Содержание

НПО «Альтернатива» — Глава 17. Уксусная кислота

§1. Синонимы

IUPAC: этановая кислота.

Немецкий: EssigsSurc.

Английский: acetic acid.

Французский: acide aectique.

Итальянский: acido acético.

Испанский: acido acético.

§2. Историческая справка

Помещение пищевых продуктов в уксус или в содержащие его растворы от­носится к старейшим способам консервирования. За 5 тысяч лет до Рождества Христова на Востоке был известен уксус из пальмового вина. Уксус в Древнем Риме использовали и как приправу, и для консервирования (самостоятельно ли­бо в смеси с солью, вином или медом). До начала средних веков уксус изготавли­вали исключительно в домашнем хозяйстве, сбраживая на воздухе спиртосодер­жащие жидкости (прежде всего, вино) уксуснокислыми бактериями. Промыш­ленное производство уксуса началось в XIV веке во Франции по орлеанскому способу. Уксусная кислота занимает прочное место в консервировании пищевых продуктов, причем в некоторых странах большее значение имеет не уксус, полу­ченный брожением, а синтетическая уксусная кислота.

§3. Товарные формы, производные

Уксусная кислота для консервирования пищевых продуктов поступает в про­дажу в виде уксуса и уксусной эссенции. Первый представляет собой 5-10%-й, а вторая – 25-80%-й водный раствор уксусной кислоты. В зависимости от сырья различают винный, фруктовый, пивной, солодовый, спиртовой и другие виды ук­суса, а также синтетическую уксусную кислоту. Уксус для домашнего использова­ния получают или брожением, или разбавлением синтетической уксусной кисло­ты, или смешением уксусной кислоты, полученной брожением, с синтетической уксусной кислотой. Винный уксус, поступающий в продажу в Германии, обычно представляет собой смесь винного и спиртового уксуса в соотношении 1:4.

Наряду с уксусной кислотой в качестве консерванта применяется и так на­зываемый диацетат натрия. Это вещество состоит из уксусной кислоты и ацетата натрия в мольном соотношении 1:1.

§4. Свойства

Уксусная кислота СН3СООН представляет собой бесцветную жидкость, кри­сталлизующуюся при 17°С, кипящую при 118°С и смешивающуюся с водой во всех отношениях.

Диацетат натрия – белый кристаллический порошок, растворимый в воде и пахнущий уксусной кислотой.

§5. Аналитические сведения

Уксусная кислота способна улетучиваться с водой; поэтому в отсутствие дру­гих летучих кислот её можно определить титрованием дистиллята, полученного отгонкой с водяным паром. Кроме того, уксусную кислоту количественно мож­но определить ионной хроматографией с УФ-детектором или ферментатив­ным методом.

§6. Получение

Уксусную кислоту получают биологическим окислением или синтетически.

Все обычные биологические методы основаны на способности бактерий ро­да Асеtobacter окислятьэтиловый спирт в уксусную кислоту. Ранее использовали поверхностное брожение (орлеанский способ, метод Шютценбаха и др.), в настоящее время применяют преимущественно глубинное брожение. Основным сырьем служат вино и разбавленный спирт.

Синтетическую уксусную кислоту получают окислением уксусного альдеги­да или низших углеводородов Промышленное значение имеет также карбонилирование метанола.

§7. Токсиколого-гигиеническая оценка

Уксус, полученный брожением, и синтетический уксус при одинаковой кон­центрации не отличаются по своим токсикологическим свойствам.

Острая токсичность. Для крыс и мышей LD50, уксусной кислоты (в виде раз­бавленных, не едких растворов) при пероральном введении составляет 3-5 г на 1 кг массы тела. При концентрации выше 30% уксусная кислота, попадая на кожу, вызывает ожоги. Из-за липофильности она является более сильным де­натурирующим агентом, чем минеральные кислоты при той же концентрации ионов водорода.

Значение ПДК уксусной кислоты73 составляет 25 мг/м3.

Субхроническая токсичность. Потребление крысами в течение 2–5 месяцев питьевой воды с добавлением 0,01-0,25% уксусной кислоты (соответствует еже­дневному приёму 0,2 г на 1 кг массы тела) не наносило им заметного вреда. По другим данным, крысы без вреда переносят в течение 2 недель ежедневный приём 1,8 г разбавленной уксусной кислоты, но гибнут при дозе 2.4 г в день в течение 3-5 дней. В то же время 4,2-4,8 г ацетата натрия в день крысы переносят безразлично. Сравнивая действие уксусной кислоты и ацетатов, можно сделать вывод, что вред наносит не ацетатный ион, а продолжительное сильное воздей­ствие самой кислоты.

Хроническая токсичность. О хронической токсичности уксусной кислоты или ацетатов при использовании их в качестве пищевых консервантов имеются лишь отдельные сообщения. Тысячелетнее применение уксуса в качестве приправы рас­сматривают как доказательство безвредности уксусной кислоты в низких кон­центрациях. Исследования токсичных свойств и воздействия уксусной кислоты касаются прежде всего производственной медицины. Непереносимость уксус­ной кислоты встречается очень редко. Для неё исключаются первичный канце­рогенез и генотоксичность.

Обобщённые токсикологические сведения об уксусной кислоте приведены в работах.

Биохимическое поведение. Уксусная кислота в виде ацетил-кофермента А играет центральную роль в обмене веществ. Она участвует как в синтезе, так и в расщеплении органических веществ, например жирных кислот или углеводов. В организме млекопитающих уксусная кислота может использоваться как источ­ник энергии.

§8. Законодательные аспекты применения в пищевых продуктах

Уксусная кислота (Е260) в большинстве стран не имеет законодательных огра­ничений как вещество аутогенное и как натуральная приправа, которая приме­нялась в пище тысячелетиями. В Германии уксусная кислота не считается пищевой добавкой. В некоторых государствах закон различает бродильный ук­сус и синтетическую уксусную кислоту. Иногда, особенно в аграрных и вино­дельческих странах, по экономическим причинам название «уксус» использует­ся преимущественно для уксуса, полученного брожением.

§9. Действие на микроорганизмы

Между синтетическим и бродильным уксусом нет различий по консерви­рующему действию. Значение имеет только концентрация уксусной кислоты.

Общие критерии. Действие уксусной кислоты (в ещё большей степени, чем муравьиной) основано главным образом на снижении рН консервируемого про­дукта. Для этого необходима высокая ее концентрация (по сравнению с другими кислотами-консервантами). Уксусная кислота проявляет антимикробное дейст­вие при содержании свыше 0,5%. Она проникает через стенку клетки и денату­рирует белки клеточной плазмы.

Если добавлением кислоты снизить рН консервируемого продукта до трёх, антимикробное действие уксусной кислоты оказывается в 10-100 раз сильнее действия других кислот, например соляной75. Это различие основано на том, что недиссоциированная уксусная кислота вследствие своей липофильности луч­ше проникает внутрь клетки. Уксусная кислота усиливает чувствительность бак­терий к нагреву, но не влияет на термостойкость дрожжей и плесневых грибов.

Антимикробное действие уксусной кислоты, не связанное с её влиянием на рН. незначительно. Константа диссоциации уксусной кислоты сравнима с кон­стантами пропионовой и сорбиновой кислот. При высоких значениях рН её зна­чительная часть ещё находится в недиссоциированной форме, но в этой области она практически не действует (в отличие от сорбиновой и пропионовой кислот). При снижении рН с 6 до 5 действие уксусной кислоты лишь удваивается, в то время как доля недиссоциированной кислоты при этом возрастает пример­но в 7 раз. Таким образом, между долей недиссоциированной кислоты и анти­микробным действием нет положительной корреляции.

Ацетаты антимикробным действием не обладают. Успешное использование диацетата натрия не противоречит этому утверждению, так как действующим на­чалом здесь служит содержащаяся в нем свободная уксусная кислота.

Спектр действия. Действие уксусной кислоты (из-за снижения ею рН) на­правлено главным образом против бактерий. Оптимальные значения рН для раз­вития большинства видов лежат в слабокислой и нейтральной области. Особен­но это касается патогенных бактерий, включая род Salmonella. Однако вид Bacte­rium xylinum в обычном пищевом уксусе ещё достаточно жизнеспособен. Бакте­рии рода Lactobacillus обладают значительной кислотостойкостью; поэтому они малочувствительны к уксусной кислоте. Для защиты от бактериальной пор­чи и по другим причинам бродильный уксус обрабатывают сернистым газом.

Хотя уксусная кислота и действует против плесневых дрожжей и грибов луч­ше, чем против бактерий, но в сравнении с другими консервантами это дейст­вие слабое. При рН 5.0 развитие обычных дрожжей можно замедлить добавкой уже 1% уксусной кислоты78. Полное их подавление наступает в присутствии 3,5–4,0% уксусной кислоты. Поваренная соль усиливает действие уксусной ки­слоты главным образом потому, что снижает активность воды. Этот эффект давно используют в консервировании овощей и рыбы. Действие уксусной ки­слоты против молочнокислых бактерий незначительно. Так как уксусная ки­слота не обладает сильным консервирующим действием, се часто применяют в сочетании с физическими способами консервирования (например, пастериза­цией) или с поваренной солью и(или) более сильными консервантами (сорбиновой либо бензойной кислотой).

§10. Области применения

Жиропродукты. В майонезы, салатные заправки и деликатесные салаты ук­сусную кислоту добавляют не только для вкуса, но и для улучшения сохранно­сти. Однако она обеспечивает ограниченную защиту продуктов от порчи бакте­риями, дрожжами и плесневыми грибами. По этой причине уксусную кислоту используют в сочетании не только с солью, но и с такими способами консерви­ровании, как пастеризация или хранение на холоде, либо с такими консерванта­ми, как сорбиновая и (или) бензойная кислоты. Применение уксусной кислоты в концентрации, необходимой для консервировании (свыше 1%), отрицательно ска­зывается на вкусе, слишком кислый вкус можно смягчить буферным вещест­вом, например ацетатом натрия.

Мясопродукты. Маринование или обтирание свежего мяса разбавленной ук­сусной кислотой используется в домашнем хозяйстве как способ консервиро­вания.

Рыбная продукция. Большое количество рыбы маринуют с помощью зали­вок, содержащих уксус и соль. Маринование может сопровождаться тепловой обработкой (варка, жаренье) или проводиться без нагревания. Уксусная кислота имеет особое значение для рыбной продукции прежде всего потому, что в порче рыбы участвуют в основном бактерии, а большинство консервантов действует главным образом на дрожжи и плесени. Однако важные для этих продуктов бак­терии рода Lactobacillus недостаточно подавляются уксусной кислотой в малых концентрациях. Для надёжного сохранении маринадов необходимо сочетание ук­сусной кислоты с другими способами консервирования (пастеризацией, охлаж­дением) и(или) с другими консервантами. Обычная для рыбопродуктов концен­трация уксусной кислоты (1-3%) в основном защищает от патогенных микроор­ганизмов, прежде всего от бактерий рода Clostridium.

Овощные продукты. Маринование овощей в уксусе по действию схоже с мо­лочнокислым брожением, только это не ферментативный процесс. Консерви­руемое сырье помещают в 0,5-3%-й раствор уксусной кислоты, который может содержать пряности, соль, а иногда сахар или подсластитель. В уксусной кислоте консервируют преимущественно огурцы, свеклу и овощные смеси (Mixed Pickles). Для сохранения в течение длительного срока одного уксуса недостаточ­но. В уксусной заливке могут развиваться дрожжи и некоторые плесневые гри­бы, особенно если она содержит сахар. Поэтому вместо сахара часто используют кислотостойкие подсластители, например, ацесульфам К. Маринованные овощи, кроме того, желательно пастеризовать или стерилизовать. Чтобы воспрепятство­вать микробной порче после вскрытия упаковки (прежде всею больших бочек), в заливки добавляют сорбаты и(или) бензоаты.

Фруктовая продукция. В некоторых странах в домашнем хозяйстве марину­ют сливы, груши, вишни, виноград и другие ягоды и фрукты. Их заливают горя­чим 2-2,5%-м раствором уксусной кислоты с высоким содержанием сахара и сте­рилизуют.

Выпечка. Уксусную кислоту (в основном в виде диацетата натрия) исполь­зуют для защиты некоторых сортов хлеба от так называемой «картофельной бо­лезни» – порчи, возникающей под действием бактерий вида Bacillus mesentericus. С 1906 года известно, что развитие этих бактерий можно подавить лёгким подкислением теста. Уксусная кислота не только угнетает бактерии, но и умень­шает их термостойкость; поэтому в тесте, подкисленном уксусной кислотой, воз­растает скорость гибели бактерий в процессе выпечки. Концентрации диацетата натрия составляет 0,2-0,4% от массы муки. Как средство предохранения наре­занного хлеба от плесени диацетат натрия не используется из-за слишком слабо­го антимикробного действия.

§11. Прочие действия

Уксусная кислота имеет большое значение и как вкусовая добавка. Во мно­гих пищевых продуктах она используется скорее в этом качестве, чем как кон­сервант. Воздействие уксусной кислоты на белки может приводить к изменению вкуса — белки (особенно животные) частично гидролизуются и при этом могут образовываться приятные на вкус продукты расщепления. Данное явление имеет важное значение при изготовлении маринадов. В то время как поваренная соль делает рыбу жестче, уксусная кислота ее размягчает.

Уксусная — Справочник химика 21

    Если в молекуле уксусной кислоты некоторые атомы водорода метильной группы заменить атомами галогенов, то кислота станет намного сильнее. Например, если все три атома водорода замещены атомами хлора, получающаяся трихлоруксусная кислота примерно в пять ты- [c.156]

    Каталитическое окисление в жидкой фазе имеет то преимущество перед газофазным процессом, что позволяет более точно регулировать состав конечных продуктов [60]. Та1 , при окислепии н-бутана в жидкой фазе образуется в первую очередь уксусная кислота при полном отсутствии формальдегида. При окислепии же пропана в газовой фазе, напротив, образуются главным образом пропионовый альдегид, пропиловый спирт, ацетон, уксусный альдегид, уксусная кислота, формальдегид, метиловый спирт, окись пропилена, окись этилена. При окислении н-гексана теоретически можно получить около 60 различных продуктов окисления, не считая вторичных продуктов, образующихся за счет дальнейших реакций кислородсодержащих компонентов. Метан и этан не только содержатся в значительно больших количествах в природном газе, чем пропан или бутан, но они представляют интерес и для применения в качестве исходного сырья, так как нри окислении дают продукты более простого состава. Именно сложный состав продуктов газофазного окисления был причиной того, что внедрение этого процесса в промышленную практику сильно задержалось. [c.151]


    После уксусной кислоты пировиноградная кислота, вероятно, самый важный промежуточный продукт в организме. Когда молекула глюкозы расщепляется с выделением энергии, в числе прочих соединений образуется и пировиноградная кислота. Дальше процесс ее превращений может идти двумя путями. Если окружающая среда содержит достаточное количество кислорода, пировиноградная кислота теряет один атом углерода и один атом кислорода, которые соединяются с кислородом внешней среды и образуют двуокись углерода. Сама же пировиноградная кислота превращается в уксусную, а та, в свою очередь, может распадаться дальше до двуокиси углерода и воды. [c.173]

    Сравните формулы этилового спирта (она помещена в главе 5) и уксусной кислоты. Оба соединения содержат по два атома углерода. В обоих к правому атому углерода присоединено по гидроксильной группе. Чтобы превратить этиловый спирт в уксусную кислоту, нужно всего лишь отделить от его молекулы два атома водорода и заменить их атомом кислорода. В живых тканях подобные превращения происходят сплошь и рядом. А уксусную кислоту большинство организмов (в том числе и че- [c.155]

    Предельные жирные кислоты человеческий организм может без особого труда вырабатывать самостоятельно. (Именно поэтому люди так толстеют от пищи, содержащей много крахмала. Организм расщепляет крахмал до уксусной кислоты, а потом синтезирует из нее жирные кислоты, которые включаются в молекулы жира.) Организм может также удваивать одну из связей в молекуле- жирной кислоты и получать собственную олеиновую кислоту. Но вот несколько двойных связей организм ввести в молекулу не может. [c.160]

    Ацетат целлюлозы (обычно такого состава, что в нем на каждый остаток глюкозы приходится по две молекулы уксусной кислоты) можно растворить в ацетоне и продавить сквозь очень мелкие отверстия. Ацетон при этом испаряется, и из отверстий тянутся тончайшие нити ацетата целлюлозы. Это еще одна разновидность искусственного шелка (о котором уже шла речь в главе 8), один из первых заменителей настоящего шелка. Называется он ацетатным волокном. [c.195]

    А если в молекуле уксусной кислоты один из водородных атомов заменить атомом фтора, то получится молекула фторуксусной кислоты. Ее натриевая соль — сильный крысиный яд. К сожалению, эта соль даже в ничтожных количествах ядовита и для всех прочих живых существ, и поэтому пользоваться ею приходится с большой осторожностью. [c.157]

    Карбоксильная группа может быть присоединена к углеводородной цепочке любой длины. Однако почти во всех таких соединениях, встречающихся в природе, общее число атомов углерода оказывается четным. Например, в молекуле уксусной кислоты — два атома углерода. Есть карбоновые соединения с четырьмя, шестью, восемью и так далее атомами углерода, их может быть больше двадцати. А аналогичных соединений с нечетным числом атомов углерода в природе почти не бывает. [c.157]


    Корень a et ( ацет ) входит и в названия других соединений с двумя атомами углерода, в химическом отношении родственных уксусной кислоте. В качестве примера можно назвать ацетальдегид II лкетилен. [c.156]

    Одна из групп микроорганизмов — дрожжи—может превращать сахар или крахмал в спирт. Например, из яблочного сока под действием дрожжей получается нечто вроде яблочного вина — сидр, в котором может быть до 15% этилового спирта. А если сидр подвергнуть воздействию бактерий другого типа, то этиловый спирт превратится в уксусную кислоту. [c.155]

    Имя самого видного из средневековых алхимиков осталось неизвестным он подписывал свои труды именем Джабира, арабского алхимика, жившего за шесть веков до него. Этот Псевдо-Джабир был, вероятно, испанцем и жил в XIV в. Псевдо-Джабир первым описал серную кислоту — одно из самых важных соединений сегодняшней химии (после воды, воздуха, угля и нефти). Он также описал, как образуется сильная азотная кислота. Серную и сильную азотную кислоты получали из минералов, в то время как все ранее известные кислоты, например, уксусную кислоту, получали из веществ растительного или животного происхождения. [c.24]

    С органическими соединениями, молекулы которых отличались внушительными размерами, дело обстояло сложнее. Используя методы начала XIX в., было очень тяжело, вероятно и невозможно, установить точную эмпирическую формулу даже такого довольно простого по сравнению, например, с белками органического соединения, как морфин. В настоящее время известно, что в молекуле морфина содержатся 17 атомов углерода, 19 атомов водорода, 3 атома кислорода и 1 атом азота ( ijHisNOa). Эмпирическая формула уксусной кислоты (С2Н4О2) намного проще, чем формула морфина, но и относительно этой формулы в первой половине XIX в. не было единога мнения. Однако, поскольку химики собирались изучать строение молекул органических веществ, начинать им необходимо было с установления эмпирических формул. [c.74]

    Открытие сильных минеральных кислот было самым важным достижением химии после успешного получения железа из руды примерно за 3000 лет до того. Используя сильные минеральные кислоты, европейские химики смогли осуществить многие новые реакции и смогли растворить такие вещества, которые древние греки и арабы считали нерастворимыми (у греков и арабов самой сильной кислотой была уксусная). [c.24]

    Берцелиус, ставший в старости раздражительным и чрезвычайно консервативным, отказался пересмотреть свою точку зрения. Выслушав доклад Лорана, он яростно напал на исследователя. В 1839 г. Дюма сам получил соединение, в котором три атома водорода в уксусной кислоте были замещены хлором, но, боясь потерять расположение Берцелиуса, малодушно отступил и отрекся от взглядов Лорана. [c.79]

    Как и этиловый спирт, уксусная кислота известна человеку с незапамятных времен. Правда, в чистом виде ее выделили только в 1700 году, но еще до этого она была известна в виде водного раствора. И этим мы опять-таки обязаны микроорганизмам. [c.155]

    Самым талантливым и прославленным арабским алхимиком был Джабир ибн Хайян (721—815), ставший известным в Европе позднее под именем Гебер. Он жил во времена наивысшего расцвета арабской империи (при Гарун аль-Рашиде, прославленном в Тысяча и одной ночи ). Многочисленные труды Джабира написаны достаточно понятным языком. (Многие книги, приписанные ему, правда, могли быть написаны и позднее другими алхимиками.) Джабир описал нашатырный спирт и показал, как приготовить свинцовые белила. Он перегонял уксус, чтобы получить уксусную кислоту — самую сильную из известных в то время кислот. Ему удалось получить слабый раствор азотной кислоты. [c.21]

    Объясняется это тем, что живые организмы синтезируют нужные им карбоновые кислоты из уксусной кислоты (которую они, в свою очередь, получают из сахара или крахмала). Они начинают синтез с молекулы уксусной кислоты, к которой присоединяют другие ее молекулы. Ясно, что, поскольку в каждой такой молекуле по [c.157]

    В 1845 г. Адольф Вильгельм Герман Кольбе (1818—1884), ученик Вёлера, успешно синтезировал уксусную кислоту, считавшуюся в его время несомненно органическим веществом. Более того, он синтезировал ее таким методом, который позволил проследить всю цепь химических превращений — от исходных элементов (углерода, водорода и кислорода) до конечного продукта — уксусной кислоты. Именно такой синтез из элементов, или полный синтез, и был необходим. Если синтез мочевины Вёлера породил сомнения относительно существования жизненной силы , то синтез уксусной кислоты Кольбе позволил решить этот вопрос. [c.71]

    Уксусная кислота, образовавшаяся в живой ткани из углеводородов, может быть разрушена до двуокиси углерода и воды. Но она может быть использована и как кирпичик для построения не только более крупных молекул карбоновых кислот, но и стероидов или опять-таки углеводородов. В этом отношении уксусную кислоту можно считать важнейшим промежуточным продуктом в химии живого организма. [c.157]

    Допустив возможность наличия между соседними атомами двух связей (двойная связь) или трех связей (тройная связь), можно изобразить структурные формулы таких соединений, как этилен ( jHi), ацетилен ( jHa), метилцианид ( ,H N), ацетон (СаНвО) и уксусная кислота ( jHiOj)  [c.83]


    Реакционная смесь из первой колонны поступает затем во вторую, куда также подают сернистый ангидрид и кислород, но сюда дают уже не уксусный ангидрид, а разбавленный водный раствор уксусной кислоты, который при температуре 55—60° растворяет образовавшиеся сульфокислоты. Способ работы ясен из схемы рис. 79. [c.145]

    Все сказанное выше о влиянии условий ведения процесса на выход отдельных продуктов реакции справедливо для некаталитического окисления парафиновых углеводородов в газовой фазе. Но в то же время существует процесс каталитического окисления бутана в жидкой фазе в присутствии растворителя, например уксусной кислоты, и катализаторов, как ацетат никеля, кобальта и марганца. [c.151]

    Окисление бутана воздухом в жидкой фазе в присутствии кобальтовых или марганцевых солей в качестве катализатора производится в уксуснокислом растворе. Процесс проводят примерно в следующих условиях на 1300 частей уксусной кислоты, содержащей около 0,3% вес. уксуснокислого кобальта или уксуснокислого хрома, подают в минуту 3,5 части жидкого бутана и 16 вес. частей воздуха. Температура реакции 165—170°, давление 0 ат. Отходящие при понижении давления пары конденсируются и образуется два слоя. [c.157]

    Если сидр (и любое другое вино), постояв на воздухе, становится кислым из-за образования в нем уксусной кислоты, обычно говорят, что он прокис, в древности и в средние века, когда вино изготовляли самым примитивным способом, оно, особенно дешевые его сорта, почти всегда было кислым. На старофранцузском языке кислое вино называется Vin egre ( вэн эгр ), отсюда произошло французское слово Vinaigre ( винэгр ) —уксус, а от него винегрет . В том уксусе, который мы покупаем в магазине и добавляем в винегрет, от 3 до 6 процентов уксусной кислоты, она и придает уксусу его характерный запах и кислоту.  [c.156]

    Сульфоперкислота высокомолекулярных парафиновых углеводородов может быть стабилизирована добавлением уксусного ангидрида, который образует с пей смешанный ангидрид по уравнению [c.143]

    Сложные эфиры получ ают свое название по названиям кислоты и спирта, из которых они образованы. Например, изоамилацетат образуется при конденсации изоамилового спирта (спирта с пятью атомами углерода в молекуле и разветвленной цепью) и уксусной кшмоты. Название спирта обычно ставится вначале. [c.185]

    Нитроспирты с органическими кислотами дают эфиры. С уксусным ангидридом, например, достигается практически 100%-пый выход. Полученные таким способом эфиры представляют собой бесцветные жидкости, являющиеся прсвосходп],1ыи пластификаторами. [c.129]

    Высокопитрированные алифатические соединения как тетранитрометан не могут быть получены нитрованпем нитрометана. Их получают действием концентрированной азотной кислоты на ангидрид уксусной кислоты или ацетилен [38]. [c.132]

    Она инициируется ультрафиолетов ым светом или добавкой некоторого количества перекиси водорода. В дальнейшем реакция протекает самопроизвольно при условии непрерывной подачи уксусного ангидрида. Температура на этой ступени реакции около 40″. Готовый продукт непрерывно отводится, а в реакцию вводится свежая сл1есь углеводородов и уксусного ангидрида. [c.145]

    Линии I— отходящие гази II— мепазин III — ангидрид fV — разбанлепиан уксусная кислота V — циркулирующий мепазин VI — сырые сул].фокислоты. [c.145]

    Окисление низкомолекулярных, газообразных при нормальных условиях парафиповых углеводородов осуществлено на нескольких больших установках США. Окисление относится к числу типичных нефтехимических процессов. Целью его в настоящее время при использовании в качестве исходного сырья пропана и бутана является получение формальдегида и уксусной кислоты, вернее уксусного ангидрида важнейшим промежуточным продуктом п большинстве случаев является ацетальдегид. [c.150]

    Впервые промышленное окисление парафиновых углеводородов осуществлено фирмой Сити Сервис-Ойл Компани (Таллант, Оклахома, США). Исходным материалом является природный газ, окисляемый непосредственно воздухом. Кислородные соединения экстрагируются водой, а остаточный газ используется как топливо. Подобный же процесс применяется фирмой для окисления бутана. Окисление природного нефтяного газа ведут нри 430° и 20 ат над фосфатом алюминия в качестве катализатора. Абсорбат состоит из 15% метилового спирта, 22% формальдегида, 3% ацетальдегида и 60% воды с небольшой примесью других кислородсодержащих продуктов, как этиловый спирт, уксусная и муравьиная кислоты и др. [61]. [c.152]

    Получение ангидрида уксусной кислоты возможно двумя путями из уксусной кислоты но способу Вакиера, в котором часть уксусной кислоты при 750—850″ в присутствии триэтилфосфата как катализатора расщепляется па воду и кетен, а последний, реагируя с другой частью уксусной кислоты, дает ангидрид уксусной кислоты  [c.157]

    Другой способ, разработанный Кнапзаком, основан па окисленпп ацетальдегида пеносредственно в уксуснокислый ангидрид с примерно 70— 75%-ным выходом. Одновременно образуется уксусная кислота. [c.158]


Учебник общей химии (1981) — [ c.0 ]

Основы химии Том 2 (1906) — [ c.185 , c.221 , c.241 , c.260 , c.279 , c.311 , c.331 , c.380 , c.399 , c.425 , c.543 ]

Учебник общей химии 1963 (0) — [ c.0 ]

Основы общей химии Том 2 (1967) — [ c.0 ]

Основы общей химии Том 2 Издание 3 (1973) — [ c.0 ]

Курс органической химии (0) — [ c.96 , c.98 ]

Ингибиторы коррозии металлов Справочник (1968) — [ c.0 ]


Здоровье женщины

Полезная информация

Возможности кольпоскопии

 

Кольпоскопия является одним из ведущих методов обследования больных с патологией шейки матки, основная сущность которого состоит в осмотре и ревизии состояния эпителия шейки матки и влагалища с использованием микроскопа.

Задачи кольпоскопии:

  • Оценить состояние эпителия шейки матки и влагалища.
  • Выявить очаг поражения.
  • Отдифференцировать доброкачественные изменения от подозрительных в отношении злокачественности.
  • Осуществить прицельное взятие мазков и биопсии, что существенно повышает информативность. Биопсия без контроля кольпоскопа в 25% случаев не обнаруживает имеющиеся внутриэпителиалльные повреждения.

Существует несколько видов кольпоскопий:

  • Простая — без применения медикаментозных средств.
  • Расширенная — осмотр эпителия с учетом реакции тканей на обработку медикаментами. Используются различные фильтры, что способствует детальному изучению сосудистого рисунка, который становится при этом более четким.
  • Хромокольпоскопия — производится после окрашивания эпителия различными красителями (гематоксилин, метиловый фиолет и др.). В основе этой методики лежит различная способность нормальных и измененных тканей к окрашиванию.
  • Кольпомикроскопия — подведение тубуса непосредственно к шейке матки, гистологическое исследование эпителия под большим увеличением с применением красителей. Методика очень информативная, но не эффективна при сужении влагалища, значительных кровянистых выделениях, некрозе тканей, а кроме того требует особой подготовки.
  • Флюоресцентная — производится после окраски акридином-оранжевым, уранином. Так же, как и предыдущая, требует особой подготовки.
  • Цервикоскопия — осмотр поверхности эндоцервикса, оценка складчатости, наличия полиповидных образований, зон эпидермизации и желез.

Желательно проводить осмотр, как минимум, на двух увеличениях:

5-8 — для обзора

16 — для детального осмотра, особенно ангиоархитектоники и характера поверхности, а также для осмотра эндоцервикса.

Перед осмотром шейки обследуют вульву и влагалище.

Вставление зеркала приводит к раздвиганию губ шейки матки, что позволяет осмотреть не только эктоцервикс, но и часть эндоцервикса. Зеленый фильтр позволяет лучше изучить ангиоархитектонику.

Результаты кольпоскопии могут быть представлены в виде схематического рисунка по типу циферблата часов, в виде словесного описания или путем кольпофотографии.

При нормальной кольпоскопии многослойный плоский эпителий (МПЭ) имеет бледно-розовый цвет, гладкую блестящую поверхность.При обработке раствором уксуса эпителий бледнеет незначительно, равномерно. При окраске раствором Люголя — равномерно густо окрашивается в темно-коричневый цвет.

Цилиндрический эпителий имеет сосочковую структуру или гроздьевидную поверхность, четко контурируется после обработки уксусом и слабо реагирует на раствор Люголя.

Стык этих двух видов эпителия в норме находится в области наружного зева у женщин репродуктивного возраста, на экзоцервиксе у молодых, внутри цервикального канала — у более пожилых женщин.

Проба с 3% уксусной кислотой (или 0,5% раствором салициловой кислоты). Под действием уксуса происходит кратковременный отек эпителия, набухание клеток, сокращение подэпителиальных сосудов, анемизация тканей, что проявляется кольпоскопически в виде изменения цвета. Также для этих целей может быть использован адреналин, молочная кислота и другие растворы. Раствор не втирают, а промокают ватным шариком. Следует помнить, что процесс побеления эпителия занимает около 1-2 минут, а через 2 минуты картина нормализуется. Эта проба является самым важным, решающим этапом расширенной кольпоскопии, поскольку с ее помощью можно получить максимальное количество информации.

  • Проба позволяет четко отдифференцировать многослойный плоский эпителий (МПЭ) и цилидрический эпителий. Последний контурируется и выглядит как виноградные гроздьи.
  • Самые незначительные изменения плоского эпителия проявляются в виде побеления различной интенсивности и длительности.

Белым может стать, например, атрофический или метапластический эпителий, при этом их контуры будут расплывчатыми, а эффект побеления — слабым и кратковременным. Нормальные сосуды при обработке уксусом, как правило, кратковременно исчезают, атипичные — не изменяются.

Проба Шиллера — обработка 3% (йод 1 г, калия йодид 2 г, дистиллированная вода 100 г) раствором Люголя (на Западе считают, что необходим 6% раствор). Зрелые клетки поверхностного эпителия, богатые гликогеном, окрашиваются в темно-коричневый цвет. Измененная ткань окрашивается по-разному, в зависимости от вида повреждения, зрелости и степени ороговения тканей.

Слабо окрашиваются: цилиндрический, метапластический, атрофический эпителий, участки локального воспаления; контуры при этом обычно нечеткие.

Нередко только с помощью пробы Шиллера можно выявить патологически измененный эпителий в виде немых йоднегативных участков. Четко очерченные зоны йоднегативного эпителия являются подозрительными на атипию и требуют дальнейшего обследования или наблюдения.

После пробы Шиллера возможна повторная аппликация уксусной кислоты. Она смывает следы раствора Люголя с цилиндрического эпителия, но не с многослойного плоского, что позволяет лучше разглядеть стык, особенно при необходимости биопсии.

При кольпоскопии оцениваются:

  • Цвет.
  • Состояние сосудистого рисунка.
  • Поверхность и уровень МПЭ.
  • Стык МПЭ и цилиндрического эпителия (локализация и характер).
  • Наличие и форма желез.
  • Реакция на раствор уксуса.
  • Реакция на раствор Люголя.
  • Граница образований (четкие или размытые).
  • Тип эпителия.

Цвет. Зависит от толщины МПЭ, оптической плотности, состояния стромы. Тонкий эпителий выглядит более розовым из-за просвечивающих сосудов. Оптическая плотность МПЭ зависит в большей мере от интенсивности его ороговения. Зоны ороговения обычно более светлые по сравнению с нормальными тканями. Воспалительный процесс в строме, инфильтрация и расширение сосудов в определенной мере также влияют на цвет эпителия.

Состояние сосудистого рисунка. Наличие разнокалиберных, но с плавной деградацией ветвящихся сосудов, длинных, анастомозирующих друг с другом в виде щеточек, метелок, кустиков, рассматриваются как норма. Атипическими считаются сосуды короткие, в форме непонятных образований (шпильки, штопора, запятой), разной толщины с резкой градацией, не реагирующие на обработку уксусом. Злокачественные процессы сопровождаются обычно пролиферацией кровеносных сосудов и изменением их структуры.

Состояние желез. При регенерации тканей происходит перекрытие желез плоским эпителием, и некоторое время они остаются открытыми в виде точечных колодцев с четкими контурами овальных отверстий, выделяющих слизь. Они называются открытыми железами. Если наружное отверстие оказывается закрытым, внутри начинает скапливаться секрет, растягивая железу, вызывая расширение сосудов, перифокальное воспаление — возникают наботовы кисты или закрытые железы (Ovuli Naboti).

В процессе метаплазии псевдожелезы могут быть замещены незрелым, зрелым или атипическим эпителием, при этом в определенных ситуациях вокруг отверстий образуется ободок (т.н. ороговевающая железа) — узкое или широкое плоское кольцо беловатого цвета с нечеткими контурами вокруг устья железы. При морфологическом исследовании широкого ободка с явлениями ороговения вокруг выводного протока, возвышающегося над поверхностью ткани, чаще находят признаки эпителиальной дисплазии, поэтому этот признак должен привлечь внимание врача.

Гистологически выделяют следующие виды эпителия:

  • Нормальный (сквамозный) МПЭ. Тонкий, практически бесцветный, без сосудов, состоит из четырех рядов клеток, выстилает влагалище и влагалищную часть шейки матки. Цилиндрический. В норме выстилает поверхность эндоцервикса, состоит из одного ряда высоких цилиндрических клеток, секретирующих слизь. При кольпоскопии выглядит в виде красноватой сосочковой поверхности, раствором Люголя не окрашивается.
  • Метапластический. Подразумевается плоскоклеточная метаплазия или сквамозная метаплазия — физиологический процесс перекрытия цилиндрического эпителия плоским.
  • Этот процесс зависит от ряда факторов (гормональная стимуляция, рН влагалищной среды, инфекция и др.). Метапластический эпителий гистологически представляет собой не полностью дифференцированный плоский эпителий, лежащий на цилиндрическом, клетки которого постепенно дегенерируют. Кольпоскопическая картина — тонкий эпителий в пределах зоны трансформации, иногда с открытыми и закрытыми железами, с нечеткими контурами, слабо окрашивающийся раствором Люголя (в зависимости от степени зрелости).
  • Акантотический. Выглядит в виде йоднегативных участков с ровной поверхностью, тонкий, с высокой оптической плотностью, от розового до серо-белого цвета. Морфологически — утолщенный слой шиповидных клеток без гликогена, напоминает эпидермис; базальный слой нечетко отграничен, поверхность — с разной степенью ороговения (от паракератоза до кератоза), иногда присутствует зернистый слой; стромальные папиллы длинные, тонкие, содержат сосуды, границы с нормальным эпителием четкие. Акантотический эпителий нередко возникает в результате метаплазии и является доброкачественным в 99% случаев. В некоторых странах, в том числе и в России, этот термин пока не является общепринятым, но о нем необходимо знать. Многие в этом случае используют термин лейкоплакия.
  • Атипический. Как правило, не содержит гликогена, характеризуется присутствием клеток с высоким ядерным содержанием, гиперхроматичностью и наличием митозов; нарушенной архитектоникой и утраченной полярностью. Поверхность может быть неровной, от темно-серого до красного цвета с наличием ороговевших желез, белого эпителия, мозаики и пунктации, йоднегативных участков.
  • Атрофический. Тонкий эпителий с низким содержанием гликогена и видимыми тонкими ветвящимися стромальными сосудами, цвет бледно-розовый. При обработке раствором Люголя окрашивается неравномерно, в виде крупной пятнистости. Из-за его истонченности и ломкости имеются мелкие подэпителиальные кровоизлияния.

Элементы кольпоскопической картины:

Нормальная зона трансформации. Возникает в процессе перекрытия зоны цилиндрического эпителия плоским и находится на стыке эпителиев. После обработки раствором Люголя контуры нечеткие.

Белый (ацетобелый) эпителий. Зоны побеления после аппликации уксуса, их не следует путать с лейкоплакией. Белым может стать эпителий с определенными нарушениями в структуре. Он ассоциируется с дисплазией. По интенсивности выделяют беловатый, белый, густой белый, плоский или папиллярный эпителий. Чем белее ткань и чем она дольше сохраняет этот эффект, тем, как правило, глубже повреждение.

Лейкоплакия. Кольпоскопически представляет собой белое пятно на эпителии шейки матки с нечеткими границами, не резко видимое до обработки растворами, может быть на одном уровне с МПЭ или приподниматься над поверхностью. Следует помнить о том, что предугадать качество тканей под слоем ороговевших поверхностных клеток невозможно, под лейкоплакией может быть значительное повреждение, поэтому биопсия является обязательной.

Пунктация (точечность). Соответствует старому термину «основа» и представляет собой проявление атипической васкуляризации эпителия. Гистологически — зона эпителия с удлиненными стромальными папиллами, в каждой из которых имеется сосудистая петля, доходящая до поверхности. При кольпоскопии видны множественные красноватые точки на определенном участке эпителия. Если точки мелкие, одинаковые, равномерно расположенные, говорят о т.н. нежной пунктации, соответствующей легкой степени повреждения; при крупных, нерегулярных, четко проявляющихся после обработки уксусом точках говорят о грубой пунктации или выраженной степени повреждения.

Мозаика. Соответствует старому термину «поля». Кольпоскопическая картина до аппликации уксусом может быть очень неспецифичной и напоминать одну из васкуляризованных зон в зоне трансформации, на которой, однако, нет открытых и закрытых желез. После обработки уксусом рисунок и границы мозаики становятся более определенными в виде сети бледных красных линий.

Атипическая зона трансформации. Предполагает наличие типичной зоны трансформации как основного компонента и состоит из следующих признаков: атипические сосуды, ороговевшие железы, белый эпителий, лейкоплакия, мозаика, пунктация. Эти признаки свидетельствуют о том, что эпителий становится атипическим. В связи с этим существует концепция, что CIN (цервикальная интраэпителиальная неоплазия) всегда развивается в атипической зоне трансформации. Тем не менее, эта концепция игнорирует тот факт, что типичные признаки трансформации (открытые и закрытые железы) чаще всего отсутствуют в зонах мозаики и пунктации. Доказано также, что вирусы могут повреждать естественный МПЭ, при этом изменения в эпителии проявляются в виде лейкоплакии, мозаики и пунктации, поэтому описанную картину в диагнозе следует выносить в виде отдельных признаков и термин «атипическая зона трансформации» не использовать.

В последнее время часто встречаются экзофитные кондиломы, которые возникают как проявление папилломавирусной инфекции. Обычно они выступают над поверхностью слизистой оболочки, имеют тонкую ножку, реже — широкое основание, бледно-розовой или красноватой окраски, могут быть тонкими, пальцевидными, единичными или в виде сливной цветной капусты. Картина зависит от степени ороговения поверхности кондилом и от их размеров. В последние годы большое внимание уделяется эндофитным формам папилломавирусной инфекции, которые в клинической практике принято называть плоскими кондиломами. Плоские кондиломы характеризуются отсутствием экзофитного роста и, как правило, располагаются на шейке матки, не возвышаясь или слегка возвышаясь над поверхностью эпителия. Специфическая кольпоскопическая картина отсутствует.

Воспаление. Может существенно затруднить трактовку кольпоскопической картины. Воспаление может быть диффузным и локальным. После удаления выделений можно видеть расплывчатые нечеткие точки, красные пятна, обусловленные дилатацией капилляров, после обработки уксусом они становятся беловатыми. После применения раствора Люголя картина приобретает крапчатость и нечеткие контуры.

Атрофия. Как правило, является проявлением недостаточности эстрогенов. Часто наблюдается в постменопаузе. Эпителий тонкий, легко травмирующийся, неравномерно окрашивается раствором Люголя.

Эндометриоз. При кольпоскопии очаги эндометриоза могут выглядеть как кисты синеватого цвета, кровоточащие линейные или точечные зоны.

Аденоз. Участки цилиндрического эпителия во влагалище.

Таким образом, расширенная кольпоскопия является одним из высокоинформативных методов диагностики патологии шейки матки и влагалища.

 

 

Наши новости

 

Уважаемые ПАЦИЕНТЫ!!!
 

1.Посещение  строго в масках (без масок не принимаем)

2.Не принимаем пациентов с признаками ОРВИ.

( НАСМОРК, КАШЕЛЬ, ТЕМПЕРАТУРА,СЛЕЗОТЕЧЕНИЕ, ПЕРШЕНИЕ В ГОРЛЕ )

Внимание!!!

ООО «Диагноз-Ультра»

работает 05.03(суб)

вр.Клейменова Е.М.

С 9 ДО 13

 (УЗИ ОБП+почки,

мочевого пузыря,суставов,

щитовидной железы,

молочной железы,

ОМТ(гинекология),

лимфоузлов,

мягких тканей,

мошонки,простаты,сердца,

УЗДГ СГМ БЦА,

УЗДГ вен и артерий верхних и нижних конечностей)

06.03,07.03,08.03 выходные дни!!!

С 09.03 по обычному графику!!!

 в связи с ликвидацией обслуживающего банка, в ООО Диагноз-Ультра на неопределенный срок прекращается прием оплаты по банковским картам!!! Приносим свои извинения за временные неудобства.

 

 

 

 

 

Наши координаты

Загляните внутрь современной сигареты

Табак содержит ядовитое наркотическое вещество ― никотин, который Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ) определяет, как психотропный компонент, вызывающий сильное привыкание.


Табак ― род многолетних и однолетних растений семейства паслёновых. Содержит ядовитое вещество ― никотин, классифицируется как наркотическое средство, вызывающее кратковременную эйфорию, и приводящее к возникновению наркотической зависимости. Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ) определяет никотин как психотропный компонент, вызывающий сильное привыкание.

Листья табака также содержат в себе многочисленные отравляющие органические компоненты: алкалоиды в соединении с кислотами ― никотеин, никотинин, никотеллин, протеиновые вещества, древесные волокна, эфирные масла, жиры и др. При курении выделяется ряд веществ, втягиваемых курильщиком вместе с табачным дымом: никотин, окись углерода, углекислота, пиридиновые основания, азот, уксусная и синильная кислота.

Главным действующим веществом табачных листьев и табачного дыма является никотин. В картине отравления табаком основную роль играет именно он. Главные симптомы: беспокойство, дрожание, частые неуверенные движения, тошнота, головокружение, слабость, чувство сжимания в гортани, пищеводе, желудке. С ухудшением состояния наступает резкая бледность и холодный пот, рвота, сильные головные боли, шум в ушах, сужение зрачков, постепенное затемнение сознания, припадки с криком и судорогами. Смерть наступает от паралича дыхания при явлениях аритмии, резкого снижения чувствительности, потери сознания. В более лёгких случаях симптомы табачного отравления напоминают морскую болезнь: тошнота, головокружение, головная боль, побледнение лица, холодный пот, дрожание и слабость членов, одышка, сердцебиение. Симптоматика табачного отравления в основном обусловлена никотином.

Действие табачного дыма объясняется и другими его составными частями (кроме никотина): пиридиновые основания вызывают раздражение слизистых оболочек ― им обязаны курильщики своим утренним кашлем, раздражением слизистых горла, языка, глаз.

Таким образом, курение табака один из наиболее распространённых видов наркомании.

С целью снижения стоимости производства сигарет и, попутно, усиления наркотического эффекта от их потребления, в современной табачной промышленности активно применяются разнообразные химические добавки, действие которых во много раз более токсично, чем действие самого табачного листа. В этом особом едком «соусе» содержится порядка четырёхсот химических веществ. Вот лишь некоторые из них:

  • аммиак ― способствует тому, чтобы сигарета не тухла и никотин быстрее всасывался в кровь;
  • толуол ― сильный промышленный растворитель, вызывает усталость, слабость, потерю аппетита и потерю памяти;
  • уксусная кислота ― вдыхание её паров приводит к разрушению слизистых оболочек и язвенным ожогам дыхательных путей;
  • стеариновая кислота ― одна из основных составляющих копоти, поражающей все дыхательные пути;
  • нитробензол ― убийственно токсичный газ, при курении вызывает необратимые повреждения кровеносной системы;
  • тар (дёготь) ― повреждает лёгкие, вызывает рак;
  • мышьяк ― очень сильный смертельный яд;
  • кадмий и никель ― используются в батарейках, оказывают токсическое воздействие на почки;
  • хлористый винил ― используется для виниловой продукции, кратковременное воздействие вызывает головокружение, головные боли и усталость, длительное воздействие вызывает рак;
  • формальдегид ― консервант, используется в судебно-медицинской практике, вызывает рак;
  • полоний-210 ― радиоактивное вещество, взывает рак печени и мочевого пузыря, язву желудка, лейкемию и другие заболевания;
  • ацетон ― сильнейший канцероген;
  • акролеин ― чрезвычайно токсичное вещество, используется для производства акриловой кислоты, раздражает лёгкие и является причиной эмфиземы, повышает риск развития рака;
  • цианистый водород ― смертельно ядовитый яд, используется для уничтожения крыс, в случае вдыхания в малых дозах вызывает головные боли, головокружение и слабость;
  • угарный газ ― смертельно опасный газ при вдыхании в закрытых помещениях, не имеет ни цвета ни запаха, может привести к сильнейшему отравлению и летальному исходу;
  • этилен ― вызывает вялое, сонное состояние;
  • синильная кислота ― напоминает горечь миндаля, очень токсична, воздействует на дыхательную систему, парализуя её;
  • бензопирен ― очень ядовит, меняет структуру клеток и ДНК, что может привести к генетическим изменениям, особенно вреден для беременных женщин;
  • шестивалентный хром ― сильнейший канцероген, и так далее.

В составе любой сигареты можно найти несколько десятков особо опасных для здоровья добавок. Присутствуют даже боевые отравляющие вещества, например, фосген.

Закуривая сигарету, в действительности, курильщик всасывает не что иное, как фитиль, пропитанный химическими ядами. Именно они в значительной степени заменили в составе сигареты табачный лист, резко снизив стоимость производства, и усилив наркотическое воздействие сигарет.

Ещё один интересный факт: раньше наполнение сигареты делали только из самого табачного листа, тогда как табачная жилка просто-напросто выкидывалась, как производственный мусор, так как не было технологий по её переработке. Сейчас табачные «наркодельцы» научились перерабатывать и пускать её в производство. Взорванная жилка ― ещё одна тайна экономии «табачников». Жилку помещают в специальный резервуар, пропаривают, а затем резко снижают давление. От этого она взрывается. Затем измельчается и добавляется к табаку, после чего вся эта адская смесь перемешивается с высокотоксичными химическими веществами.

Разберите сигарету и внимательно посмотрите, из чего она состоит. Вы с удивлением обнаружите, что среди некоторого количества табака и той самой взорванной жилки, пропитанных химикатами, можно увидеть порезанную на части… бумагу коричневого цвета ― ещё один секретный ингредиент производителей этой отравы. На сигаретных фабриках его называют «восстановленный табак». Это не что иное, как табачная пыль и всевозможные отходы производства, которые вывариваются в огромных чанах, в результате чего получается кашица, которая высушивается, затем смачивается всевозможными химическими ядами и ароматизаторами. Так получается современная сигарета.

Одна из главных тайн табачных компаний ― это добавление в сигареты специальных веществ, которые не ослабляют, а наоборот ― усиливают наркотическое действие никотина.

Что же это за вещества?.. Мочевина. Мочой начали пропитывать табак для сигарет ещё в 1950-х годах. Благодаря добавлению мочевины, никотин гораздо быстрее всасывается в кровь, что вызывает более быстрое привыкание к сигарете и ещё большую зависимость от курения. Другое вещество ― аммиак. Химические свойства аммиака используются производителями сигарет очень широко. Благодаря ему также ускоряется процесс всасывания никотина в кровь, что влияет на мозг и центральную нервную систему, усиливая наркотический эффект.

В табачном дыме содержится свыше 400 токсичных веществ, из которых около 180 ― с концентрацией, значительно превышающей предельно допустимую. Суммарный показатель токсичности табачного дыма составляет 384 000 ПДК (предельно допустимая концентрация). Именно во столько раз следовало бы разбавлять табачный дым чистым воздухом, чтобы он стал безвредным для дыхания. Для сравнения: суммарный показатель токсичности отработанного автомобильного газа ― 90 500 ПДК (в 4,25 раза ниже табачного дыма). Получается, что табачный дым в несколько раз вреднее выхлопных газов автомобиля!

Уксусная кислота — Энциклопедия Нового Света

Уксусная кислота
Общие
Систематическое название Уксусная кислота
Этановая кислота
Другие наименования Метанкарбоновая кислота
Ацетилгидроксид (AcOH)
Ацетат водорода (HAc)
Молекулярная формула СН 3 СООН
УЛЫБКИ СС(=О)О
Молярная масса 60.05 г/моль
Внешний вид Бесцветная жидкость
или кристаллы
CAS-номер [64-19-7]
Недвижимость
Плотность и фаза 1,049 г · см −3 , жидкость
1,266 г · см −3 , твердое
Растворимость в воде Полностью смешивается
В этаноле, ацетоне
В толуоле, гексане
В сероуглероде
Полностью смешивается
Полностью смешивается
Практически нерастворим
Температура плавления 16.5 °C (289,6 ± 0,5 K) (61,6 °F) [1]
Температура кипения 118,1 °C (391,2 ± 0,6 K) (244,5 °F) [1]
Кислотность (стр. K a ) 4,76 при 25°С
Вязкость 1,22 мПа·с при 25°C
Дипольный момент 1,74 Д (газ)
Опасности
Паспорт безопасности Внешний паспорт безопасности
Классификация ЕС Коррозионный ( C )
NFPA 704

2

2

0

 

Температура вспышки 43°С
Фразы риска Р10, Р35
S-фразы С1/2, С23, С26, С45
У.S. Допустимый предел воздействия
(PEL)
10 частей на миллион
Страница дополнительных данных
Структура
и свойства
n , ε r и т. д.
Термодинамические данные
Фазовое поведение
Твердое, жидкое, газообразное
Спектральные данные УФ, ИК, ЯМР, МС
Родственные соединения
Родственные карбоновые
кислоты
Муравьиная кислота
Пропионовая кислота
Масляная кислота
Родственные соединения Ацетамид
Этилацетат
Ацетилхлорид
Уксусный ангидрид
Ацетонитрил
Ацетальдегид
Этанол
Тиоуксусная кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов
в их стандартном состоянии (при 25°C, 100 кПа)

Уксусная кислота , также известная как этановая кислота , представляет собой органическое химическое соединение, наиболее известное благодаря тому, что оно придает уксусу его кислый вкус и резкий запах.Это одна из простейших карбоновых кислот (вторая по простоте после муравьиной кислоты) и имеет химическую формулу CH 3 COOH. В чистом безводном состоянии, называемом ледяной уксусной кислотой, это бесцветная гигроскопичная жидкость, которая замерзает при температуре ниже 16,7°C (62°F) до бесцветного кристаллического твердого вещества. Он едкий, а его пары раздражают глаза, вызывают жжение в носу и могут вызвать боль в горле и застой в легких. Термин ацетат используется для обозначения аниона карбоксилата (CH 3 COO ) или любых солей или сложных эфиров уксусной кислоты.

Эта кислота является важным химическим реагентом и промышленным химикатом, используемым для производства различных синтетических волокон и других полимерных материалов. Эти полимеры включают полиэтилентерефталат, используемый в основном в бутылках для безалкогольных напитков; ацетат целлюлозы, используемый в основном для фотопленки; и поливинилацетат для столярного клея. В домашних условиях для удаления накипи часто используют разбавленную уксусную кислоту. Пищевая промышленность использует его (под кодом пищевой добавки Е260) в качестве регулятора кислотности.

Мировой спрос на уксусную кислоту оценивается примерно в 6,5 млн метрических тонн в год (Мт/год). Из этого количества примерно 1,5 млн т/год приходится на переработку; остальное производится из нефтехимического сырья или биологических источников.

Номенклатура

Тривиальное название уксусная кислота является наиболее часто используемым и официально предпочтительным названием Международного союза теоретической и прикладной химии (IUPAC). Это название происходит от acetum, латинского слова, обозначающего уксус.Синоним этановая кислота — это систематическое название, которое иногда используется во введении к химической номенклатуре.

Ледяная уксусная кислота — тривиальное название безводной уксусной кислоты. Подобно немецкому названию Eisessig (буквально «ледяной уксус»), название происходит от льдоподобных кристаллов, которые образуются чуть ниже комнатной температуры при 16,7°C (около 62°F).

Наиболее распространенным и официальным сокращением для уксусной кислоты является AcOH или HOAc , где Ac обозначает ацетильную группу CH 3 -C(=O)-;.В контексте кислотно-щелочных реакций часто используется аббревиатура HAc , где Ac вместо этого означает ацетат-анион (CH 3 COO ), хотя такое использование многими считается вводящим в заблуждение. В любом случае Ac не следует путать с аббревиатурой химического элемента актиния.

Уксусная кислота имеет эмпирическую формулу CH 2 O и молекулярную формулу C 2 H 4 O 2 .Последний часто записывается как CH 3 -COOH, CH 3 COOH или CH 3 CO 2 H, чтобы лучше отразить его структуру. Ион, образующийся в результате потери H + из уксусной кислоты, представляет собой анион ацетата . Название ацетат также может относиться к соли, содержащей этот анион, или сложному эфиру уксусной кислоты.

История

Уксус так же стар, как и сама цивилизация, а может быть, и старше. Бактерии, производящие уксусную кислоту, присутствуют во всем мире, и любая культура, практикующая пивоварение или виноделие, неизбежно обнаружила уксус как естественный результат воздействия этих алкогольных напитков на воздух.

Использование уксусной кислоты в химии восходит к древности. В третьем веке г. до н. э. , греческий философ Теофраст описал, как уксус действовал на металлы для производства пигментов, используемых в искусстве, включая свинцовые белила (карбонат свинца) и медь-медь, зеленую смесь солей меди, включая ацетат меди (II). Древние римляне кипятили скисшее вино в свинцовых горшках для получения очень сладкого сиропа под названием sapa. Сапа была богата ацетатом свинца, сладким веществом, также называемым сахаром свинца или сахаром Сатурна, , которое способствовало отравлению свинцом среди римской аристократии.Персидский алхимик восьмого века Джабир ибн Хайян (Гебер) концентрировал уксусную кислоту из уксуса путем дистилляции.

В эпоху Возрождения ледяную уксусную кислоту получали путем сухой перегонки ацетатов металлов. Немецкий алхимик шестнадцатого века Андреас Либавиус описал такую ​​процедуру и сравнил полученную таким образом ледяную уксусную кислоту с уксусом. Присутствие воды в уксусе оказывает такое сильное влияние на свойства уксусной кислоты, что на протяжении веков многие химики считали, что ледяная уксусная кислота и кислота, содержащаяся в уксусе, — это два разных вещества.Французский химик Пьер Аде доказал их идентичность.

В 1847 году немецкий химик Герман Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Эта последовательность реакций состояла из хлорирования сероуглерода до четыреххлористого углерода с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена и водным хлорированием до трихлоруксусной кислоты и завершалась электролитическим восстановлением до уксусной кислоты.

Деталь кристаллов уксусной кислоты.

К 1910 году большая часть ледяной уксусной кислоты была получена из «пиролинового щелока» при перегонке древесины.Уксусную кислоту выделяют из него обработкой известковым молоком, а затем полученный ацетат кальция подкисляют серной кислотой для извлечения уксусной кислоты. В то время Германия производила 10 000 тонн ледяной уксусной кислоты, около 30 процентов которой использовалось для производства красителя индиго. [2] [3]

Химические свойства

Кислотность

Атом водорода (H) в карбоксильной группе (-COOH) в карбоновых кислотах, таких как уксусная кислота, может выделяться как ион H + (протон), что придает им кислотный характер.Уксусная кислота представляет собой слабую, эффективно моноосновную кислоту в водном растворе со значением pK a , равным 4,8. Его сопряженной основой является ацетат (CH 3 COO ). 1,0 М раствор (приблизительно концентрация домашнего уксуса) имеет pH 2,4, что указывает на то, что только 0,4 процента молекул уксусной кислоты диссоциированы.

Циклический димер
Циклический димер уксусной кислоты; пунктирные линии представляют собой водородные связи.

Кристаллическая структура уксусной кислоты [4] показывает, что молекулы образуют пары в димеры, связанные водородными связями.Димеры также можно обнаружить в парах при 120 °C. Они также встречаются в жидкой фазе в разбавленных растворах в растворителях, не образующих водородных связей, и в некоторой степени в чистой уксусной кислоте, [5] , но разрушаются растворителями, образующими водородные связи. Энтальпия диссоциации димера оценивается в 65,0–66,0 кДж/моль, а энтропия диссоциации в 154–157 Дж·моль –1 К –1 . [6] Такое поведение при димеризации характерно для других низших карбоновых кислот.

Растворитель

Жидкая уксусная кислота представляет собой гидрофильный (полярный) протонный растворитель, аналогичный этанолу и воде.Обладая умеренной диэлектрической проницаемостью 6,2, он может растворять не только полярные соединения, такие как неорганические соли и сахара, но и неполярные соединения, такие как масла, и такие элементы, как сера и йод. Он легко смешивается со многими другими полярными и неполярными растворителями, такими как вода, хлороформ и гексан. Это свойство растворения и смешиваемость уксусной кислоты делает ее широко используемым промышленным химикатом.

Химические реакции

Уксусная кислота вызывает коррозию многих металлов, включая железо, магний и цинк, образуя газообразный водород и соли металлов, называемые ацетатами.Алюминий при контакте с кислородом образует на своей поверхности тонкий слой оксида алюминия, обладающий относительной устойчивостью, поэтому алюминиевые цистерны можно использовать для перевозки уксусной кислоты. Ацетаты металлов также можно получить из уксусной кислоты и соответствующего основания, как в популярной реакции «пищевая сода + уксус». За заметным исключением ацетата хрома (II), почти все ацетаты растворимы в воде.

Mg(тв) + 2 CH 3 COOH(вод) → (CH 3 COO) 2 Mg(вод) + H 2 (г)
NaHCO5 3 (s) 6 9033 NaHCO5 + CH 3 COOH(водн.) → CH 3 COONa(водн.) + CO 2 (г) + H 2 O(л)

Уксусная кислота вступает в типичные химические реакции карбоновой кислоты, такие как образование этановой кислоты при взаимодействии со щелочами, образование этаноата металла при взаимодействии с металлом и образование этаноата металла, воды и диоксида углерода при взаимодействии с карбонатами и гидрокарбонатами.Наиболее примечательной из всех его реакций является образование этанола путем восстановления и образование производных, таких как ацетилхлорид, путем так называемого «нуклеофильного замещения ацила». Другие производные замещения включают уксусный ангидрид; этот ангидрид получают путем потери воды из двух молекул уксусной кислоты. Эфиры уксусной кислоты также могут быть получены путем этерификации Фишера, а также могут быть образованы амиды. При нагревании выше 440 °C уксусная кислота разлагается с образованием диоксида углерода и метана или кетена и воды.

Обнаружение

Уксусную кислоту можно обнаружить по ее характерному запаху. Цветной реакцией на соли уксусной кислоты является раствор хлорида железа (III), в результате чего появляется темно-красная окраска, которая исчезает после подкисления. Ацетаты при нагревании с триоксидом мышьяка образуют какодилоксид, который можно обнаружить по его зловонным парам.

Биохимия

Ацетильная группа, полученная из уксусной кислоты, является фундаментальной для биохимии практически всех форм жизни.Когда он связан с коферментом А, он играет центральную роль в метаболизме углеводов и жиров. Однако концентрацию свободной уксусной кислоты в клетках поддерживают на низком уровне во избежание нарушения контроля рН содержимого клеток. В отличие от некоторых длинноцепочечных карбоновых кислот (жирных кислот), уксусная кислота не встречается в природных триглицеридах. Однако искусственный триглицерид триацетин (триацетат глицерина) является распространенной пищевой добавкой и содержится в косметике и лекарствах для местного применения.

Уксусная кислота вырабатывается и выделяется некоторыми бактериями, в частности рода Acetobacter и Clostridium acetobutylicum. Эти бактерии повсеместно встречаются в пищевых продуктах, воде и почве, а уксусная кислота вырабатывается естественным образом при порче фруктов и некоторых других пищевых продуктов. Уксусная кислота также является компонентом вагинальной смазки человека и других приматов, где она, по-видимому, действует как мягкое антибактериальное средство. [7]

Производство

Завод по очистке и концентрированию уксусной кислоты 1884 г.

Уксусная кислота производится как синтетическим путем, так и путем бактериальной ферментации. Сегодня на биологический путь приходится всего около 10 процентов мирового производства, но он по-прежнему важен для производства уксуса, поскольку многие мировые законы о чистоте пищевых продуктов предусматривают, что уксус, используемый в пищевых продуктах, должен быть биологического происхождения.Около 75 процентов уксусной кислоты, используемой в химической промышленности, производится путем карбонилирования метанола, как описано ниже. Альтернативные методы составляют остальное. [8]

Общее мировое производство первичной уксусной кислоты оценивается в 5 Мт/год (миллионов метрических тонн в год), примерно половина из которых производится в Соединенных Штатах. Производство в Европе составляет примерно 1 млн тонн в год и сокращается, а в Японии производится 0,7 млн тонн в год. Еще 1,5 млн тонн перерабатываются каждый год, в результате чего общий мировой рынок достигает 6.5 Мт/год. [9] Двумя крупнейшими производителями первичной уксусной кислоты являются Celanese и BP Chemicals. Другими крупными производителями являются Millennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman и Svensk Etanolkemi.

Карбонилирование метанола

Большая часть первичной уксусной кислоты производится карбонилированием метанола. В этом процессе метанол и монооксид углерода реагируют с образованием уксусной кислоты в соответствии с химическим уравнением:

CH 3 OH + CO → CH 3 COOH

Процесс включает йодметан в качестве промежуточного продукта и протекает в три стадии.Для карбонилирования необходим катализатор, обычно комплекс металлов (этап 2).

(1) CH 3 OH + Hi → CH 3 I + H 2 O
3 0 (2) CH 3 I + CO → CH 3 COI
(3 ) CH 3 COI + H 2 O → CH 3 COOH + HI

Путем изменения условий процесса можно также производить уксусный ангидрид на том же заводе. Поскольку и метанол, и монооксид углерода являются товарным сырьем, карбонилирование метанола долгое время считалось привлекательным методом производства уксусной кислоты.Генри Дрефьюс из британской компании Celanese разработал экспериментальную установку для карбонилирования метанола еще в 1925 году. маршруты в течение некоторого времени. Первый коммерческий процесс карбонилирования метанола, в котором использовался кобальтовый катализатор, был разработан немецкой химической компанией BASF в 1963 году. − ), который может эффективно работать при более низком давлении практически без побочных продуктов.Первый завод, использующий этот катализатор, был построен американской химической компанией. Monsanto в 1970 году, и катализируемое родием карбонилирование метанола стало доминирующим методом производства уксусной кислоты (см. Процесс Monsanto). В конце 1990-х годов химическая компания BP Chemicals выпустила на рынок катализатор Cativa ([Ir(CO) 2 I 2 ] ), который продвигается рутением. Этот катализируемый иридием процесс является более экологичным и эффективным [11] и в значительной степени вытеснил процесс Monsanto, часто на тех же производственных предприятиях.

Окисление ацетальдегида

До коммерциализации процесса Monsanto большая часть уксусной кислоты производилась путем окисления ацетальдегида. Это остается вторым по важности методом производства, хотя и неконкурентоспособным по сравнению с карбонилированием метанола. Ацетальдегид может быть получен окислением бутана или легкой нафты или гидратацией этилена.

При нагревании бутана или легкой нафты с воздухом в присутствии ионов различных металлов, включая ионы марганца, кобальта и хрома, образуются пероксиды, которые затем разлагаются с образованием уксусной кислоты в соответствии с химическим уравнением

2 C 4 H 10 + 5 O 2 → 4 CH 3 COOH + 2 H 2 O

как можно более горячим, сохраняя при этом бутан в жидком состоянии.Типичные условия реакции: 150 °C и 55 атм. Также могут образовываться несколько побочных продуктов, включая бутанон, этилацетат, муравьиную кислоту и пропионовую кислоту. Эти побочные продукты также имеют коммерческую ценность, и условия реакции могут быть изменены для получения большего их количества, если это экономически целесообразно. Однако отделение уксусной кислоты от этих побочных продуктов увеличивает стоимость процесса.

В тех же условиях и с использованием тех же катализаторов, которые используются для окисления бутана, ацетальдегид может быть окислен кислородом воздуха с образованием уксусной кислоты.

2 CH 3 CHO + O 2 → 2 CH 3 COOH

При использовании современных катализаторов выход уксусной кислоты в этой реакции может превышать 95%.Основными побочными продуктами являются этилацетат, муравьиная кислота и формальдегид, все они имеют более низкую температуру кипения, чем уксусная кислота, и легко отделяются перегонкой.

Окисление этилена

Брожение

Окислительное брожение

На протяжении большей части истории человечества уксусная кислота в форме уксуса производилась бактериями рода Acetobacter. При наличии достаточного количества кислорода эти бактерии могут производить уксус из различных алкогольных продуктов.Обычно используемые корма включают яблочный сидр, вино и ферментированное зерно, солод, рис или картофельное пюре. Общая химическая реакция, которой способствуют эти бактерии,

3 C 2 H 2 H 5 oh 5 oh + O 2 → CH 3 → CH 3 COOH + H 2 O 3

Разбавляют алкогольное раствор для инокуляции с Acetobacter и хранится в теплом, воздушное место станет уксуса в течение нескольких месяцев. Промышленные методы производства уксуса ускоряют этот процесс за счет улучшения снабжения бактерий кислородом.

Первые партии уксуса, произведенные путем ферментации, вероятно, возникли в результате ошибок в процессе виноделия. Если сусло сбраживается при слишком высокой температуре, ацетобактерии подавляют дрожжи, встречающиеся в природе в винограде. По мере роста спроса на уксус для кулинарных, медицинских и санитарных целей виноделы быстро научились использовать другие органические материалы для производства уксуса в жаркие летние месяцы, прежде чем виноград созреет и будет готов для производства вина. Однако этот метод был медленным и не всегда успешным, так как виноделы не понимали этого процесса.

Одним из первых современных коммерческих процессов был «быстрый метод» или «немецкий метод», впервые примененный в Германии в 1823 году. В этом процессе ферментация происходит в башне, заполненной древесной стружкой или древесным углем. Спиртосодержащее сырье подается в верхнюю часть колонны, а свежий воздух подается снизу за счет естественной или принудительной конвекции. Улучшенная подача воздуха в этом процессе сократила время приготовления уксуса с месяцев до недель.

В настоящее время большая часть уксуса производится в культуре в погружных резервуарах, впервые описанной в 1949 году Отто Хроматкой и Генрихом Эбнером.В этом методе спирт сбраживается до уксуса в резервуаре с постоянным перемешиванием, а кислород подается путем барботирования воздуха через раствор. Таким способом уксус из 15-процентной уксусной кислоты можно приготовить всего за два-три дня.

Анаэробное брожение

Некоторые виды анаэробных бактерий, включая несколько представителей рода Clostridium, , могут напрямую превращать сахара в уксусную кислоту без использования этанола в качестве промежуточного звена. Общая химическая реакция, проводимая этими бактериями, может быть представлена ​​как:

C 6 H 12 O 6 → 3 CH 3 COOH

Что еще интереснее, с точки зрения промышленного химика, многие из этих ацетогенных бактерий могут производить уксусную кислоту из одноуглеродных соединений. , включая метанол, монооксид углерода или смесь диоксида углерода и водорода:

2 CO 2 + 4 H 2 → CH 3 COOH + 2 H 2 O

Эта способность Clostridium непосредственно производить уксуснокислые или менее затратные сахара означает, что эти бактерии потенциально могут производить уксусную кислоту более эффективно, чем окислители этанола, такие как Acetobacter. Однако бактерии Clostridium менее устойчивы к кислоте, чем Acetobacter. Даже самые кислотоустойчивые штаммы Clostridium могут производить уксус с содержанием уксусной кислоты всего несколько процентов, по сравнению с некоторыми штаммами Acetobacter , которые могут производить уксус с содержанием уксусной кислоты до 20 процентов. В настоящее время производство уксуса с использованием Acetobacter остается более рентабельным, чем его производство с использованием Clostridium с последующей его концентрацией.В результате, хотя ацетогенные бактерии известны с 1940 года, их промышленное использование остается ограниченным несколькими нишевыми приложениями.

приложений

2,5-литровая бутылка уксусной кислоты в лаборатории.

Уксусная кислота является химическим реагентом для производства многих химических соединений. Больше всего уксусной кислоты используется в производстве мономера винилацетата, за которым следует уксусный ангидрид и производство сложных эфиров. Объем уксусной кислоты, используемой в уксусе, сравнительно невелик.

Мономер винилацетата

Уксусная кислота в основном используется для производства мономера винилацетата (ВАМ). Это приложение потребляет примерно от 40 до 45 процентов мирового производства уксусной кислоты. Реакция этилена и уксусной кислоты с кислородом на палладиевом катализаторе.

2 H 3 C-COOH + 2 C 2 H 4 + O 2 → 2 H 3 C-CO-O-CH=CH 2 90 5 O 0 + 2

Винилацетат можно полимеризовать в поливинилацетат или другие полимеры, которые применяются в красках и клеях.

Уксусный ангидрид

Продуктом конденсации двух молекул уксусной кислоты является уксусный ангидрид. Производство уксусного ангидрида во всем мире является основным приложением, и на его долю приходится от 25 до 30 процентов мирового производства уксусной кислоты. Уксусный ангидрид можно производить непосредственно путем карбонилирования метанола в обход кислоты, а установки Cativa можно адаптировать для производства ангидрида.

Ангидрид уксусной кислоты является сильным ацетилирующим агентом. Таким образом, его основное применение — ацетат целлюлозы, синтетический текстиль, который также используется для фотопленки.Уксусный ангидрид также является реагентом для производства аспирина, героина и других соединений.

Уксус

В виде уксуса растворы уксусной кислоты (обычно от 5 до 18 процентов уксусной кислоты, процентное содержание обычно рассчитывается по массе) используются непосредственно в качестве приправы, а также при мариновании овощей и других пищевых продуктов. Столовый уксус имеет тенденцию быть более разбавленным (от 5 до 8 процентов уксусной кислоты), в то время как для коммерческого маринования пищевых продуктов обычно используются более концентрированные растворы.Количество уксусной кислоты, используемой в качестве уксуса в мировом масштабе, невелико, но исторически это, безусловно, самое старое и наиболее известное применение.

Использование в качестве растворителя

Как отмечалось выше,

Ледяная уксусная кислота является превосходным полярным протонным растворителем. Он часто используется в качестве растворителя для перекристаллизации для очистки органических соединений. Чистая расплавленная уксусная кислота используется в качестве растворителя при производстве терефталевой кислоты (ТФК), сырья для полиэтилентерефталата (ПЭТФ).Несмотря на то, что в настоящее время на долю уксусной кислоты приходится 5–10 процентов мирового потребления, ожидается, что это конкретное применение значительно расширится в следующем десятилетии по мере увеличения производства ПЭТФ.

Уксусная кислота часто используется в качестве растворителя в реакциях с участием карбокатионов, таких как алкилирование Фриделя-Крафтса. Например, одна стадия коммерческого производства синтетической камфоры включает перегруппировку Вагнера-Меервейна камфена в изоборнилацетат; здесь уксусная кислота действует как растворитель и как нуклеофил, улавливающий перегруппированный карбокатион.Уксусная кислота является предпочтительным растворителем при восстановлении арильной нитрогруппы до анилина с использованием палладия на угле.

Ледяная уксусная кислота используется в аналитической химии для оценки слабощелочных веществ, таких как органические амиды. Ледяная уксусная кислота является гораздо более слабым основанием, чем вода, поэтому амид ведет себя в этой среде как сильное основание. Затем его можно оттитровать раствором в ледяной уксусной кислоте очень сильной кислоты, например хлорной кислоты.

Другие приложения

Разбавленные растворы уксусной кислоты также используются из-за их слабой кислотности.Примеры в бытовых условиях включают использование в стопорной ванне при проявлении фотопленок и в средствах для удаления накипи для удаления известкового налета с кранов и чайников. Кислотность также используется для лечения укуса кубомедузы путем отключения стрекательных клеток медузы, предотвращения серьезных травм или смерти при немедленном применении, а также для лечения инфекций наружного уха у людей такими препаратами, как Vosol. Точно так же уксусная кислота используется в качестве консерванта для спрея для силоса домашнего скота, чтобы препятствовать росту бактерий и грибков.

Ледяная уксусная кислота также используется для удаления бородавок и бородавок. На кожу вокруг бородавки наносят кольцо вазелина, чтобы предотвратить распространение, а на бородавку или бородавку наносят одну-две капли ледяной уксусной кислоты. Лечение повторяют ежедневно. Этот метод безболезненный и имеет высокий уровень успеха, в отличие от многих других методов лечения. Поглощение ледяной уксусной кислоты безопасно в небольших количествах.

Несколько органических или неорганических солей получают из уксусной кислоты, в том числе:

  • Ацетат натрия — используется в текстильной промышленности и в качестве пищевого консерванта (Е262).
  • Ацетат меди (II) — используется в качестве пигмента и фунгицида.
  • Ацетат алюминия и ацетат железа (II) — используются в качестве протравы для красителей.
  • Ацетат палладия (II) — используется в качестве катализатора для реакций органического сочетания, таких как реакция Хека.

Произведенные замещенные уксусные кислоты включают:

  • Монохлоруксусная кислота (МСА), дихлоруксусная кислота (считается побочным продуктом) и трихлоруксусная кислота. МСА используется в производстве красителя индиго.
  • Бромуксусная кислота, которая подвергается этерификации с получением реагента этилбромацетата.
  • Трифторуксусная кислота, широко используемый реагент в органическом синтезе.

Количество уксусной кислоты, используемой в этих других областях вместе (кроме TPA), составляет еще 5–10 процентов от общего потребления уксусной кислоты во всем мире. Однако ожидается, что эти приложения не будут расти так же быстро, как производство TPA.

Безопасность

Концентрированная уксусная кислота вызывает коррозию, поэтому с ней следует обращаться с соответствующей осторожностью, поскольку она может вызвать ожоги кожи, необратимое повреждение глаз и раздражение слизистых оболочек.Эти ожоги или волдыри могут появиться только через несколько часов после воздействия. Латексные перчатки не обеспечивают защиты, поэтому при работе со смесью следует надевать особо прочные перчатки, например, из нитрильного каучука. Концентрированную уксусную кислоту с трудом поджигают в лаборатории. Он становится легковоспламеняющимся, если температура окружающей среды превышает 39 °C (102 °F), и может образовывать взрывоопасные смеси с воздухом при температуре выше этой (пределы взрываемости: 5,4–16 процентов).

Опасность растворов уксусной кислоты зависит от концентрации.В следующей таблице приведена классификация ЕС растворов уксусной кислоты:

Концентрация
по весу
Молярность Классификация R-фразы
10%–25% 1,67–4,16 моль/л Раздражитель ( Кси ) Р36/38
25%–90% 4,16–14,99 моль/л Коррозионный ( C ) Р34
>90% >14.99 моль/л Коррозионный ( C ) Р10, Р35

С растворами, содержащими уксусную кислоту более 25 процентов, необходимо работать в вытяжном шкафу из-за едких коррозионно-активных паров. Разбавленная уксусная кислота в виде уксуса безвредна. Однако прием более сильных растворов опасен для жизни человека и животных. Это может вызвать серьезное повреждение пищеварительной системы и потенциально летальное изменение кислотности крови.

См. также

Примечания

  1. 1.0 1.1 Уксусная кислота. НИСТ . Проверено 3 апреля 2018 г.
  2. ↑ Джеффри Мартин, Промышленная и производственная химия, часть 1, органическая (Лондон: Кросби Локвуд, 1917), 330–331.
  3. ↑ Гельмут Швеппе, «Идентификация красителей на старых тканях», J. Am. Инст. Сохранение 19 (1) (1979): 14–23. Проверено 3 апреля 2018 г.
  4. ↑ Р. Э. Джонс и Д. Х. Темплтон, «Кристаллическая структура уксусной кислоты». Acta Кристаллогр. 11(7) (1958): 484–487.
  5. ↑ Джеймс М. Бриггс, Тоан Б. Нгуен и Уильям Л. Йоргенсен, «Моделирование методом Монте-Карло жидкой уксусной кислоты и метилацетата с помощью потенциальных функций OPLS», J. Phys. хим. 95 (1991): 3315-3322.
  6. ↑ Джеймс Б. Тогеас, «Пары уксусной кислоты: 2. Статистическая механическая критика экспериментов по плотности пара», J. Phys. хим. А 109 (2005): 5438-5444. Цифровой идентификатор объекта (DOI): 10.1021/jp058004j
  7. ↑ Джон Бэкингем и Фиона Макдональд (ред.), Словарь органических соединений, 6-е изд. Том. 1. (Лондон: Чепмен и Холл, 1995, ISBN 978-0849300073).
  8. ↑ Норийки Йонеда, Сатору Кусано, Макото Ясуи, Питер Пуджадо и Стив Уилчер, Appl. Катал. Ответ: Ген. 221 (2001): 253–265.
  9. ↑ «Производственный отчет». Хим. англ. Новости (11 июля 2005 г.), 67–76.
  10. ↑ Фрэнк С. Вагнер, «Уксусная кислота». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера, 3-е издание, под редакцией Мартина Грейсона (Нью-Йорк: John Wiley & Sons, 1978).
  11. ↑ Майк Ланкастер, Зеленая химия, вводный текст. (Кембридж: Королевское химическое общество, 2002 г., ISBN 0854046208), 262–266.

Ссылки

Ссылки ISBN поддерживают NWE за счет реферальных сборов

  • Агреда, Виктор Х. и Джозеф Р. Золлер (ред.). Уксусная кислота и ее производные. CRC Press, 1992. ISBN 0-824787927.
  • Блох, Д.Р. Демистификация органической химии. Нью-Йорк: Макгроу-Хилл, 2006.ISBN 0071459200.
  • Букингем, Джон и Фиона Макдональд (ред.). Словарь органических соединений, 6-е изд. Лондон: Чепмен и Холл, 1995. ISBN 978-0849300073.
  • Грейсон, Мартин (ред.). Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера , 3-е издание. Нью-Йорк: Джон Вили и сыновья, 1978.
  • .
  • Ланкастер, Майк. Зеленая химия, вводный текст . Кембридж: Королевское химическое общество, 2002. ISBN 0854046208.
  • Мартин, Джеффри. Промышленная и производственная химия, часть 1, органическая . Лондон: Кросби Локвуд, 1917.
  • .
  • Макмерри, Джон. Органическая химия, 6-е изд. Бельмонт, Калифорния: Брукс/Коул, 2004. ISBN 0534420052.
  • Моррисон, Роберт Т. и Роберт Н. Бойд. Органическая химия, 6-е изд. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692.
  • Соломоновы острова, Т.В. Грэм и Крейг Б. Фрайл. Органическая химия, 8-е изд. Хобокен, Нью-Джерси: Джон Уайли, 2004.ISBN 0471417998.

Внешние ссылки

Все ссылки получены 9 апреля 2021 г.

Кредиты

New World Encyclopedia авторов и редакторов переписали и дополнили статью Wikipedia в соответствии со стандартами New World Encyclopedia . Эта статья соответствует условиям лицензии Creative Commons CC-by-sa 3.0 (CC-by-sa), которая может использоваться и распространяться с надлежащим указанием авторства. Упоминание должно осуществляться в соответствии с условиями этой лицензии, которая может ссылаться как на авторов New World Encyclopedia , так и на самоотверженных добровольных участников Фонда Викимедиа.Чтобы процитировать эту статью, щелкните здесь, чтобы просмотреть список допустимых форматов цитирования. История более ранних вкладов википедистов доступна исследователям здесь:

История этой статьи с момента ее импорта в New World Encyclopedia :

Примечание. На использование отдельных изображений, которые лицензируются отдельно, могут распространяться некоторые ограничения.

Муравьиная кислота — Энциклопедия Нового Света

Муравьиная кислота
Общие
Систематическое название Метановая кислота
Другие наименования Кислота водородная карбоновая
Кислота формиловая
Кислота аминовая
Молекулярная формула CH 2 O 2
HCOOH
УЛЫБКИ О=СО
Молярная масса 46.0254 г/моль
Внешний вид Бесцветная дымящаяся жидкость
CAS-номер [64-18-6]
Недвижимость
Плотность и фаза 1,22 г/мл, жидкость
Растворимость в воде Смешивается
Прочие растворители Этанол, ацетон, эфир
Температура плавления 8,4°С (47,1°F)
Точка кипения 100.8°С (213,3°F)
Кислотность (p K a ) 3,75
Вязкость 1,57 сП при 26°C
Структура
Молекулярная форма Планар
Дипольный момент 1,41 Д (газ)
Опасности
Паспорт безопасности ScienceLab.com
Основные опасности Коррозионный; раздражитель; Сенсибилизатор
.
NFPA 704

2

3

0

 

Температура вспышки 69°С (156°F)
Фразы риска Р10, Р35
S-фразы С1/2, С23, С26, С45
Номер РТЭКС LQ4

0

Страница дополнительных данных
Структура и свойства n , ε r и т. д.
Термодинамические данные Фазовое поведение
Твердое, жидкое, газообразное
Спектральные данные УФ, ИК, ЯМР, МС
Родственные соединения
Родственные карбоновые кислоты Уксусная кислота
Пропионовая кислота
Родственные соединения Формальдегид
Метанол
Если не указано иное, данные приведены для материалов
в их стандартном состоянии (при 25°C, 100 кПа)

Муравьиная кислота (систематическое название метановая кислота ) является простейшей карбоновой кислотой.Его формула HCOOH или CH 2 O 2 . В природе он обнаруживается при укусах и укусах многих насекомых отряда перепончатокрылых, особенно муравьев. В настоящее время он используется в качестве консерванта в кормах для скота, в качестве промежуточного продукта в химических синтетических процессах и в качестве активного ингредиента в некоторых бытовых средствах для удаления известкового налета. Это также значительный продукт сгорания, выделяемый транспортными средствами, работающими на метаноле, смешанном с бензином. Соль или сложный эфир муравьиной кислоты называют формиатом или метаноатом .Ион формиата имеет формулу HCOO .

С этой кислотой нужно обращаться осторожно. Контакт с жидкой муравьиной кислотой или ее концентрированными парами может вызвать раздражение и повреждение кожи, глаз и дыхательных путей.

История и этимология

Еще в пятнадцатом веке некоторые алхимики и натуралисты знали, что муравейники выделяют кислый пар. В 1671 году английский натуралист Джон Рэй стал первым, кто описал выделение муравьиной кислоты путем перегонки большого количества муравьев.Эти насекомые выделяют вещество для нападения и защиты. Таким образом, название «муравьиная кислота» произошло от латинского слова «муравей», formica .

Муравьиная кислота была впервые синтезирована из синильной кислоты французским химиком Жозефом Гей-Люссаком. В 1855 году другой французский химик Марселин Бертло разработал метод синтеза монооксида углерода, аналогичный тому, который используется сегодня.

В химической промышленности муравьиная кислота долгое время считалась малоинтересным соединением.Однако в конце 1960-х годов значительное количество его стало доступным в качестве побочного продукта производства уксусной кислоты. В настоящее время он все чаще используется в качестве консерванта и антибактериального средства в кормах для скота.

Свойства

Муравьиная кислота смешивается с водой и большинством полярных органических растворителей и частично растворима в углеводородах. Большинство простых солей формиата растворимы в воде.

При растворении в углеводородах и в паровой фазе муравьиная кислота состоит из димеров (пар молекул), связанных водородными связями, а не из отдельных молекул.В газовой фазе эта водородная связь приводит к серьезным отклонениям от закона идеального газа. В жидком и твердом состояниях эта кислота состоит из сети молекул, связанных водородными связями. При нагревании муравьиная кислота разлагается на окись углерода и воду.

Муравьиная кислота обладает большинством общих химических свойств с другими карбоновыми кислотами, но также обладает некоторыми уникальными свойствами. Например, в нормальных условиях он не образует ни ацилхлорида, ни ангидрида кислоты. До недавнего времени все попытки образовать любое из этих производных вместо этого приводили к монооксиду углерода.В настоящее время показано, что ангидрид может быть получен реакцией формилфторида с формиатом натрия при -78°С. Хлорид можно получить пропусканием HCl через раствор 1-формимидазола в монохлорметане при -60°C [1] . Кроме того, муравьиная кислота обладает некоторыми восстановительными свойствами альдегидов.

Муравьиная кислота уникальна среди карбоновых кислот своей способностью участвовать в реакциях присоединения с алкенами с образованием сложных эфиров формиата. Однако в присутствии некоторых кислот, включая серную кислоту и плавиковую кислоту, происходит другая реакция (вариант реакции Коха), в которой муравьиная кислота присоединяется к алкену с образованием более крупной карбоновой кислоты.

Производство

Значительное количество муравьиной кислоты получается как побочный продукт при производстве других химических веществ, особенно уксусной кислоты. Поскольку этого производственного маршрута недостаточно для удовлетворения существующего спроса, некоторое количество муравьиной кислоты необходимо производить ради нее самой.

При соединении метанола и монооксида углерода в присутствии сильного основания образуется метилформиат, сложный эфир муравьиной кислоты. Химическое уравнение можно записать так:

CH 3 OH + CO → HCOOCH 3

В промышленности эту реакцию проводят в жидкой фазе при повышенном давлении.Типичными условиями реакции являются 80°C и давление 40 атмосфер (атм). Наиболее широко используемым основанием является метоксид натрия. Гидролиз метилформиата дает муравьиную кислоту:

HCOOCH 3 + H 2 O → HCOOH + CH 3 OH

Для эффективного гидролиза метилформиата требуется большой избыток воды, и некоторые производители используют непрямой путь.

В лаборатории муравьиную кислоту можно получить нагреванием щавелевой кислоты в безводном глицерине, экстрагируя продукт перегонкой с водяным паром.Другой препарат (который необходимо проводить под вытяжным шкафом) представляет собой кислотный гидролиз этилизонитрила с использованием раствора соляной кислоты. [1] [2]

C 2 H 2 H 5 NC + 2H 2 O → C 2 H 5 NH 2 + HCOOH 2 + HCOOH

использует

В основном муравьиная кислота используется в качестве консерванта и антибактериального агента в кормах для скота. При распылении на свежее сено или другой силос он останавливает некоторые процессы гниения и заставляет корм дольше сохранять свою питательную ценность, поэтому его широко используют для сохранения зимнего корма для крупного рогатого скота.В птицеводстве его иногда добавляют в корм для уничтожения бактерий сальмонеллы.

Дополнительное использование:

  • Используется для переработки органического латекса (каучука) в сырой каучук.
  • Пчеловоды используют муравьиную кислоту в качестве акарицида против клеща Варроа.
  • Имеет второстепенное значение в текстильной промышленности и при дублении кожи.
  • Некоторые сложные эфиры формиата являются искусственными ароматизаторами или отдушками.
  • Является активным ингредиентом некоторых марок бытовых средств для удаления известкового налета.
  • Он используется в лабораториях в качестве модификатора растворителя для ВЭЖХ-разделения белков и пептидов, особенно при подготовке образца для масс-спектрометрического анализа.
  • В синтетической органической химии муравьиная кислота часто используется в качестве источника гидрид-иона (по реакции Эшвейлера-Кларка или реакции Лейкарта-Валлаха) и в качестве источника водорода в так называемом «переносном гидрировании».
  • В лаборатории муравьиная кислота используется в качестве источника монооксида углерода, который выделяется при добавлении серной кислоты.Он также является источником формильной группы в реакции, известной как «формилирование». [3]

Безопасность

Основная опасность муравьиной кислоты заключается в попадании на кожу или в глаза жидкой муравьиной кислоты или концентрированных паров. Любой из этих путей воздействия может вызвать серьезные химические ожоги, а попадание в глаза может привести к необратимому повреждению глаз. Вдыхание паров также может вызывать раздражение или ожоги дыхательных путей. Поскольку окись углерода может также присутствовать в парах муравьиной кислоты, следует соблюдать осторожность при наличии больших количеств паров муравьиной кислоты.Допустимый уровень воздействия (PEL) паров муравьиной кислоты в рабочей среде согласно OSHA США составляет пять частей на миллион частей воздуха (ppm).

Муравьиная кислота легко метаболизируется и выводится из организма. Тем не менее, некоторые хронические эффекты были задокументированы. Некоторые эксперименты на животных показали, что это мутаген, и хроническое воздействие может вызвать повреждение печени или почек. Другой возможностью хронического воздействия является развитие кожной аллергии, которая проявляется при повторном воздействии химического вещества.

Опасность растворов муравьиной кислоты зависит от концентрации. В следующей таблице приведена классификация ЕС растворов муравьиной кислоты:

Концентрация
по весу
Классификация R-фразы
от двух до десяти процентов Раздражитель ( Кси ) Р36/38
10–90 процентов Коррозионный ( C ) Р34
>90 процентов Коррозионный ( C ) Р35

См. также

Примечания

  1. ↑ Джулиус Б.Коэн, Практическая органическая химия (MacMillan, 1930).
  2. ↑ Изонитрил получают взаимодействием этиламина с хлороформом. Вытяжной шкаф необходим из-за чрезвычайно неприятного запаха изонитрила.
  3. ↑ Л. Ф. Физер и Дж. Э. Джонс, «N-метилформанилид» Organic Syntheses Coll. Том. 3 (1955): 590; 20(1940): 66. Проверено 31 декабря 2007 г.

Ссылки

Ссылки ISBN поддерживают NWE за счет реферальных сборов

  • Блох, Д.R. Демистификация органической химии . Нью-Йорк: McGraw-Hill, 2006. ISBN 0071459200.
  • .
  • Коэн, Юлиус Б. Практическая органическая химия . Макмиллан, 1930.
  • Макмерри, Джон. Органическая химия . 6-е изд. Бельмонт, Калифорния: Брукс/Коул, 2004. ISBN 0534420052.
  • Моррисон, Роберт Т. и Роберт Н. Бойд. Органическая химия . 6-е изд. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692.
  • Соломоновы острова, Т.В. Грэм и Крейг Б.Фрайле. Органическая химия . 8-е изд. Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998.

Внешние ссылки

Все ссылки получены 19 апреля 2017 г.

Кредиты

New World Encyclopedia авторов и редакторов переписали и дополнили статью Wikipedia в соответствии со стандартами New World Encyclopedia . Эта статья соответствует условиям лицензии Creative Commons CC-by-sa 3.0 (CC-by-sa), которая может использоваться и распространяться с надлежащим указанием авторства.Упоминание должно осуществляться в соответствии с условиями этой лицензии, которая может ссылаться как на авторов New World Encyclopedia , так и на самоотверженных добровольных участников Фонда Викимедиа. Чтобы процитировать эту статью, щелкните здесь, чтобы просмотреть список допустимых форматов цитирования. История более ранних вкладов википедистов доступна исследователям здесь:

История этой статьи с момента ее импорта в New World Encyclopedia :

Примечание. На использование отдельных изображений, которые лицензируются отдельно, могут распространяться некоторые ограничения.

Что такое ледяная уксусная кислота?

Уксусная кислота (CH 3 COOH) является общим названием этановой кислоты. Это органическое химическое соединение с характерным резким запахом и кислым вкусом, узнаваемым как запах и вкус уксуса. Уксус составляет около 3-9% уксусной кислоты.

Чем отличается ледяная уксусная кислота

Уксусная кислота, которая содержит очень небольшое количество воды (менее 1%), называется безводной (безводной) уксусной кислотой или ледяной уксусной кислотой.Причина, по которой он называется ледниковым, заключается в том, что он затвердевает в твердые кристаллы уксусной кислоты чуть ниже комнатной температуры при 16,7 ° C, что означает лед. Удаление воды из уксусной кислоты снижает ее температуру плавления на 0,2 °С.

Ледяную уксусную кислоту можно приготовить, капнув раствор уксусной кислоты на «сталактит» твердой уксусной кислоты (который можно считать замороженным). Как вода в леднике содержит очищенную воду, даже если она плавает в соленом море, чистая уксусная кислота прилипает к ледяной уксусной кислоте, а примеси уходят вместе с жидкостью.

Предостережение : Хотя уксусная кислота считается слабой кислотой, достаточно безопасной для питья с уксусом, ледяная уксусная кислота вызывает коррозию и может повредить кожу при контакте.

Больше фактов об уксусной кислоте

Уксусная кислота является одной из карбоновых кислот. Это вторая простейшая карбоновая кислота после муравьиной кислоты. Уксусная кислота в основном используется для производства уксуса и ацетата целлюлозы и поливинилацетата. Уксусная кислота используется как пищевая добавка (Е260), куда ее добавляют для вкуса и для нормальной кислотности.Это важный реагент и в химии. Во всем мире ежегодно используется около 6,5 метрических тонн уксусной кислоты, из которых примерно 1,5 метрических тонны в год производится путем вторичной переработки. Большую часть уксусной кислоты получают из нефтехимического сырья.

Название уксусной и этановой кислот

Название IUPAC для химического вещества — этановая кислота, название, образованное с использованием соглашения об удалении конечной буквы «е» в названии алкана самой длинной углеродной цепи в кислоте (этане) и добавлении окончания «-овая кислота».

Хотя формальное название – этановая кислота, большинство людей называют это химическое вещество уксусной кислотой. На самом деле реагент обычно обозначается аббревиатурой AcOH, отчасти для того, чтобы избежать путаницы с EtOH, общепринятой аббревиатурой для этанола. Общее название «уксусная кислота» происходит от латинского слова acetum , что означает уксус.

Эскай Лим / EyeEm / Getty Images

Кислотность и использование в качестве растворителя

Уксусная кислота имеет кислый характер, потому что водородный центр в карбоксильной группе (-COOH) разделяется посредством ионизации с высвобождением протона:

CH 3 CO 2 H → CH 3 CO 2  + H +

Это делает уксусную кислоту моноосновной кислотой со значением рКа, равным 4.76 в водном растворе. Концентрация раствора сильно влияет на диссоциацию с образованием иона водорода и сопряженного основания, ацетата (CH 3 COO ). При концентрации, сравнимой с концентрацией уксуса (1,0 М), рН составляет около 2,4, и диссоциирует только около 0,4 процента молекул уксусной кислоты. Однако в очень разбавленных растворах более 90% кислоты диссоциирует.

Уксусная кислота является универсальным кислотным растворителем. В качестве растворителя уксусная кислота представляет собой гидрофильный протонный растворитель, очень похожий на воду или этанол.Уксусная кислота растворяет как полярные, так и неполярные соединения и смешивается как с полярными (вода), так и с неполярными (гексан, хлороформ) растворителями. Однако уксусная кислота не полностью смешивается с высшими алканами, такими как октан.

Значение в биохимии

Уксусная кислота ионизируется с образованием ацетата при физиологическом рН. Ацетильная группа необходима для всей жизни. Уксуснокислые бактерии (например, Acetobacter и Clostridium acetobutlicum) производят уксусную кислоту. Фрукты выделяют уксусную кислоту по мере созревания.У людей и других приматов уксусная кислота является компонентом вагинальной смазки, где она действует как антибактериальное средство. Когда ацетильная группа связывается с коферментом А, холофермент используется в метаболизме жиров и углеводов.

Уксусная кислота в медицине

Уксусная кислота, даже в концентрации 1 процент, является эффективным антисептиком, используемым для уничтожения энтерококков , стрептококков , стафилококков и синегнойных палочек . Разбавленную уксусную кислоту можно использовать для борьбы с кожными инфекциями, вызываемыми антибиотикобактериями, особенно Pseudomonas .Инъекции уксусной кислоты в опухоли использовались для лечения рака с начала 19 века. Применение разбавленной уксусной кислоты является безопасным и эффективным методом лечения наружного отита. Уксусная кислота также используется в качестве быстрого скринингового теста на рак шейки матки. . Уксусная кислота, нанесенная на шейку матки, становится белой через одну минуту, если присутствует рак.

Дополнительные ссылки

  • Фоком-Домг, Дж.; Комбескюр, К.; Фоком-Дефо, В.; Тебеу, П. М.; Василакос, П.; Кенне, А.П.; Петинья, П. (3 июля 2015 г.). «Эффективность альтернативных стратегий первичного скрининга рака шейки матки в странах Африки к югу от Сахары: систематический обзор и метаанализ исследований точности диагностических тестов». BMJ ( Клинические исследования, изд. ). 351: х4084.
  • Мадхусудхан, В. Л. (8 апреля 2015 г.). «Эффективность 1% уксусной кислоты при лечении хронических ран, инфицированных Pseudomonas aeruginosa: проспективное рандомизированное контролируемое клиническое исследование». Международный журнал ран . 13 : 1129–1136.

Что такое уксусная кислота? — Использование, структура и формула — Видео и стенограмма урока

УКСУСНАЯ КИСЛОТА

Органические соединения:

Уксусную кислоту можно отнести к категории органических соединений.

1. Что такое органические соединения?

2. Какие из следующих соединений можно отнести к органическим соединениям?

3. Какое из следующих соединений НЕ МОЖЕТ быть отнесено к категории органических соединений?

Карбоновые кислоты:

Карбоновые кислоты представляют собой органические соединения, имеющие в своей структуре карбоксильную группу. Уксусная кислота является карбоновой кислотой, поскольку в ее структуре содержится карбоксильная группа.

4. Рассмотрим структуру уксусной кислоты, показанную ниже. Какой из атомов, обозначенных буквами А и В, является карбоксильной группой?

5. Какое из следующих соединений можно отнести к карбоновой кислоте?

Использование уксусной кислоты:

6. Уксусная кислота используется в производстве мономера винилацетата (ВАМ). Что такое мономер?

7. Уксусная кислота используется в производстве уксусного ангидрида. Уксусный ангидрид используется в лаборатории для синтеза аспирина, как показано в приведенной ниже реакции.

а. Какое из соединений, обозначенных A, B, C и D, является уксусным ангидридом?

б. Какое из соединений, обозначенных A, B, C и D, НЕ является карбоновой кислотой?

8. Уксусная кислота используется в производстве уксуса.

а. Какое растворенное вещество содержится в уксусе?

б. Что является растворителем в уксусе?

Ключ ответа:

1. Органические соединения – соединения на основе углерода (соединения содержат ковалентные связи между атомом углерода и водородом, кислородом, азотом)

2. Соединение C и соединение E можно отнести к категории органических соединений. Почему? Потому что они содержат атомы углерода, водорода и кислорода.

3. Соединение B и соединение D НЕ МОГУТ быть классифицированы как органические соединения. Почему? Потому что они не содержат атомов углерода, водорода и кислорода.

4. Группа атомов, обозначенная буквой B, представляет собой карбоксильную группу. Почему? Карбоксильная группа представлена ​​как -COOH.

5. Соединение B можно отнести к карбоновой кислоте. Почему? Соединение B содержит карбоксильную группу -COOH

6. Мономер представляет собой соединение, которое подвергается полимеризации с образованием полимера.

7а. Соединение, обозначенное буквой B, представляет собой ангидрид уксусной кислоты.

7б. Соединение, обозначенное буквой B, не является карбоновой кислотой (не содержит карбоксильную группу)

8а. Уксусная кислота является растворенным веществом в уксусе.

8б. Вода является растворителем уксуса.

(Уксус представляет собой раствор уксусной кислоты в воде)

Синтез уксусной кислоты гидрокарбоксилированием метанола CO2 и h3

Каталитическая система для синтеза уксусной кислоты

Целевая реакция эффективно катализировалась биметаллическим Ru–Rh катализатором с использованием имидазола в качестве лиганда и LiI в качестве промотора в 1,3-диметил -2-имидазолидинон (ДМИ) в более мягких условиях (табл. 1). Уксусная кислота была преобладающим продуктом, а другие продукты были незначительными в реакционном растворе (дополнительный рис.1а). Частота оборота (TOF) уксусной кислоты достигала 30,8 ч -1 , а выход уксусной кислоты в пересчете на метанол составлял 70,3% (опыт 1). Остаток метанола превращали в CH 4 . Очень интересно, что CO почти не обнаруживался в газовом образце (дополнительный рис. 1b).

Таблица 1 Гидрокарбоксилирование метанола с использованием различных каталитических систем.

Лиганд имел решающее значение для каталитических характеристик. Без лиганда катализатор был нестабилен с гораздо более низкой активностью и селективностью (опыт 2).Мы также пробовали другие лиганды, но результаты были неудовлетворительными (опыты 3–6). Таким образом, имидазол был подходящим лигандом для реакции. Высокая эффективность имидазола в этой реакции должна быть обусловлена ​​его хорошей координационной способностью с активным центром, что будет подробно рассмотрено в следующем параграфе. Промотор также был незаменим в этой реакции. Без промотора уксусная кислота не образовывалась, и катализатор был нестабилен (опыт 7). При использовании промоторов с другими катионами (Na + , K + и Sn 4+ ) или анионами (Cl и Br ) результаты были плохими (опыты 8–13).Таким образом, LiI оказался лучшим промотором в катализе целевой реакции. Лучшие характеристики катиона лития могут быть связаны с его более сильной кислотностью по Льюису и правильным размером ионов, которые могут создавать соответствующие координационные центры во время реакции. Превосходство йодид-аниона можно объяснить его более сильной нуклеофильностью, которая облегчит образование связи С-С при образовании уксусной кислоты.

Мы протестировали Ru 3 (CO) 12 в качестве одиночного катализатора, но уксусная кислота не образовалась (опыт 14).Когда мы пробовали Rh 2 (OAc) 4 по отдельности, уксусная кислота образовывалась с меньшей скоростью (опыт 15). Таким образом, комплекс Rh был основным катализатором, а комплекс Ru — сокатализатором. Мы объединили Rh 2 (OAc) 4 с другими соединениями Ru, такими как RuO 2 или Ru(PPh 3 ) 3 Cl 2 , но результаты реакции были плохими (опыты 16, 17). Мы также комбинировали Ru 3 (CO) 12 с другими соединениями Rh, такими как RhCl 3 · 3H 2 O или Rh(CO)H 2 (PPh 3 , 3 бут). эффективность также была неудовлетворительной (опыты 18, 19).Очевидно, что между катализаторами Ru-Rh существовал синергетический эффект в ускорении реакции (опыт 1). Превосходство Ru 3 (CO) 12 /Rh 2 (OAc) 4 в производстве уксусной кислоты можно объяснить их способностью запускать синергетический эффект.

Эффект растворителя также важен для реакции. На основе Ru 3 (CO) 12 /Rh 2 (OAc) 4 , имидазола и LiI были протестированы другие растворители, но каталитические характеристики были плохими (опыты 20–24).При использовании других растворителей, таких как ДМФ, тетрагидрофуран, циклогексан и вода, комплекс металла разлагался во время реакции и наблюдались явные черные осадки. Результаты показывают, что DMI может стабилизировать катализатор. Как слабое основание Льюиса, ДМИ также может способствовать абсорбции и активации кислого CO 2 . Кроме того, DMI стабилен в атмосфере H 2 , а образование уксусной кислоты из ацетата в Rh 2 (OAc) 4 было исключено, поскольку реакция не происходила, когда в качестве реагента использовали только H 2 . (Запись 25).Таким образом, каталитическая система, состоящая из Ru 3 (CO) 12 , Rh 2 (OAc) 4 , имидазола, LiI и ДМИ, оказалась наилучшей для целевой реакции.

Влияние параметров реакции

На основе оптимизированной каталитической системы мы изучили влияние температуры реакции, давления и дозировки каждого компонента катализатора на реакцию. На рис. 2 показаны TOF уксусной кислоты при различных температурах. Уксусная кислота не обнаруживалась, когда реакцию проводили при 170°С, и выделялась в значительном количестве при повышении температуры до 180°С.Активность неуклонно возрастала с повышением температуры до 200 °С. TOF уксусной кислоты при 200 °С достигал 30,8 ч -1 и медленно увеличивался при дальнейшем повышении температуры.

Рис. 2. TOF уксусной кислоты при различных температурах.

Состояние: 40 мкмоль Ru 3 (CO) 12 и 40 мкмоль Rh 2 (OAc) 4 (в пересчете на металлы), 0,75 ммоль имидазола, 1мл MI2, MeOHI, 3 2ммоль Li , 4 МПа CO 2 и 4 МПа H 2 (при комнатной температуре) и 12 ч.TOF обозначает моли уксусной кислоты, произведенные на моль катализатора Rh в час в стационарном состоянии.

Результаты на рис. 2 показывают, что 200 °C является подходящей температурой. Далее мы изучили влияние других параметров на реакцию при этой температуре, и результаты приведены в таблице 2. Давление реакционных газов (CO 2 и H 2 ), очевидно, повлияло на реакцию. При фиксированном соотношении СО 2 и Н 2 (1:1) выход уксусной кислоты заметно увеличивался при увеличении общего давления с 2 до 10  МПа (опыты 1–5).При фиксированном общем давлении 8 МПа соотношение СО 2 и Н 2 также влияло на реакцию, и наибольший выход уксусной кислоты был получен при соотношении 1:1 (опыты 4, 6, 7). В отсутствие CO 2 или H 2 реакция не происходила (опыты 8, 9). Следовательно, и CO 2 , и H 2 необходимы для образования уксусной кислоты. Эти результаты показали, что уксусная кислота не образовывалась из СО в Ru 3 (СО) 12 посредством карбонилирования метанола, а ДМИ был стабилен в условиях реакции.

Таблица 2 Влияние параметров реакции на гидрокарбоксилирование метанола.

Дозы имидазола и LiI также значительно влияли на реакцию. Выход уксусной кислоты был самым высоким при использовании 750 мкмоль имидазола (опыты 4, 10, 11), а самый высокий выход наблюдался при дозировке LiI 3 ммоль (опыты 4, 12, 13). Результаты показывают, что избыточное количество имидазола или LiI не способствует реакции. Основная причина может заключаться в том, что активные центры были заняты избытком анионов имидазола или йодида из-за их хорошей координирующей способности, и реакция соответственно ингибировалась.Атомное соотношение Ru и Rh также влияет на выход реакции. При одинаковом общем количестве Ru и Rh (80 мкмоль) 40 мкмоль Ru+40 мкмоль Rh давали наибольший выход уксусной кислоты (опыты 4, 14, 15). Как и ожидалось, общий выход уксусной кислоты увеличивался с увеличением дозы катализатора (опыты 4, 16, 17), но он был менее чувствительным, когда количество катализатора было достаточно большим. Приведенные выше результаты показывают, что условия реакции в записи 1 таблицы 1 были оптимальными.

Возможность повторного использования

Для изучения возможности повторного использования каталитической системы уксусную кислоту, образующуюся в реакционной системе, удаляли в вакуумной печи при 85 °C в течение 5 ч, а ГХ-анализ показал, что уксусной кислоты, оставшейся в реакторе, было ничтожно мало. после процесса вакуумирования каталитическую систему использовали непосредственно для следующего прогона.Результаты показали, что каталитическая активность существенно не изменилась после пяти циклов, а TON уксусной кислоты достигла 1022 за пять циклов. (рис. 3).

Рисунок 3: Результаты теста на переработку.

Состояние: 40 мкмоль Ru 3 (CO) 12 и 40 мкмоль Rh 2 (OAc) 4 (в пересчете на металлы), 0,75 ммоль имидазола, 1мл MI2, MeOHI, 3 2ммоля , 4 МПа CO 2 и 4 МПа H 2 (при комнатной температуре), 200 °C, 12 ч.TON обозначает количество молей уксусной кислоты, произведенное на моль Rh-катализатора.

Ход реакции во времени

На рис. 4 представлен ход реакции во времени. Количество уксусной кислоты медленно увеличивалось в начале (0–3 ч) в основном за счет того, что уксусная кислота реагировала с метанолом с образованием метилацетата. После этого количество уксусной кислоты неуклонно возрастало (3–9 ч). Реакция замедлялась при постепенном израсходовании метанольного сырья (9–12 ч). Как и ожидалось, при расходе метанола образовавшийся вначале метилацетат превращался в уксусную кислоту за счет обратной этерификации.Потребление CO 2 прямо коррелирует с производством уксусной кислоты. Количество CH 4 , образовавшееся в результате реакции, было незначительным. Удивительно, но в течение всего процесса CO практически не обнаруживался, а образование спиртов было незначительным.

Рисунок 4: Динамика гидрокарбоксилирования метанола.

( a ) Содержание жидкости, ( b ) содержание газа. Состояние: 40 мкмоль Ru 3 (CO) 12 и 40 мкмоль Rh 2 (OAc) 4 (на основе металлов), 0.75 ммоль имидазола, 3 ммоль LiI, 2 мл ДМИ, 12 ммоль MeOH, 4 МПа CO 2 и 4 МПа H 2 (при комнатной температуре), 200 °C.

Роль имидазола

Чтобы понять приведенные выше результаты, мы изучили гидрирование СО с использованием каталитической системы. Результаты показали, что образовалось много спиртов и CH 4 , а имидазол не оказал очевидного влияния на реакцию (дополнительные рисунки 2 и 3). Когда мы попытались гидрировать CO 2 без имидазола, в реакции образовались значительные количества CO, спиртов и CH 4 (дополнительный рис.4). Поскольку СО является хорошо известным промежуточным продуктом гидрирования СО 2 с образованием спиртов и алканов 30 , мы можем сделать вывод, что в отсутствие имидазола СО 2 сначала превращается в СО, затем спирты и СН 4 . получают гидрированием СО. Однако образование CO и жидкого продукта было незначительным, когда имидазол использовался в реакции гидрирования CO 2 (дополнительная рис. 5). Следовательно, мы заключаем, что имидазол ингибирует гидрирование CO 2 в CO, что является причиной превосходной селективности уксусной кислоты в этой работе.Как мы упоминали в предыдущем абзаце, имидазол также играл ключевую роль в каталитической активности и стабильности. Исследование с помощью рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии выявило легкую координацию имидазола с катализаторами Ru и Rh, что объясняет роль имидазола в реакции (дополнительная рис. 6).

Путь реакции

Получение уксусной кислоты из CO и метанола, то есть карбонилирование метанола, является хорошо известной реакцией 3 . Таким образом, возможны два пути синтеза уксусной кислоты из CO 2 , метанола и H 2 .Первый — это путь CO, то есть CO 2 гидрируется до CO, затем карбонилированием метанола образуется уксусная кислота. Вторым является путь CO 2 , а именно метанол был гидрокарбоксилирован в уксусную кислоту с помощью CO 2 и H 2 . Все приведенные выше экспериментальные результаты подтверждают второй путь. Чтобы получить дополнительные доказательства в поддержку приведенного выше аргумента, мы изучили ход реакции CO, метанола и H 2 во времени (рис. 5). Вначале метанол в основном гомологировался в этанол с помощью CO и H 2 , что сопровождалось постепенным накоплением CO 2 , поскольку CO 2 является распространенным побочным продуктом гомологизации метанола, особенно в присутствии аминов 31 . .Через 6 ч содержание СО в реакторе уменьшилось до 3,5 ммоль, а содержание СО 2 увеличилось до 12,5 ммоль соответственно. В этот момент прекращается образование этанола и образуются минорные ацетаты. Со временем CO 2 играл ключевую роль в реакции. Через 9 часов содержание CO 2 явно снизилось, и, соответственно, появилось значительное количество уксусной кислоты и ацетатов. Эти результаты исключают возможность первого пути (через CO). Путь CO 2 был дополнительно подтвержден экспериментами с индикаторами с использованием CH 3 OD, CH 3 18 OH и 13 CH 3 OH соответственно (дополнительные рисунки 7, 8 и 9).Насколько нам известно, это первая работа по гидрокарбоксилированию метанола с помощью CO 2 и H 2 . Это важный вклад в синтетическую химию.

Рисунок 5: Протекание реакции метанола с CO и H 2 .

( a ) Содержание жидкости, ( b ) содержание газа. Состояние: 40 мкмоль Ru 3 (CO) 12 и 40 мкмоль Rh 2 (OAc) 4 (в пересчете на металлы), 0,75 ммоль имидазола, 3 ммоль LiI, 2 мл OH 4м, 1моль DMI МПа CO и 4 МПа H 2 (при комнатной температуре), 200 °C.

Молекулы вкуса — уксусная кислота

Уксусная кислота кислота , также известная как этановая кислота , органическое химическое соединение лучше всего известен тем, что дал уксусу его кислый вкус и резкий запах.Чистый безводная уксусная кислота ( ледяная уксусная кислота ) — бесцветный гигроскопичный жидкий и замерзает при температуре ниже 16,7C (62F) до бесцветного кристаллического твердого вещества. Уксусная кислота вызывает коррозию, и ее пар раздражает глаза и нос, хотя это слабая кислота на основе его способность диссоциировать в водной решения.

Уксусная кислота кислота – одна из простейших карбоновых кислоты (вторая по простоте, после муравьиная кислота). Это важное химическое реагент и промышленный химикат, который используется в производстве полиэтилена терефталат в основном используется в мягких бутылки для напитков; ацетат целлюлозы, в основном для фотопленки; и поливинилацетат для столярного клея, как а также многие синтетические волокна и ткани.В домашних хозяйствах разбавленной уксусной кислота часто используется в средствах для удаления накипи. В пищевой промышленности уксусная кислота используется под кодом пищевой добавки Е260 как регулятор кислотности.

Номенклатура

Уксусная кислота кислота имеет эмпирическую формулу CH 2 O и молекулярная формула C 2 H 4 O 2 .Последний часто записывается как CH 3 -COOH, CH 3 COOH или CH 3 CO 2 H чтобы лучше отразить его структуру. ион в результате потери H + из уксусной кислоты получается ацетат анион.Название ацетат банка также относятся к соли, содержащей это анион или эфир уксусной кислоты.

История

Уксусная кислота присутствуют кислотообразующие бактерии во всем мире и любой культуре заниматься пивоварением или вино неизбежно обнаружило уксус как естественный результат этих алкогольных напитки на воздухе. применение уксусной кислоты в химии расширяется в древность. В 3 веке до н.э., греческий философ Теофраст описал, как уксус действовал на металлы для производства пигментов, используемых в искусстве, включая свинцовые белила (свинцовые карбонат) и медянка , а зеленая смесь солей меди, в том числе ацетат меди(II).Древние римляне прокисшее вино в свинцовых котлах производят очень сладкий сироп под названием сапа . Сапа был богат свинцом ацетат, сладкое вещество, также называемое сахар свинцовый или сахар Сатурн , который способствовал свинцовому отравления среди римской аристократии.Персидский алхимик VIII века. Джабир ибн Хайян (Гебер) сосредоточился уксусную кислоту из уксуса перегонкой. В Ренессанс, ледяная уксусная кислота получают методом сухой перегонки ацетатов металлов.16 век немецкий алхимик Андреас Либавиус описал такую ​​процедуру, и он сравнил получаемую ледяную уксусную кислоту этим средством к уксусу. Присутствие воды в уксусе имеет такое глубокое влияние на свойства уксусной кислоты что на протяжении веков многие химики считали что ледяная уксусная кислота и кислота в уксусе были два разных вещества.Французский химик Пьер Адет доказал, что они идентичны. В 1847 году немецкий химик Герман Кольбе синтезировал уксусную кислоту из неорганические материалы для первого время. Эта последовательность реакций состояла хлорирования сероуглерода до четыреххлористого углерода, а затем пиролизом до тетрахлорэтилена и водное хлорирование до трихлоруксусной кислотой, а также электролитическим восстановление до уксусной кислоты. [1] По 1910 г. большая часть ледяной уксусной кислоты была полученный из «пиролигниевого щелока» от перегонки древесины. уксусная кислота была выделена из него обработкой с известковым молоком, и в результате ацетат кальция затем подкисляли с серной кислотой для восстановления уксусной кислота.В это время Германия производила 10 000 тонн ледяной уксусной кислоты, около 30% из них было использовано для Производство красителя индиго. [2] [3]

Химическая промышленность свойства

Кислотность

атом водорода (H) в карбоксильной группе группа (-COOH) в карбоновых кислотах например, уксусная кислота может выделяться в виде иона H + (протон), придавая им кислотный характер.Уксусная кислота является слабым, эффективным моноосновная кислота в водном растворе, с pK значение 4,8. 1,0 М раствор (около концентрации домашнего уксуса) имеет рН 2,4, указывает, что просто 0.4% молекулы уксусной кислоты диссоциируют.

Кристаллическая структура уксусной кислоты [4] показывает, что молекулы образуют пары димеры, связанные водородными связями. Димеры также могут быть обнаружены в пара при 120 °C.Они, вероятно, также происходят в жидкой фазе чистой уксусной кислоты, но быстро нарушается при наличии воды. Это поведение димеризации является общим другими низшими карбоновыми кислотами.

Растворитель

Жидкость уксусная кислота является гидрофильным (полярным) протонный растворитель, аналогичный этанолу и вода.С умеренным диэлектриком постоянной 6,2, он может растворить не только полярные соединения, такие как неорганические соли и сахара, но и неполярные соединения, такие как масла и элементы такие как сера и йод. Это легко смешивается со многими другими полярными и неполярными растворители, такие как вода, хлороформ, и гексан.Это свойство растворения и смешиваемость уксусной кислоты составляет это широко используемый промышленный химикат.

Обнаружение

Уксусная кислота Кислота может быть обнаружена по ее характеристике запах.Цветная реакция на соли уксусной кислоты представляет собой хлорид железа (III) решение, которое приводит к глубокому красный цвет, который исчезает после подкисления. Ацетаты при нагревании с мышьяком триоксид образует какодилоксид, который можно узнать по неприятному запаху пары.

Производство

Уксусная кислота кислота производится как синтетическим и путем бактериальной ферментации. Сегодня, биологический путь составляет всего около 10% мирового производства, но это остается важным для уксуса производство, как и многие мировые продукты питания Законы о чистоте гласят, что уксус используемые в пищевых продуктах, должны быть биологическими источник.Около 75% уксусной кислоты производится для использования в химической промышленности является производится карбонилированием метанола, объясняется ниже. Аккаунт альтернативных методов что касается прочего. [6]

Всего Мировое производство первичной уксусной кислоты кислоты оценивается в 5 Мт/год (млн. тонн в год), примерно половина из которых производится в США Состояния.стенды европейского производства примерно на уровне 1 Мт/год и составляет снижается, и производится 0,7 млн тонн в год в Японии. Еще 1,5 млн тонн перерабатывается каждый год, в результате чего в общей сложности мировом рынке до 6,5 млн т/год. [7] [8] Два крупнейших производителя первичной уксусной кислоты кислотой являются Celanese и BP Chemicals.Другие крупные производители включают Millennium Химикаты, Стерлинг Кемикалс, Самсунг, Истман и Свенск Этанолкеми.

Брожение

Окислитель ферментация

Для большую часть истории человечества, уксусная кислота, в виде уксуса, был сделан бактериями рода Acetobacter .При достаточном количестве кислорода эти бактерии можно производить уксус из различных алкогольной продукции. обычно используемые корма включают яблочный сидр, вино, ферментированное зерно, солод, рис или картофельные пюре. Общее химическое реакция, облегчаемая этими бактериями это

С 2 Н 5 ОХ + O 2 → CH 3 COOH + Н 2 О

А засевают разбавленным спиртовым раствором с Acetobacter и хранится в теплое, проветриваемое место станет уксусом в течение нескольких месяцев.промышленный способы приготовления уксуса ускоряют этот процесс за счет улучшения снабжения кислорода к бактериям.

произведена первая партия уксуса ферментация, вероятно, последовала ошибки в виноделии.Если сусло ферментируется при слишком высокой температура, ацетобактерии будут подавлять дрожжи, встречающиеся в природе на виноград. Как спрос на уксус для кулинарии, медицины и санитарии цели увеличились, виноделы быстро научились использовать другие органические материалы для производства уксуса жарким летом месяцев до созревания винограда и готовы к переработке в вино.Однако этот метод был медленным и не всегда удачно, как виноделы не понял процесса.

Уксус

В в виде уксуса, растворов уксусной кислоты (обычно от 5% до 18% уксусной кислоты, с процент, обычно рассчитываемый масса) используются непосредственно как приправа, а также при мариновании овощей и другие продукты питания.Столовый уксус имеет тенденцию быть более разбавленным (от 5% до 8% уксусной кислоты). кислота), при коммерческом мариновании пищевых продуктов обычно использует более концентрированный решения. Количество уксусной помощи используется в качестве уксуса в мировом масштабе невелик, но исторически это является самым старым и самым известным заявление.

Каталожные номера

  1. Золотисто-белый, Гарольд (2003). Секта Нью-Хейвен. Бык. Являюсь. хим. соц. (сентябрь 2003).
  2. Мартин, Джеффри (1917). Промышленный и химия производства , Часть 1, Органика. Лондон: Кросби Локвуд, стр. 330-31.
  3. Швеппе, Гельмут (1979). «Идентификация красок на старых тканях». Дж. Ам. Инст. Консервация 19 (1/3), 14-23.
  4. Джонс, RE; Темплтон, Д. Х. (1958). «Кристаллическая структура уксусной кислота». Acta Crystallogr. 11 (7), 484-87.
  5. Словарь органических соединений (6-е изд.) , Том. 1 (1996). Лондон: Чепмен & Зал. ISBN 0-412-54090-8
  6. Йонеда, Норийки; Кусано, Сатору; Ясуи, Макото; Пуджадо, Питер; Уилчер, Стив (2001). Заяв. Катал. О: Генерал 221 , 253-265.
  7. «Производство доклад». Новости хим. инж. (11 июля 2005 г.), 67-76.
  8. Суреш, Бала (2003).»Уксусная кислота». Отчет CEH 602.5000, SRI International.
  9. Вагнер, Фрэнк С. (1978) «Уксусная кислота». В: Грейсон, Мартин (ред.) Кирк-Отмер Энциклопедия химической технологии , 3-е издание, Нью-Йорк: Джон Уайли. и сыновья.Ланкастер, Майк (2002) Зеленая химия, введение Текст , Кембридж: Королевское общество химии, стр. 262–266. ISBN 0-85404-620-8.

Внешний ссылки


Весь текст предоставляется на условиях ГНУ Бесплатная лицензия на документацию (см. Авторские права для подробностей).Отказ от ответственности.

Структура и использование уксусной кислоты, молочной кислоты, винной кислоты: Фармацевтические рекомендации

Уксусная кислота

Структура

Эти соединения, имеющие формулу Ch4COOH, встречаются в органических соединениях. Карбонильные группы присоединены к метильным группам карбоновых кислот. Систематическое название IUPAC для уксусной кислоты — этановая кислота, химическая формула которой — C2h5O2.В уксусе уксусная кислота растворена в воде, и в ней содержится от 5% до 20% этанола по объему. Уксусная кислота состоит из уксусной кислоты, острого и кислого химического соединения. Кислоты, не разбавленные водой, называются ледяной уксусной кислотой. Вещества образуют кристаллы, подобные льду, при температуре ниже 16,6°C. Растворители полярные, протонной природы имеют широкий спектр применения. Обычно ледяная уксусная кислота применяется в аналитической химии для оценки слабощелочных веществ.

Применение

На нашу повседневную жизнь влияет этаноловая кислота на очень глубоком уровне. В нашей повседневной жизни уксусная кислота используется по-разному.
  • Антибактериальные свойства уксусной кислоты делают ее антисептиком.
  • Ткани из вискозного волокна производятся с использованием этаноловой кислоты.
  • В медицине известно лечение рака уксусной кислотой путем прямого введения в опухоль.
  • Используется при мариновании многих овощей, так как является основным компонентом уксуса.
  • Резина изготовлена ​​из химического соединения, называемого этаноловой кислотой. Есть также духи, сделанные с этим химическим соединением.
  • В производстве мономера винилацетата это соединение широко используется.
  • В результате реакции конденсации образуется уксусный ангидрид, когда две молекулы уксусной кислоты соединяются вместе.

Молочная кислота

Структура

Молочная кислота имеет химическую формулу C3H6O3. Термин «молочная кислота» также применяется к молочной кислоте.Когда молочный сахар (лактоза) подвергается воздействию кислорода, он сбраживается в молочную кислоту. Этот фермент содержится в ряде различных продуктов, в том числе в ливанском, твороге, йогурте, кислом молоке и кумысе. Оптические изомеры молочной кислоты включают лево и право. Карлу Вильгельму Шееле приписывают открытие молочной кислоты в 1780 году после выделения ее из кислого молока. Это соединение растворяется в воде в виде белого твердого вещества, которое не окрашивается в жидком состоянии и не окрашивается в твердом состоянии.

Использование

  • Он используется в различных пищевых и фармацевтических препаратах
  • для производства пластмасс
  • Он помогает коагуляции молочных белков
  • исцеление
  • Норадреналин высвобождается в мозгу, когда присутствует лактат

Винная кислота

Структура

Цитрусовые, тамаринд и виноград входят в число многих продуктов, содержащих винную кислоту, таких как бананы и виноград.Рацемовая кислота или дигидроксиянтарная кислота также может называться дигидроксиянтарной кислотой. Он также может производить другие продукты, помимо углекислого газа. Это белая кристаллизованная форма дипротонной альдеровой кислоты. Фармацевтическая промышленность широко использует его. Винная кислота при избыточном употреблении может вызвать паралич.

Применение

  • Добавляя его в пероральные лекарства, можно улучшить его вкус
  • Кальций и магний могут быть хелатированы этим веществом
  • Пищевая сода и разрыхлитель используются в рецептах как разрыхлители окислительные свойства, которые делают его полезным
  • Среди его наиболее важных компонентов эта кислота содержится в вине
  • Среди его наиболее важных компонентов эта кислота содержится в вине
  • Иногда может быть рвота, связанная с этим
  • материал для изготовления зеркал
  • Используется в качестве сложного эфира в текстильных красителях
  • Дубильный агент используется для производства кожи
  • Эти ингредиенты входят в состав конфет
  • Кремовая форма используется для стабилизации пищевых продуктов
.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован.