигидротахистерол, кальцитриол, кальцидол) — E (Токоферол, токотриенол) — K (Naphthoquinone, Phyllloquinone / K1, Menatetrenone / K2)
Водорастворимый: B Витамины B 1 (тиамин, сероутимин, бенфотиамин) — B 2 (рибофлавин) — B 3 (Ниацин, никотинамид) — B 5 (пантотеновая кислота, декпантенол, пантефиновый) — B 6 (пиридоксин, пиридоксальный фосфат) — B 7 (Биотин) — B 9 (Фолиевая кислота) — B 12 ( Цианокобаламин , Гидроксокобаламин, Метилкобаламин
C (аскорбиновая кислота) — холин

Цианокобаламин | КАС № 68-19-9

—Код страны— * Афганистан (+93) Албания (+355) Алжир (+213) Американское Самоа (+1-684) Андорра (+376) Ангола (+244) Ангилья (+1-264) Антарктида (+672) Антигуа и Барбуда (+1-268) Аргентина (+54) Армения (+374) Аруба (+297) Австралия (+61) Австрия (+43) Азербайджан (+994) Багамы (+1-242) Бахрейн (+973) Бангладеш (+880) Барбадос (+1-246) Беларусь (+375) Бельгия (+32) Белиз (+501) Бенин (+229) Бермуды (+1-441) Бутан (+975) Боливия (+591) Босния и Герцеговина (+387) Ботсвана (+267) Остров Буве (+47) Бразилия (+55) Британская территория в Индийском океане (+246) Бруней (+673) Болгария (+359) Буркина-Фасо (+226) Бурунди (+257) Камбоджа (+855) Камерун (+237) Канада (+1) Кабо-Верде (+238) Каймановы острова (+1-345) Центральноафриканская Республика (+236) Чад (+235) Чили (+56) Китай (+86) Остров Рождества (+53) Кокосовые острова [Килинг] (+61) Колумбия (+57) Коморские острова (+269) Конго (+242) Конго [Демократическая Республика] (+243) Острова Кука (+682) Коста-Рика (+506) Кот-д’Ивуар (+225) Хорватия (+385) Куба (+53) Кипр (+357) Чехия (+420) Чехословакия (+42) Дания (+45) Джибути (+253) Доминика (+1-767) Доминиканская Республика (+1-809) Восточный Тимор (+670) Эквадор (+593) Египет (+20) Сальвадор (+503) Экваториальная Гвинея (+240) Эритрея (+291) Эстония (+372) Эфиопия (+251) Фолклендские острова (+500) Фарерские острова (+298) Фиджи (+679) Финляндия (+358) Франция (+33) Французская Гвиана (+594) Французская Полинезия (+689) Французские южные территории (+262) Габон (+241) Гамбия (+220) Грузия (+995) Германия (+49) Гана (+233) Гибралтар (+350) Греция (+30) Гренландия (+299) Гренада (+1-473) Гваделупа (+590) Гуам (+1-671) Гватемала (+502) Гернси (+44) Гвинея (+224) Гвинея-Бисау (+245) Гайана (+592) Гаити (+509) Остров Херд и острова Макдональдс (+672) Гондурас (+504) Гонконг (+852) Венгрия (+36) Исландия (+354) Индия (+91) Индонезия (+62) Иран (+98) Ирак (+964) Ирландия (+353) Остров Мэн (+44) Израиль (+972) Италия (+39) Ямайка (+1-876) Япония (+81) Джерси (+44) Иордания (+962) Казахстан (+7) Кения (+254) Кирибати (+686) Корея, Республика [Северная Корея] (+850) Корея, Республика [Южная Корея] (+82) Кувейт (+965) Кыргызстан (+996) Лаосская Народно-Демократическая Республика [Лаос] (+856) Латвия (+371) Ливан (+961) Лесото (+266) Либерия (+231) Ливия (+218) Лихтенштейн (+423) Литва (+370) Люксембург (+352) Макао (+853) Македония (+389) Мадагаскар (+261) Малави (+265) Малайзия (+60) Мальдивы (+960) Мали (+223) Мальта (+356) Маршалловы Острова (+692) Мартиника (+596) Мавритания (+222) Маврикий (+230) Майотта (+269) Мексика (+52) Микронезия (+691) Молдова, Республика (+373) Монако (+377) Монголия (+976) Монтсеррат (+1-664) Марокко (+212) Мозамбик (+258) Мьянма (+95) Намибия (+264) Науру (+674) Непал (+977) Нидерланды (+31) Нидерландские Антильские острова (+599) Новая Каледония (+687) Новая Зеландия (+64) Никарагуа (+505) Нигер (+227) Нигерия (+234) Ниуэ (+683) Остров Норфолк (+672) Северные Марианские острова (+1-670) Норвегия (+47) Оман (+968) Пакистан (+92) Палау (+680) Палестина (+970) Панама (+507) Папуа-Новая Гвинея (+675) Парагвай (+595) Перу (+51) Филиппины (+63) Питкэрн (+64) Польша (+48) Португалия (+351) Пуэрто-Рико (+1) Катар (+974) Реюньон (+262) Румыния (+40) Россия (+7) Руанда (+250) Сен-Бартельми (+590) Святая Елена (+290) Сент-Китс и Невис (+1-869) Сент-Люсия (+1-758) Сен-Пьер и Микелон (+508) Сент-Винсент и Гренадины (+1-784) Самоа (+685) Сан-Марино (+378) Сан-Томе и Принсипи (+239) Саудовская Аравия (+966) Сенегал (+221) Сербия (+381) Сейшелы (+248) Сьерра-Леоне (+232) Сингапур (+65) Синт-Мартен (+1-721) Словакия (+421) Словения (+386) Соломоновы острова (+677) Сомали (+252) Южная Африка (+27) Южная Георгия и Южные Сандвичевы острова (+500) Испания (+34) Шри-Ланка (+94) Судан (+249) Суринам (+597) Острова Шпицберген и Ян-Майен (+47) Свазиленд (+268) Швеция (+46) Швейцария (+41) Сирия (+963) Тайвань (+886) Таджикистан (+992) Танзания, Объединенная Республика (+255) Таиланд (+66) Того (+228) Токелау (+690) Тонга (+676) Тринидад и Тобаго (+1-868) Тунис (+216) Турция (+90) Туркменистан (+993) Острова Теркс и Кайкос (+1-649) Тувалу (+688) Уганда (+256) Украина (+380) Объединенные Арабские Эмираты (+971) Великобритания (+44) США (+1) Уругвай (+598) Узбекистан (+998) Вануату (+678) Ватикан (+379) Венесуэла (+58) Вьетнам (+84) Виргинские острова, Британские (+1-284) Виргинские острова, США (+1-340) Острова Уоллис и Футуна (+681) Западная Сахара (+212) Йемен (+967) Югославия (+38) Заир (+243) Замбия (+260) Зимбабве (+263)

.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован.