Птероилмоноглютаминовая кислота – Птероилмоноглютаминовая кислота — это… Что такое Птероилмоноглютаминовая кислота?

Птероилмоноглютаминовая кислота — это… Что такое Птероилмоноглютаминовая кислота?

Фолиевая кислота
Общие
Системат. наименование	(2S)-2-[4-[[(2-амино-4 -гидроксиптеридин-6-ил) метил]амино]бензамидо] глутаминовая кислота
Другие наименования	фолацин, фолат, птероилглютаминовая кислота, витамин B9, витамин Bc, витамин M
Формула молекулы	C19H19N7O6
Отн. молекулярная масса	441,40 а. е. м.
Состояние	жёлтый или желто — оранжевый кристаллический порошок
Запах	без запаха
CAS	[59-30-3]
Номер по классификации ООН	?
Свойства
Плотность	? г/см³
Растворимость	в воде — 0,16 мг/100 мл (20 °C)
В этаноле, эфире, ацетоне	нерастворима
Температура плавления	250 °C (523 K) °C
Константа диссоциации кислоты pKa	I ступень: 2,3; II ступень: 8,3
Если не указано иное, данные приводятся к стандартным условиям. Ссылка на шаблон Вещество

Фо́лиевая кислота́ (лат. acidum folicum, фолацин; от лат. folium — лист) — водорастворимый витамин группы B, необходимый для роста и развития кровеносной и иммунной систем. Наряду с фолиевой кислотой к витаминам относятся и её производные, в том числе ди-, три-, полиглутаматы и другие. Все такие производные вместе с фолиевой кислотой объединяются под названием

фолацин.

Недостаток фолиевой кислоты может вызвать мегалобластную анемию у взрослых, а при беременности повышает риск развития дефектов нервной трубки.

Фолиевая кислота в пищевых продуктах

Животные и человек не синтезируют фолиевую кислоту, получая её вместе с пищей, либо благодаря синтезу микрофлорой кишечника. Фолиевая кислота содержится в зеленых овощах с листьями, в бобовых, в хлебе из муки грубого помола, дрожжах, печени. Во многих странах законодательство обязывает производителей мучных продуктов и зерна обогащать их фолиевой кислотой. В процессе приготовления пищи, часть фолатов разрушается.

История

В 1931 году исследователь Люси Уиллс сообщила о том, что приём дрожжевого экстракта помогает вылечить анемию у беременных женщин. Это наблюдение привело исследователей в конце 1930-х годов к идентификации фолиевой кислоты как главного действующего фактора в составе дрожжей. Фолиевая кислота была получена из листьев шпината в 1941 году и впервые синтезирована химическим способом в 1946.

Биологическая роль

Фолиевая кислота необходима для создания и поддержания в здоровом состоянии новых клеток, поэтому её наличие особенно важно в периоды быстрого развития организма — на стадии раннего внутриутробного развития и в раннем детстве. Процесс репликации ДНК требует участия фолиевой кислоты, и нарушение этого процесса увеличивает опасность развития раковых опухолей. В первую очередь от нехватки фолиевой кислоты страдает костный мозг, в котором происходит активное деление клеток. Клетки-предшественники красных кровяных телец (эритроцитов), образующиеся в костном мозге, при дефиците фолиевой кислоты увеличиваются в размере, образуя так называемые мегалобласты (см. макроцитоз) и приводя к мегалобластной анемии.

Биохимия

Основная функция фолиевой кислоты и её производных — перенос одноуглеродных групп, например метильных и формильных, от одних органических соединений другим. Главная активная форма фолиевой кислоты — тетрагидрофолиевая кислота, образуемая с помощью фермента дигидрофолатредуктазы.

Рекомендуемая суточная норма потребления

Степень всасывания и утилизации фолиевой кислоты зависит от характера пищи и способа её приготовления. Биодоступность синтетической фолиевой кислоты выше, чем у фолиевой кислоты, получаемой с пищей. ^[1] Чтобы сгладить воздействие этих факторов, рекомендуемая суточная норма измеряется в микрограммах «пищевого фолатного эквивалента». Беременным женщинам рекомендуется употреблять 600 мкг, кормящим — 500 мкг, а всем остальным — 400 мкг фолиевого эквивалента в сутки^[2]. 1 мкг потребляемого с пищей натурального фолата равняется примерно 0.6 мкг фолата, полученного в форме таблеток или в виде синтетических добавок в пище. По данным двух научных исследований 1988 и 1994 годов, большинство взрослых людей потребляют меньше фолиевой кислоты, чем это установлено нормами.

[3]^[4] Однако, в некоторых странах с конца 20 века обязательная фортификация продуктов фолиевой кислотой привела к тому, что её потребление пришло в норму.^[5]

Лекарственные взаимодействия

Метотрексат

В злокачественных опухолях, как и в остальных зонах быстрого деления клеток, фолиевая кислота особенно необходима, поэтому механизм действия некоторых противоопухолевых средств основан на создании препятствий фолатному метаболизму. Метотрексат ингибирует производство активной формы фолиевой кислоты — тетрагидрофолата. К сожалению, метотрексат может оказывать токсическое воздействие на организм, вызывая побочные эффекты, такие как воспаления в пищеварительном тракте.

Для смягчения побочных эффектов может быть использована фолиновая кислота — птеридин, являющийся производным фолиевой кислоты. Следует заметить, что действие фолиновой кислоты при приеме метотрексата отличается от действия фолиевой, которую в данном случае принимать нельзя — при ошибочном применении фолиевой кислоты вместо фолиновой были зафиксированы тяжёлые побочные эффекты. Пациент, принимающий метотрексат, должен неукоснительно следовать рекомендациям врача.

Противосудорожные препараты

Противосудорожные препараты (антиконвульсанты), такие как карбамазепин и вальпроевая кислота, используемые в лечении эпилепсии и аффективных расстройств психики, снижают уровни фолиевой кислоты в организме, индуцируя экспрессию цитохромов P450. Как дефицит фолата, так и избыточная эпилептическая активность могут вызывать нарушения в развитии плода при беременности, поэтому врачами уделяется особое внимание беременным женщинам, принимающим антиконвульсанты.

См. также

Источники

1. ↑ Suitor CW, Bailey LB (2000). «Dietary folate equivalents: interpretation and application». Journal of the American Dietetic Association 100 (1): 88-94. PMID 10646010.
2. ↑ «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации» МР 2.3.1.2432-08
3. ↑ Alaimo K, McDowell MA, Briefel RR, Bischof AM, Caughman CR, Loria CM, Johnson CL (1994). «Dietary intake of vitamins, minerals, and fiber of persons ages 2 months and over in the United States: Third National Health and Nutrition Examination Survey, Phase 1, 1988-91». Advance Data n° 258: 1-28. PMID 10138938.
4. ↑ Raiten DJ, Fisher KD (1995). «Assessment of folate methodology used in the Third National Health and Nutrition Examination Survey (NHANES III, 1988-1994)». The Journal of Nutrition 125 (5): 1371S-1398S. PMID 7738698.
5. ↑ Lewis CJ, Crane NT, Wilson DB, Yetley EA (1999) Estimated folate intakes: data updated to reflect food fortification, increased bioavailability, and dietary supplement use. The American Journal of Clinical Nutrition volume 70 issue 2 pages=198-207 PMID 10426695

Внешние ссылки

Wikimedia Foundation. 2010.

dic.academic.ru

Птероилмоноглютаминовая кислота Википедия

Фолиевая кислота
Традиционные названия	фолацин, фолат, птероилглютаминовая кислота, витамин B9, витамин Bc, витамин M
Хим. формула	C₁₉H₁₉N₇O₆
Рац. формула	C19H19N7O6
Молярная масса	441,4 г/моль
Т. плав.	250 °C
	250 ± 1 °C[1]
pKa	2,3
Растворимость в воде	0,0016 г/100 мл
Рег. номер CAS	59-30-3
PubChem	6037
Рег. номер EINECS	200-419-0
SMILES
InChI	1S/C19h29N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h2-4,8,12,21H,5-7h3,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(h4,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1
RTECS	LP5425000
ChEBI	27470
ChemSpider	5815
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фо́лиевая кислота́ (витамин B₉; лат. acidum folicum от лат. folium — лист) — водорастворимый витамин, необходимый для роста и развития кровеносной и иммунной систем. Наряду с фолиевой кислотой к витаминам относятся и её производные, в том числе ди-, три-, полиглутаматы и другие. Все такие производные вместе с фолиевой кислотой объединяются под названием

фолаты.

Недостаток фолиевой кислоты может вызвать мегалобластную анемию у взрослых, а приём фолиевой кислоты во время беременности снижает риск развития дефектов нервной трубки плода.

В то же время избыток фолиевой кислоты (высокое потребление в качестве витаминной добавки) может снижать активность натуральных киллеров, которые участвуют в противовирусном и противоопухолевом иммунитете^[2]. В 2005 году было обнаружено, что у 78% здоровых женщин в постменопаузе в плазме крови содержится неразрушенная фолиевая кислота, что указывает на её избыточное потребление. У них также отмечалась более низкая активность NK-клеток.

Некоторые люди применяют фолиевую кислоту непосредственно в составе жевательной резинки для лечения инфекций дёсен. Фолиевая кислота часто используется в сочетании с другими витаминами^[3].

Фолиевая кислота в пищевых продуктах

Животные и человек получают фолиевую кислоту вместе с пищей либо благодаря синтезу микрофлорой кишечника. Фолиевая кислота в значимых количествах содержится в зелёных овощах с листьями, в некоторых цитрусовых, в бобовых, в хлебе из муки грубого помола, дрожжах, печени, входит в состав мёда. Во многих странах законодательство обязывает производителей мучных продуктов обогащать зёрна фолиевой кислотой. В ходе приготовления пищи часть фолатов разрушается.

История

В 1931 году исследователь Люси Уиллс сообщила о том, что приём дрожжевого экстракта помогает вылечить анемию у беременных женщин. Это наблюдение привело исследователей в конце 1930-х годов к идентификации фолиевой кислоты как главного действующего фактора в составе дрожжей. Фолиевая кислота была получена из листьев шпината в 1941 году и впервые синтезирована химическим способом группой исследователей под руководством Йеллапрагады Суббарао в 1945^[4].

Биологическая роль

Фолиевая кислота необходима для создания и поддержания в здоровом состоянии новых клеток, поэтому её наличие особенно важно в периоды быстрого развития организма — на стадии раннего внутриутробного развития и в раннем детстве. Процесс репликации ДНК требует участия фолиевой кислоты, и нарушение этого процесса увеличивает опасность развития раковых опухолей. В первую очередь от нехватки фолиевой кислоты страдает костный мозг, в котором происходит активное деление клеток. Клетки-предшественницы красных кровяных телец (эритроцитов), образующиеся в костном мозге, при недостатке фолиевой кислоты увеличиваются в размере, образуя так называемые мегалобласты (см. макроцитоз), и приводят к мегалобластной анемии. Фолиевая кислота необходима беременным женщинам, особенно на ранних сроках беременности, а также мужчинам для нормальной выработки сперматозоидов^[5].

Биохимия

Основная функция фолиевой кислоты и её производных — перенос одноуглеродных групп (например, метильных и формильных) от одних органических соединений к другим. Главная активная форма фолиевой кислоты — тетрагидрофолиевая кислота, образуемая с помощью фермента дигидрофолат редуктазы.

Рекомендуемая суточная норма потребления

Степень всасывания и утилизации фолиевой кислоты зависит от характера пищи и способа её приготовления. Биодоступность синтетической фолиевой кислоты выше, чем у фолиевой кислоты, получаемой с пищей^[6]. Чтобы сгладить воздействие этих факторов, рекомендуемая суточная норма измеряется в микрограммах «пищевого фолатного эквивалента». Советские и российские документы рекомендуют беременным женщинам употреблять дополнительно 400 мкг, кормящим — 500 мкг, а всем остальным — 400 мкг фолиевого эквивалента в сутки^[7]. 1 мкг потребляемого с пищей натурального фолата равняется примерно 0,6 мкг фолата, полученного в форме таблеток или в виде синтетических добавок в пище. По данным двух научных исследований 1988 и 1994 годов, большинство взрослых людей потребляют меньше фолиевой кислоты, чем это установлено нормами^[8][9]. В некоторых странах с конца XX века было введено обязательное обогащение продуктов фолиевой кислотой^[10].

В последние годы многие нормы были уточнены, включая и нормы на соединения фолиевой кислоты. Всемирная организация здравоохранения заметно снизила необходимое количество фолатов.

Рекомендуемые ВОЗ нормы потребления фолатов^[11]:

Возраст	РНП, мкг/сут
0–12 месяцев	50
1–3 года	70
4–6 лет	100
6–10 лет	150
11+ лет	200

Дополнительные количества, которые следует добавить:

Беременные женщины	+200
Кормящие женщины	+60

Нормы РФ (2008): верхний предел физиологической потребности – 1000 мкг. Суточная доза потребления фолиевой кислоты для женщин репродуктивного возраста для беременных с неотягощенным акушерским анамнезом составляют 400—600 мкг/сут, для кормящих – 500 мкг/сут^[12].

Гиповитаминоз

В экспериментах установлено, что если в пище животных (например, цыплят) недостаёт фолиевой кислоты, у них задерживается рост и нарушается кроветворение. Очень чувствительны к недостатку витамина В9 молочнокислые бактерии, для которых он является незаменимым ростовым фактором. Человек редко страдает от В9-гиповитаминоза, так как фолиевая кислота синтезируется микрофлорой желудочно-кишечного тракта и всегда поступает в организм в достаточном количестве, но в случае развития этого гиповитаминоза у человека он может быть охарактеризован как анемия; вместе с тем развиваются множественные нарушения деятельности органов пищеварения^[13].

У пациентов с редким синдромом — церебральной фолатной недостаточностью — уровень фолата снижен в центральной нервной системе, при этом уровень фолата в сыворотке может быть в норме. Синдром характеризуется неврологическими и психическими нарушениями.

Лекарственные взаимодействия

Метотрексат

В злокачественных опухолях, как и в остальных зонах быстрого деления клеток, фолиевая кислота особенно необходима, поэтому механизм действия некоторых противоопухолевых средств основан на создании препятствий фолатному метаболизму. Метотрексат ингибирует производство активной формы фолиевой кислоты — тетрагидрофолата. Метотрексат может оказывать токсическое воздействие на организм, вызывая побочные эффекты, такие как воспаления в пищеварительном тракте.

Пациент, принимающий метотрексат, должен неукоснительно следовать указаниям врача.

Противосудорожные препараты

Противосудорожные препараты (антиконвульсанты), такие как карбамазепин и вальпроевая кислота, используемые в лечении эпилепсии и аффективных расстройств психики, снижают уровни фолиевой кислоты в организме, индуцируя экспрессию цитохромов P450. Как дефицит фолата, так и избыточная эпилептическая активность могут вызывать нарушения в развитии плода при беременности, поэтому врачами уделяется особое внимание беременным женщинам, принимающим антиконвульсанты.

Противомалярийные препараты

Противомалярийные препараты типа фансидар нарушают обмен фолиевой кислоты в организме плазмодия (малярийный плазмодий, токсоплазмодий). Длительное применение (свыше 3 мес.) приводит к снижению уровня фолиевой кислоты в организме человека. При этом рекомендуется назначение одновременного приема фолиевой кислоты пациентом. Появление кашля на фоне лечения является показателем для отмены противомалярийного препарата.

См. также

Примечания

1. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 3–278. — ISBN 978-1-4822-0868-9
2. ↑ Высокое потребление фолиевой кислоты мешает организму бороться с раком (рус.). Дата обращения 25 февраля 2016.
3. ↑ http://www.webmd.com/vitamins-supplements/ingredientmono-1017-folic%20acid.aspx?activeingredientid=1017& (англ.). www.webmd.com. Дата обращения 19 января 2017.
4. ↑ Angier A.B. et al. Synthesis of a compound identical with the L. Casei Factor. Science 1945;102:227
5. ↑ Фаст-фуд в рационе мужчин связали с пороками развития их будущих детей — МедНовости — MedPortal.ru
6. ↑ Suitor CW, Bailey LB (2000). «Dietary folate equivalents: interpretation and application». Journal of the American Dietetic Association 100 (1): 88-94. PMID 10646010.
7. ↑ «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации» МР 2.3.1.2432-08 Архивировано 19 февраля 2016 года.
8. ↑ Alaimo K, McDowell MA, Briefel RR, Bischof AM, Caughman CR, Loria CM, Johnson CL (1994). «Dietary intake of vitamins, minerals, and fiber of persons ages 2 months and over in the United States: Third National Health and Nutrition Examination Survey, Phase 1, 1988-91». Advance Data n° 258: 1-28. PMID 10138938.
9. ↑ Raiten DJ, Fisher KD (1995). «Assessment of folate methodology used in the Third National Health and Nutrition Examination Survey (NHANES III, 1988-1994)». The Journal of Nutrition 125 (5): 1371S-1398S. PMID 7738698.
10. ↑ Lewis CJ, Crane NT, Wilson DB, Yetley EA (1999) Estimated folate intakes: data updated to reflect food fortification, increased bioavailability, and dietary supplement use. The American Journal of Clinical Nutrition volume 70 issue 2 pages=198-207 PMID 10426695
11. ↑ Здоровая пища и питание женщин и их семей, Европейское региональное бюро ВОЗ: Здоровая пища и питание женщин и их семей, стр.35.
12. ↑ Ших Е.В., Махова А.А. Преимущества проведения коррекции фолатного статуса с использованием витаминно-минерального комплекса, содержащего метафолин (неопр.) (недоступная ссылка). ФолиеваяКислота.рф (сентябрь 2013). Дата обращения 30 апреля 2016. Архивировано 3 июня 2016 года.
13. ↑ Фердман Д.Л. Биохимия. — Издание второе, переработанное и дополненное. — Москва: Государственное издательство «Высшая школа», 1962. — С. 167—169.

Ссылки

B03A
B03B
B03X	Прочие антианемические препараты

wikiredia.ru

Фолиевая кислота — птероилмоноглютаминовая кислота

Фолиевая кислота впервые получена в 1941 году из листьев шпината (Mitchell, Snell, Williams). Эти же авторы в 1944 году выделили фолиевую кислоту в чистом виде и установили ее элементарный состав.

Фолиевая кислота содержится в листьях растений, в связи с чем и получила свое название (от лат. folium — лист).

В настоящее время фолиевую кислоту получают синтетическим путем, который впервые осуществлен в 1945 году Angier.

По своей химической структуре она представляет собой птероилмоноглютаминовую кислоту. В состав фолиевой кислоты входят птеридиновое ядро, парааминобензойная и глютаминовая кислоты.

В пищевых продуктах фолиевая кислота находится преимущественно в связанной форме и не обладает биологической активностью. Превращение связанной формы в биологически активную форму происходит в процессе переваривания пищи под влиянием ферментов конъюгаз (энзимы В_с).

Освобожденная конъюгазами пищеварительных соков свободная форма фолиевой кислоты всасывается в тонких кишках и используется организмом. Свободная форма фолиевой кислоты — птероилглютаминовая кислота и чистом виде представляет собой пластинчатые и игольчатые кристаллы оранжево-желтого цвета, плохо растворяющиеся в воде и неустойчивые к нагреванию, а также к действию света.

Из дериватов фолиевой кислоты необходимо отметить фолиновую кислоту, называемую также цитроворум-фактором, или лейковорином. Последний является действенной формой фолиевой кислоты.

Для превращения фолиевой кислоты в цитроворум-фактор необходима аскорбиновая кислота. Витамин В₆ стимулирует превращение фолиевой кислоты в печени в лейковорин.

Физиологическое значение фолиевой кислоты

В биологическом действии и обмене фолиевой кислоты имеется много общего с действием витамина В₁₂. Как фолиевая кислота, так и витамин В₁₂ оказывает влияние на синтез нуклеиновых кислот пуриновых и пиримидиновых оснований, некоторых аминокислот (метионина ), а также холина. Фолиевая кислота оказывает регулирующее влияние на обмен холина и, в частности, на процесс отделения лабильных метальных групп. Участие фолиевой кислоты в синтезе аминокислот, нуклеиновых кислот и других соединений устанавливают несомненную связь обмена фолиевой кислоты с белковым обменом. Фолиевая кислота (а также и витамин В₁₂) находится в хромосомах и служит важным фактором в размножении клеток.

Важнейшей стороной биологического действия фолиевой кислоты является участие ее в построении порфирина и гемина крови, чем и обусловливается антианемическое действие.

Основное физиологическое значение фолиевой кислоты заключается в ее антианемических свойствах; она стимулирует и регулирует кроветворение, обеспечивает нормальный эритрогранулопоэз и тромбопоэз, а также способствует увеличению числа лейкоцитов. Все это позволяет успешно использовать фолиевую кислоту в комплексе с другими средствами для лечения анемии Аддисона-Бирмера и макроцитарных анемий различного характера, а также для восстановления нарушений функции кроветворных органов в результате интоксикаций.

Фолиевая кислота оказывает положительный эффект при лечении спру — заболевания белковой и витаминной недостаточности, встречающегося в жарких странах.

Имеются данные об известной роли фолиевой кислоты в предупреждении атеросклероза. Под влиянием фолиевой кислоты происходят благоприятные сдвиги в липидах крови, повышается лецитин-холестериновый показатель. Снижается содержание холестерина в сыворотке крови.

Недостаточность фолиевой кислоты

На почве недостаточности фолиевой кислоты (нередко и витамина В12) развиваются различные виды и формы анемии. Недостаточность фолиевой кислоты может обусловливаться экзогенными и эндогенными факторами. К этим факторам относятся низкое содержание фолиевой кислоты в пищевом рационе, нарушение ее синтеза в организме, усиление выведения фолиевой кислоты из организма (рвота), повышенная потребность в фолиевой кислоте. Мегалобластические анемии беременных и детей могут рассматриваться как заболевания недостаточности фолиевой кислоты. К этой же группе заболеваний относятся алиментарная макроцитарная анемия, тропическая спру и другие анемические состояния, обусловленные недостаточностью фолиевой кислоты.

Во всех случаях важное значение имеет низкий уровень в питании продуктов животного происхождения, особенно животного белка. Важным фактором в развитии фолиевого авитаминоза является снижение интенсивности эндогенного синтеза и всасывания фолиевой кислоты, обусловленное различными заболеваниями печени (ожирение). Имеются данные о развитии резко выраженной недостаточности фолиевой кислоты при воздействии ионизирующих излучений.

Потребность в фолиевой кислоте

Невысокое содержание фолиевой кислоты в продуктах питания и крайняя ее неустойчивость при тепловой обработке служат существенным препятствием к созданию пищевого рациона с содержанием фолиевой кислоты, в полной мере удовлетворяющем нормам ее потребности. Сбалансированные пищевые рационы содержат около 50-6о % суточной потребности фолиевой кислоты. Недостающее количество дополняется за счет биосинтеза фолиевой кислоты микрофлорой кишечника.

Суточная потребность в фолиевой кислоте ориентировочно принята 0,2-0,3 мг. Определение потребности в фолиевой кислоте затрудняется тем, что в организме происходит активный ее биосинтез, подтверждением которого служит выведение фолиевой кислоты в количестве, в несколько раз (4-5) превышающее ее поступление с пищей.

Источники фолиевой кислоты

Источниками фолиевой кислоты являются следующие пищевые продукты (в мкг%):

• печень говяжья — 160
• почки — 45
• говядина — 10
• молоко — 4
• яйца -13
• салат — 40
• петрушка — 117
• шпинат — 53
• бобы — 160
• томаты — 11
• лук зеленый — 11
• лук репчатый- 5
• лимон — 3
• виноград — 4
• абрикосы — 3
• пшеница — 37
• рожь — 35
• кукуруза — 24

Как видно из приведенных данных, фолиевая кислота широко распространена в пищевых продуктах, однако содержание ее в них очень небольшое. Высоким содержанием фолиевой кислоты отличаются дрожжи пивные — 1470 и дрожжи прессованные пекарские — 1080 мкг%.

www.pravilnoe-pokhudenie.ru

Птероилмоноглутаминовая кислота — это… Что такое Птероилмоноглутаминовая кислота?

Фолиевая кислота
Общие
Системат. наименование	(2S)-2-[4-[[(2-амино-4 -гидроксиптеридин-6-ил) метил]амино]бензамидо] глутаминовая кислота
Другие наименования	фолацин, фолат, птероилглютаминовая кислота, витамин B9, витамин Bc, витамин M
Формула молекулы	C19H19N7O6
Отн. молекулярная масса	441,40 а. е. м.
Состояние	жёлтый или желто — оранжевый кристаллический порошок
Запах	без запаха
CAS	[59-30-3]
Номер по классификации ООН	?
Свойства
Плотность	? г/см³
Растворимость	в воде — 0,16 мг/100 мл (20 °C)
В этаноле, эфире, ацетоне	нерастворима
Температура плавления	250 °C (523 K) °C
Константа диссоциации кислоты pKa	I ступень: 2,3; II ступень: 8,3
Если не указано иное, данные приводятся к стандартным условиям. Ссылка на шаблон Вещество

Фо́лиевая кислота́ (лат. acidum folicum, фолацин; от лат. folium — лист) — водорастворимый витамин группы B, необходимый для роста и развития кровеносной и иммунной систем. Наряду с фолиевой кислотой к витаминам относятся и её производные, в том числе ди-, три-, полиглутаматы и другие. Все такие производные вместе с фолиевой кислотой объединяются под названием фолацин.

Недостаток фолиевой кислоты может вызвать мегалобластную анемию у взрослых, а при беременности повышает риск развития дефектов нервной трубки.

Фолиевая кислота в пищевых продуктах

Животные и человек не синтезируют фолиевую кислоту, получая её вместе с пищей, либо благодаря синтезу микрофлорой кишечника. Фолиевая кислота содержится в зеленых овощах с листьями, в бобовых, в хлебе из муки грубого помола, дрожжах, печени. Во многих странах законодательство обязывает производителей мучных продуктов и зерна обогащать их фолиевой кислотой. В процессе приготовления пищи, часть фолатов разрушается.

История

В 1931 году исследователь Люси Уиллс сообщила о том, что приём дрожжевого экстракта помогает вылечить анемию у беременных женщин. Это наблюдение привело исследователей в конце 1930-х годов к идентификации фолиевой кислоты как главного действующего фактора в составе дрожжей. Фолиевая кислота была получена из листьев шпината в 1941 году и впервые синтезирована химическим способом в 1946.

Биологическая роль

Фолиевая кислота необходима для создания и поддержания в здоровом состоянии новых клеток, поэтому её наличие особенно важно в периоды быстрого развития организма — на стадии раннего внутриутробного развития и в раннем детстве. Процесс репликации ДНК требует участия фолиевой кислоты, и нарушение этого процесса увеличивает опасность развития раковых опухолей. В первую очередь от нехватки фолиевой кислоты страдает костный мозг, в котором происходит активное деление клеток. Клетки-предшественники красных кровяных телец (эритроцитов), образующиеся в костном мозге, при дефиците фолиевой кислоты увеличиваются в размере, образуя так называемые мегалобласты (см. макроцитоз) и приводя к мегалобластной анемии.

Биохимия

Основная функция фолиевой кислоты и её производных — перенос одноуглеродных групп, например метильных и формильных, от одних органических соединений другим. Главная активная форма фолиевой кислоты — тетрагидрофолиевая кислота, образуемая с помощью фермента дигидрофолатредуктазы.

Рекомендуемая суточная норма потребления

Степень всасывания и утилизации фолиевой кислоты зависит от характера пищи и способа её приготовления. Биодоступность синтетической фолиевой кислоты выше, чем у фолиевой кислоты, получаемой с пищей. ^[1] Чтобы сгладить воздействие этих факторов, рекомендуемая суточная норма измеряется в микрограммах «пищевого фолатного эквивалента». Беременным женщинам рекомендуется употреблять 600 мкг, кормящим — 500 мкг, а всем остальным — 400 мкг фолиевого эквивалента в сутки^[2]. 1 мкг потребляемого с пищей натурального фолата равняется примерно 0.6 мкг фолата, полученного в форме таблеток или в виде синтетических добавок в пище. По данным двух научных исследований 1988 и 1994 годов, большинство взрослых людей потребляют меньше фолиевой кислоты, чем это установлено нормами. ^[3][4] Однако, в некоторых странах с конца 20 века обязательная фортификация продуктов фолиевой кислотой привела к тому, что её потребление пришло в норму.^[5]

Лекарственные взаимодействия

Метотрексат

В злокачественных опухолях, как и в остальных зонах быстрого деления клеток, фолиевая кислота особенно необходима, поэтому механизм действия некоторых противоопухолевых средств основан на создании препятствий фолатному метаболизму. Метотрексат ингибирует производство активной формы фолиевой кислоты — тетрагидрофолата. К сожалению, метотрексат может оказывать токсическое воздействие на организм, вызывая побочные эффекты, такие как воспаления в пищеварительном тракте.

Для смягчения побочных эффектов может быть использована фолиновая кислота — птеридин, являющийся производным фолиевой кислоты. Следует заметить, что действие фолиновой кислоты при приеме метотрексата отличается от действия фолиевой, которую в данном случае принимать нельзя — при ошибочном применении фолиевой кислоты вместо фолиновой были зафиксированы тяжёлые побочные эффекты. Пациент, принимающий метотрексат, должен неукоснительно следовать рекомендациям врача.

Противосудорожные препараты

Противосудорожные препараты (антиконвульсанты), такие как карбамазепин и вальпроевая кислота, используемые в лечении эпилепсии и аффективных расстройств психики, снижают уровни фолиевой кислоты в организме, индуцируя экспрессию цитохромов P450. Как дефицит фолата, так и избыточная эпилептическая активность могут вызывать нарушения в развитии плода при беременности, поэтому врачами уделяется особое внимание беременным женщинам, принимающим антиконвульсанты.

См. также

Источники

1. ↑ Suitor CW, Bailey LB (2000). «Dietary folate equivalents: interpretation and application». Journal of the American Dietetic Association 100 (1): 88-94. PMID 10646010.
2. ↑ «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации» МР 2.3.1.2432-08
3. ↑ Alaimo K, McDowell MA, Briefel RR, Bischof AM, Caughman CR, Loria CM, Johnson CL (1994). «Dietary intake of vitamins, minerals, and fiber of persons ages 2 months and over in the United States: Third National Health and Nutrition Examination Survey, Phase 1, 1988-91». Advance Data n° 258: 1-28. PMID 10138938.
4. ↑ Raiten DJ, Fisher KD (1995). «Assessment of folate methodology used in the Third National Health and Nutrition Examination Survey (NHANES III, 1988-1994)». The Journal of Nutrition 125 (5): 1371S-1398S. PMID 7738698.
5. ↑ Lewis CJ, Crane NT, Wilson DB, Yetley EA (1999) Estimated folate intakes: data updated to reflect food fortification, increased bioavailability, and dietary supplement use. The American Journal of Clinical Nutrition volume 70 issue 2 pages=198-207 PMID 10426695

Внешние ссылки

Wikimedia Foundation. 2010.

dic.academic.ru

Птероилглютаминовая кислота — это… Что такое Птероилглютаминовая кислота?

Фолиевая кислота
Общие
Системат. наименование	(2S)-2-[4-[[(2-амино-4 -гидроксиптеридин-6-ил) метил]амино]бензамидо] глутаминовая кислота
Другие наименования	фолацин, фолат, птероилглютаминовая кислота, витамин B9, витамин Bc, витамин M
Формула молекулы	C19H19N7O6
Отн. молекулярная масса	441,40 а. е. м.
Состояние	жёлтый или желто — оранжевый кристаллический порошок
Запах	без запаха
CAS	[59-30-3]
Номер по классификации ООН	?
Свойства
Плотность	? г/см³
Растворимость	в воде — 0,16 мг/100 мл (20 °C)
В этаноле, эфире, ацетоне	нерастворима
Температура плавления	250 °C (523 K) °C
Константа диссоциации кислоты pKa	I ступень: 2,3; II ступень: 8,3
Если не указано иное, данные приводятся к стандартным условиям. Ссылка на шаблон Вещество

Фо́лиевая кислота́ (лат. acidum folicum, фолацин; от лат. folium — лист) — водорастворимый витамин группы B, необходимый для роста и развития кровеносной и иммунной систем. Наряду с фолиевой кислотой к витаминам относятся и её производные, в том числе ди-, три-, полиглутаматы и другие. Все такие производные вместе с фолиевой кислотой объединяются под названием фолацин.

Недостаток фолиевой кислоты может вызвать мегалобластную анемию у взрослых, а при беременности повышает риск развития дефектов нервной трубки.

Фолиевая кислота в пищевых продуктах

Животные и человек не синтезируют фолиевую кислоту, получая её вместе с пищей, либо благодаря синтезу микрофлорой кишечника. Фолиевая кислота содержится в зеленых овощах с листьями, в бобовых, в хлебе из муки грубого помола, дрожжах, печени. Во многих странах законодательство обязывает производителей мучных продуктов и зерна обогащать их фолиевой кислотой. В процессе приготовления пищи, часть фолатов разрушается.

История

В 1931 году исследователь Люси Уиллс сообщила о том, что приём дрожжевого экстракта помогает вылечить анемию у беременных женщин. Это наблюдение привело исследователей в конце 1930-х годов к идентификации фолиевой кислоты как главного действующего фактора в составе дрожжей. Фолиевая кислота была получена из листьев шпината в 1941 году и впервые синтезирована химическим способом в 1946.

Биологическая роль

Фолиевая кислота необходима для создания и поддержания в здоровом состоянии новых клеток, поэтому её наличие особенно важно в периоды быстрого развития организма — на стадии раннего внутриутробного развития и в раннем детстве. Процесс репликации ДНК требует участия фолиевой кислоты, и нарушение этого процесса увеличивает опасность развития раковых опухолей. В первую очередь от нехватки фолиевой кислоты страдает костный мозг, в котором происходит активное деление клеток. Клетки-предшественники красных кровяных телец (эритроцитов), образующиеся в костном мозге, при дефиците фолиевой кислоты увеличиваются в размере, образуя так называемые мегалобласты (см. макроцитоз) и приводя к мегалобластной анемии.

Биохимия

Основная функция фолиевой кислоты и её производных — перенос одноуглеродных групп, например метильных и формильных, от одних органических соединений другим. Главная активная форма фолиевой кислоты — тетрагидрофолиевая кислота, образуемая с помощью фермента дигидрофолатредуктазы.

Рекомендуемая суточная норма потребления

Степень всасывания и утилизации фолиевой кислоты зависит от характера пищи и способа её приготовления. Биодоступность синтетической фолиевой кислоты выше, чем у фолиевой кислоты, получаемой с пищей. ^[1] Чтобы сгладить воздействие этих факторов, рекомендуемая суточная норма измеряется в микрограммах «пищевого фолатного эквивалента». Беременным женщинам рекомендуется употреблять 600 мкг, кормящим — 500 мкг, а всем остальным — 400 мкг фолиевого эквивалента в сутки^[2]. 1 мкг потребляемого с пищей натурального фолата равняется примерно 0.6 мкг фолата, полученного в форме таблеток или в виде синтетических добавок в пище. По данным двух научных исследований 1988 и 1994 годов, большинство взрослых людей потребляют меньше фолиевой кислоты, чем это установлено нормами. ^[3][4] Однако, в некоторых странах с конца 20 века обязательная фортификация продуктов фолиевой кислотой привела к тому, что её потребление пришло в норму.^[5]

Лекарственные взаимодействия

Метотрексат

В злокачественных опухолях, как и в остальных зонах быстрого деления клеток, фолиевая кислота особенно необходима, поэтому механизм действия некоторых противоопухолевых средств основан на создании препятствий фолатному метаболизму. Метотрексат ингибирует производство активной формы фолиевой кислоты — тетрагидрофолата. К сожалению, метотрексат может оказывать токсическое воздействие на организм, вызывая побочные эффекты, такие как воспаления в пищеварительном тракте.

Для смягчения побочных эффектов может быть использована фолиновая кислота — птеридин, являющийся производным фолиевой кислоты. Следует заметить, что действие фолиновой кислоты при приеме метотрексата отличается от действия фолиевой, которую в данном случае принимать нельзя — при ошибочном применении фолиевой кислоты вместо фолиновой были зафиксированы тяжёлые побочные эффекты. Пациент, принимающий метотрексат, должен неукоснительно следовать рекомендациям врача.

Противосудорожные препараты

Противосудорожные препараты (антиконвульсанты), такие как карбамазепин и вальпроевая кислота, используемые в лечении эпилепсии и аффективных расстройств психики, снижают уровни фолиевой кислоты в организме, индуцируя экспрессию цитохромов P450. Как дефицит фолата, так и избыточная эпилептическая активность могут вызывать нарушения в развитии плода при беременности, поэтому врачами уделяется особое внимание беременным женщинам, принимающим антиконвульсанты.

См. также

Источники

1. ↑ Suitor CW, Bailey LB (2000). «Dietary folate equivalents: interpretation and application». Journal of the American Dietetic Association 100 (1): 88-94. PMID 10646010.
2. ↑ «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации» МР 2.3.1.2432-08
3. ↑ Alaimo K, McDowell MA, Briefel RR, Bischof AM, Caughman CR, Loria CM, Johnson CL (1994). «Dietary intake of vitamins, minerals, and fiber of persons ages 2 months and over in the United States: Third National Health and Nutrition Examination Survey, Phase 1, 1988-91». Advance Data n° 258: 1-28. PMID 10138938.
4. ↑ Raiten DJ, Fisher KD (1995). «Assessment of folate methodology used in the Third National Health and Nutrition Examination Survey (NHANES III, 1988-1994)». The Journal of Nutrition 125 (5): 1371S-1398S. PMID 7738698.
5. ↑ Lewis CJ, Crane NT, Wilson DB, Yetley EA (1999) Estimated folate intakes: data updated to reflect food fortification, increased bioavailability, and dietary supplement use. The American Journal of Clinical Nutrition volume 70 issue 2 pages=198-207 PMID 10426695

Внешние ссылки

Wikimedia Foundation. 2010.

dic.academic.ru

Птероилмоноглютаминовая кислота Википедия

Фолиевая кислота
Общие
Традиционные названия	фолацин, фолат, птероилглютаминовая кислота, витамин B9, витамин Bc, витамин M
Хим. формула	C₁₉H₁₉N₇O₆
Рац. формула	C19H19N7O6
Физические свойства
Молярная масса	441,4 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	250 °C
Т. разл.	250 ± 1 °C[1]
Химические свойства
pKa	2,3
Растворимость в воде	0,0016 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	59-30-3
PubChem	6037
Рег. номер EINECS	200-419-0
SMILES
InChI	1S/C19h29N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h2-4,8,12,21H,5-7h3,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(h4,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1

ru-wiki.ru

Птероилглутаминовая кислота — это… Что такое Птероилглутаминовая кислота?

Фолиевая кислота
Общие
Системат. наименование	(2S)-2-[4-[[(2-амино-4 -гидроксиптеридин-6-ил) метил]амино]бензамидо] глутаминовая кислота
Другие наименования	фолацин, фолат, птероилглютаминовая кислота, витамин B9, витамин Bc, витамин M
Формула молекулы	C19H19N7O6
Отн. молекулярная масса	441,40 а. е. м.
Состояние	жёлтый или желто — оранжевый кристаллический порошок
Запах	без запаха
CAS	[59-30-3]
Номер по классификации ООН	?
Свойства
Плотность	? г/см³
Растворимость	в воде — 0,16 мг/100 мл (20 °C)
В этаноле, эфире, ацетоне	нерастворима
Температура плавления	250 °C (523 K) °C
Константа диссоциации кислоты pKa	I ступень: 2,3; II ступень: 8,3
Если не указано иное, данные приводятся к стандартным условиям. Ссылка на шаблон Вещество

Фо́лиевая кислота́ (лат. acidum folicum, фолацин; от лат. folium — лист) — водорастворимый витамин группы B, необходимый для роста и развития кровеносной и иммунной систем. Наряду с фолиевой кислотой к витаминам относятся и её производные, в том числе ди-, три-, полиглутаматы и другие. Все такие производные вместе с фолиевой кислотой объединяются под названием фолацин.

Недостаток фолиевой кислоты может вызвать мегалобластную анемию у взрослых, а при беременности повышает риск развития дефектов нервной трубки.

Фолиевая кислота в пищевых продуктах

Животные и человек не синтезируют фолиевую кислоту, получая её вместе с пищей, либо благодаря синтезу микрофлорой кишечника. Фолиевая кислота содержится в зеленых овощах с листьями, в бобовых, в хлебе из муки грубого помола, дрожжах, печени. Во многих странах законодательство обязывает производителей мучных продуктов и зерна обогащать их фолиевой кислотой. В процессе приготовления пищи, часть фолатов разрушается.

История

В 1931 году исследователь Люси Уиллс сообщила о том, что приём дрожжевого экстракта помогает вылечить анемию у беременных женщин. Это наблюдение привело исследователей в конце 1930-х годов к идентификации фолиевой кислоты как главного действующего фактора в составе дрожжей. Фолиевая кислота была получена из листьев шпината в 1941 году и впервые синтезирована химическим способом в 1946.

Биологическая роль

Фолиевая кислота необходима для создания и поддержания в здоровом состоянии новых клеток, поэтому её наличие особенно важно в периоды быстрого развития организма — на стадии раннего внутриутробного развития и в раннем детстве. Процесс репликации ДНК требует участия фолиевой кислоты, и нарушение этого процесса увеличивает опасность развития раковых опухолей. В первую очередь от нехватки фолиевой кислоты страдает костный мозг, в котором происходит активное деление клеток. Клетки-предшественники красных кровяных телец (эритроцитов), образующиеся в костном мозге, при дефиците фолиевой кислоты увеличиваются в размере, образуя так называемые мегалобласты (см. макроцитоз) и приводя к мегалобластной анемии.

Биохимия

Основная функция фолиевой кислоты и её производных — перенос одноуглеродных групп, например метильных и формильных, от одних органических соединений другим. Главная активная форма фолиевой кислоты — тетрагидрофолиевая кислота, образуемая с помощью фермента дигидрофолатредуктазы.

Рекомендуемая суточная норма потребления

Степень всасывания и утилизации фолиевой кислоты зависит от характера пищи и способа её приготовления. Биодоступность синтетической фолиевой кислоты выше, чем у фолиевой кислоты, получаемой с пищей. ^[1] Чтобы сгладить воздействие этих факторов, рекомендуемая суточная норма измеряется в микрограммах «пищевого фолатного эквивалента». Беременным женщинам рекомендуется употреблять 600 мкг, кормящим — 500 мкг, а всем остальным — 400 мкг фолиевого эквивалента в сутки^[2]. 1 мкг потребляемого с пищей натурального фолата равняется примерно 0.6 мкг фолата, полученного в форме таблеток или в виде синтетических добавок в пище. По данным двух научных исследований 1988 и 1994 годов, большинство взрослых людей потребляют меньше фолиевой кислоты, чем это установлено нормами. ^[3][4] Однако, в некоторых странах с конца 20 века обязательная фортификация продуктов фолиевой кислотой привела к тому, что её потребление пришло в норму.^[5]

Лекарственные взаимодействия

Метотрексат

В злокачественных опухолях, как и в остальных зонах быстрого деления клеток, фолиевая кислота особенно необходима, поэтому механизм действия некоторых противоопухолевых средств основан на создании препятствий фолатному метаболизму. Метотрексат ингибирует производство активной формы фолиевой кислоты — тетрагидрофолата. К сожалению, метотрексат может оказывать токсическое воздействие на организм, вызывая побочные эффекты, такие как воспаления в пищеварительном тракте.

Для смягчения побочных эффектов может быть использована фолиновая кислота — птеридин, являющийся производным фолиевой кислоты. Следует заметить, что действие фолиновой кислоты при приеме метотрексата отличается от действия фолиевой, которую в данном случае принимать нельзя — при ошибочном применении фолиевой кислоты вместо фолиновой были зафиксированы тяжёлые побочные эффекты. Пациент, принимающий метотрексат, должен неукоснительно следовать рекомендациям врача.

Противосудорожные препараты

Противосудорожные препараты (антиконвульсанты), такие как карбамазепин и вальпроевая кислота, используемые в лечении эпилепсии и аффективных расстройств психики, снижают уровни фолиевой кислоты в организме, индуцируя экспрессию цитохромов P450. Как дефицит фолата, так и избыточная эпилептическая активность могут вызывать нарушения в развитии плода при беременности, поэтому врачами уделяется особое внимание беременным женщинам, принимающим антиконвульсанты.

См. также

Источники

1. ↑ Suitor CW, Bailey LB (2000). «Dietary folate equivalents: interpretation and application». Journal of the American Dietetic Association 100 (1): 88-94. PMID 10646010.
2. ↑ «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации» МР 2.3.1.2432-08
3. ↑ Alaimo K, McDowell MA, Briefel RR, Bischof AM, Caughman CR, Loria CM, Johnson CL (1994). «Dietary intake of vitamins, minerals, and fiber of persons ages 2 months and over in the United States: Third National Health and Nutrition Examination Survey, Phase 1, 1988-91». Advance Data n° 258: 1-28. PMID 10138938.
4. ↑ Raiten DJ, Fisher KD (1995). «Assessment of folate methodology used in the Third National Health and Nutrition Examination Survey (NHANES III, 1988-1994)». The Journal of Nutrition 125 (5): 1371S-1398S. PMID 7738698.
5. ↑ Lewis CJ, Crane NT, Wilson DB, Yetley EA (1999) Estimated folate intakes: data updated to reflect food fortification, increased bioavailability, and dietary supplement use. The American Journal of Clinical Nutrition volume 70 issue 2 pages=198-207 PMID 10426695

Внешние ссылки

Wikimedia Foundation. 2010.

dic.academic.ru