Винная кислота — Википедия
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
| Винная кислота | |
|---|---|
| Традиционные названия | Винная кислота |
| Хим. формула | НООССН(ОН)СН(ОН)СООH |
| Молярная масса | 150,1 г/моль |
| Плотность |
|
| Т. плав. |
|
| pKa | при 25 °C: D,L- pKa1 = 2,95, pKa2=4,25 мезо- pKa1 = 3,22 pKa2=4,85 |
| Растворимость в воде | 139,44 г/100 мл |
87-69-4 L-(+), | |
| PubChem | 875 |
| Рег. номер EINECS | 610-885-0 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 15674 |
| ChemSpider | 852 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Ви́нная кислота́ (диоксиянтарная кислота, тартаровая кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота) НООС−СН(ОН)−СН(ОН)−СООН — двухосновная оксикислота. Соли и анионы винной кислоты называют тартратами.
Известны три стереоизомерные формы винной кислоты: D-(−)-энантиомер (слева вверху), L-(+)-энантиомер (справа вверху) и мезо-форма (мезовинная кислота):
Рацемическая смесь энантиомерных винных кислот известна как виноградная кислота.
Винная кислота — распространённое природное соединение. В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке.
D-винную кислоту получают действием минеральных кислот на её кислую калиевую соль (винный камень), образующуюся при брожении виноградного сока.
При пиролизе D-винная кислота декарбоксилируется с образованием пировиноградной СН3(СО)СООН и пировинной (метилянтарной) НООССН(СН
Применяется в пищевой промышленности (пищевая добавка Е334), в медицине, в аналитической химии для обнаружения альдегидов, сахаров и др., в химической и фармакологической промышленности для разделения рацематов органических веществ на изомеры. Соли винной кислоты (тартраты) используются в медицине, при крашении тканей и др.
- ↑ 1 2
ru.wikipedia.org
Винная кислота — это… Что такое Винная кислота?
| Винная кислота | |
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 150,1 г/моль |
| Плотность | * D- и L-энантиомеры[1]: 1,76
|
| Термические свойства | |
| Температура плавления | * D- и L-энантиомеры: 168–170
|
| Химические свойства | |
| pKa | при 25 °C: мезо- pKa1 = 3,22 pKa2=4,85 |
| Растворимость в воде | 17,9 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | * 87-69-4 L-(+)-винная кислота
|
| SMILES | C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O |
Ви́нная кислота́ (диоксиянтарная кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота) НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН — двухосновная оксикислота.
Изомерия
Известны три стереоизомерные формы винной кислоты: D-(-)-энантиомер (слева вверху), L-(+)-энантиомер (справа вверху) и мезо-форма (мезовинная кислота):
Рацемическая смесь энантиомерных винных кислот известна как виноградная кислота.
Получение
Винная кислота — распространённое природное соединение. В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке. Соли винной кислоты — тартраты. D-винную кислоту получают действием минеральных кислот на ее кислую К-соль (винный камень), образующуюся при брожении виноградного сока. При пиролизе D-винная кислота декарбоксилируется с образованием пировиноградной СН
Применение
Применяется в пищевой промышленности (пищевая добавка Е334), в медицине, в аналитической химии для обнаружения альдегидов, сахаров и др. Соли винной кислоты (тартраты) используются в медицине, при крашении тканей и др.
Ссылки
Примечания
- ↑ 1 2 3
dic.academic.ru
Винная кислота — Википедия
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
| Винная кислота | |
| Общие | |
|---|---|
| Традиционные названия | Винная кислота |
| Хим. формула | НООССН(ОН)СН(ОН)СООH |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 150,1 г/моль |
| Плотность |
|
| Термические свойства | |
| Т. плав. |
|
| Химические свойства | |
| pKa | при 25 °C: D,L- pKa1 = 2,95, pKa2=4,25 мезо- pKa1 = 3,22 pKa2=4,85 |
| Растворимость в воде | 139,44 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 87-69-4 L-(+), |
| PubChem | 875 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Кодекс Алиментариус | E334 |
| ChEBI | 15674 |
| ChemSpider | 852 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Ви́нная кислота́ (диоксиянтарная кислота, тартаровая кислота, 2, 3-дигидроксибутандиовая кислота) НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН — двухосновная оксикислота. Соли и анионы винной кислоты называют тартратами.
Изомерия
Известны три стереоизомерные формы винной кислоты: D-(-)-энантиомер (слева вверху), L-(+)-энантиомер (справа вверху) и мезо-форма (мезовинная кислота):
Рацемическая смесь энантиомерных винных кислот известна как виноградная кислота.
Получение
Винная кислота — распространённое природное соединение. В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке.
D-винную кислоту получают действием минеральных кислот на её кислую калиевую соль (винный камень), образующуюся при брожении виноградного сока.
При пиролизе D-винная кислота декарбоксилируется с образованием пировиноградной СН3(СО)СООН и пировинной (метилянтарной) НООССН(СН
Применение
Применяется в пищевой промышленности (пищевая добавка Е334), в медицине, в аналитической химии для обнаружения альдегидов, сахаров и др., в химической и фармакологической промышленности для разделения рацематов органических веществ на изомеры. Соли винной кислоты (тартраты) используются в медицине, при крашении тканей и др.
Ссылки
Примечания
- ↑ 1 2 3 K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie, VCH Weinheim, 1. korrigierter Nachdruck der 1. Auflage, 1990, S. 166, ISBN 3-527-26912-6.
wikipedia.green
Винная кислота – полезный природный антиоксидант
Винная кислота – полезный природный антиоксидант
Винная (виннокаменная, диоксиянтарная или тартановая) кислота – распространенный химический реактив в виде природного соединения. На вид представляет собой вязкий белый или бесцветный кристаллический порошок без запаха, но с ярко выраженным кислым вкусом, как у лимонной кислоты купить которую можно на нашем сайте. Вещество хорошо растворимо в воде и спирте, практически нерастворимо в растительных маслах и жирах. Эта кислота достаточно широко распространена в естественном виде. В природе она содержится во многих фруктах и ягодах, например: в винограде и рябине, причем, как в свободном состоянии, так и в сочетании с кальцием, калием и магнием.
Данное вещество было известно еще в древности как винный камень (кислая каменная соль). Впервые этот химический реактив был получен как побочный продукт виноделия и использовался для предотвращения роста бактерий в вине. В свободном состоянии химреактив был получен известным химиком Карлом Шееле (Швеция, 1769 год).
Существуют несколько способов получения винной кислоты. Ее изготавливают из различного сырья: и отходов винодельческого производства (виннокислая известь или винный камень), сухих винных дрожжей, очень редко из фруктов с использованием специального лабораторного оборудования и приборов, а также в процессе воздействия специальных химических реактивов – минеральных кислот (серной кислоты) на винный камень.
Применение
Уникальная формула состава кислоты позволила ей найти свое применение в таких отраслях промышленности, как:
— текстильная – краситель для тканей и закрепитель цвета;
— аналитическая химия – для выявления альдегидов и сахара;
— косметология – входит в состав многих лосьонов, муссов, масок, шампуней, бальзамов и кремов в качестве отбеливающего, увлажняющего и отшелушивающего компонента;
— фармацевтика – при производстве шипучих таблеток, растворимых лекарств, а также мочегонных и слабительных средств, препаратов от тяжести в желудке, изжоги и похмельного недомогания;
— медицина;
— электроника;
— строительство – замедляет схватывание и сушку гипса и цемента.
Пищевая добавка
В пищевой промышленности винная кислота зарегистрирована как добавка E334 – регулятор кислотности или pH и антиоксиданта при изготовлении кондитерских и хлебобулочных изделий: конфет, мармелада, джемов, желе, фруктово-ягодного мороженого, консервированных продуктов, соков, безалкогольных напитков, столовых вод и винных изделий. Она придает терпкий вкус вину. В спиртные напитки ее добавляют для смягчения вкуса спирта и придания приятного аромата. Антиокислительные свойства реактива позволяют продлить срок годности пищевых продуктов – она способствует замедлению окислительных процессов. Винная кислота также поддерживает в продуктах обусловленный щелочной уровень pH: чем больше кислоты, тем ниже уровень pH. Пищевой антиоксидант разрешен во многих странах мира, включая Россию и Украину.
Влияние винной кислоты на организм
После многочисленных исследований с использованием особой лабораторной посуды и лабораторного оборудования, учеными была доказана безвредность и значительная польза для организма данного химического реактива. Главная важность такой кислоты для организма заключается в улучшении обменных процессов, метаболизма и пищеварения, которые каждую секунду происходят в нашем организме. Также винная кислота незаменима для нормального функционирования жизненно важных систем организма человека.
Винная кислота только частично расщепляется в организме: меньшая часть выводится почками, большая – остается в кишечнике.
Несмотря на то, что данная кислота достаточно распространена, не стоит забывать, что употребление ее в большом количестве может стать причиной паралича, даже летального исхода, поэтому употреблять ее нужно только в разумных количествах. Смертельная доза для человека составляет 7,5 г/кг массы тела.
Качественные химреактивы и лабораторное оборудование в Москве
Для получения точного анализа, эксперимента или исследования важно, чтобы все использованные наименования, начиная от фильтровальной бумаги и лабораторного стекла до весов электронных лабораторных были сертифицированы. Именно такая продукция в широком ассортименте представлена в «ПраймКемикалсГрупп» – магазине химических реактивов Москва розница и оптовая продажа. У нас Вы найдете все необходимое для оснащения небольшой аптечной или профессиональной научно-производственной лаборатории продукцией высокого качества, отвечающей всем стандартам ГОСТ, по приемлемой стоимости.
pcgroup.ru
Всё, что вам нужно знать о кислотах в виноделии
Кислоты придают вину характерный свежий, слегка терпкий вкус. Алкоголь, сахар, минералы и другие компоненты смягчают кислотность и обеспечивают баланс вкуса. Некоторые кислоты уже присутствуют в соке, а другие, как побочные продукты брожения, появляются только во время или после его ферментации.
Кислоты оказывают огромное влияние на вкус вина, а также другие, возможно, более важные его качества и характеристики. Поэтому виноделу необходимо понимать роль различных кислот, их происхождение, их вкусы, их оптимальное содержание в соке и в готовом вине, а также знать, как их измерять и при необходимости корректировать.
Кислоты и их роли в виноделии
Высокая кислотность нарушает баланс вкуса вина, делая его слишком кислым и резким. С другой стороны, её уровень ниже нормы приводит к плоскому, невнятному вкусу. Но это только один из аспектов. Правильный уровень кислотности также оказывает огромное влияние на процессы ферментации, препятствует микробиологическому заражению вина и замедляет его окисление.
Есть два показателя, которые отражают кислотность вина:
- Титруемая кислотность (ТК) – мера физических граммов кислоты в одном литре вина, выражается как «г/л» или в десятых долях процента общей кислотности (например, 6,5 г/л кислоты соответствует 0,65%). Чем выше показатель ТК, тем выше кислотность раствора.
- Водородный показатель (pH) – мера силы и концентрации диссоциированных (ионизированных) кислот в растворе. pH определяется как отрицательный логарифм концентрации ионов водорода (H+) в молях на литр. Чем выше этот показатель, тем раствор более щелочной. В виноделии большинство значений pH будет находиться в диапазоне 2,9-3,9, а всё внимание уделяться десятым долям этого спектра.
Другими словами, ТК показывает, сколько фактической кислоты содержится в вине/сусле, а pH – как эти кислоты будут восприниматься нашими вкусовыми рецепторами.
В винограде в основном содержится винная и яблочная кислоты, а также небольшое количество лимонной кислоты. В прочих плодах и ягодах, которые используют в виноделии, преобладает яблочная или лимонная кислоты. Каждая из них имеет свои характеристики, а также силу, способность диссоциировать, когда некоторое количество молекул кислоты распадается с образованием положительно и отрицательно заряженных ионов водорода. Например, винная кислота в 2,7 раза сильнее яблочной, поскольку производит в 2,7 раза больше ионов водорода.
Винная кислота
Винная кислота почти не содержится во фруктах, кроме винограда, в котором она преобладает (1/2-2/3 от всех кислот). Из всех фруктовых кислот она является наиболее сильной и самой объёмной, присутствующей в виноградных винах, и вместе с её солями калия и кальция в значительной степени влияет на эффективную кислотность (pH) этих вин. Это, в свою очередь, влияет на цвета вина, его асептическую стабильность (устойчивость к бактериальным инфекциям) и вкус. Дефицит винной кислоты приводит к множеству винных проблем.
Количество винной кислоты в винограде остаётся практически постоянной на протяжении всего периода его созревания. В винах всё происходит иначе. В процессе ферментации и выдержки винная кислота вступает в реакции с калием и кальцием, образуя с ними соли, тартраты, которые по мере старения напитка выпадают в осадок. Это, в свою очередь, влияет на pH вина, понижая или повышая его, в зависимости от начальной его кислотности.
Винная кислота редко подвергается воздействию винных бактерий, а также является самой сильной из всех кислот. Поэтому многие виноделы предпочитают использовать именно её для подкисления сока и вина, а не менее стабильные яблочную и лимонную кислоты.
Яблочная кислота
Наряду с винной кислотой является одной из основных органических кислот, содержащихся в винограде. Она также преобладает в большинстве фруктов и овощей, из которых делают вина. Сырьё, выращенное в жарком климате, содержит яблочной кислоты заметно меньше, чем в более холодном, и её количество снижается в процессе созревания плодов.
Избыток яблочной кислоты приводит к резкому вкусу зелёного яблока и чрезмерной терпкости в винах, поэтому её сокращение является основным решением проблемы «смягчения» слишком кислого сусла. Во время ферментации до 30% этой кислоты распадается. Если проблема этим не решается, многие вина часто намеренно подвергают малолактической ферментации (яблочно-молочному брожению, ЯМБ), в процессе которой более сильная яблочная кислота метаболизируется некоторыми бактериями до более мягкой молочной кислоты, pH вина повышается.
Напротив, при ферментации винограда и других фруктов, вызревших в жарком климате, виноделы стараются предотвратить ЯМБ, иначе в готовом напитке будет нарушен кислотный баланс. Кроме того, ЯМБ может приводить к образованию дурно пахнущих соединений (в частности масляный запах диацетила), что зависит от качества и типа сырья. В таких случаях вина подвергают фильтрации через мембранные фильтры для удаления нежелательных бактерий или добавляют в них фумаровую кислоту, подавляющую ЯМБ.
Лимонная кислота
В винограде содержится в небольшом количестве, но часто преобладает в некоторых фруктах и ягодах. Как и яблочная, лимонная кислота подвержена малолактической ферментации, с образованием молочной кислоты. Однако часто вино подвергается молочнокислому брожению и тогда из неё образуется летучая уксусная кислота, большое количество которой приводит резкому уксусному запаху в напитке.
Эти потенциальные проблемы заставляют многих виноделов по всему миру отказываться от подкисления сока лимонной кислотой. Тем не менее, она по-прежнему пользуется большим спросом в домашнем виноделии, поскольку доступна и проста в обращении. Как и в коммерческом секторе, где её часто добавляют в белые и розовые вина для усиления их вкуса, а также придания им лимонных мотивов и свежего аромата.
Риск образования уксусной кислоты заметно уменьшается, когда вино осветлилось и было стабилизировано. Поэтому лимонную кислоту добавляют на финальных стадиях производства вина для увеличения его общей кислотности и по причинам, описанным выше. В ЕС использовать лимонную кислоту для подкисления вин запрещено, но допускается её небольшое количество, если нужно удалить из сока избыток железа и меди, если другие средства для этого недоступны.
Молочная кислота
Может образовываться в винах, где изначально почти не содержится, тремя способами: незначительно во время алкогольной ферментации из сахара, значительно во время ЯМБ из яблочной и лимонной кислоты или вместе с уксусной во время молочнокислой ферментации из сахара, глицерина и даже винной кислоты. Именно из-за риска молочнокислой ферменатции многие виноделы отказывают от ЯМБ в пользу других, более безопасных способов раскисления вин.
Янтарная кислота
В небольших количествах образуется во время алкогольного брожения. Она отличается сложным, многогранным вкусом и в значительной степени участвует в формировании букета готового вина и других ферментированных напитков. Происходит это и за счёт свойства янтарной кислоты производить сложные, ароматные эфиры в процессе старения вина. После образования она очень стабильна и редко подвержена воздействию винных бактерий.
Уксусная кислота
Образуется в винах, где почти не содержится, в случаях: незначительно во время алкогольного брожения и ЯМБ, заметно в «застрявших» ферментациях из сахара и в больших количествах во время аэробной ферментации спирта уксусными бактериями acetobacter. Следовательно, она становится проблемой только тогда, когда вино долгое время соприкасается с кислородом, происходит его интенсивное окисление. Единственная роль уксусной кислоты в винах – испортить их.
Также в винах могут содержаться небольшие количества аскорбиновой, масляной, сорбиновой, галактуроновой, глюкуроновой, глюконовой, α-кетоглутаровой, слизевой, щавелевой, пировиноградной и многих других кислот. Они участвуют в формировании общей кислотности и вкуса ферментированных напитков, но в меньшей степени, чем описанные выше кислоты и в основном находятся за границами внимания винодела.
Доминирующие кислоты в некоторых фруктах и ягодах
|
База |
Кислота |
|
Яблоко |
Яблочная |
|
Абрикос |
Яблочная |
|
Банан |
Яблочная / Лимонная |
|
Черника |
Лимонная |
|
Ежевика |
Яблочная |
|
Вишня |
Яблочная |
|
Клюква |
Лимонная / Яблочная |
|
Смородина |
Лимонная |
|
Бузина |
Лимонная |
|
Инжир |
Яблочная |
|
Крыжовник |
Лимонная |
|
Виноград |
Винная / Яблочная |
|
Цитрусовые |
Лимонная |
|
Киви |
Лимонная |
|
Персик |
Яблочная |
|
Груша |
Яблочная |
|
Малина |
Лимонная |
|
Слива |
Яблочная |
|
Шиповник |
Яблочная |
|
Клубника |
Лимонная |
|
Гранат |
Лимонная / Яблочная |
Оптимальная кислотность
Это очень субъективный параметр, поскольку одним нравятся кислые вина, а другим нет. Если соотношение кислот, танинов, алкоголя и сладости находится в балансе, очень кислые вина могут казаться не такими кислыми и наоборот. Тем не менее, уже давно существует общие «приблизительные» рекомендации, которые служат хорошим ориентиром. Только помните, что эти диапазоны не парадигма и применимы далеко не ко всем винам.
Общепринятые нормы титруемой кислотности в виноделии:
- сухие белые виноградные вина – 0,65-0,75%
- сладкие белые виноградные – 0,70-0,85%
- сухие красные виноградные – 0,60-0,70%
- сладкие красные виноградные – 0,65-0,80%
- хересные виноградные – 0,50-0,60%
- не виноградные белые – 0,55-0,65%
- не виноградные красные – 0,50-0,60%
Хорошо сбалансированные вина, где рекомендуемые значения сильно завышены, всё ещё могут быть приятными и вкусным. Одновременно с тем вина с кислотностью ниже нормы, из-за дисбаланса, могут быть слишком кислыми, чтобы наслаждаться ими. В виноделии мало абсолютов.
Как быть с pH? К сожалению, прямая зависимость между pH и ТК отсутствует и одну и ту же ТК можно считывать в разных соках, с низким или высоким pH. pH не коррелирует с концентрацией кислот в вине, но зависит от их способности диссоциировать, ионизироваться.
Можно только надеяться, что достигнув желаемого значения ТК, получится добиться и желаемого уровня pH. Если же такого баланса достичь не получается, то предпочтение следует отдавать pH, особенно если речь идёт об исправлении сока перед его ферментацией. Это потому, что водородный показатель играет важную роль во многих аспектах виноделия и стабильности вина. pH влияет на микробиологическую стабильность, равновесие солей тартрата, определяет эффективность добавления диоксида серы и ферментов, влияет на растворимость белков и эффективность бентонита. Он также важен в реакциях окисления и потемнения вин, особенно красных.
Лучше всего корректировать pH как можно раньше, поскольку сок и вино стабильны при более низком pH. Как правило, белые вина считаются стабильными при pH от 3,0 до 3,4, а красные при 3,3-3,5. Эти рекомендации учитывают тот факт, что в процессе алкогольной ферментации кислотность обычно понижается (ТК уменьшается на 0,05-0,1%). Это, в свою очередь, приводит к повышению pH. Например, сусло с уровнем pH от 3,2 до 3,4 обычно дает готовое вино с pH 3,6-3,8.
Определение титруемой кислотности и pH
Для определения ТК используют специальные наборы для титрования (титриметрический анализ). Если коротко, в набор входят реагенты (фенолфталеин, гидроксид натрия и т.д.) определённой концентрации, которые добавляют в раствор до тех пор, пока его цвет не изменится до контрольного. Количество потраченных реагентов будет указывать на точный уровень ТК в растворе. Это простой, эффективный, имеющий визуальное подтверждение тест, который следует взять на вооружение начинающему виноделу, если он стремится к безупречным по вкусу винам.
Для определения pH можно использовать знакомую многим со школьных уроков химии индикаторную бумагу или более точный pH-метр, который позволяет узнать водородный показатель с точностью до 0,1 единицы. pH-метр обязательно нужно откалибровать, при этом температура калибровочной жидкости и сока/вина должны быть одинаковыми, иначе измерения будут ошибочными.
Как повысить кислотность вина
Очевидно, что повышение кислотности вина достигается добавлением необходимого количества кислот. В домашнем виноделии обычно используют винную, яблочную и лимонную кислоту по отдельности или их смесь. Также распространена практика подкисления сусла соком цитрусовых (обычно лимонов и апельсинов). Опытные виноделы предпочитают смесь кислот, поскольку с ней удобно работать и легче добиться желаемого баланса ТК и pH.
Есть много коммерческих смесей кислот, но большинство из них содержат винную, яблочную и лимонную кислоту в соотношении 40-40-20 (назовём её базовой смесью кислот). Иногда баланс смещён в яблочную или лимонную кислоту, например в соотношении 10-50-40 или 25-25-50. Добавление 1 ч. л. базовой смеси кислот к 4 л сока повышает его ТК примерно на 0,15% (другое популярное правило: 3,9 г смеси повышает ТК четырёх литров сока на 0,1%). Фумаровую кислоту, как ингибитор ЯМБ, используют в диапазоне от 1,5 до 5,7 г на 4 л сока, что повышает ТК на 0,05-0,15%. Перед её использованием обязательно нужно проводить тесты на небольших количествах сока, поскольку в больших дозах фумаровая кислота может сильно влиять на вкус.
С pH всё намного сложнее, поскольку его измерения являются логарифмическими (сок с pH 4 в 10 раз кислее, чем с pH 5). Это значит, что количество кислот, необходимое для снижения pH от 3,9 до 3,8, будет отличаться от количества кислот, необходимого для снижения pH от 3,8 до 3,7. Здесь нет универсальных подсказок, дозировку придётся определять методом проб и ошибок. Обычно для корректировки pH рекомендуют добавлять по ¼ ч. л. смеси кислот на 4 л сока, пока не будет достигнут его желаемый уровень.
Если речь идёт о больших объёмах, рекомендуется проводить испытания на небольших объёмах сока, а затем пересчитывать количество кислот на весь объём партии. Для этого нужно взять чётко отмеренное количество сока или виноматериала и добавлять к нему отмеренные порции смеси кислот до установления необходимой дозы. Это безопасный метод, поскольку если вы случайно добавите слишком много кислот, тестовый материал можно вылить обратно к основной партии и начать всё сначала.
Как понизить кислотность вина
Необходимость раскисления вин возникает довольно редко, например, если фрукты и ягоды созревали в холодном климате и их сок слишком кислый для ферментации. В домашнем виноделии понижение кислотности сока обычно производится добавлением «нейтральной» воды (pH 7). Однако это размывает вкус сока, его общая экстрактивность уменьшается. Поэтому опытные виноделы применяют вместо этого контролируемое ЯМБ, криостабилизацию (охлаждение вина от 0 до +5 оС в течение 2-3 недель), разбавление другим, менее кислым соком/вином или химическое раскисление.
Если для конкретно взятого вина ЯМБ нежелательно, а понизить кислотность криостабилизацией или другим соком/вином не получается, используют карбонат кальция (или углекислый кальций, CaCO3), карбонат калия (или углекислый калий, K2CO3) и бикарбонат калия (или гидрокарбонат калия, KHCO3). Карбонаты осаждают в основном винную кислоту, поэтому малоэффективны в работе с большинством плодов и ягод, с повышенной кислотностью которых придётся бороться другими, описанными выше способами.
Что касается виноградного сырья, то раскисление лучше осуществлять бикарбонатом калия, поскольку он работает более «мягко», чем карбонат калия. С его помощью рекомендуется понижать кислотность не больше чем на 0,3% ТК. После применения KHCO3 вино должно быть подвергнуто криостабилизации.
Карбонат кальция образует с винной кислотой тартрат кальция, который выпадают в осадок очень медленно, часто образуя при этом крупные кристаллы. После внесения CaCO3, которым рекомендуется раскислять сусло максимум на 0,3-0,4% ТК, вино нуждается в длительной выдержке (до 6 месяцев) с последующей криостабилизацией. Это будет способствовать своевременному выпадению кристаллов солей кальция и других тартратов в осадок, до розлива вина в бутылки.
Дозировка карбонатов сильно зависит от буферной ёмкости вина, которая, в свою очередь, коррелируется с содержанием в нём кислот и их силы. Однако если вино имеет ТК в диапазоне 0,8-1%, можно придерживаться общепринятых правил: для снижения ТК на 0,1% нужно добавить 0,6 г/л K2CO3, 0,9 г/л KHCO3 и 0,67 г/л CaCO3. Химическое раскисление следует проводить с осветлённым соком или вином, охлаждённым до температуры +4 оС. Карбонаты, предварительно растворённые в небольшом количестве воды или сока, нужно вводить медленно, а затем перемешивать, по меньшей мере, в течение 30 минут.
Каталог товаров для виноделия
www.mirbeer.ru
Винная кислота — Страница 2
Страница 2 из 6
В виноградной лозе и в ягодах винограда преобладает d-винная кислота. l-Винная кислота присутствует в значительных количествах в листьях Beuchina retuculata (до 50 г на 1 кг). Из листьев можно получить довольно большие количества ее. Мезовинная кислота в растениях не встречается. Она образуется из всех изомеров винной кислоты при кипячении их со щелочью.
По данным Ж. Риберо-Гайона, в молодых листьях и стеблях виноградной лозы концентрация винной кислоты достигает 3,7% на сухую массу. В зрелом винограде количество винной кислоты колеблется от 0,2 до 1%. Виноград является единственным источником получения винной кислоты в промышленном масштабе.
По химическим свойствам все формы винной кислоты одинаковы, но отличаются рядом физических свойств (температурой плавления, растворимостью и др.). Так, например, d- и Z-винные кислоты имеют температуру плавления 170°С, виноградная 240— 246° С, а мезовинная 140° С. Растворимость d- и l-винной кислот в воде выше, чем виноградной.
Поскольку винная кислота является двухосновной, она дает два рода солей — кислые и средние. Кислая соль калия винной кислоты (КНС4Н4О6) труднорастворима в воде и даже в вине, вследствие чего в значительном количестве выпадает из вина в осадок. Средняя соль калия винной кислоты (К2С4Н406), а также средняя соль натрия хорошо растворимы в воде. При действии едкой щелочи на кислую калийную соль винной кислоты образуется сегнетова соль (KNaC4h5064h30).
Растворимость солей винной кислоты (винный камень) в вине зависит от содержания некоторых аминокислот (глицин, лейцин, фенилаланин, аспарагиновая кислота) и особенно белковых веществ. Согласно данным С. Мончева, неодинаковая растворимость винного камня в отдельных винах объясняется различием в составе и количественном отношении аминокислот. Поэтому вина, выдержанные на дрожжах, обладают большей стабильностью к помутнениям.
Винная кислота и ее соли являются главным компонентом сусла и вина. Значение их в том, что, обладая кислым вкусом, в сочетании с сахаром они создают определенную вкусовую гармонию.
Винная кислота и ее соли создают кислую реакцию сусла и вина и препятствуют развитию ряда микроорганизмов, портящих вкус и аромат. С другой стороны, кислая среда способствует развитию винных дрожжей, которые обладают более высокой кислотовыносливостью и при pH 2,8—3,8 способны сбраживать сахар.
Ж. Риберо-Гайон и П. Риберо-Гайон исследовали механизм синтеза винной кислоты в листьях и ягодах винограда сорта Каберне Совиньон. Ими было установлено, что при введении глюкозы, меченой в разных положениях С14, меченая винная кислота образовывалась только в ягодах, но когда вводили С14О на свету, то меченая винная кислота образовывалась и в ягодах и в листьях.
К. Иамада, Т. Кодама, Т. Обата и Н. Такахаши [182] изучали механизм образования винной кислоты из глюкозы микробиологическим путем с помощью glucono bacterium Suboxidans. Вначале глюкоза окисляется в глюконовую кислоту, которая затем превращается в 2-кетоглютаровую и 5-кетоглютаровую. Последняя распадается на винную и гликолевую кислоты.
По схеме Ж. Риберо-Гайона и др. из глюкозы образуется кето-5-глюконовая кислота, которая превращается в альдегид вин
ной кислоты, а затем окисляется в винную кислоту. При этом из кето-5-глюконовой кислоты, кроме альдегида винной кислоты, образуется еще гликолевый альдегид.
Впоследствии выяснилось, что 5-кетоглютаровая кислота образует винную и гликолевую кислоты, а 4-кетоглютаровая кислота превращается в претартариковую кислоту, которая распадается на винную и гликолевую, как это показано на схеме:
Как видно из этой схемы, претартариковая кислота имеет эфирную связь и легко гидролизуется с образованием винной кислоты и гликолевого альдегида.
X. Руффнер и Д. Раст [162] показали другой путь образования винной кислоты в листьях и ягодах винограда. Они вводили в листья и ягоды кроме меченой С14-глюкозы еще меченую С14- гликолевую кислоту в отдельности. В случае применения меченой С14-глюкозы была выделена равномерно меченая винная, а при применении меченой С14-гликолевой кислоты была получена винная кислота, меченая с одним атомом углерода. В листьях винограда меченая глюкоза была превращена через глюконат, в претартариковую кислоту [1,2-диоксиэтил-l( + )-винная кислота], которая расщепляется между С-4 и С-5, в результате, как было показано выше, образуются Z-винная и гликолевая кислоты.
В 1965 г. Ж. Риберо-Гайон установил наличие в ягодах винограда эфиров фенольных соединений с винной кислотой: моно- каффеил, моно-р-кумарил и эфир феруил-d-винной кислоты.
В листьях винограда впервые был обнаружен моноэтиловый эфир винной кислоты [174]. Этот эфир очень лабильное соединение и легко превращается в винную и яблочную кислоты.
С. Нагель и др. идентифицировали методом жидкостной хроматографии из винограда сложные эфиры оксикоричной и винной кислот, а также кофейной, кумариновой и конифериловой кислот [138].
Винная кислота играет важную роль в ягодах винограда, а также при технологии вина. Она участвует в дыхании и в обмене веществ виноградной лозы. Винная кислота образует комплексную соль виннокислого железа, которая катализирует окислительно-восстановительные процессы, необходимые для созревания вина. Первым продуктом окисления винной кислоты является диоксифумаровая кислота. Она обладает восстанавливающими свойствами, благодаря чему ускоряется созревание вина.
Диоксифумаровая кислота образуется также в винограде в результате дегидрирования винной кислоты специфической дегидрогеназой винной кислоты в присутствии НАД.
Наши исследования показали, что в винограде содержится оксидаза диоксифумаровой кислоты, которая окисляет ее в дикетоянтарную кислоту. Последняя легко декарбоксилируется в мезоксалевую кислоту.
В дальнейшем мезоксалевая кислота путем окислительного декарбоксилирования превращается в глиоксалевую. Все эти превращения винной кислоты можно представить по следующей схеме:
По представлению И. Вольфа, Т. Беннет-Кларка, К. Тимана и С. Боннера органические кислоты возникают из углеводов, а при созревании, наоборот, образование углеводов происходит за счет реутилизации органических кислот. Однако вследствие низкого уровня восстановленности винной кислоты (0,625) такой прямой переход представляется очень сомнительным.
Винная кислота может превратиться в углеводы при дегидрировании ее в диоксифумаровую. Последняя, декарбоксилируясь, образует гликолевый альдегид. Согласно реакции Фантона, гликолевый альдегид обладает более высоким уровнем восстановленности (1), чем винная кислота.
Известно, что гликолевый альдегид может полимеризироваться в углеводы.
vinograd.info
XuMuK.ru — D-Винная кислота
D-Винная кислота, или обыкновенная винная кислота, называемая в медицине виннокаменной кислотой (acidum tartaricum), была известна в виде кислой калиевой соли («винного камня») еще в древности.
Свободная D-винная кислота была получена Шееле (1769). Она очень распространена з растениях, например в тамариндах, в рябине, особенно в соке винограда. При брожении виноградного сока она выпадает в виде винного камня, содержащего много кислого виннокислого калия с примесью небольших количеств виннокислого кальция. Свободная кислота получается путём обработки винного камня минеральными кислотами и очищается перекристаллизацией.
D-Винная кислота кристаллизуется в больших прозрачных моноклинных призмах (т. пл. 170° С), легко растворяется в воде и спирте, нерастворима в эфире. Как и в случае яблочной кислоты, удельное вращение винной кислоты в водных растворах изменяется в зависимости от концентрации. С повышением концентрации правое вращение винной кислоты уменьшается.
При нагревании D-винной кислоты выше температуры плавления она теряет воду, превращаясь в различные ангидриды. При более сильном нагревании она частью обугливается, частью дает перегоняющиеся продукты; в наибольшем количестве образуются пировиноградная кислота СН3—СО—СООН и метилянтарная (пировинная) кислота. При этерификации винной кислоты получаются кислые и средние ее эфиры.
Как диоксиянтарная кислота, D-винная кислота дает при восстановлении иодистым водородом сначала D-яблочную, а затем янтарную кислоту. При действии хлористого ацетила получается диацетилвинная кислота
Винная кислота восстанавливает аммиачную окись серебра и может поэтому использоваться для серебрения. При нагревании некоторых солей винной кислоты, а также при осторожном окислении винной кислоты легко получается глиоксаль СНО—СНО. При осторожном действии концентрированной азотной кислоты получается так называемая нитровинная кислота
легко превращающаяся в диоксивинную кислоту
гидратную форму дикетоянтарной кислоты. Диоксивинная кислота плавится при 114—115° С, отщепляя CO2 и Н2О; при этом образуется тартроновая кислота.
Из солей винной кислоты (тартратов) замечательна по нерастворимости в воде кислая калиевая соль С4Н5О6К, применяемая поэтому в аналитической химии для открытия иона калия. Еще менее растворима средняя кальциевая соль. Двойная соль антимонила и калия (рвотный камень)
легко растворима в воде. Она получается кипячением кислого тартрата калия с окисью сурьмы и водой.
В присутствии солей винной кислоты щелочи не осаждают гидроокисей некоторых тяжелых металлов. Так, если к смеси растворов медного купороса и тартрата щелочного металла прибавить едкого кали, то получается прозрачный, интенсивно синий раствор, так называемая фелингова жидкость.
При этом в щелочных растворах получаются соединения, содержащие комплексный ион, в котором медь находится во внутренней сфере в неионизированном состоянии, например:
Поэтому щелочи и не осаждают гидроокиси меди в присутствии винной кислоты
Фелингова жидкость часто применяется как реактив на восстановительную способность веществ. Так, она восстанавливается альдегидами, простейшими сахарами и т. п., причем на холоду выделяется оранжево-желтый осадок гидроокиси закисной меди, а при нагревании — красный осадок безводной закиси меди.
Винная кислота образует весьма хорошо кристаллизующиеся двойные соли щелочных металлов — сегнетовы соли, например
www.xumuk.ru