Фруктоза моносахарид: Фруктоза — новый враг человечества? | Научные открытия и технические новинки из Германии | DW

Фруктоза — новый враг человечества? | Научные открытия и технические новинки из Германии | DW

Избыточный вес давно уже считается неизбежным спутником цивилизации. Действительно, практически во всех развитых странах количество людей, страдающих ожирением и сопутствующими ему недугами вроде сахарного диабета и сердечно-сосудистых заболеваний, неуклонно растет. Многие эксперты заговорили уже об эпидемии тучности, охватившей население западных стран, включая детей. Специалисты в области питания, особенно американские, долгие годы возлагали всю вину за это тревожное положение на жиры, прежде всего — на животные жиры. Поэтому их начали решительно изгонять из всех продуктов, в том числе и из тех, где они должны быть, как говорится, по определению. В результате на полках супермаркетов появились обезжиренные сливки, обезжиренная сметана, обезжиренные сыры и даже обезжиренное сливочное масло. По внешнему виду, цвету и консистенции эти изделия неотличимы от традиционных продуктов питания, но по вкусу сильно им уступают.

Что же касается оздоровительного эффекта, то он так и не наступил: людей с избыточным весом и всем букетом сопутствующих недугов меньше не стало.

На смену жирам пришли сахара

Теперь, судя по всему, американские медики нашли нового врага человечества — сахар. Впрочем, на сей раз аргументация исследователей выглядит более логично и убедительно, чем когда речь шла о жирах. Статья под вызывающим названием «Ядовитая правда о сахаре» опубликована в авторитетном научном журнале Nature. Правда, имеется в виду не любой сахар, а фруктоза, то есть фруктовый или плодовый сахар. И даже не любая фруктоза. Один из авторов статьи — профессор Роберт Ластиг (Robert H. Lustig), педиатр и эндокринолог, глава Центра по борьбе с ожирением у детей и подростков при Калифорнийском университете в Сан-Франциско, поясняет: «Речь идет о добавленном сахаре, сахаре, который пищевая промышленность сегодня подмешивает к своей продукции — безалкогольным напиткам, полуфабрикатам, готовым кулинарным изделиям.

Подмешивает якобы для того, чтобы улучшить вкус, на самом деле — чтобы увеличить сбыт. В этом и состоит главная проблема».

За последние 50 лет потребление сахара в мире увеличилось втрое. Сегодня фирмы-производители добавляют его чуть ли не во все мыслимые и немыслимые пищевые продукты. Другой автор статьи в журнале Nature — профессор Клэр Бриндис (Claire Brindis), педиатр, глава Центра глобальной репродуктивной медицины и директор Института по изучению политики в области здравоохранения при Калифорнийском университете в Сан-Франциско, говорит: «Если посмотреть на перечень ингредиентов продающегося в Америке хлеба, то и там все чаще обнаруживается сахар. В соусах, кетчупе, многих других продуктах раньше не было сахара, а сегодня он там есть. То есть избыточное присутствие сахаров характерно уже не только для лимонадов и прочих напитков такого рода, но и для многих других видов продовольствия».

Фруктоза — самый сладкий и самый вредный сахар

Все это крайне плачевно отражается на здоровье населения, подчеркивает исследовательница: «Профессионалов не может не настораживать то, что, по данным ООН, сегодня в мире больше людей страдает от избыточного веса, чем от недоедания. Я расцениваю это так: Америка оказалась слишком успешной в распространении вредных привычек по всему миру».

Кроме того, если раньше пищевая отрасль добавляла в продукты преимущественно сахарозу, то теперь ее все чаще заменяют фруктозой. Сахароза — это самый обычный сахар, тростниковый или свекловичный, он является дисахаридом, то есть состоит из двух моносахаридов — фруктозы и глюкозы. Попав в организм, сахароза быстро расщепляется на глюкозу и фруктозу. Фруктоза — самый сладкий из сахаров, в 1,5 раза слаще сахарозы и в 3 раза — глюкозы, что позволяет пищевикам достигать тех же вкусовых эффектов меньшим количеством вещества. Однако проблема в том, что усваивается фруктоза совершенно иначе, чем глюкоза, которая является универсальным источником энергии для организма. Поскольку фруктоза содержится практически во всех сладких ягодах и плодах, от нее, казалось бы, никакой опасности исходить не может. Но это вовсе не так, говорит Роберт Ластиг: «Когда сахар находится в природных фруктах, вы потребляете его вместе с растительными волокнами.

Эти балластные вещества, хоть сами в кишечнике и не усваиваются, регулируют процесс усвоения сахаров и, тем самым, уровень содержания сахара в крови. Растительные волокна — своего рода противоядие, они препятствуют передозировке фруктозы в организме». Беда лишь в том, что пищевая промышленность добавляет в свои продукты фруктозу в чистом виде, без сопутствующих балластных веществ.

Табак, алкоголь и… фруктоза

В результате избыток фруктозы становится серьезным фактором риска для здоровья, подчеркивает профессор Ластиг: «Метаболизм фруктозы в организме очень сильно отличается, скажем, от метаболизма глюкозы. Скорее уж он напоминает метаболизм алкоголя, а потому избыток фруктозы может вызывать недуги, типичные для алкоголизма, — заболевания печени и сердечно-сосудистой системы. Фруктоза поступает прямиком в печень и может весьма серьезно нарушить ее функцию. В результате это часто приводит к таким тяжелым заболеваниям, как метаболический синдром».

Метаболический синдром — это чрезмерное увеличение массы висцерального (то есть внутреннего) жира, снижение чувствительности периферических тканей к инсулину, нарушение углеводного и липидного обмена, повышение артериального кровяного давления.

По словам профессора Ластига, сегодня уже три четверти всего бюджета здравоохранения США идет на лечение неинфекционных недугов — ожирения, сахарного диабета, рака, сердечно-сосудистых заболеваний, а в их развитии весьма заметную роль играет добавляемая в продукты питания фруктоза. Поэтому исследователи ратуют за то, чтобы приравнять ее к алкоголю и табаку. Правда, фруктоза не вызывает зависимости, но зато она сегодня практически вездесуща, так что избежать ее потребления просто нереально. По мнению американских ученых, фруктозу следует прежде всего исключить из перечня безопасных пищевых добавок. Это лишит промышленность права добавлять ее в любые продукты и в любом количестве.

Автор: Владимир Фрадкин
Редактор: Ефим Шуман

Фруктоза: польза или вред?

Вы конечно же знаете, что пациентам страдающим избыточным весом, нарушением углеводного обмена врачи рекомендуют ограничить употребление богатых быстрыми углеводами продуктов, т. е. тех продуктов, при расщеплении которых, сахар быстро попадает в кровь. В первую очередь рекомендуют исключать все сладости и сахар в чистом виде. Помня об этом, идя в магазин, пациенты выбирают продукты, на упаковке которых, крупными буквами написано: БЕЗ содержания сахара! Однако не все обращают внимания, что на обратной стороне упаковки этого продукта в составе будет указана фруктоза. Давайте разберемся, что представляет собой фруктоза и так ли безопасно ее потребление? Фруктоза — моносахарид, который в свободном виде присутствует почти во всех сладких ягодах и плодах. В отличие от глюкозы, фруктоза всасывается из пищеварительного тракта только путем пассивной диффузии. Так же в отличие от глюкозы, служащей универсальным источником энергии, фруктоза почти полностью поглощается клетками печени. Практически никакие другие клетки человеческого организма не могут больше использовать фруктозу. В клетках печени фруктоза превращается непосредственно в свободные жирные кислоты (жир), что может в свою очередь приводить к ожирению и развитию сердечно – сосудистых заболеваний. По сравнению с глюкозой у фруктозы меньше гликемический индекс (это показатель, который отражает, с какой скоростью тот или иной продукт расщепляется в вашем организме и преобразуется в глюкозу – главный источник энергии). Чем быстрее расщепляется продукт, тем выше его гликемический индекс. За эталон принята глюкоза, чей гликемический индекс равен 100. В связи с чем, фруктозу часто рекомендуют людям с сахарным диабетом. Но большинство пациентов с сахарных диабетом имеют еще и избыточный вес, а как мы понимает, фруктоза в данном случае не рекомендована. Некоторое преимущество фруктозы заключается в том, что сладкий вкус можно придать блюду относительно небольшими количествами фруктозы, так как при равной с сахаром калорийности (380 ккал/100 г) она в 1,2-1,8 раза слаще. Однако, как показывают исследования, потребители фруктозы не уменьшают калорийности еды, вместо этого они едят более сладкие блюда. Так же необходимо отметить, что сытость определяется уровнем глюкозы в клетках. Та часть фруктозы, которая превращается в жир, не влияет на ощущение сытости. Поэтому увеличение потребления фруктозы связывают с эпидемией ожирения! Последние время, ученые подтверждают тот факт, что диета с высоким содержанием фруктозы  так же нарушает обмен гормона, регулирующего аппетит (лептина), в результате чего головной мозг не может послать сигнал о насыщении и человек продолжает испытывать чувство голода. В любом случае эти  исследования еще не закончены и требуют окончательного анализа. Так что желающим похудеть и страдающим диабетом второго типа переходить на фруктозу не обязательно, нужно просто ограничить употребление богатых быстрыми углеводами продуктов. И немного о сахаре. По данным Американской Ассоциации по сердечно — сусудистым заболеваниям (American Heart Association), в среднем взрослый человек в США потребляет 22 чайных ложек сахара в день, или колоссальные 70 кг! в год, в то время как подростки — 34 чайных ложек в день. За последние 50 лет потребление сахара в мировом масштабе утроилось. А Ваш ребенок сколько пьет сладкой газировки в день?  Существуют  четыре простых правила для родителей, имеющих детей с избыточным весом: Избавиться от любой сладкой воды в доме.  Давать ребенку фрукты, а не соки! так как соки не содержат пищевых растительных волокон, которые замедляют поступение сахара в кровь, в отличие от фруктов. Подождите 20 минут перед подачей на стол следующего блюда То, количество «экранного времени», которое ребенок потратил перед телевизором, в последующем,  минута в минуту, необходимо компенсировать физической активностью. Никто не призывает полностью отказаться от сахара или фруктозы, но задумайтесь, какое количество «вредных» углеводов употребляете ВЫ?

Моносахариды

СТАЙЛАБ предлагает тест-системы для анализа содержания моносахаридов в пищевых продуктах и сырье ферментативными методами.

Моносахариды – это самые простые из сахаров. Молекула каждого моносохарида содержит от 2 до 9 атомов углерода и включает несколько гидроксильных групп и одну альдегидную или кетонную. В природе наиболее распространены пентозы и гексозы, включающие, соответственно, 5 и 6 атомов углерода. Моносахариды, содержащие 4 и более атомов углерода способны образовывать циклические формы: пятичленные (фуранозы) и шестичленные (пиранозы). В растворах моносахаридов присутствует равное количество линейных и циклических форм. В твердом состоянии моносахариды представлены циклическими формами.

Присутствие в молекулах моносахаридов асимметрических атомов углерода – атомов, к которым присоединены неодинаковые радикалы (в случае с моносахаридами – гидроксильные группы и атомы водорода) обуславливает их оптическую активность. Это означает, что у каждого моносахарида существуют D- (правые) и L- (левые) изомеры, вызывающие вращение плоскости поляризации света. Физические свойства изомеров не различаются, но их биологическая активность может быть различной. Природные моносахариды в основном представлены D-формами, из-за чего их L-формы получили название неприродных моносахаридов. Однако некоторые из них, к примеру, L-глюкоза, встречаются в природе, хотя и реже D-глюкозы.

Моносахариды служат мономерами для олигосахаридов и полисахаридов. Помимо этого, некоторые из них входят в состав нуклеотидов, нуклеозидов, гликолипидов и гликопротеинов, а также гликозидов – биологически активных веществ, большинство из которых вырабатывается растениями. Моносахариды, как и другие углеводы, присутствуют в организмах животных, растений, грибов и бактерий.

Наиболее значимыми моносахаридами из тех, что присутствуют в пищевых продуктах, являются глюкоза, фруктоза и галактоза. Глюкоза входит в состав дисахаридов сахарозы (вместе с фруктозой), лактозы (с галактозой) и мальтозы. Она присутствует в сладких фруктах, ягодах и овощах, образуясь в растениях в результате фотосинтеза. Животные получают глюкозу с пищей. Этот сахар служит основным источником энергии как животным, так и растениям, и микроорганизмам. Энергия высвобождается из глюкозы в ходе аэробного и анаэробного дыхания, а также брожения. Животные запасают ее в форме полисахарида гликогена, растения – крахмала.

Фруктоза, как и глюкоза, содержится в сладких фруктах и является основным сахаром меда. Она также обладает сладким вкусом. В отличие от глюкозы, в организме человека и животных фруктоза наряду с галактозой метаболизируется преимущественно в печени. Этот сахар может подвергаться брожению с участием дрожжей и бактерий.

Галактоза, которую иногда называют молочным сахаром, менее сладкая, чем глюкоза и фруктоза. Галактоза присутствует в молочных продуктах, сахарной свекле, а также в авокадо и «смоле» плодовых деревьев, например, сливы и вишни. Этот сахар могут синтезировать как растения, так и животные. Галактоза входит в состав антигенов, определяющих группу крови.

Анализ глюкозы и фруктозы в пищевых продуктах необходим, чтобы информировать о присутствии этих веществ, в соответствии с ТР ТС 021/2011 «Пищевая продукция в части ее маркировки». Кроме того, он позволяет определить, добавляли ли сахарозу (сахар) в продукт, что указывает, к примеру, на фальсификацию меда, натуральных соков и вина.

Ферментативные методы анализа глюкозы и фруктозы позволяют быстро и точно определять их присутствие и содержание в пробах. Сложный состав продуктов, в том числе, присутствие в них натуральных и искусственных красителей, а также липидов, не препятствует анализу, поскольку ферменты избирательно взаимодействуют с соответствующими сахарами.

Стандарты SPEX

Стандарты SPEX
Вещество	Степень контаминации	Растворитель/ форма	Вес/ Объем образца	Каталожный номер
Кислоты
L-винная кислота	1000 мкг/мл	Ацетонитрил	1 мл	S-5644
Лимонная кислота	1000 мкг/мл	Метанол	1 мл	S-976
L(+)-молочная кислота	1000 мкг/мл	Вода (дист. )	1 мл	S-5129
Молочная кислота	1000 мкг/мл	Вода	1 мл	S-2342
Муравьиная кислота	1000 мкг/мл	Вода	1 мл	S-2067
Сорбиновая кислота	1000 мкг/мл	МТБЭ	1 мл	S-5749
Уксусная кислота	1000 мкг/мл	Метанол	1 мл	S-133
Щавелевая кислота	1000 мкг/мл	Метанол	1 мл	S-2904
L-яблочная кислота	1000 мкг/мл	Ацетонитрил	1 мл	S-5647
Яблочная кислота	1000 мкг/мл	Метанол	1 мл	S-4168
Янтарная кислота	1000 мкг/мл	Вода	1 мл	S-3301
Сахара
Галактоза, стандарт	1000 мкг/мл	Вода качества ВЭЖХ	1 мл	LCS-4512
a-D-глюкоза	1000 мкг/мл	Метанол	1 мл	S-2086
D-глюкоза, стандарт	1000 мкг/мл	Вода качества ВЭЖХ	1 мл	LCS-5539
Глюкоза, стандарт	1000 мкг/мл	Вода качества ВЭЖХ	1 мл	LCS-5489
Лактоза	1000 мкг/мл	Вода качества ВЭЖХ	1 мл	S-4516
Мальтоза	1000 мкг/мл	Вода качества ВЭЖХ	1 мл	LCS-4188
Сахароза, стандарт	1000 мкг/мл	Метанол	1 мл	S-5645
Фруктоза, стандарт	1000 мкг/мл	Вода качества ВЭЖХ	1 мл	LCS-4189-HPLCW
Спирты
Глицерин	1000 мкг/мл	Метанол	1 мл	S-4192
Ксилит	1000 мкг/мл	Вода качества ВЭЖХ	1 мл	LCS-6150
Сорбит	1000 мкг/мл	Вода качества ВЭЖХ	1 мл	S-4347
Холестерин	1000 мкг/мл	Метанол качества ЖХ/МС	1 мл	LCS-4702
Холестерин	1000 мкг/мл	Метанол	1 мл	S-4702
Этанол	1000 мкг/мл	Метанол	1 мл	S-1885
Этанол	1000 мкг/мл	Вода	1 мл	S-1885-W
Этанол	2000 мкг/мл	Вода, дист.	1 мл	S-1885-W2K

Учёные признали этот вид сахара особо опасным

Канадские учёные обнаружили самый вредный в плане развития сахарного диабета продукт: по их мнению, это безалкогольные напитки, подслащённые фруктозой.

Фруктоза – это фруктовый сахар, который относится к группе простейших углеводов (моносахаридов). Именно она содержится в сладких фруктах, ягодах, мёде и некоторых овощах. В промышленном производстве фруктозу добавляют во многие продукты и напитки. Этот натуральный подсластитель не повышает уровень глюкозы в крови, поэтому считается более здоровой альтернативой обычному сахару для больных диабетом.

Тем не менее для здоровых людей увлечение напитками с фруктозой чревато развитием этого недуга. В этом убедились сотрудники Университета Торонто, сопоставив результаты более полутора сотен научных работ в этой области. «Большинство пищевых продуктов, содержащих этот моносахарид, относительно безопасны. Но некоторые напитки стоят особняком: их употребление может довольно быстро вести к развитию преддиабета и диабета второго типа», – заключил ведущий автор исследования доктор Джон Сивенпайпер. По подсчётам учёных, для попадания в «группу риска» достаточно всего двух порций в неделю.

Теперь канадские специалисты намерены провести дополнительные исследования, чтобы изучить влияние конкретных продуктов на здоровье. Это поможет актуализировать практические рекомендации для профилактики и лечения диабета. «Негативная роль сахаров в развитии диабета и сердечно-сосудистых заболеваний широко известна. Однако растёт количество данных, свидетельствующих о том, что фруктоза – природный компонент и распространённый сахарозаменитель – может быть особенно вредной», – добавили исследователи.

Не жалуют эту разновидность сахара и диетологи. Фруктоза и кондитерские изделия с ней широко представлены на полках магазинов в отделах здорового питания. Всё это часто покупают не только диабетики, но и люди, которые следят за своим весом или хотят похудеть, полагая, что такие сладости полезнее для фигуры. Однако эксперты не советуют заменять привычные конфеты и печенье якобы диетическими аналогами на основе фруктозы, поскольку в этом случае риск набрать лишние килограммы только возрастает.

Это показал эксперимент Университета Южной Калифорнии с участием нескольких десятков молодых людей и девушек в возрасте от 16 до 25 лет. Добровольцам предложили напитки, содержащие глюкозу или фруктозу, после чего им показывали изображения высококалорийных блюд. В итоге у «подопытных» из второй группы разыгрался зверский аппетит. Изучив данные МРТ-сканирования, авторы изыскания пояснили, что после попадания в организм фруктозы повышается активность расположенного в мозгу прилежащего ядра. Это, по словам американских учёных, и вызывает непреодолимое желание съесть что-то сытное, а значит, и калорийное.

Наталья СТУКОВА, врач гастроэнтеролог-диетолог, кандидат медицинских наук, эксперт проекта «Культура здоровья»:

– Фруктоза в том виде, в каком она есть во фруктах, полезна, потому что с фруктом мы употребляем и клетчатку, и воду, что очень важно для поддержания оптимального состояния кишечника. Отрицательное воздействие на наш организм оказывает фруктоза в высококонцентрированном виде, как глюкозно-фруктозный крахмально-кукурузный сироп (ГФККС), который содержится во многих напитках и продуктах питания. Согласно исследованиям, ГФККС напрямую связан с ожирением, повышая уровень грелина – гормона, который стимулирует чувство голода. Поэтому, выбирая «здоровые» напитки в фитнес-барах, убедитесь в том, что они не содержат подсластитель ГФККС. А лучше включайте в рацион больше свежих фруктов, в идеале – на завтрак.

глюкоза фруктоза — Справочник химика 21

    Медь, отложенная на окиси церия и двуокиси кремния, применялась [45] в реакциях расщепления, изомеризации, образования кислот, гидрогенизации и гидратации. Определенный интерес представляет сопоставление активности этого катализатора при гидрировании и гидрогенолизе различных углеводов (сахарозы, глюкозы, фруктозы и др.). Глюкоза и фруктоза начинают гидрироваться при 150°С, сахароза — при 180°С, сорбит и глицерин — выше 200 °С. В отсутствие гомогенных добавок катализатор преимущественно ведет процесс гидрирования, в присутствии таких добавок — гидрогенолиз, причем степень расщепления зависит как от природы углевода, так и от количества добавки (гидроокиси кальция). [c.46]
    АТ Ф + глюкоза + фруктоза- сахароза -Ь АДФ -Ь Ф  [c.96]

    АТФ + глюкоза + фруктоза->сахароза + АДФ + Ф АС=—7 ккал. [c.80]

    Углеводы — важные природные соединения Простейшие сахара — глюкоза, фруктоза, сахароза, лактоза молочный сахар) — содержатся в различных сладких плодах и корневищах растений. [c.165]

    Хорошее разделение наблюдается для смесей, имеющих большое различие в величинах Rf, например смесь мальтоза — сахароза. Разделения смеси глюкоза — фруктоза— сахароза — рафиноза можно достичь только методом двумерной хроматографии с растворителем № 3 (табл. 7) для первого и № 2 для второго направления.  [c.131]

    Другой моносахарид, широко распространенный в растительном мире, — это фруктоза, или плодовый сахар. Вместе с глюкозой фруктоза содержится в сладких плодах, входит в состав дисахарида сахарозы, полисахарида инсулина (гидролизом последнего обычно и получают фруктозу). Извлекая из цветов сладкие соки, пчелы превращают их в мед, с химической точки зрения являющийся в основном смесью глюкозы и фруктозы. Эта смесь образуется при ферментативном гидролизе сахарозы, содержащейся в собираемых пчелами соках. [c.303]

    Производные сахаров, у которых водородный атом полуацетальной гидроксильной группы замещается на алкильную или арильную группу, называются гликозиды . Так, производные глюкозы, фруктозы, маннозы н т, д. носят название глюкозиды , фруктозиды , маннозиды и т, д. [c.271]

    Сахароза (глюкоза ——— фруктоза) (тростниковый са-.хар)—один из наиболее важных промышленных углеводов, [c.283]

    Полиоксиальдегиды и полиоксикетоны легко превраш,аются в многоатомные спирты. Каталитически это было впервые осуществлено под давлением, причем водно-спиртовые растворы глюкозы, фруктозы и галактозы над Pt- или Pd-катализаторами при 100 ат и 100° восстанавливаются в соответствующие гекситы. Этот способ представляет практический интерес, так как таким путем получают ii-сорбит при синтезе витамина С и d-маннит для превращения в гек-санитроманнит—сильное взрывчатое вещество. [c.398]

    Чисто химическими способами получения молочной кислоты являются замещение хлора гидроксильной груииой в а-хлорпропионовой кислоте при действии воды или окиси серебра и, в особенности, разложение сахаров (глюкозы, фруктозы) щелочами при этом можно получить молочную кислоту с выходом до 60%. [c.324]

    Генцианоза iaHaoOis, трисахарид из корней различных видов горечавки, построена из )-фруктозы и )-глюкозы при частичном гидролизе с помощью разбавленных кислот или инвертазы расщепляется на фруктозу и генциобиозу. Фелингова жидкость не оказывает никакого действия на геннианозу. Поэтому следует считать, что генцианоза построена по схеме глюкоза фруктоза. [c.452]

    МОНОСАХАРИДЫ — простые сахара (монозы) — группа углеводов, не поддающихся гидролизу. М. представляют собой альдегидо- или кетоноспир-ты к ним относятся глюкоза, фруктоза и др. М. встречается в растительных и животных организмах в свободном состоянии и в виде различных производных. М. получают из природных источников (см. Глюкоза. Фруктоза). [c.164]

    УГЛЕВОДЫ (глюциды, глициды)—важнейший класс органических соединений, распространенных в природе, состав которых соответствует общей формуле С (НзО) — По химическому строению У.— альдегидо- или кетоноспирты. Различают простые У.— моносахариды (сахара), например глюкоза, фруктоза, и сложные—полисахариды, которые делят на низкомолекулярные У.— дисахариды (сахароза, лактоза и др.) и высокомолекулярные, такие, например, как крахмал, клетчатка, гликоген. Характерным для У. является то, что моносахариды не гидролизуют, а молекулы полисахаридов при гидролизе расщепляются на две молекулы (дисахариды) или на большее число молекул (крахмал, клетчатка) моносахаридов. У. имеют огромное значение в обмене веществ организмов, являясь главным источником [c.255]

    Микропипеткой наносят на пластинку раствор смеси сахаров лактозы, мальтозы, сахарозы, глюкозы, фруктозы, рафинозы, либо всех, либо в различных сочетаниях. Концентрация сахаров в нанесенной капле должна быть в пределах от 5 до 250 мкг. На равномерном расстоянии друг от друга наносят растворы свидетелей , т. е. растворы тех сахаров, содержание которых предполагают в исследуемой смеси и приблизительно в количествах, близких к содержанию их в растворе. [c.130]

    Сх Н Оп + Н.О -> СвНхА + СбНгА Сахароза О-Глюкоза )-фруктоза [c.255]

    Так же как и в случае глюкозы, фруктоза дает несколько типичных производных по карбонильной группе в результате присоединения циановодорода образуются два эпимерных цианогидрина, известен л-нитрофенилгидразон фруктозы.  [c.275]

---

Фруктоза

Фруктоза или фруктовый сахар является одним из известных науке моносахаридов, которые учёные научились добывать из растений, фруктов и овощей, а затем синтезировать из них олигосахариды – молекулы, содержащие 2 моносахарида, связанные атомом кислорода, и полисахариды – молекулы, составленные из длинной цепочки связанных между собой моносахаридных остатков. Каково же строение фруктозы и как она реагирует с другими химическими соединениями? Почему она наиболее часто применяется в кулинарии? В каких случаях фруктовый сахар является другом, а в каких – врагом для человека? Попробуем разобраться.

Строение молекулы фруктозы

Фруктовый сахар (фруктоза) в нормальных условиях являет собой бесцветные кристаллы. В природе этот моносахарид часто встречается в составе более сложных углеводов, таких как сахароза и инулин. С точки зрения химии, фруктоза – это полигидроксикетон с кетогруппой (атомом кислорода) при втором сверху атоме углерода, если смотреть линейную интерпретацию строения молекулы, а также пятью группами OH, расположенными по бокам. Важно также отметить, что L-фруктоза, почти не встречающаяся в природе, и D-фруктоза различаются между собой положением гидроксильной группы.

История обнаружения фруктозы

Открытие молекулы фруктозы связывают с французским химиком Августином-Пьером Дюбрунфо, который в ходе исследования различных видов брожения сахара в 1847 году заметил наличие некого нового вида сахара с углом вращения, отличным от аналогичной характеристики уже известной в то время глюкозы. Его исследования продолжил российский химик Александр Бутлеров. Итогом работы учёного стала синтетическая смесь формоза, одним из компонентов которой являлась фруктоза. Суть реакции заключалась в конденсации муравьиного альдегида в присутствии кальциевой и бариевой щелочи.

Способы получения фруктозы

Первым промышленным способом получения фруктозы считается её синтез из сахарозы посредством гидролиза. В современном мире же чаще используется ферментативный способ гидролиза глюкозы или также гидролиз соляной или серной кислотой. Впрочем, оба эти способа обладают собственными недостатками. Например, в первом методе он заключается в необходимости использования дорогостоящих ферментов, а во втором – в выделении побочных продуктов в ходе реакции.

Фруктозу также можно получить из крахмала посредством его разжижения и последующего разложения до глюкозы, атомы которой позже перегруппировывают до состояния молекулы фруктозы. Одним из ферментов, способствующих расщеплению крахмала до олигосахаридов, представителем которых как раз и является глюкоза, служит альфа-амилаза, принимающая активное участие в пищеварении.

Мы выяснили, как получают растворы фруктозы, но как из них отделить кристаллическую фруктозу? Этот процесс довольно сложный. В ходе его подготовки необходимо получить раствор фруктозы с максимальной её концентрацией (более 90 процентов). Используют разные способы отделения кристаллов фруктозы от раствора: например, длительное пребывание в условиях пониженного давления или изменение температуры. Чаще всего раствор глюкозы переносят в центрифугу. После отделения кристаллического продукта его сушат.

Применение фруктозы в различных сферах деятельности человека и её влияние на организм

Использование фруктозы в пищевой промышленности позволяет производителям создавать низкокалорийные продукты, ведь, несмотря на то, что фруктоза очень сладкая, её энергетическая ценность намного меньше сахарозы. Однако не стоит надеяться на то, что употребление фруктозы спасет человека от ожирения. Наоборот, её поглощение может увеличить риск этой неприятной болезни. Необходимо отметить и то, что фруктоза может вызвать аллергическую реакцию. Фруктоза является самым востребованным в мире подсластителем также во многом благодаря своей натуральности: так, этот моносахарид находится в таких природных продуктах, как мёд, некоторые семена, цветочный нектар. Для промышленной выработки фруктозы применяют инулин, настоящей естественной кладезью которого является топинамбур.

Продукты, содержащие в качестве подсластителя только фруктозу, являются относительно безопасными для людей, страдающих сахарным диабетом. Это связано с тем, что для её усвоения, как считают множество экспертов, не нужен инсулин. Также употребление фруктозы приводит к более активной выработке в силовых центрах клеток организма – митохондриях – аденозинтрифосфорной кислоты, которая играет важную роль в процессе обмена энергии. Однако лиц, потребляющих большое количество фруктового сока, можно отнести к группе риска по возникновению патологий онкологического характера. Поэтому даже абсолютно здоровым людям желательно установить норму не более ¾ стакана такого сока ежедневно.

Приборы для измерения количества фруктозы в продукте

Для измерения количества фруктового сахара в различных продуктах чаще всего используют рефрактометры – оптические приборы, основанные на физике распространения света. В зависимости от концентрации сахара в исследуемом образце луч света, проходя через него, будет отражаться под разным углом. Отражённый луч, попадая на измерительную сетку прибора, покажет концентрацию сахара в образце. Этот принцип используется для определения спелости фруктов, исследования концентрации фруктозы в сиропах, джемах, варенье и т. д.

Фруктоза — обзор | ScienceDirect Topics

Диета с низким содержанием фруктозы

Фруктоза — это моносахарид, содержащийся во многих растениях. Фруктоза присутствует в пищевых продуктах либо в виде свободного моносахарида, либо в виде сахарозы, дисахарида, связанной с глюкозой. Все формы фруктозы обычно добавляют в пищу и напитки. Было высказано предположение, что потребление фруктозы увеличивает риск гиперурикемии.

Choi et al. оценили отобранную когорту мужчин старше 50 лет, сгруппированных по потреблению фруктозы <10, 10–49.9, 50–74,9 и ≥75 г / день в базе данных Национального исследования здоровья и питания (NHANES) (1988–94) ¹⁷ и сообщили о значительной тенденции между отношениями шансов и соответствующими уровнями потребления фруктозы. Многофакторный относительный риск подагры в соответствии с увеличением потребления фруктозы на одну пятую составлял 1,00, 1,29, 1,41, 1,84 и 2,02 (1,49–2,75; P для тенденции <0,001). Другие также показали, что фруктоза может привести к повышению уровня SU. ¹⁸

Однако метаанализ испытаний изокалорийной замены не подтвердил эту связь между фруктозой и SU. ¹⁹ Более того, проспективные данные показали, что потребление подслащенных сахаром напитков, которые, как известно, вносят большой вклад в общее потребление фруктозы в западных популяциях, не было связано с повышенным риском гиперурикемии. ²⁰ Связь потребления фруктозы с пищей с риском гиперурикемии у взрослых была дополнительно исследована с использованием баз данных US NHANES 1999–2004 Sun et al. ¹⁶ Всего было включено 9384 пациента в возрасте от 20 до 80 лет, не страдающих диабетом, раком или сердечными заболеваниями.В этом исследовании наивысшее потребление фруктозы (квартили в граммах или% энергии) не было связано с увеличением риска гиперурикемии по сравнению с самым низким потреблением с корректировкой или без нее (отношение шансов = 0,515–0,992).

Таким образом, нет достаточных доказательств, подтверждающих мнение о том, что повышенное потребление фруктозы увеличивает риск гиперурикемии и подагры, что подчеркивает необходимость долгосрочных проспективных исследований по изучению потребления фруктозы и его эффектов.

8.2: Моносахариды — Chemistry LibreTexts

Моносахарид — это углевод, состоящий из одной сахарной единицы.Обычными примерами простых сахаров или моносахаридов являются глюкоза и фруктоза. Оба эти моносахарида называются гексозами, поскольку они имеют шесть атомов углерода. Глюкоза богата многими растительными источниками и входит в состав подсластителей, таких как кукурузный сахар или виноградный сахар. Фруктоза содержится в меде и фруктах. Эти сахара являются структурными изомерами друг друга, с той разницей, что глюкоза содержит функциональную группу альдегида, тогда как фруктоза содержит функциональную группу кетона.

Рисунок 8.2.1: Глюкоза и фруктоза — моносахариды или простые сахара.

Глюкоза и фруктоза растворимы в воде. В водном растворе преобладающие формы не имеют линейной структуры, показанной выше. Скорее, они принимают циклическую структуру (см. Рисунок ниже). Глюкоза представляет собой шестичленное кольцо, а фруктоза — пятичленное кольцо. Оба кольца содержат атом кислорода.

Рисунок 8.2.1: Циклическая форма сахаров является предпочтительной формой в водном растворе.

Глюкоза и другие сахара 5C и 6C могут циклизоваться посредством внутримолекулярной нуклеофильной атаки одного из OH на карбонил C альдегида или кетона. Такие внутримолекулярные реакции происходят, если могут образовываться стабильные 5- или 6-членные кольца. Полученные кольца обозначены как фураноза (5-членный) или -пираноза (6-членный) на основании их сходства с фураном и пираном. При нуклеофильной атаке с образованием кольца карбонил О становится ОН, который указывает либо ниже кольца (аномер), либо выше кольца (b-аномер).

Моносахариды в растворе существуют в виде равновесных смесей прямой и циклической форм. В растворе глюкоза находится в основном в форме пиранозы, фруктоза состоит на 67% из пиранозы и 33% из фуранозы, а рибоза на 75% из фуранозы и 25% из пиранозы.

Рисунок 8.2.3: Формирование сахарного кольца и представления

Сахара можно нарисовать в виде прямой цепочки в виде проекций Фишера или перспективных структурных формул.

В проекции Фишера вертикальные скрепления направлены вниз в плоскость бумаги.Это легко визуализировать для молекул 3C. но более сложный для более крупных молекул. Для тех нарисуйте клин и пунктирную линию молекулы. Определяя ориентацию OH на каждом C, сориентируйте в уме рисунок клина и тире так, чтобы атомы C, соседние с интересующим атомом, были направлены вниз. При взгляде на карбонил C, если OH указывает вправо в проекте Фишера, он должен указывать вправо на чертеже клина и тире, как показано ниже для D-эртирозы и D-глюкозы.

Рисунок 8.2.4: Ориентация ОН-групп на прямых и четких рисунках простых сахаров с прямой цепью

Циклические формы могут быть изображены либо в виде проекций Haworth , которые показывают молекулу как циклическую и плоскую с заместителями выше или ниже кольца, либо в более вероятных изогнутых формах (показывающих глюкозу в конформации кресла или лодочки, например, bD- глюкопираноза — единственная альдогексоза, которая со всеми ее объемными заместителями (ОН и СН ₂ ОН) может располагаться в экваториальных положениях, что, вероятно, объясняет ее широкое распространение в природе.

Рисунок 8.2.5: прогнозов компании Haworth

Проекции Хауорта более реалистичны, чем проекции Фишера, но вы должны уметь рисовать обе структуры. В общем, если заместитель указывает вправо в структуре Фишера, он указывает вниз в структуре Хауорта. если он указывает влево, он указывает вверх. В общем, ОН на а-аномере указывает вниз (муравьи вниз), а на b-аномере — вверх (бабочки вверх).

Другой важной группой моносахаридов являются пентозы , из которых содержат пять атомов углерода в цепи.Рибоза и дезоксирибоза — две пентозы, входящие в структуру ДНК и РНК.

Рисунок 8.2.6: Рибоза и дезоксирибоза

Гликозиды

Производные ацетала, образующиеся при взаимодействии моносахарида со спиртом в присутствии кислотного катализатора, называются гликозидами. Эта реакция проиллюстрирована для глюкозы и метанола на диаграмме ниже. В названии гликозидов суффикс «ose» в названии сахара заменяется на «oside», а название группы алкоголя ставится первым. Как правило, для большинства ацеталей образование гликозидов включает потерю эквивалента воды. Диэфирный продукт устойчив к основным и щелочным окислителям, таким как реагент Толлена. Поскольку альдолизация, катализируемая кислотой, является обратимой, гликозиды могут быть гидролизованы обратно до их спиртовых и сахарных компонентов водной кислотой.

Аномерные метилглюкозиды образуются при равновесном соотношении 66% альфа к 34% бета. Из структур на предыдущей диаграмме мы видим, что пиранозные кольца предпочитают конформации кресла, в которых наибольшее количество заместителей является экваториальным.В случае глюкозы все заместители бета-аномера являются экваториальными, тогда как заместитель C-1 в альфа-аномере меняется на аксиальный. Поскольку заместители на циклогексановых кольцах предпочитают экваториальное расположение по сравнению с осевым (метоксициклогексан составляет 75% экваториального), предпочтение образования альфа-гликопиранозида является неожиданным и упоминается как аномерный эффект.

Рис. 8.2.7: Образование производных ацеталя под действием гликозидов на глюкозу и метанол.

Гликозиды широко распространены в биологических системах. Путем присоединения сахарного фрагмента к липидной или бензоидной структуре растворимость и другие свойства соединения могут быть существенно изменены. Из-за важного модифицирующего влияния такой дериватизации, многочисленные ферментные системы, известные как гликозидазы, эволюционировали для присоединения и удаления сахаров из спиртов, фенолов и аминов. Химики называют сахарный компонент природных гликозидов гликоном, а спиртовой компонент — агликоном.

Два примера встречающихся в природе гликозидов и один пример аминопроизводного показаны выше. Салицин, одно из старейших известных лекарственных средств на травах, послужил моделью для синтетического обезболивающего аспирина. Большой класс гидроксилированных ароматических катионов оксония, называемых антоцианами, обеспечивает красный, фиолетовый и синий цвета многих цветов, фруктов и некоторых овощей. Пеонин является одним из примеров этого класса натуральных пигментов, которые демонстрируют ярко выраженную цветовую зависимость от pH. Фрагмент оксония стабилен только в кислой среде, и цвет изменяется или исчезает при добавлении основания.Сложные изменения, происходящие при ферментации и хранении вина, частично связаны с гликозидами антоцианов. Наконец, аминопроизводные рибозы, такие как цитидин, играют важную роль в биологических фосфорилирующих агентах, коферментах и ​​материалах для переноса и хранения информации.

Лодка / кресло

Независимо от стереоизомеризации, сахара в кольцевой форме данного типа (например, глюкоза) могут «скручиваться» в альтернативные конформации, называемые лодкой и стулом.Обратите внимание, что эта перегруппировка не меняет относительного положения гидроксильных групп. Все, что изменилось, — это форма молекулы. Как показано для глюкозы, можно видеть, что бета-гидроксил глюкозы ближе к CH ₂ OHCH ₂ OH (углерод № 6) в форме лодочки, чем в форме стула. Стерические препятствия могут быть фактором в пользу предпочтения одной конфигурации над другой.

Рисунок 8.2.8: Лодка и стул

Проф. Стивен Фармер (Государственный университет Сономы)

Уильям Ройш, почетный профессор (штат Мичиган, США).), Виртуальный учебник органической химии

Фонд CK-12 Шэрон Бьюик, Ричард Парсонс, Тереза ​​Форсайт, Шонна Робинсон и Жан Дюпон.

Миниатюрная шариковая модель молекулы α-D-глюкозы, \ (C_6H_ {12} O_6 \). Изображение используется с разрешения (общественное достояние; Бен Миллс).

Молекула фруктозы — химические и физические свойства

Фруктоза (или левулоза ) — это простой сахар (моносахарид), который содержится во многих продуктах питания, и является одним из трех наиболее важных сахаров в крови наряду с глюкозой и галактозой. Медовый; плоды деревьев; ягоды; дыни; а некоторые корнеплоды, такие как свекла, сладкий картофель, пастернак и лук, содержат фруктозу, обычно в сочетании с сахарозой и глюкозой. Фруктоза также получается при переваривании сахарозы, дисахарида, состоящего из глюкозы и фруктозы, который расщепляется ферментами гликозидгидролазы во время пищеварения. Фруктоза — самый сладкий из встречающихся в природе сахаров, который, по оценкам, в два раза слабее сахарозы.

Фруктоза часто рекомендуется и употребляется людьми с сахарным диабетом или гипогликемией, поскольку у нее очень низкий гликемический индекс (ГИ) по сравнению с тростниковым сахаром (сахарозой).Однако это преимущество сдерживается опасениями, что фруктоза может оказывать неблагоприятное воздействие на уровни липидов и мочевой кислоты в плазме, и, как следствие, более высокие уровни фруктозы в крови могут повредить белки (см. Ниже). Низкий ГИ обусловлен уникальным и длительным метаболическим путем фруктозы, который включает фосфорилирование и многоступенчатый ферментативный процесс в печени. Для получения дополнительной информации см. Влияние на здоровье и гликирование.

Структурная формула фруктозы

Фруктоза или левулоза — левовращающий моносахарид и изомер глюкозы (C6h22O6).Химический состав фруктозы (C6h22O6). Чистая фруктоза имеет сладкий вкус, похожий на тростниковый сахар, но с «фруктовым» ароматом. Хотя фруктоза представляет собой гексозу (6 углеродных сахаров), она обычно существует в виде 5-членного полукетального кольца (фураноза). Эта структура отвечает за длительный метаболический путь и высокую реактивность по сравнению с глюкозой.

Первый -OH указывает путь, противоположный второму и третьему -OH.

Изомерия

D-Фруктоза имеет ту же конфигурацию на своем предпоследнем атоме углерода, что и D-глицеральдегид.Фруктоза слаще глюкозы из-за своей стереомерической структуры.

Воздействие на здоровье

Абсорбция фруктозы происходит через транспортер GLUT-5 [1] (только фруктозу) и транспортер GLUT2, за который он конкурирует с глюкозой и галактозой.Дефицит GLUT 5 может привести к переносу избытка фруктозы в нижнюю часть кишечника, где она обеспечивает питательными веществами существующую флору, выделяющую газ. Это также может вызвать задержку воды в кишечнике. Эти эффекты могут привести к вздутию живота, чрезмерному метеоризму, жидкому стулу и даже диарее в зависимости от количества съеденного и других факторов.

Было высказано предположение, что фруктоза вызывает ожирение [2], повышение уровня холестерина ЛПНП и триглицеридов, что приводит к метаболическому синдрому.В отличие от экспериментов на животных, некоторые эксперименты на людях не смогли показать корреляцию между потреблением фруктозы и ожирением. Краткосрочные тесты, отсутствие диетического контроля и отсутствие контрольной группы, не потребляющей фруктозу, — все это мешающие факторы в экспериментах на людях. Однако в настоящее время существует ряд отчетов, показывающих взаимосвязь потребления фруктозы с ожирением, особенно с центральным ожирением, которое обычно считается наиболее опасным типом. (Wylie-Rosett, 2004) (Havel, 2005) (Bray, 2004) (Dennison, 1997)

Фруктоза также хелатирует минералы в крови.Этот эффект особенно важен с такими микроэлементами, как медь, хром и цинк. Поскольку эти растворенные вещества обычно присутствуют в небольших количествах, хелатирование небольшого количества ионов может привести к заболеваниям, связанным с недостаточностью, нарушению иммунной системы и даже к инсулинорезистентности, составляющей диабет типа II (Хигдон).

«Медики считают, что фруктоза лучше для диабетиков, чем сахар», — говорит Мейра Филд, доктор философии, химик-исследователь из Министерства сельского хозяйства США, в осеннем выпуске ежеквартального журнала Weston A.Price Foundation, «но каждая клетка в организме может усваивать глюкозу. Однако вся фруктоза должна метаболизироваться в печени. Печень крыс, соблюдающих диету с высоким содержанием фруктозы, выглядела как печень алкоголиков, закупоренная жиром и циррозом». Это не совсем так, поскольку некоторые другие ткани действительно используют фруктозу напрямую, особенно клетки кишечника и сперматозоиды (для которых фруктоза является основным источником энергии).

Фруктоза — это редуцирующий сахар, как и все моносахариды.Самопроизвольное добавление отдельных молекул сахара к белкам, известное как гликирование, является значительной причиной повреждений у диабетиков. Фруктоза в этом отношении так же опасна, как и глюкоза, и поэтому не кажется ответом на диабет (McPherson et al, 1988). Это может быть важным вкладом в старение и многие хронические заболевания, связанные с возрастом (Levi & Werman 1998). .

Фруктоза используется в качестве заменителя сахарозы (обычного сахара), поскольку она дешевле и мало влияет на измеряемые уровни глюкозы в крови.Часто фруктозу употребляют в виде кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы, который представляет собой кукурузный сироп (глюкозу), который был подвергнут ферментативной обработке ферментом глюкозоизомеразой для преобразования части глюкозы во фруктозу, что сделало ее более сладкой. Это делается до такой степени, чтобы получить кукурузный сироп с такой же сладостью, как сахароза по весу. Хотя большинство углеводов содержат примерно одинаковое количество калорий, фруктоза слаще, поэтому производители могут использовать меньше фруктозы, чтобы получить такую ​​же сладость. Свободная фруктоза, содержащаяся во фруктах, их соке и меде, отвечает за большую сладость этих природных источников сахара.

Список литературы

1. Buchs, AE; Sasson S, Joost HG, Cerasi E. (1998). «Характеристика доменов GLUT5, ответственных за транспорт фруктозы». Эндокринология 139 : 827-31. PMID 12399260.
2. Elliott, B; Кейм Н.Л., Стерн Дж.С., Тефф К., Гавел П.Дж. (2002). «Фруктоза, увеличение веса и синдром инсулинорезистентности». Am J Clin Nutr 76 : 911-22. PMID 12399260.

• Леви Б., Верман МДж. Длительное потребление фруктозы ускоряет гликирование и несколько возрастных переменных у самцов крыс. J Nutr 1998; 128: 1442-9. Полный текст. PMID 9732303.
• Макферсон Дж. Д., Шилтон Б. Х., Уолтон Д. Д.. Роль фруктозы в гликировании и сшивании белков. Биохимия 1988; 27: 1901-7. PMID 3132203.
• Хигдон, Дж., Институт Линуса Полинга, штат Орегон, U. Хром 2003

• Филд, Мейра. «Мудрые традиции в еде, земледелии и лечебных искусствах», осень 2001 г. ,

Фонд Вестона А. Прайса.

• Уайли-Розетт, Джудит и др., Углеводы и увеличение ожирения: имеет ли значение тип углеводов? Исследование ожирения 12: 124S-129S (2004) [1]
• Havel, PJ, Диетическая фруктоза: последствия для нарушения регуляции энергетического гомеостаза и липидного / углеводного обмена. Nutr Rev.2005 Май; 63 (5): 133-57 [2]
• Bray, George A, Потребление кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы в напитках может сыграть роль в эпидемии ожирения. American Journal of Clinical Nutrition, Vol. 79, No. 4, 537-543, апрель 2004 г.
• Dennison, Barbara Избыточное потребление фруктового сока детьми дошкольного возраста связано с низким ростом и ожирением, PEDIATRICS Vol. 99 № 1, январь 1997 г., стр. 15–22

Список типов дисахаридов

Дисахариды — это сахара или углеводы, полученные путем связывания двух моносахаридов. Это происходит в результате реакции дегидратации, и для каждой связи удаляется молекула воды. Гликозидная связь может образовываться между любой гидроксильной группой моносахарида, поэтому даже если две субъединицы являются одним и тем же сахаром, существует множество различных комбинаций связей и стереохимии, производящих дисахариды с уникальными свойствами. В зависимости от составляющих сахаров дисахариды могут быть сладкими, липкими, водорастворимыми или кристаллическими. Известны как природные, так и искусственные дисахариды.

Вот список некоторых дисахаридов, включая моносахариды, из которых они сделаны, и продукты, содержащие их.Сахароза, мальтоза и лактоза — наиболее известные дисахариды, но есть и другие.

Сахароза (сахароза)

глюкоза + фруктоза
Сахароза — это столовый сахар. Его очищают от сахарного тростника или сахарной свеклы.

Мальтоза

глюкоза + глюкоза
Мальтоза — это сахар, содержащийся в некоторых злаках и конфетах. Это продукт переваривания крахмала и может быть очищен от ячменя и других зерен.

Лактоза

галактоза + глюкоза
Лактоза — это дисахарид, содержащийся в молоке.Он имеет формулу C ₁₂ H ₂₂ O ₁₁ и является изомером сахарозы.

Лактулоза

галактоза + фруктоза
Лактулоза — это синтетический (искусственный) сахар, который не усваивается организмом, но расщепляется в толстой кишке на продукты, которые поглощают воду в толстую кишку, таким образом смягчая стул. Его основное применение — лечение запоров. Он также используется для снижения уровня аммиака в крови у людей с заболеваниями печени, поскольку лактулоза абсорбирует аммиак в толстую кишку (выводя его из организма).Взаимодействие с другими людьми

трегалоза

глюкоза + глюкоза
Трегалоза также известна как тремалоза или микоза. Это природный альфа-связанный дисахарид с чрезвычайно высокими водоудерживающими свойствами. В природе он помогает растениям и животным сокращать длительные периоды без воды.

Целлобиоза

глюкоза + глюкоза
Целлобиоза — это продукт гидролиза целлюлозы или богатых целлюлозой материалов, таких как бумага или хлопок. Он образуется путем связывания двух молекул бета-глюкозы β (1 → 4) связью.

Таблица общих дисахаридов

Вот краткое описание субъединиц общих дисахаридов и их связи друг с другом.

Диссахарид	Первый блок	Второй блок	Облигация
сахароза	глюкоза	фруктоза	α (1 → 2) β
лактулоза	галактоза	фруктоза	β (1 → 4)
лактоза	галактоза	глюкоза	β (1 → 4)
мальтоза	глюкоза	глюкоза	α (1 → 4)
трегалоза	глюкоза	глюкоза	α (1 → 1) α
целлобиоза	глюкоза	глюкоза	β (1 → 4)
хитобиоза	глюкозамин	глюкозамин	β (1 → 4)

Существует много других дисахаридов, хотя они не так распространены, включая изомальтозу (2 мономера глюкозы), туранозу (мономер глюкозы и фруктозы), мелибиозу (мономер галактозы и глюкозы), ксилобиозу (два мономера ксилопиранозы), софорозу ( 2 мономера глюкозы) и маннобиоза (2 мономера маннозы).

Облигации и имущество

Обратите внимание, что множественные дисахариды возможны, когда моносахариды связываются друг с другом, поскольку гликозидная связь может образовываться между любой гидроксильной группой на составляющих сахарах. Например, две молекулы глюкозы могут соединяться с образованием мальтозы, трегалозы или целлобиозы. Несмотря на то, что эти дисахариды состоят из одних и тех же составляющих сахаров, они представляют собой разные молекулы с разными химическими и физическими свойствами друг от друга.

Использование дисахаридов

Дисахариды используются в качестве энергоносителей и для эффективного переноса моносахаридов.Конкретные примеры использования включают:

• В организме человека и других животных сахароза переваривается и расщепляется на простые сахара для быстрого получения энергии. Избыток сахарозы можно превратить из углевода в липид для хранения в виде жира. Сахароза имеет сладкий аромат.
• Лактоза (молочный сахар) содержится в грудном молоке человека, где она служит химическим источником энергии для младенцев. Лактоза, как и сахароза, имеет сладкий вкус. С возрастом переносимость лактозы снижается.Это связано с тем, что для переваривания лактозы требуется ферментная лактаза. Люди с непереносимостью лактозы могут принимать добавки с лактазой, чтобы уменьшить вздутие живота, спазмы, тошноту и диарею.
• Растения используют дисахариды для переноса фруктозы, глюкозы и галактозы из одной клетки в другую.
• Мальтоза, в отличие от некоторых других дисахаридов, не служит определенной цели в организме человека. Сахароспиртовая форма мальтозы — это мальтит, который используется в продуктах без сахара. Конечно, мальтоза — это сахара, но она не полностью переваривается и усваивается организмом (50–60%).

Ключевые моменты

• Дисахарид — это сахар (разновидность углевода), полученный путем соединения двух моносахаридов.
• В результате реакции дегидратации образуется дисахарид. Одна молекула воды удаляется для каждой связи, образованной между моносахаридными субъединицами.
• Известны как природные, так и искусственные дисахариды.
• Примеры обычных дисахаридов включают сахарозу, мальтозу и лактозу.

Дополнительные ссылки

• ИЮПАК, «Дисахариды.» Сборник химической терминологии , 2-е изд. (» Золотая книга «) (1997).
• Уитни, Элли; Шэрон Рэди Ролфес (2011). Пегги Уильямс, изд. Понимание питания (Двенадцатое изд. ). California: Wadsworth, Cengage Learning. Стр. 100.
.

1. Treepongkaruna, S., et al. «Рандомизированное двойное слепое исследование полиэтиленгликоля 4000 и лактулозы в лечении запоров у детей». BMC Pediatrics, vol. 14, вып.153, 19 июня 2014 г. doi: 10.1186 / 1471-2431-14-153

2. Джовер-Кобос, Мария, Варун Хетан и Раджив Джалан. «Лечение гипераммониемии при печеночной недостаточности». Current Opinion in Clinical Nutrition and Metabolic Care, vol. 17, нет. 1, 2014, стр. 105–110 doi: 10.1097 / MCO. 0000000000000012

3. Пакдаман, М.Н. и другие. «Влияние штамма лактобацилл DDS-1 на облегчение симптомов непереносимости лактозы — рандомизированное двойное слепое плацебо-контролируемое перекрестное клиническое исследование.»Журнал питания», том 15, № 56, 2015 г., DOI: 10.1186 / s12937-016-0172-y

Фруктоза — Американское химическое общество

Фруктоза, или «фруктовый сахар», является одним из трех наиболее распространенных природных моносахаридов. (Два других — это глюкоза и галактоза.) Как следует из названия, фруктоза содержится почти во всех фруктах; но он также присутствует в промышленных количествах в сахарном тростнике, сахарной свекле и кукурузе. Фруктоза и глюкоза объединяются, образуя дисахарид сахарозу, который мы знаем как обычный сахар.

Структура фруктозы, как и всех простых сахаров, может быть выражена в виде шестиуглеродной линейной цепи с гидроксильными и карбонильными группами. Однако в кристаллической форме и в растворе большая часть его существует в виде двух полукетальных колец: β-D-фруктопираноза * (вверху) и β-D-фруктофураноза * (внизу). В водном растворе он состоит из 70% пиранозы, 22% фуранозы и меньшего количества линейных и других циклических форм.

Фруктоза — наиболее растворимый в воде моносахарид. Как указано в таблице «Быстрые факты», он растворяется в очень небольшом количестве воды.Это свойство затрудняет кристаллизацию воды и объясняет ее гигроскопичность и увлажненность.

Фруктоза была открыта французским химиком Огюстэном-Пьером Дюбрюнфо в 1847 году, но пионерские исследования ее и всех известных в то время сахаров проводились с 1884 по 1894 год немецким лауреатом Нобелевской премии Эмилем Фишером. Среди других достижений Фишер продемонстрировал взаимосвязь глюкозы, фруктозы и маннозы и выяснил стереохимию этих сахаров.

Употребление чрезмерного количества продуктов, содержащих фруктозу и другие сахара, является хорошо известной причиной диабета 2 типа, повышенного уровня холестерина ЛПНП («плохого») и триглицеридов и, конечно же, ожирения.Но фруктоза может быть немного безопаснее, чем другие, особенно для диабетиков, потому что у нее более низкий гликемический индекс, чем у сахарозы, и она значительно слаще.

В 2016 году Ся Ян, Фернандо Гомес-Пинилья и его коллеги из Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе и других учреждений обнаружили, что у лабораторных крыс, которых кормили диетой с высоким содержанием фруктозы, отрицательно сказалось почти 1000 генов в мозге. В частности, фруктоза нарушила два ключевых гена, регулирующих межклеточную коммуникацию.

Но у Янга и Гомеса-Пинилья также были хорошие новости.Когда они кормили крыс докозагексаеновой кислотой, ключевой ω-3 жирной кислотой, вместе с большим количеством фруктозы, они не видели большего повреждения генов, чем в контрольной группе. Авторы называют свое исследование примером метода, называемого нутригеномикой, который исследует геномные основы взаимодействия питательных веществ и хозяина, лежащих в основе предрасположенности к болезням.

* D обозначает абсолютную конфигурацию линейного сахара; β — наиболее распространенный из двух способов циклизации сахаров.

единиц сахара | BioNinja

Понимание:

• Мономеры моносахаридов связаны между собой реакциями конденсации с образованием дисахаридов и

полисахаридных полимеров

Углеводы состоят из C, H и O ( «углевод» — содержит углерод; «гидрат» — содержит H и O)

Углеводы состоят из повторяющихся мономеров, называемых моносахаридами (которые обычно образуют кольцевые структуры )

Эти моносахариды могут быть связаны друг с другом посредством реакций конденсации (вода образуется в качестве побочного продукта)

• Два моносахаридных мономера могут быть соединены посредством гликозидной связи с образованием дисахарида
• Многие моносахаридные мономеры могут быть соединены посредством гликозидных связей с образованием полисахаридов

Образование дисахарида

Примеры углеводов

Моносахариды (одна сахарная единица) обычно имеют сладкий вкус и действуют как непосредственный источник энергии для клеток

• Примеры моносахаридов включают глюкозу, галактозу и фруктозу

09 (Дисахариды 900 две сахарные единицы) достаточно малы, чтобы быть растворимыми в воде и обычно функционируют как транспортная форма

• Примеры дисахаридов включают лактозу, мальтозу и сахарозу

Полисахариды (многие сахарные единицы) могут использоваться для хранения энергии или структура клетки, а также играет роль в распознавании клеток

• Примеры полисахаридов включают целлюлозу, гликоген и крахмал

Типы углеводов

Моносахариды и фруктоза: FODMAP

Что такое моносахариды?

Моносахариды — это отдельные молекулы углеводов, часто известные как простые сахара. Обычные пищевые моносахариды включают глюкозу, галактозу и фруктозу.

Что такое фруктоза?

Фруктоза, также известная как «фруктовый сахар», представляет собой одну молекулу углеводов, относящуюся к категории моносахаридов. К сожалению, фруктоза становится распространенной проблемой для людей, поскольку ее непереносимость растет. Было подсчитано, что до 70% людей, страдающих СРК, могут иметь непереносимость фруктозы.

Что такое мальабсорбция фруктозы?

Для того, чтобы фруктоза всасывалась и использовалась правильно, она должна всасываться в тонком кишечнике.К счастью, в тонком кишечнике есть определенные белки-переносчики, встроенные в стенку кишечника, которые позволяют абсорбировать моносахариды через эпителиальный барьер, чтобы они попадали в ваш кровоток и использовались для получения энергии.

Однако у некоторых людей считается, что эти переносчики (GLUT2 и GLUT5) могут быть нефункциональными. В результате фруктоза не всасывается и попадает в толстую кишку, где она плохо переносится. Фруктоза, присутствующая в толстом кишечнике, создает питательную среду для кишечных бактерий и вызывает такие симптомы, как метеоризм, вздутие живота, боль, запор или диарея.Эти симптомы обычно связаны с мальабсорбцией фруктозы и СРК.

Фруктоза содержится в большинстве фруктов. Нужно ли мне избегать их всех?

Фруктоза действительно содержится в большинстве фруктов и некоторых овощей. Однако она содержится в разных количествах и в разных соотношениях с другими моносахаридами, такими как глюкоза, что имеет решающее значение для того, как она влияет на вас. Старайтесь выбирать продукты (в частности, фрукты, которые являются частым виновником), которые содержат такое же количество глюкозы, как фруктоза, если не больше.Фруктоза легче усваивается и переваривается, когда ее едят вместе с глюкозой. Соотношение глюкоза: фруктоза должно быть 1: 1 или больше, иначе у вас могут появиться симптомы. Ознакомьтесь с нашим списком продуктов, дружественных к FODMAP, чтобы понять, какие фрукты и другие продукты считаются безопасными.