Содержание

Углеводы. Моносахариды. Глюкоза | Подготовка к ЦТ и ЕГЭ по химии

Чтобы поделиться, нажимайте

В природе наиболее распространены углеводы — моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы).

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных.

 Например:

возможно и такое обозначение глюкозы и фруктозы:

 

 

 

Из этих формул следует, что моносахариды – это альдегидоспирты или кетоноспирты.

Строение глюкозы C6H12O6

Экспериментально установлено, что в молекуле глюкозы присутствуют альдегидная и гидроксильная группы.

В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.

В растворе глюкозы эти формы находятся в равновесии друг с другом.

Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:

Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН2ОН, в β-глюкозе – в цис-положении. С учетом пространственного строения шестичленного цикла формулы этих изомеров имеют вид:

Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией

(от греческого tauto – «тот же самый» и meros – «часть».

В твёрдом состоянии глюкоза имеет циклическое строение. Обычная кристаллическая глюкоза – это α- форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул). Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).

Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры)

и оптическая изомерия:

Физические свойства глюкозы:

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий):

1) она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях, цветах;

2) особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах;

3) глюкоза есть в животных организмах;

4) в крови человека ее содержится примерно 0,1 %.

Получение глюкозы

В промышленности

Гидролиз крахмала:

(C6H10O5)n + nH2O t,H+→ nC6H12O6

крахмал                                 глюкоза

В лаборатории 

Из формальдегида (1861 г А.М. Бутлеров):

  6 HCOH   Ca(OH)2→    C6H12O6

 формальдегид

В природе 

Фотосинтез:

6CO2 + 6H2O     hν, хлорофилл →     C6H12O6 + 6O2

Другие способы 

Гидролиз дисахаридов:

C12H22O

11 + H2O t,H+→ 2 C6H12O6

мальтоза                               глюкоза

C12H22O11 + H2O t,H+→   C6H12O6 +  C6H12O6

сахароза                              глюкоза       фруктоза

Химические свойства глюкозы

I. Специфические свойства

Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожение происходит в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:

 

1.Спиртовое брожение:

C6H12O6 → 2C2H5—OH + 2CO2 

2. Молочнокислое брожение:

3. Маслянокислое брожение:

C6H12O6 → C3H7COOH + 2H2 ↑+ 2CO2

II. Свойства альдегидов

1. Реакция серебряного зеркала:

СH2OH(CHOH)4—COH + Ag

2O t.NH3→ СH2OH(CHOH)4—COOH + 2Ag↓

или

СH2OH(CHOH)4COH +  2[Ag(NH3)2]OH →  СH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O

СH2OH(CHOH)4—COOH  — глюконовая кислота 

2. Окисление гидроксидом меди (II

):

СH2OH(CHOH)4—COH + 2Cu(OH)2t → СH2OH(CHOH)4—COOH + Cu2O + 2H2O

                                            голубой                                                        красный

3. Восстановление:                                                                         

СH2OH(CHOH)4-COH + H2t,Ni → СH2OH(CHOH)4-CH2OH

                                                          сорбит – шестиатомный спирт

III. Свойства многоатомных спиртов 

1. Образование простых эфиров со спиртами

При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу.


α — глюкоза

    + СH3ОН

HCl(газ)

+ H2О

2. Качественная реакция многоатомных спиртов

Прильём к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт, образуя комплексное соединение – ярко синего цвета.

                                         (глюкозат меди (II) – синий раствор)

 Применение

Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям в результате которых образуется диоксид углерода и вода, при это выделяется энергия согласно итоговому уравнению:

C6H12O6 + 6O2  6H2O + 6CO2 + 2800 кДж

Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.), в текстильной промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению. На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.

Моносахариды (простые сахара). Строение моносахаридов. Альдегидные (кетонные) формулы моносахаридов

Строение моносахаридов. Строение простейших оксиальдегидов и оксикетонов с двумя и тремя атомами углерода вытекает непосредственно из их свойств и способов образования. Установить строение даже простых углеводов, т. е. оксиальдегидов и оксикетонов, содержащих в молекуле четыре и больше атомов углерода, представило значительно более трудную задачу. Многолетние исследования строения углеводов показали, что

простые углеводы или сахара, представляют собой в кристаллическом индивидуальном состоянии внутренние циклические полуацетали многоатомных альдегидо- или кетоноспиртов. В растворах этм циклические формы находятся в состоянии равновесия со своими нециклическими формами, имеющими строение настоящих многоатомных альдегидо- или кетоноспиртов.

Альдегидные (кетонные) формулы моносахаридов. Первые сведения о строении углеводов были получены в 1860 г. Бертело. На основании факта образования глюкозой С6Н12О6сложных эфиров при нагревании ее с органическими кислотами Бертело заключил, что глюкоза является многоатомным спиртом.

В 1869 г. А. А. Колли показал, что при почти количественно протекающей реакции глюкозы с хлористым ацетилом в молекулу глюкозы вступают четыре ацетильные группы и один атом хлора на место, очевидно, пяти гидроксильных групп, т. е. глюкоза должна была бы быть пятиатомным спиртом. Поскольку глюкоза обладает восстанавливающими свойствами и способна окисляться в кислоту с тем же числом углеродных атомов, можно было думать, что шестой атом кислорода в глюкозе входит в альдегидную группу. На основании этого для глюкозы была предложена (А. Байер, Фиттиг, 1870—1871) формула пятиатомного альдегидоспирта:

В дальнейшем был получен ряд подтверждений правильности этой формулы.

Наличие в глюкозе нормальной цепи из шести атомов углерода было доказано восстановлением глюкозы иодистым водородом во вторичный иодистый гексил нормального строения:

Кроме того, окисление глюкозы бромной водой приводит к получению глюконовой кислоты, которая при восстановлении иодистым водородом переходит в нормальную капроновую кислоту:

Наличие альдегидной группы было доказано тем, что к глюкозе, так же как и к альдегидам, присоединяется синильная кислота (Килиани, 1887):

Изомер глюкозы — фруктоза, имеющая тот же состав С6Н12О6, при энергичном окислении азотной кислотой расщепляется на винную и щавелевую кислоты. Это становится понятным, если допустить в молекуле фруктозы наличие кетонной группы в положении 2 в нормальной шестиуглеродной цепи:

Фруктоза также присоединяет синильную кислоту. Омыление образующегося при этом нитрила дает оксикислоту с разветвленной цепью. Эта оксикислота восстанавливается в метил-н-бутилуксусную кислоту (2-метилкапроновую), что подтверждает правильность для фруктозы формулы пятиатомного кетоноспирта:

Моносахариды, содержащие, подобно глюкозе, альдегидную группу, получили название альдоз; моносахариды, содержащие кетонную группу, стали называть кетозами. Подавляющее большинство природных моносахаридов содержит неразветвленную цепь углеродных атомов. Представители моноз с разветвленной цепью встречаются лишь в виде исключения.

По числу углеродных атомов моносахариды, или монозы, делят на тетрозы, содержащие цепь из четырех атомов углерода, несущих атомы кислорода, пентозы — с пятью атомами углерода, гексозы —с шестью, гептозы — с семью, октозы — с восемью, нонозы — с девятью атомами углерода и т. д. Альдегидо- и кетоноспирты с числом атомов меньше четырех многие исследователи не причисляют к моносахаридам, поскольку эти вещества не дают циклических форм.

Указанные названия обычно применяют лишь к тем моносахаридам, в молекуле которых число кислородных атомов равно числу атомов углерода, т. е. к таутомерам альдегидо- и кетоноспиртов, имеющих гидроксильную группу при каждом углеродном атоме, кроме входящего в карбонильную группу, Например, моносахарид СН2ОН(СНОН)4СНО называют гексозой, а соединение СН3(СНОН)4СНО предпочитают называть не гексозой, а метилпентозой.

Глюкоза — Моносахариды и дисахариды — Углеводы — Органическая химия

11 января 2007

Важнейшим из моносахаридов является глюкоза С6Н12О6, которую иначе называют виноградным сахаром. Это белое кристалли­ческое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде. Глюкоза содержится в растительных и живых организмах, в особенности велико ее содержание в виноградном соке (отсюда и название — виноградный сахар), в меде, а также в спелых фруктах и ягодах.

Строение глюкозы  выведено на основе изучения ее химических свойств. Так, глюкоза проявляет свойства, присущие спиртам: образует с металлом алкоголяты (сахараты), сложный уксуснокислый эфир, содержащий пять кислотных остатков (по числу гидроксильных групп). Следовательно, глюкоза — многоатомный спирт. С аммиачным раствором оксида серебра она дает реакцию «серебряного зеркала», что указывает на присутствие альдегидной группы на конце углерод­ной цепи. Следовательно, глюкоза — альдегидоспирт, ее молекула может иметь строение

Однако не все свойства согласуются с ее строением как альдегидоспирта. Так, глюкоза не дает некоторых реакций альдегидов. Один гидроксил из пяти характеризуется наибольшей реакционной способ­ностью, и замещение в нем водорода на метальный радикал приводит к исчезновению альдегидных свойств вещества. Все это дало основание сделать вывод, что наряду с альдегидной формой существуют цикли­ческие формы молекул глюкозы (α-циклическая и β-циклическая), которые отличаются положением гидроксильных групп относительно плоскости кольца. Циклическое строение молекулы глюкоза имеет в кристаллическом состоянии, в водных же растворах она существует в различных формах, взаимно превращающихся друг в друга:

         β-циклическая                           альдегидная              α-циклическая
      форма                   форма                форма

/>

Как видим, в циклических формах альдегидная группа отсутствует. Гидроксильная группа, стоящая у первого углеродного атома, наиболее реакционноспособная. Циклической формой углеводов объясняются их многие химические свойства.

В промышленном масштабе глюкозу получают гидролизом крахмала (в присутствии кислот). Освоено также ее производство из древесины (целлюлозы).

Глюкоза — ценное питательное вещество. При окислении ее в тканях освобождается энергия, необходимая для нормальной жизнедеятельности организмов. Реакцию окисления можно выразить суммар­ным уравнением:

C6H12O6 + 6О2 → 6CO2 + 6H2O

Глюкоза применяется в медицине для приготовления лечебных препаратов, консервирования крови, внутривенного вливания и т. д. Она широко применяется в кондитерском производстве, в производст­ве зеркал и игрушек (серебрение). Ею пользуются при крашении и аппретировании тканей и кож.

Конспект урока для 11 класса «Моносахариды. Глюкоза»

Северо-Казахстанская область

Тайыншинский район

С.Шункырколь, Севастопольская СШ

Учитель химии и биологии

Канаева Лаззат Алпыспаевна

Планирование урока для 11 класса

Предмет: химия

урока: Дата:

Тема «Моносахариды. Глюкоза»

Цели:

Образовательные:

дать общее понятие об углеводах, их биологической роли, классификации;

обосновать строение молекулы глюкозы, опираясь на ранее полученные знания о функциональных группах;

систематизировать знания учащихся о качественных реакциях на функциональные группы: гидроксильную, альдегидную и карбоксильную;

закрепить знания составлять структурные формулы органических веществ и общие формулы изученных классов кислородсодержащих орг. соединений.

Развивающие:

создать условия для развития логического мышления учащихся, умения анализировать, сравнивать, делать выводы;

формировать умения выделять главное, существенное, логически излагать материал, решать экспериментальные и расчётные задачи;

расширение знаний об изомерах на примере глюкозы и фруктозы;

умение работать с тестами.

Воспитывающие:

формирование целостного представления о взаимосвязи химических и биологических процессов в живых организмах;

воспитывать аккуратность и наблюдательность;

развивать самостоятельность, волю, умение преодолевать трудности в учении. Оборудование: дидактические карточки (тест), компьютер, презентация для урока, CD-диск «Репетитор по химии».

Тип урока: Изучение нового материала.

Эпиграф к уроку: «Знания не проверенные опытом, матерью всякой достоверности, бесплодны и полны ошибок» (Леонардо да Винчи)

ХОД УРОКА

Учитель: (читает стихотворение)

Наливаешь крепкий чай,

Хорошенько сахарозу

В чашке ложкой размешай.

Виноградную глюкозу,

И медовую фруктозу,

И молочную лактозу

Любят взрослый и малыш.

Но крахмалом и клетчаткой,

Что совсем-совсем несладки,

Тоже нас не удивишь.

Так устроена природа –

Это тоже… (отвечают учащиеся) (углеводы)

– Сегодня на уроке, как вы поняли из стихотворения, мы продолжаем изучение такого класса органических соединений как углеводы. Данные соединения были рассмотрены в курсе биологии. Давайте вспомним, какова их биологическая роль

Вам на дом было дано задание: подготовить сообщение на эту тему.

(Сообщение учащихся «Биологическая роль углеводов»)

Углеводы – важные химические соединения.

На данном уроке будут рассмотрены следующие вопросы: (Приложение 1, слайд 3)

1. Глюкоза – важнейший представитель углеводов-моносахаридов

2. Обоснование химического строения глюкозы

3. Изомерия углеводов на примере глюкозы.

4.химические свойства и применение

Контроль знаний.

На прошлом уроке мы с вами ознакомились с классификацией углеводов поэтому вам думаю не составит сложности дополнить следующие предложения:

Углеводы в зависимости от их строения можно подразделить на… (моносахариды, дисахариды, полисахариды), в молекулах моносахаридов может содержаться от четырёх до десяти атомов углерода. Название всех групп моносахаридов, а также названия отдельных представителей оканчивается на ….. («оза»). Поэтому в зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахариды подразделяют на…….( тетрозы, пентозы ,гексозы и т.д.). Наибольшее практическое значение имеют……..( гексозы и пентозы). Дисахариды состоят из остатков двух….. (моносахаридов). К ним относятся, например…..( фруктоза рибоза, глюкоза). Полисахариды состоят из большого числа остатков моносахаридов. К ним относятся хорошо вам знакомые…… (крахмал и целлюлоза).

Сахароза, рибоза, фруктоза, лактоза

Углеводов всех не счесть.

Главная средь них – глюкоза,

И о ней пойдет здесь речь.

Чтобы исследовать вещество, его надо получить в чистом виде. Так, чистая глюкоза – вещество белого цвета, плавится при температуре около 150o С, хорошо растворяется в воде, сладкое на вкус. Многие из вас, вероятно, употребляли таблетки глюкозы. Они подтверждают, что глюкоза – вещество сладкое, но сахар слаще в два раза.

Анализом установлен количественный состав глюкозы: На основании этих данных вывести молекулярную формулу молекулы глюкозы: м.д. С – 40%, м.д. Н – 6,7%, м.д. О – 53,3% (Приложение 1, слайд 6)

М (глюкоза)= 180 г/моль Вывести молекулярную формулу глюкозы.

Дано: Решение:

% (С) = 40% (0,4)

% (Н) = 6,7% (0,067) СхНуОz

% (О) = 53,3% (0,533)

М(глюкоза) = 180 г/моль 1) х : у : z = 0,4/12 : 0,067/1 : 0,533/16

х : у : z = 0,033 : 0,067 : 0,033

формула = ? х : у : z = 1 : 2 : 1 ––> СН2О

М(прост)=12+2+16=30

2) n = М(истинной) / М(прост.)

N = 180 / 30 = 6 ,все индексы в простейшей формуле перемножаем на 6 и получаем формулу С6Н12О6

Ответ: формула – С6Н12О6

Беседа

– О чём говорит наличие шести атомов кислорода в молекуле глюкозы?

1. Проблемная ситуация

2. Анализ проблемы, актуализация знаний обучающихся

Ученик: (предполагаемый ответ) Так как в состав входит кислород, следовательно, это кислородсодержащее вещество. Нами были изучены такие кислородсодержащие вещества как спирты, альдегиды, карбоновые кислоты. Поэтому можно предположить, что в состав глюкозы могут входить или гидроксильные группы, или альдегидная группа, или карбоксильная группа.

Учитель: давайте вспомним и запишем общие формулы названных кислородсодержащих соединений.

Ученик у доски записывает общие формулы данных классов соединений.

O O

R(OH)x-общ.ф-ла спиртов, R-C — общ. ф-ла альдегидов, R- C

H OH

O

или R(COOH)х — карбоновые кислоты, R- C -сложные эфиры.

OR*

Учитель: Химическое строение вещества можно выяснить, изучив его химические свойства. Для этого откройте учебник , где мы можем взять информацию о строении молекулы глюкозы и характерных для нее химических свойств.

Работа с учебником

Вопросы учителя к учащимся:

1.Какие химические свойства характерны для глюкозы?

(предполагаемые ответы уч-ся: как и альдегидам глюкозе характерна реакция с гидроксидом меди(II) при этом образуется осадок меди красного цвета

Взаимодействует как и многоатомный спирт с гидроксидом меди(II) при комнатной температуре и образуется раствор ярко-голубого цвета.

2.Ребята, какой вы сделали для себя вывод?

(предполагаемые ответы уч-ся: глюкоза проявляет свойства характерные, и для альдегидов, и для спиртов )

1 Какие функциональные группы содержит глюкоза?

(ответы уч-ся: альдегидную…, гидроксильную).

Делаем общий вывод:

Глюкоза – это альдегид и одновременно многоатомный спирт, т.е. альдегидоспирт

( запись в тетради)

Карточка

Запишите структурную формулу глюкозы:

А) соедините все шесть атомов углерода последовательно друг с другом;

Б) один из крайних атомов углерода образует альдегидную группу;

В) к остальным пяти атомам углерода присоедините по одной гидроксогруппе;

Г) добавьте к каждому атому углерода недостающие атомы водорода.

Самостоятельная (парная) работа с учебником

Задание для первой пары:

Изучите нахождение глюкозы в природе и ее специфические свойства (брожение). Уравнения соответствующих химических реакций запишите в тетрадь

Задание для второй пары Ознакомьтесь с получением глюкозы и ее применением. Уравнения соответствующих химических реакций запишите в тетрадь.

Задание для третьей пары. Ознакомьтесь с изомерами глюкозы дайте краткую

характеристику. Запишите в тетрадь циклические формулы фруктозы и рибозы.

Представитель каждой пары докладывает о выполнении задания.

Время выполнения 5 минут.

Закрепление.

Лабораторная работа №10 «Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (II)

Просмотрев видеофрагмент реакции напишите уравнение реакции в тетрадях для лабораторных работ.

(Если позволяет время можно провести тестирование).

Тест по теме «Углеводы. Глюкоза»

1. Глюкоза относится к:

1) дисахаридам;

2) моносахаридам;

3) полисахаридам;

4) карбоновым кислотам.

2. Глюкоза по хим. строению является

1) одноатомным спиртом;

2) альдегидом;

3) многоатомным спиртом;

4) многоатомным альдегидоспиртом.

3. Молекулярная формула глюкозы

1) СН3СООН;

2) С6Н12О6;

3) С12Н22О11;

4) НСОН.

4. Изомером глюкозы является

1) сахароза;

2) фруктоза;

3) лактоза;

4) крахмал.

5. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) при нагревании образуется

1) красный осадок;

2) ярко-синий раствор;

3) синий осадок;

4) красный раствор.

6. При спиртовом брожении образуется

1.Спирт

2.Спирт, углекислый газ

3.Спирт, водород

4.Спирт, углекислый газ, водород.

.7. Глюкоза как альдегид вступает в реакцию с

1) гидроксидом меди (II) при нагревании;

2) магнием;

3) гидроксидом меди (I) при нагревании;

4) гидроксидом меди (II) при комнатной температуре.

8. Глюкоза как многоатомный спирт вступает в реакцию с

1) гидроксидом меди (II) при комнатной температуре;

2) магнием;

3) гидроксидом меди (I) при нагревании;

4) гидроксидом меди (II) при комнатной температуре.

9. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) при комнатной температуре образуется

1) синий осадок;

2) красный осадок;

3) ярко-синий раствор;

4) красный раствор.

10 Чем различаются альфа- и бетта- формы глюкозы?

1Наличием цикла

2.Размером цикла

3.Расположением гидроксогруппы при первом атоме углерода

4.Числом атомов кислорода в цикле.

(взаимопроверка)

Рефлексия

Предлагается на стикерах написать слова (свое отношение к уроку) вывешиваются на доске.

Подведение итогов урока. а) выставление оценок.

б) домашнее задание

Моносахариды, глюкоза — презентация онлайн

Углеводы – кислородсодержащие органические
вещества, большинство которых отвечает общей
формуле Сn(h3O)m.
Углеводы – это чрезвычайно разнообразный
класс соединений, как по составу, так и по
строению их молекул.
Классификация углеводов (по способности к гидролизу)
Моносахариды
Углеводы
Олигосахариды
Полисахариды
Углеводы составляют обширную группу природных
веществ, выполняющих в растительных и животных
организмах разнообразные функции. Они служат
источником
энергии,
являются
«строительным
материалом» клеточных стенок растений, а также
определяют иммунные свойства млекопитающих.
Моносахариды
Моносахариды

углеводы,
являющиеся
по
строению
альдегидоспиртами или кетоноспиртами, которые не подвергаются
гидролизу. В зависимости от числа атомов углерода делятся на триозы,
Тетрозы. Пентозы. Гексозы.
Примеры: глюкоза (виноградный сахар) C6h22O6 – белое кристаллическое
вещество, содержится в соке винограда и других фруктах.
Трехмерные химические формулы:
Глюкоза (линейная форма) (N 104073)
Глюкопираноза (N 103942)
Фруктоза (фруктовый сахар) C6h22O6 – белое кристаллическое вещество,
составляет значительную часть мёда.
Трехмерные химические формулы:
Фруктоза (линейная форма) (N 103999)
Фруктофураноза (N 104018)
Рибоза C5h20O5 – входит в состав РНК
Трехмерные химические формулы:
Рибоза (линейная форма) (N 103926)
Рибоза (циклическая форма) (N 103849)
Дезоксирибоза C5h20O4 – входит в состав ДНК
Трехмерная химическая формула:
Дезоксирибоза (циклическая форма) (N 103827)
Олигосахариды
Олигосахариды – полимерные углеводы, построенные из небольшого
числа (2 – 10) остатков моносахаридов.
Примеры: сахароза С12h32O11 (свекловичный или тростниковый сахар) –
дисахарид, белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в
воде, сладкое на вкус. Содержится в большинстве растений. В живых
организмах под действием ферментов сначала подвергается гидролизу
до моносахаридов, которые затем окисляются до углекислого газа и воды
с выделением большого количества энергии.
Лактоза С12h32O11 (молочный сахар) – дисахарид, входит в состав молока
и молочных продуктов.
Мальтоза С12h32O11 (солодовый сахар) – входит в состав солода, мёда.
Трехмерные химические формулы: Сахароза (№104016) Лактоза (№104064)
Мальтоза (№104075)
Полисахариды
Полисахариды – это высокомолекулярные углеводы, построенные из
остатков моносахаридов.
Примеры: крахмал (C6h20O5)n — полисахарид, построенный из звеньев αглюкозы, белый порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде
набухает и образует клейстер. Содержится в растениях и является ценным
питательным веществом. Под воздействием ферментов в организме
гидролизуется до глюкозы.
Трехмерная химическая формула: Крахмал № 103817
Целлюлоза (C6h20O5)n – полисахарид, построенный из звеньев β-глюкозы,
твёрдое волокнистое вещество, нерастворимое в воде. Служит
«строительным материалом» для стенок растительной клетки, является
самым распространённым органическим веществом на Земле. Применяется
для изготовления хлопчатобумажных тканей и бумаги.
Трехмерная химическая формула: Целлюлоза № 103845
Нахождение глюкозы в природе
• В свободном виде глюкоза содержится почти во
всех органах зеленых растений. Особенно её много
в соке винограда (отсюда название «виноградный
сахар»). Мёд в основном состоит из смеси глюкозы
и фруктозы. Также глюкоза содержится цветочном
нектаре, некоторых фруктах и овощах.
• В крови человека и животных содержится около
0,1% глюкозы (80 – 120 мг в 100 мл крови).
Превышение содержания глюкозы в крови уровня
180 мг на 100 мл крови свидетельствует о
нарушении углеводного обмена и развитии
сахарного диабета.
Исследование строения глюкозы
• Простейшая формула глюкозы: СН2О
• Молекулярная формула глюкозы: С6Н12О6
• М(С6Н12О6)=180 г/моль
Лабораторный опыт «Определение глюкозы в виноградном соке».
Видеофрагмент №54862
Вывод: в состав глюкозы входят несколько гидроксогрупп –ОН
и альдегидная группа
О
С
Н
Строение глюкозы
α- и β-глюкоза
• Глюкоза – это альдегидоспирт, содержит функциональные группы
О
спиртов – OH, и альдегидов
С
Н
• Кристаллическая глюкоза состоит из линейных (альдегидных)
молекул , а в растворе существуют молекулы циклического
строения.
Н Н Н ОН Н
Н
С С С С С С
ОН ОН ОН Н ОН
О
Н
Трехмерные химические формулы:
Глюкоза (линейная форма) (N 104073)
Глюкопираноза (N 103942)
Равновесие трёх форм глюкозы в одном растворе (№125439)
Н
Н Н Н
ОН Н
С
С
С
С
С
С
ОН ОН ОН Н ОН
СН2ОН
Н С О Н
Н
С ОН Н С
ОНС
Н
С ОН
ОН
α-глюкоза
(α-D-глюкопираноза)
37%
линейная форма глюкозы
0,0026%
О
Н
СН2ОН
Н С О ОН
Н
С ОН Н С
ОНС
Н
С Н
ОН
β-глюкоза
(β-D-глюкопираноза)
63%
Изомерия глюкозы
• Изомером
глюкозы
является
фруктоза
(«фруктовый
сахар»),
составляющая значительную часть
мёда, а также содержащаяся в
цветочном нектаре.
• В молекуле фруктозы содержатся
характерные
функциональные
группы спиртов –ОН
и кетонов
С
(фруктоза – кетоноспирт).
О
Н Н
CН2OH С
С
ОН ОН
С
С
Сh3OH
ОН ОН Н O
линейная форма фруктозы
Трехмерные химические формулы:
Фруктоза (линейная форма) (N 103999)
СН2ОН OН
О
С Н OНС
НС
С СН2ОН
OН Н
циклическая форма фруктозы
(фруктофураноза)
Получение глюкозы
• В природе глюкоза образуется в результате
фотосинтеза:
6CO2+6h3O=C6h22O6+6O2-Q
• Первый синтез простейших углеводов из
формальдегида был произведён
А. М. Бутлеровым в 1861 г.:
O
6H – C
Сa (OH ) 2
H
C6h22O6
Бутлеров А.М.
1828 — 1886
• На производстве глюкозу получают
гидролизом крахмала в присутствии серной
кислоты:
0
(C6h22O6)n + nh3O
nC6h22O6
H 2 SO4 ,t
Физические свойства глюкозы
Глюкоза — бесцветное
кристаллическое вещество
со сладким вкусом, хорошо
растворяется в воде.
Из водного раствора она
выделяется в виде
кристаллогидрата:
С6h22O6 ∙ (h3O)n
По сравнению со
свекловичным сахаром она
менее сладкая.
Химические свойства глюкозы
Гликолиз
Свойства
глюкозы как
многоатомного
спирта
Химические
свойства
глюкозы
Брожение
Свойства
глюкозы как
альдегида
Гликолиз
Химические свойства глюкозы
• Около 70% глюкозы, содержащейся в крови
человека, подвергается в тканях медленному
окислению
с
выделением
энергии
и
образованием
конечных
продуктов

углекислого газа и воды.
C6h22O6 + 6O2 → 6CO2 + 6h3O + 2920 кДж
• Энергия, выделяемая при гликолизе, в
значительной
степени
обеспечивает
энергетические
потребности
живых
организмов.
Свойства глюкозы
как многоатомного спирта
Химические свойства глюкозы
1. Глюкоза даёт качественную
реакцию
многоатомных
спиртов – со свежеполученным
гидроксидом меди (II) образует
ярко-синий раствор.
2. Глюкоза реагирует с карбоновыми кислотами с
образованием
сложных
эфиров
(пять
гидроксильных групп глюкозы вступают в реакцию
с кислотами).
Лабораторный опыт «Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)»
Видеофрагмент №54867
Свойства глюкозы
как альдегида
Химические свойства глюкозы
1. Глюкоза реагирует с оксидом серебра (I) в
аммиачном растворе (реакция “серебряного
зеркала”):
Ch3OH-(CHOH)4-COH + Ag2O Ch3OH-(CHOH)4-COOH + 2Ag
2. Окисляется гидроксидом меди (II) (с выпадением красного
осадка):
Ch3OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2 Ch3OH(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2h3O
3. Под действием восстановителей
шестиатомный спирт сорбит:
Ch3OH-(CHOH)4-COH + h3
превращается
в
Ni
Ch3OH-(CHOH)4-Ch3OH
Лабораторный опыт «Окисление глюкозы аммиачным раствором оксида серебра (I)»
Видеофрагмент №54865
Брожение
Химические свойства глюкозы
а) спиртовое брожение
C6h22O6 2Ch4-Ch3-OH+ 2CO2
этанол
б) молочнокислое брожение
C6h22O6 2Ch4-CH(OH)-COOH
молочная кислота
в) маслянокислое брожение
C6h22O6 C3H7COOH+2h3 +2CO2
масляная кислота
г) лимоннокислое брожение
C6h22O6 HOOC-Ch3-C(OH)(COOH)-Ch3-COOH+2h3O
лимонная кислота
Применение глюкозы
Применение
глюкозы
В текстильной
промышленности для
придания блеска тканям
Глюкоза – восстановитель при
производстве зеркал
В медицине в качестве
общеукрепляющего
лечебного средства
В микробиологии для
размножения кормовых
дрожжей
В пищевой
промышленности
Проверка знаний
Домашнее задание:
1) Решите задачу: Какова масса молочной
кислоты, образующейся при брожении
глюкозы массой 300 г, содержащей 5%
примесей?
2) Осуществите превращения:
С6h22O6 → A → Ch4COOC2H5

Сколько сахара в напитках?

Мы часто читаем, что в том или ином продукте питания содержится столько-то граммов сахара. Но сколькое же это в кубиках?

Любите Кока-колу? Каждое утро выпиваете стакан сока? Обратите внимание на указанную ниже информацию — может быть, вы что-то пересмотрите в своём рационе питания.

  • По мнению специалистов ВОЗ, дневная норма потребления сахара не должна превышать 10% от общего числа потреблённых взрослым человеком калорий — около 50 граммов сахара. Измеряя свою ежедневную норму, стоит учитывать все моносахариды (например, глюкозу и фруктозу) и дисахариды (сахароза или столовый сахар), которые содержатся в продуктах питания.
  • Сахар — ключевой ингредиент в составе сладких газированных напитков и соков (после воды). В случае с колой, речь идет о 20-25 г сахара на 250 мл — что равнозначно 5-ти чайным ложкам. При этом лидерами являются виноградный и яблочный соки — они содержат порядка 6-8 ложек быстрых углеводов на стакан.
  • Ситуация усугубляется и тем, что как в коле, так в прочих напитках и даже в соках содержится вовсе не обычный столовый сахар, а сироп фруктозы. Глюкозно-фруктозный сироп — главный враг правильного питания. Он максимально быстро повышает уровень глюкозы в крови, приводя к перевыработке инсулина, что формирует резистентность. В дальнейшем организм будет испытывать голод без реальной потребности в еде, что приводит к перееданию.
  • Если человек ведёт малоподвижный образ жизни, то регулярное употребление колы (и прочих содержащих сахар напитков) нарушает гормональный баланс организма. Роль вносит и то, что при наборе лишнего веса жировая ткань начинает вырабатывать гормон лептин, отключая чувство насыщения.
  • Любые сладкие напитки — как кола, так и фруктовые соки — содержат быстрые углеводы. Вне зависимости от того, газировка ли это, пакетированный сок или свежевыжатый. В натуральном соке будет содержаться натуральная фруктоза, а в пакетированном — фруктозный сироп.

Сахарозаменители и пометка «без сахара» не решает проблемы. Исследования говорят о том, что сахарозаменители действуют на мозг — получив сигнал в виде сладкого вкуса, но не получив энергии углеводов, организм в том или ином виде активирует инсулин или гормоны аппетита грелин и лептин.

Выбирая напиток, не поленитесь изучить этикетку — на ней должны быть указаны ингредиенты.
Отдайте предпочтение напиткам, изготовленным на натуральной основе.

Что такое углеводы и сахар?

В среднем половина потребляемой нами энергии поступает из углеводов — сложной группы соединений, которые можно определить на основе их химической структуры. Все они содержат молекулы углерода, водорода и кислорода. Углеводы почти исключительно поступают из растений, за исключением лактозы из молока и небольшого количества сахаров в красном мясе. При употреблении углеводы расщепляются, чтобы обеспечить энергией наши клетки.

Углеводы делятся на несколько групп в зависимости от их химической структуры и сложности этой структуры.Тремя наиболее распространенными группами являются моносахариды, дисахариды и полисахариды. Сахара — это углеводы, которые химически классифицируются как моносахариды и дисахариды.

Моносахариды

Моносахариды включают глюкозу, галактозу и фруктозу — все они обычно встречаются в пищевых продуктах. Моносахариды — это отдельные молекулы сахара, которые являются строительными блоками для всех других сахаров и углеводов. К ним относятся глюкоза, фруктоза и галактоза.

Дисахариды

Дисахариды — это сахара, состоящие из двух отдельных сахарных единиц, соединенных вместе.Лактоза, основной сахар, содержащийся в молоке, является дисахаридом и состоит из галактозы и молекулы глюкозы. Столовый сахар, также известный как сахароза, извлекается из сахарного тростника и является еще одним примером. Сахароза состоит из одной единицы глюкозы и одной единицы фруктозы, соединенных вместе.

Полисахариды

Другие типы углеводов состоят из длинных цепочек молекул с комбинациями моносахаридов и дисахаридов, а некоторые имеют очень сложную структуру. Все вместе они известны как полисахариды.Они могут варьироваться от 10 мономеров до тысяч мономеров. Примерами этих углеводов являются крахмал, целлюлоза, пектин, камедь и клетчатка. Полисахариды не могут быть полностью переварены ферментами в организме. Они могут потребовать ферментации кишечными бактериями.

Полиолы

Полиолы – это спирты сахаров. Они естественным образом содержатся в некоторых фруктах и ​​овощах, но обычно производятся в коммерческих целях. Примером может служить ксилит, который добавляют в жевательные резинки без сахара, поскольку сахарные спирты не вредят зубам.

Моносахариды в норме и при болезни

У здоровых людей гомеостаз глюкозы поддерживает уровень глюкозы в крови от 70 до 130 мг/дл, несмотря на нарушения, связанные с приемом пищи, голоданием и физическими упражнениями. Длительное наблюдение за больными диабетом показало, что «хороший контроль» уровня сахара в крови сводит к минимуму долгосрочные осложнения диабета, такие как ретинопатия, нефропатия и атеросклероз. В настоящее время представляется вероятным, что продукты инсулиннезависимых метаболических путей в эпителиальных и эндотелиальных клетках, приводящие к образованию полиолов и гликозилированию белков, могут быть факторами генеза ретинопатии, невропатии, нефропатии и преждевременного атеросклероза у больных сахарным диабетом.Диетические сложные углеводы различного типа, в том числе богатые пищевыми волокнами, которые являются клеточными стенками фруктов, овощей и злаков, могут замедлять скорость всасывания глюкозы из этих диет и способствовать снижению постпрандиального пика глюкозы. Гликемические реакции на различные пищевые продукты по сравнению с глюкозой были изучены и показывают большие различия, которые зависят от опорожнения желудка, общего влияния на скорость гидролиза и абсорбцию глюкозы из пищевых смесей. Диетическая сахароза, по-видимому, вызывает определенную степень резистентности к инсулину.Активной частью дисахарида является фруктоза, которая не вызывает острого инсулинового ответа, но косвенно повышает уровень инсулина как у животных, так и у человека. Сахароза у животных, по-видимому, способствует ожирению больше, чем глюкоза, из-за отсутствия стимуляции термогенеза. Ксилит использовался в качестве подсластителя и заменителя сахара при полном парентеральном питании. Парадоксально, но самый физиологический из сахаров (глюкоза) может представлять угрозу при высоких концентрациях. Использование нефизиологических сахаров или их производных у диабетиков и пациентов с особыми потребностями, таких как ППП, требует гораздо большего количества исследований для разработки обоснованного обоснования управления питанием.

углеводов | Микробиология

Цели обучения

  • Приведите примеры моносахаридов и полисахаридов
  • Опишите функцию моносахаридов и полисахаридов в клетке

Наиболее распространенными биомолекулами на Земле являются углеводов . С химической точки зрения углеводы представляют собой прежде всего комбинацию углерода и воды, и многие из них имеют эмпирическую формулу (CH 2 O) n , где n — число повторяющихся единиц.Эта точка зрения представляет эти молекулы просто как «гидратированные» цепочки атомов углерода, в которых молекулы воды присоединяются к каждому атому углерода, что приводит к термину «углеводы». Хотя все углеводы содержат углерод, водород и кислород, некоторые из них также содержат азот, фосфор и/или серу. Углеводы выполняют множество различных функций. Их много в наземных экосистемах, многие формы которых мы используем в качестве источников пищи. Эти молекулы также являются жизненно важными частями макромолекулярных структур, которые хранят и передают генетическую информацию (т.д., ДНК и РНК). Они составляют основу биологических полимеров, придающих прочность различным структурным компонентам организмов (например, целлюлозе и хитину), и являются основным источником хранения энергии в виде крахмала и гликогена.

Моносахариды: сладкие

В биохимии углеводы часто называют сахаридами , от греческого sakcharon , что означает сахар, хотя не все сахариды сладкие. Простейшие углеводы называются моносахаридами или простыми сахарами.Они являются строительными блоками (мономерами) для синтеза полимеров или сложных углеводов, что будет обсуждаться далее в этом разделе. Моносахариды классифицируют по количеству атомов углерода в молекуле. Общие категории идентифицируются с помощью префикса, указывающего на количество атомов углерода, и суффикса — ose , указывающего на сахарид; например, триоза (три атома углерода), тетроза (четыре атома углерода), пентоза (пять атомов углерода) и гексоза (шесть атомов углерода) (рис. 1). Гексоза D-глюкоза является наиболее распространенным моносахаридом в природе.Другие очень распространенные и широко распространенные моносахариды гексозы — галактоза , используемые для производства дисахарида молочного сахара лактозы и фруктового сахара фруктозы .

Рисунок 1. Моносахариды классифицируются на основе положения карбонильной группы и количества атомов углерода в основной цепи.

Моносахариды, состоящие из четырех и более атомов углерода, обычно более стабильны, когда они имеют циклическую или кольцевую структуру. Эти кольцевые структуры являются результатом химической реакции между функциональными группами на противоположных концах гибкой углеродной цепи сахара, а именно между карбонильной группой и относительно удаленной гидроксильной группой.Глюкоза, например, образует шестичленное кольцо (рис. 2).

Рис. 2. (а) Линейный моносахарид (в данном случае глюкоза) образует циклическую структуру. (b) На этой иллюстрации показано более реалистичное изображение структуры циклического моносахарида. Обратите внимание, что на этих циклических структурных схемах атомы углерода, составляющие кольцо, явно не показаны.

Подумай об этом

  • Почему моносахариды образуют кольцевые структуры?

Дисахариды

Две молекулы моносахаридов могут химически связываться с образованием дисахарида .Название, данное ковалентной связи между двумя моносахаридами, представляет собой гликозидную связь . Гликозидные связи образуются между гидроксильными группами двух молекул сахарида , пример дегидратационного синтеза , описанного в предыдущем разделе этой главы:

[латекс]\текст{моносахарид}-\текст{ОН}+\текст{НО}-\текст{моносахарид}\longrightarrow\underset{\текст{дисахарид}}{{\текст{моносахарид}-\текст{O }-\text{моносахарид}}}[/латекс]

Распространенными дисахаридами являются зерновой сахар мальтоза , состоящий из двух молекул глюкозы; молочный сахар лактоза , состоящий из галактозы и молекулы глюкозы ; и столовый сахар сахароза , сделанная из молекулы глюкозы и фруктозы (рис. 3).

Рисунок 3. Общие дисахариды включают мальтозу, лактозу и сахарозу.

Полисахариды

Полисахариды, также называемые гликанами , представляют собой крупные полимеры, состоящие из сотен мономеров моносахаридов. В отличие от моно- и дисахаридов, полисахариды не являются сладкими и, как правило, не растворяются в воде. Как и дисахариды, мономерные звенья полисахаридов связаны между собой гликозидными связями .

Полисахариды очень разнообразны по своему строению.Три наиболее биологически важных полисахарида — крахмал , гликоген и целлюлоза — все состоят из повторяющихся единиц глюкозы, хотя они различаются по своей структуре (рис. 4). Целлюлоза состоит из линейной цепи молекул глюкозы и является обычным структурным компонентом клеточных стенок растений и других организмов. Гликоген и крахмал представляют собой разветвленные полимеры; гликоген является основной молекулой для хранения энергии у животных и бактерий, тогда как растения в основном хранят энергию в крахмале.Ориентация гликозидных связей в этих трех полимерах также различна и, как следствие, линейные и разветвленные макромолекулы обладают разными свойствами.

Модифицированные молекулы глюкозы могут быть фундаментальными компонентами других структурных полисахаридов . Примерами этих типов структурных полисахаридов являются N-ацетилглюкозамин (NAG) и N-ацетилмурамовая кислота (NAM), обнаруженные в пептидогликане клеточной стенки бактерий. Полимеры NAG образуют хитин , который находится в клеточных стенках грибов и в экзоскелете насекомых.

Рисунок 4. Крахмал, гликоген и целлюлоза являются тремя наиболее важными полисахаридами. В верхнем ряду шестиугольники представляют отдельные молекулы глюкозы. На микрофотографиях (нижний ряд) показаны гранулы пшеничного крахмала, окрашенные йодом (слева), гранулы гликогена (G) внутри клетки цианобактерии (в центре) и волокна бактериальной целлюлозы (справа). (кредит «йодные гранулы»: модификация работы Киселова Юрия; кредит «гранулы гликогена»: модификация работы Штёкеля Дж., Эльвитигала Т.Р., Либертон М., Пакраси Х.Б.; кредит «целлюлоза»: модификация работы Американского общества микробиологии)

Подумай об этом

  • Какие полисахариды являются наиболее биологически важными и почему они важны?

Ключевые понятия и резюме

  • Углеводы , самые распространенные биомолекулы на Земле, широко используются организмами в структурных целях и для накопления энергии.
  • Углеводы включают отдельные молекулы сахара ( моносахариды ) , а также две или более молекулы , химически связанные гликозидными связями . Моносахариды классифицируются по количеству атомов углерода в молекуле на триозы (3С), тетрозы (4С), пентозы (5С) и гексозы (6С). Они являются строительными блоками для синтеза полимеров или сложных углеводов.
  • Дисахариды , такие как сахароза, лактоза и мальтоза, представляют собой молекулы, состоящие из двух моносахаридов, связанных друг с другом гликозидной связью.
  • Полисахариды или гликаны представляют собой полимеры, состоящие из сотен мономеров моносахаридов, связанных друг с другом гликозидными связями. Полимеры для накопления энергии крахмал и гликоген являются примерами полисахаридов и все состоят из разветвленных цепей молекул глюкозы.
  • Полисахарид целлюлоза является обычным структурным компонентом клеточных стенок организмов. Другие структурные полисахариды, такие как N-ацетилглюкозамин (NAG) и N-ацетилмурамовая кислота (NAM), включают модифицированные молекулы глюкозы и используются в построении пептидогликана или хитина.

Множественный выбор

Какие элементы по определению содержатся в углеводах?

  1. углерод и водород
  2. углерод, водород и азот
  3. углерод, водород и кислород
  4. углерод и кислород
Показать ответ

Ответ c. Углеводы содержат углерод, водород и кислород.

Моносахариды могут соединяться вместе с образованием полисахаридов, образуя связь какого типа?

  1. водород
  2. пептид
  3. ионный
  4. гликозидный
Показать ответ

Ответ d.Моносахариды могут соединяться вместе, образуя полисахариды, образуя гликозидные связи.

Соответствующий

Соотнесите каждый полисахарид с его описанием.

___хитин A. Полимер для хранения энергии в растениях
___гликоген B. структурный полимер, содержащийся в растениях
___крахмал C. структурный полимер, обнаруженный в клеточных стенках грибов и экзоскелетах некоторых животных
___целлюлоза Д.полимер для хранения энергии, обнаруженный в клетках животных и бактериях
Показать ответ

Хитин – это структурный полимер, обнаруженный в клеточных стенках грибов и экзоскелетах некоторых животных. (С)

Гликоген – это полимер для хранения энергии, обнаруженный в клетках животных и бактериях. (Д)

Крахмал – это полимер для хранения энергии в растениях. (А)

Целлюлоза – это структурный полимер, содержащийся в растениях. (Б)

Подумай об этом

  1. Что такое моносахариды, дисахариды и полисахариды?
  2. На рисунке представлены структурные формулы глюкозы, галактозы и фруктозы.
    1. Обведите функциональные группы, которые классифицируют сахара как альдозы или кетозы, и определите каждый сахар как тот или иной.
    2. Химическая формула этих соединений одинакова, хотя структурная формула различна. Как называются такие соединения?
  3. Показаны структурные схемы линейной и циклической форм моносахарида.
    1. Какова молекулярная формула этого моносахарида? (Подсчитайте атомы C, H и O в каждой, чтобы убедиться, что эти две молекулы имеют одинаковую формулу, и запишите эту формулу.)
    2. Определите, какая гидроксильная группа в линейной структуре подвергается реакции образования кольца с карбонильной группой.
  4. Термин «декстроза» обычно используется в медицинских учреждениях, когда речь идет о биологически значимом изомере моносахарида глюкозы. Объясните логику этого альтернативного имени.

Основные сведения об углеводах — Медицинский центр Боулдера

Углеводы — основы

На моих групповых лекциях и индивидуальных беседах с пациентами мне становится ясно, что многие люди не понимают, что углеводы им не враги (простите за двойное отрицание).Реальность такова, что неправильные углеводы (простые сахара, кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы и мука высокой степени очистки в отличие от цельного зерна) и чрезмерное потребление углеводов должны вызывать беспокойство. В этой второй из серии кратких статей я собираюсь рассмотреть основную терминологию углеводов в рационе человека.

Чтобы понять такую ​​сложную тему, как питание человека, полезно сначала разобраться в терминах и номенклатуре основных категорий питательных веществ. Углеводы являются одной из трех основных групп пищевых продуктов: углеводы, жиры и белки.Они обеспечивают четыре калории энергии на грамм и являются основным источником энергии в рационе человека. Очень разнообразная группа продуктов содержит углеводы в виде сахаров, крахмалов и волокон.

Существуют различные биологические действия различных типов углеводов. В зависимости от продуктов, в которых они содержатся, углеводы могут иметь разные последствия для здоровья. Как правило, благоприятные источники включают в себя цельные продукты питания, такие как фрукты, овощи, бобовые и цельное зерно, а обычно неблагоприятные источники пищи содержат много рафинированных углеводов, таких как подслащенные напитки из кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы, рафинированный сахар и муку в десертных продуктах, а также белые продукты. (в отличие от коричневого) риса.Более подробная информация о клинических исследованиях, подтверждающих правило «есть разница» в отношении источников углеводов, будет представлена ​​в следующих статьях.

Я считаю, что полезно понимать номенклатуру основных углеводов. Есть две основные подгруппы углеводов: простые и сложные. Простые углеводы содержат моносахаридную и дисахаридную группы. Моносахариды состоят из одной простой единицы сахара, глюкозы, фруктозы или галактозы, и их нельзя разбить на простые единицы сахара.Эти три моносахарида комбинируются различными способами для получения более сложных углеводов. Дисахариды состоят из двух моносахаридов, связанных вместе. Три естественных дисахарида, встречающихся в питании человека, — это сахароза (глюкоза, связанная с фруктозой), лактоза (глюкоза, связанная с галактозой), мальтоза (глюкоза, связанная с глюкозой). Кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы представляет собой искусственный дисахарид, полученный путем гидролиза кукурузы, и он содержит фруктозу, связанную с фруктозой.

Сложные углеводы, содержащие три или более моносахаридов, связанных вместе, делятся на олигосахариды, содержащие от трех до десяти моносахаридов, и полисахариды, содержащие более десяти моносахаридов, связанных вместе.Эти сложные углеводы включают крахмалы, гликоген и пищевые волокна. В категории сложных углеводов существует множество других подразделов, но для понимания почти любого обсуждения углеводов за пределами профессиональной литературы вам нужно знать только термины, представленные выше.

В следующей статье будут обсуждаться сложные и простые углеводы в рационе человека, а также исследования, показавшие важные различия в воздействии на здоровье различных источников углеводов.

Доктор Эрик Захариас

 

единиц сахара | Биониндзя

Понимание:

• Мономеры моносахаридов соединяются друг с другом в результате реакций конденсации с образованием дисахаридов и

   полисахаридных полимеров

    
Углеводы состоят из C, H и O ( «углеводы»  – содержат углерод;  «гидраты»  – содержат H и O)

Углеводы состоят из повторяющихся мономеров, называемых моносахаридами (которые обычно образуют кольцевые структуры )

Эти моносахариды могут быть связаны друг с другом посредством реакций конденсации (вода образуется как побочный продукт)

  • Два моносахаридных мономера могут быть соединены гликозидной связью с образованием дисахарида
  • Многие моносахаридные мономеры могут быть соединены гликозидными связями для образования полисахаридов

Образование дисахарида

Примеры углеводов

5 моносахариды (один сахарный блок), как правило, сладкая дегустация и функционируют в качестве непосредственного источника энергии для клеток

  • Примеры моносахаридов, включают глюкозу, галактоза и фруктозу

2 дискахаридов две единицы сахара) достаточно малы, чтобы растворяться в воде, и обычно функционируют как транспортная форма

  • Примеры дисахаридов включают лактозу, мальтозу и сахарозу


Полисахариды (многие единицы сахара) могут использоваться для хранения энергии или клеточной структуры, а также играют роль в распознавании клеток

  • Примеры полисахаридов включают целлюлозу, гликоген и крахмал

Типы углеводов

Моносахариды (глюкоза и фруктоза) — W3schools

Моносахариды — это простейшие формы сахаров и самая простая классификация углеводов, которые содержатся в бесчисленных распространенных продуктах, таких как фрукты, тростниковый сахар и мед.Моносахариды образуются только из трех элементов: водорода, кислорода и углерода. Они являются основными единицами углеводов, и их гидролиз невозможен для получения более простых сахаров.

Глюкоза

Глюкоза является наиболее распространенным моносахаридом в природе. Большая часть энергии в нашем организме получается из глюкозы, которая присутствует в организме при расщеплении пищи, которую мы едим. В его молекулах шесть атомов углерода, поэтому это альдогексоза.В основном глюкозу получают из двух источников, таких как сахароза и крахмал. Глюкозу также получают в промышленных масштабах путем гидролиза крахмала путем кипячения его с разбавленной серной кислотой. Его также можно приготовить из фруктозы в качестве побочного продукта, и здесь его кипятят с разбавленной соляной кислотой или, возможно, серной кислотой в спиртовом растворе. Глюкоза является важным углеводом в клетке человека и участвует в процессе дыхания. Когда молекулы глюкозы метаболизируются, высвобождается энергия.Мальтоза образуется в результате реакции двух молекул глюкозы, а целлюлоза и крахмал также состоят из единиц глюкозы. В системе здравоохранения глюкоза является наиболее важным необходимым лекарством.

Фруктоза

Фруктоза является простейшим кетоновым моносахаридом и в основном присутствует во фруктах, растениях, корнях овощей, цветах, поэтому она также известна как фруктовый сахар. Фруктоза в изобилии присутствует в кукурузном сиропе и меде. Сахароза образуется путем связывания фруктозы с глюкозой с образованием дисахарида.Пьер Дебрунфо, французский химик, был первым, кто открыл фруктозу. Фруктоза имеет совсем другую связь, чем глюкоза, и имеет внутримолекулярную полуацетальную структуру. Карбонильная группа присоединена ко второму углероду. Вместо кольца из шести атомов у него есть кольцо из пяти атомов. Как правило, в циклической форме он образует пятичленное кольцо, называемое фуранозным кольцом. Фруктоза – это невосстанавливающий сахар. Химическое название фруктозы — левулоза. Фруктоза также используется в мороженом для предотвращения песчинки.Форма фруктозы похожа на орторомбическую бисферодиальную призму. Его употребление в больших количествах может вызвать желудочно-кишечные расстройства.

Циклические структуры моносахаридов

16.4 Циклические структуры моносахаридов

Цели обучения

  1. Дайте определение аномерам и опишите, как они образуются.
  2. Объясните, что подразумевается под мутаротацией.

До сих пор мы представляли моносахариды как линейные молекулы, но многие из них также принимают циклическую структуру.Это превращение происходит из-за способности альдегидов и кетонов реагировать со спиртами:

В некоторых случаях ОН и карбонильные группы одной и той же молекулы способны реагировать друг с другом во внутримолекулярной реакции. Таким образом, моносахариды крупнее тетрозы существуют в основном в виде циклических соединений (рис. 16.5 «Циклизация D-глюкозы»). Вы можете задаться вопросом, почему альдегид реагирует с группой ОН пятого атома углерода, а не с группой ОН второго атома углерода рядом с ним.Напомним из главы 12 «Органическая химия: алканы и галогенированные углеводороды», раздела 12.9 «Циклоалканы», что циклические алканы, содержащие пять или шесть атомов углерода в кольце, являются наиболее устойчивыми. То же самое верно и для моносахаридов, образующих циклические структуры: кольца, состоящие из пяти или шести атомов углерода, наиболее устойчивы.

Рисунок 16.5 Циклизация D-глюкозы

D-глюкоза может быть представлена ​​в проекции Фишера (а) или трехмерно (б).При взаимодействии группы ОН пятого атома углерода с альдегидной группой образуется циклический моносахарид (с).

Когда моносахарид с прямой цепью, такой как любая из структур, показанных на рис. 16.4 «Структуры трех важных гексоз», образует циклическую структуру, карбонильный атом кислорода может быть смещен либо вверх, либо вниз, давая два стереоизомера, как показано на рисунке 16.6 «Моносахариды». Структура, показанная в левой части рис. 16.6 «Моносахариды», с ОН-группой у первого атома углерода, направленной вниз, представляет так называемую альфа-(α)-форму .Структуры справа, с группой ОН у первого атома углерода, направленной вверх, представляют собой бета-(β)-форму . Эти два стереоизомера циклического моносахарида известны как аномеры. Стереоизомеры, которые различаются по структуре вокруг того, что было карбонильным атомом углерода в форме моносахарида с прямой цепью; они различаются по структуре вокруг аномерного углерода. Атом углерода, который был карбонильным атомом углерода в форме моносахарида с прямой цепью, то есть атом углерода, который был карбонильным атомом углерода в форме с прямой цепью.

Рисунок 16.6 Моносахариды

В водном растворе моносахариды существуют в виде равновесной смеси трех форм. Взаимное превращение между формами известно как мутаротация , которая показана для D-глюкозы (a) и D-фруктозы (b).

Можно получить образец кристаллической глюкозы, в котором все молекулы имеют α-структуру или все молекулы имеют β-структуру. α-форма плавится при 146°C и имеет удельное вращение +112°, тогда как β-форма плавится при 150°C и имеет удельное вращение +18°.7°. Однако, когда образец растворяют в воде, вскоре образуется смесь, содержащая как аномеры, так и прямоцепочечные формы, находящиеся в динамическом равновесии (часть (а) рис. 16.6 «Моносахариды»). Вы можете начать с чистого кристаллического образца глюкозы, полностью состоящего из любого из аномеров, но как только молекулы растворяются в воде, они раскрываются, образуя карбонильную группу, а затем снова закрываются, образуя α- или β-аномер. Открытие и закрытие постоянно повторяются в продолжающемся взаимопревращении между аномерными формами и называются мутаротацией. Продолжающееся взаимное превращение между аномерными формами моносахарида с образованием равновесной смеси.(лат. mutare , что означает «изменяться»). В равновесии смесь состоит примерно из 36% α-D-глюкозы, 64% β-D-глюкозы и менее 0,02% альдегидной формы с открытой цепью. Наблюдаемое вращение этого решения составляет +52,7°.

Несмотря на то, что только небольшой процент молекул находится в форме альдегида с открытой цепью в любое время, раствор, тем не менее, будет демонстрировать характерные реакции альдегида. По мере того, как небольшое количество свободного альдегида расходуется в реакции, происходит сдвиг равновесия с образованием большего количества альдегида.Таким образом, все молекулы могут в конечном счете вступить в реакцию, даже если в каждый момент времени присутствует очень мало свободного альдегида.

На рис. 16.5 «Циклизация D-глюкозы» и рис. 16.6 «Моносахариды» и в других местах этой книги циклические формы сахаров изображены с использованием условного обозначения, впервые предложенного английским химиком Уолтером Н. Хауортом. Молекулы нарисованы в виде плоских шестиугольников с затемненным краем, представляющим сторону, обращенную к зрителю. Структура упрощена, чтобы показать только функциональные группы, присоединенные к атомам углерода.Любая группа, написанная справа в проекции Фишера, появляется под плоскостью кольца в проекции Хаворта, а любая группа, написанная слева в проекции Фишера, появляется над плоскостью в проекции Хаворта.

Разница между α- и β-формами сахаров может показаться тривиальной, но такие структурные различия часто имеют решающее значение в биохимических реакциях. Это объясняет, почему мы можем получать энергию из крахмала картофеля и других растений, но не из целлюлозы, хотя и крахмал, и целлюлоза являются полисахаридами, состоящими из молекул глюкозы, связанных вместе.Мы рассмотрим влияние этих различий более подробно в разделе 16.7 «Полисахариды» и когда мы будем обсуждать специфичность ферментов в главе 18 «Аминокислоты, белки и ферменты», раздел 18.5 «Ферменты».

Упражнения по обзору концепции

  1. Дайте определение каждому термину.

    1. мутаротация
    2. аномер
    3. аномерный углерод
  2. Как можно доказать, что раствор α-D-глюкозы проявляет мутаротацию?

Ответы

    1. продолжающееся взаимное превращение аномеров определенного углевода с образованием равновесной смеси
    2. стереоизомер, который отличается по структуре вокруг того, что было карбонильным атомом углерода в неразветвленной форме моносахарида
    3. атом углерода, который был карбонильным атомом углерода в неразветвленной форме моносахарида
  1. Поместите образец чистой α-D-глюкозы в поляриметр и измерьте его наблюдаемое вращение.Это значение будет меняться по мере мутаротации.

Ключевые выводы

  • Моносахариды, содержащие пять и более атомов углерода, в водном растворе образуют циклические структуры.
  • Из каждого моносахарида с прямой цепью могут образовываться два циклических стереоизомера; они известны как аномеры.
  • В водном растворе образуется равновесная смесь между двумя аномерами и прямоцепочечной структурой моносахарида в процессе, известном как мутаротация.

Упражнения

  1. Изобразите циклическую структуру β-D-глюкозы. Определите аномерный углерод.

  2. Изобразите циклическую структуру α-D-фруктозы. Определите аномерный углерод.

  3. Учитывая, что D-манноза альдогексозы отличается от D-глюкозы только конфигурацией второго атома углерода, нарисуйте циклическую структуру α-D-маннозы.

  4. Учитывая, что D-аллоза альдогексозы отличается от D-глюкозы только конфигурацией при третьем атоме углерода, нарисуйте циклическую структуру β-D-аллозы.

Ответы

.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован.