Содержание

Углеводы, подготовка к ЕГЭ по химии

Углеводы — группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле Cm(H2O)n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.

Углеводы
Классификация

Углеводы подразделяются на

  • Моносахариды
  • Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) — наиболее распространенная группа углеводов в природе, содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.

    Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам — глюкоза и фруктоза.

    Моносахариды
  • Олигосахариды
  • Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) — группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид.

    Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная формула одинакова — C12H22O11.

    Олигосахариды, дисахариды
  • Полисахариды
  • Полисахариды (греч. poly — много) — природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни тысяч) моносахаридов.

    Например, глюкоза — моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза — ее полимеры. Также к полимерам относится хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлозы — (C6H10O5)n

    Полисахариды
Моносахариды

Получение глюкозы возможно несколькими способами:

  • Реакция Бутлерова
  • В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.

    Получение глюкозы из формальдегида
  • Гидролиз крахмала
  • В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры — молекулы глюкозы.

    Гидролиз крахмала
  • Фотосинтез
  • Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор — солнечный свет (hν).

    6CO2 + 6H2O → (hν) C6H12O6 + 6O2

По химическому строению глюкоза является пятиатомным альдегидоспиртом, а, значит, для нее характерны реакции и альдегидов, и многоатомных спиртов.

  • Реакции по альдегидной группе
  • Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала, с гидроксидом меди II.

    Окисление глюкозы

    Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль — глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли.

    Окисление глюкозы аммиачным раствором оксида серебра

    Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.

    Восстановление глюкозы
  • Реакции по гидроксогруппам
  • Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию для многоатомных спиртов — со свежеприготовленным гидроксидом меди II.

    В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.

    Глюкоза и гидроксид меди II
  • Брожение глюкозы
  • Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.

    Брожение глюкозы

Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления — она является кетоспиртом, а кетоны окислению до кислот не подвергаются.

Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта — со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.

Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.

Фруктоза
Дисахариды

Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза — имеют одну и ту же формулу — C

12H22O11.

При их гидролизе получаются различные моносахариды.

Гидролиз сахарозы, лактозы и мальтозы
Полисахариды

Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.

Гидролиз крахмала

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2020

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к

Беллевичу Юрию.

Углеводы как органические молекулы

Углеводы – это органические молекулы, которые содержат углерод, водород и кислород в мольном соотношении 1:2:1. Элементы в них объединяются в карбонильную и карбоксильную группы. Их общая формула (CH2O) n.


Так как первые изученные углеводы содержали водорода и кислорода столько же, сколько и в молекуле воды, они и получили своё название (углерод + вода). Вместе с тем есть молекулы, у которых соотношение указанных в формуле химических элементов иное, а некоторые, кроме того, содержат атомы азота, фосфора или серы, но подробная классификация углеводов рассматривается ниже. Источником углеводов является растения, там они синтезируются в процессе фотосинтеза.

Хлеб - углеводы фото

Так как углеводы содержат много углеводородных связей (C-H), высвобождающих энергию при окислении, они хорошо подходят для хранения энергии. Эти вещества входят в состав всех живых организмов. В клетках животных их содержание не превышает 10 % сухой массы, в клетках растений их значительно больше – до 90 %.

Классификация углеводов

Углеводы существуют в нескольких формах: моносахаридов, олигосахаридов (в том числе дисахаридов) и полисахаридов.

Углеводы моносахариды

Самые простые углеводы – моносахариды (греч. μόνος «единственный», лат. saccharum «сахар»), или простые сахара. Могут включать от 3 атомов углерода, но те, что играют роль в запасе энергии, содержат 6 атомов углерода:  C6H12O6 или (CH2O)6.

Углеводы: структура моносахаридов фото
Структура моносахаридов.

Свойства моносахаридов:

  • бесцветность;
  • твёрдость кристаллической решётки;
  • хорошая растворимость в воде;
  • способность к кристаллизации;
  • сладкий вкус,
  • представление в форме α и β-изомеров.

По количеству атомов углерода в составе молекул, моносахариды делятся на несколько групп:

  • триозы (C3),
  • тетрозы (C4),
  • пентозы (C5),
  • гексозы (C6),
  • гептозы (C7).

Важнейшими из них являются пентозы и гексозы.

Из тетроз важной является эритроза – один из промежуточных продуктов фотосинтеза растений.

Широко распространены в живом мире пентозы (пятиуглеродные сахара). Эта группа углеводов включает такие важные вещества как рибоза (C5H10O4) и дезоксирибоза (C5H10O5) – сахара, входящие в состав нуклеотидов – мономеров нуклеиновых кислот (ДНК и РНК). Дезоксирибоза отличается от рибозы тем, что при втором атоме углерода имеет атом водорода, а не гидроксильную группу.

Углеводы: структурные формулы рибозы и дезоксирибозы фото

Из гексоз наиболее распространены глюкоза, фруктоза и галактоза. Это стериоизомеры с общей формулой C6H12O6.

Глюкоза – виноградный сахар, в свободном состоянии встречается как в растениях, так и в организмах животных. В зависимости от ориентации карбонильной группы (C = O) при замкнутом кольце, глюкоза может существовать в двух различных формах: альфа (α) и бета (β). У α-глюкозы гидроксильная группа расположена под плоскостью кольца при первом атоме углерода, а у β-глюкозы над плоскостью. Глюкоза — это:

  • важнейший источник энергии для всех видов работ в клетке;
  • мономер многих олиго- и полисахаридов;
  • необходимый компонент крови. Снижение её концентрации ведёт к нарушению работы нервных и мышечных клеток, что может сопровождаться судорогами и обмороком. Уровень содержания глюкозы в крови регулируется нервно-гуморальной системой;
  • составная часть почти всех тканей и органов, там она регулирует осмотическое давление;
  • помощник печени в выполнении барьерной роли против токсинов.

Углеводы: глюкоза фото

Фруктоза тоже очень распространена в природе. Отличается от глюкозы положением карбонильного углерода (C = O). Служит мономером олигосахаридов. Большая её часть находится в плодах, поэтому её ещё называют фруктовым сахаром. Много фруктозы в сахарной свёкле и мёде.

Путь её распада в организме короче, что имеет большое значение в питании больных сахарным диабетом, когда глюкоза слабо усваивается клетками.

Углеводы: фруктоза во фруктах фото

Мёд, несмотря на многочисленные советы употреблять его вместо сахара, не является идеальным источником углеводов. Он содержит сахар в чистом виде.

Мёд образуется при ферментативном гидролизе цветочного нектара в пищеварительном тракте пчелы и содержит примерно равные количества свободных глюкозы, фруктозы и дисахарид сахарозу.

Фруктоза в мёде фото

Сахар, приносящий пользу, находится в молодых овощах, ягодах, фруктах. Вредный для питания сахар – булочки, торты, пирожные, печенья, сладкие газировки, мороженое. В день в идеале можно съедать 50 г сладкого во время обеда или на полдник в качестве десерта.


 

Галактоза — пространственный изомер глюкозы, отличающийся только расположением гидроксильной группы и водорода около четвёртого атома углерода. Содержится в животных, растениях и некоторых микроорганизмах. Она входит в состав лактозы — молочного сахара, а также в состав некоторых полисахаридов, например лактулозы. В печени и в других органах галактоза превращается в глюкозу.


Различия в структуре этих изомеров влияют на их функции. Их можно различить уже на вкус: фруктоза, например, намного слаще глюкозы. От строения их кольца или цепи зависит и способность быть частью какого-либо полимера.

Углеводы олигосахариды

Олигосахариды (от греч. ὀλίγος — немногий) — углеводы, образующиеся в результате реакции конденсации между несколькими (от двух до 10) молекулами моносахаридов. В зависимости от числа молекул моносахаридов, различают: дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т. д. Наиболее распространены среди них дисахариды. Свойства олигосахаридов:

  • растворяются в воде;
  • мало растворяются в низших спиртах;
  • почти не растворяются в других обычных растворителях;
  • белые или бесцветные;
  • кристаллизуются, но не все, некоторые существуют в форме некристаллических сиропов;
  • их сладкий вкус уменьшается по мере увеличения числа остатков моносахаридов.

Связь, образующаяся между двумя моносахаридами, называется гликозидной (тип ковалентной связи, реакция конденсации).

Гликозидная связь фотоОбразование гликозидных связей
Углеводы дисахариды

В растениях и многих других организмах моносахариды трансформируется в дисахариды — транспортную форму, предназначенную для удобства перемещения внутри организма. В таком виде она труднее расщепляется и может быть доставлена в нужные места.

Дисахариды, образуется путём связывания двух моносахаридов (др. греч. δuο — два и σaκχαρον — сахар) гликозидной связью. Ферменты, способные разорвать эту связь присутствуют, как правило, только в тканях, которые используют глюкозу. Транспортные формы различаются в зависимости от того из каких моносахаридов состоят данные дисахариды. Кроме глюкозы они могут включать фруктозу и галактозу.

 

Важнейшие дисахариды фото

При соединении остатка глюкозы с её структурным изомером фруктозой образуется дисахарид сахароза (тростниковый, или свекловичный сахар). Сахароза — самая распространённая форма транспортных углеводов, которая хранится в клетках растений (в семенах, ягодах, корнях, клубнях, плодах). Играет важную роль в питании животных и человека. В растениях сахароза служит растворимым резервным углеводом, а также транспортной формой продуктов фотосинтеза, которая легко переносится по растению.

Это привычный нам бытовой сахар, который в промышленности вырабатывают из сахарного тростника (стебли содержат 10-18%) или сахарной свёклы (корнеплоды — до 20%).

Уборка сахарного тростника фотоУборка сахарного тростника
Автор: Siebrand

Связывание глюкозы со стериоизомером галактозой приводит к появлению дисахарида лактозы, или молочного сахара. Она есть в молоке всех млекопитающих (2-8,5%), при её помощи звери и человек обеспечивают энергией своё потомство. Взрослые значительно уменьшают потребление молока, так как в их организме нет фермента, нужного для расщепления лактозы. Лактоза используется в микробиологической промышленности для приготовления питательной среды.

Мальтоза, или солодовый сахар — дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы. Концентрируется в прорастающих семенах злаков, в томатах и нектаре некоторых растений. Это основной структурный элемент крахмала и гликогена. Мальтоза гидролизируется на две молекулы глюкозы под действием фермента мальтазы.

Углеводы полисахариды

Полисахариды — это углеводы, образующиеся в результате реакции поликонденсации множества (нескольких десятков и более) молекул моносахаридов. Полисахариды (от греч. полис — много) могут включать остатки одинаковых или разных моносахаридов.

Свойства полисахаридов:

  • не растворяются или плохо растворяются в воде;
  • не образуют ясно оформленных кристаллов;
  • не имеют сладкого вкуса.

Полисахариды фото

Многие микроорганизмы легко разлагают до глюкозы крахмал, но большинство из них не способны переварить целлюлозу или другие полисахариды, такие как хитин. Эти углеводы могут усваиваться только некоторыми бактериями и протистами. Жвачные животные и термиты, к примеру, используют микроорганизмы для переваривания целлюлозы.

Даже при том, что эти сложные углеводы не очень легко усваиваемы, они важны для питания. Их называют пищевыми волокнами, так как они улучшают пищеварение и способствуют лучшей перистальтике кишечника. Основная функция пищевых волокон — способствовать всасыванию других питательных веществ.

Полисахариды различаются между собой составом мономеров, длиной и степенью разветвленности цепей. Они могут иметь линейную неразветвленную (целлюлоза, хитин), разветвленную (гликоген) и смешанную структуру (крахмал представляет собой смесь полисахаридов — примерно на 80 % (по массе) он состоит из разветвленного амилопектина и на 20 % из линейного полисахарида амилозы).

В функциональном отношении различают полисахариды резервного, структурного и защитного назначения. Типичные резервные полисахариды — крахмал и гликоген. К структурным полисахаридам относят целлюлозу (клетчатку). Защитную функцию у животных обеспечивают гепарин и гиалуроновая кислота.

Крахмал и гликоген

Крахмал и гликоген запасают метаболическую энергию.

Крахмал (C6H10O5)n — полимер, мономером которого является α-глюкоза. Состоит из смеси других полисахаридов — амилозы и амилопектина. Амилоза имеет вид длинной цепочки, связанной в спираль, именно такая конфигурация обеспечивает синюю окраску растворимого крахмала при добавлении йода. Амилопектин — древовидно разветвлённая цепь, он в присутствии йода окрашиваются в коричневый цвет. Крахмал — основной резервный углевод растений, являющийся одним из продуктов фотосинтеза. Накапливается в хлоропластах листьев, семенах, клубнях, корневищах, луковицах, откладывается в клетках в виде крахмальных зёрен в специальных органеллых — амилопластах. Содержание крахмала:

  • в зерновках риса — до 86%;
  • пшеницы — до 75%;
  • в клубнях картофеля — до 25%.

Крахмал фото

Крахмал — основной углевод пищи человека, его расщепляет фермент амилаза. Крахмальные зёрна практически не растворяются в воде, но амилоза набухает при её нагревании, тогда как амилопектин не изменяется даже при очень длительном кипячении.

Структура крахмала фото

Гликоген (C6H10O5)n — полисахарид, состоящий из 30 000 остатков α-глюкозы. Его цепочки ветвятся сильнее, чем у крахмала. По типу ветвления он похож на компонент крахмала амилопектин, поэтому его часто называют животным крахмалом. Он не даёт синего окрашивания при контакте с йодом. Гликоген — это запасной углевод животных. Накапливается в печени (до 20%) и в мышцах (4%), в небольшом количестве он найден в почках, клетках мозга и лейкоцитах крови. Чаще всего используется как источник глюкозы для восполнения её запасов в крови. Есть гликоген и в клетках грибов, в том числе и дрожжей. В отличие от крахмала гликоген растворим при комнатной температуре.

Целлюлоза

Целлюлоза — полимер, в котором мономер глюкоза соединяется между собой по типу β. Это основной структурный полисахарид клеточной стенки растений, в нём аккумулируется около 50% всего углерода биосферы. Содержание целлюлозы в древесине — до 50%, в волокнах семян хлопчатника — до 98%.

Молекулы целлюлозы не ветвятся, а собираются в очень прочные волокна из параллельно уложенных цепочек, связанных в пучки водородными соединениями. Они нерастворимы в воде, внешне похожи на часть крахмала — амилозу, с одним отличием — цепи целлюлозы, соединённые по β типу в большинстве живых организмах не расщепляются, так как у них отсутствует нужный для этого фермент целлюлаза. Из-за того, что целлюлоза не может быть разорвана в пищеварительном тракте животных, она может работать как биологический структурный материал. Но некоторым жвачным, например, коровам, переваривать целлюлозу помогают симбиотические микроорганизмы.

Целлюлоза является пищей не только для коров, но и для грибов, микроорганизмов, некоторых протист и животных (термиты). Микроорганизмы, способные расщеплять целлюлозу, входят также в состав микрофлоры толстого кишечника человека.

Хитин

Хитин (фр. chitine, от др.-греч. χιτών: хитон — одежда, кожа, оболочка) — структурный полисахарид, найденный в кутикуле членистоногих и ряда других беспозвоночных (червей, кишечнополостных), клеточных оболочках некоторых грибов и протист. Кроме углерода, водорода и кислорода в его молекулах содержится азот (C8H13NO5)n, этим он отличается от целлюлозы. Состоит из остатков N-ацетилглюкозамина, связанных между собой β-гликозидными связями. Усваивать хитин способны немногие организмы, например некоторые бактерии. Но многие существа продуцируют фермент хитиназу, вероятно в качестве защиты от плесени.

Хитиновый покров насекомых фото

Функции углеводов

В живых организмах углеводы выполняют различные функции, основные из них — энергетическая, запасающая и структурная.

  • Энергетическая функция состоит в том, что углеводы под влиянием ферментов легко расщепляются и окисляются с выделением энергии. При полном окислении 1 г углеводов высвобождается 17,6 кДж энергии. Конечные продукты окисления углеводов — углекислый газ и вода.

Важнейшая роль углеводов в энергетическом обмене живых организмов связана с их способностью расщепляться как при наличии кислорода, так и без него. Это имеет большое значение для анаэробов.

  • Запасающая функция. Полисахариды являются запасными питательными веществами, играя роль «хранилищ» энергии. Резервным углеводом растений является крахмал, животных и грибов — гликоген, бактерий — муреин (пептидогликан). При необходимости эти полисахариды расщепляются до глюкозы, которая служит основным источником энергии для большинства живых организмов.
  • Структурная функция. Углеводы используются в качестве строительного материала. Оболочки клеток растений на 20-40 % состоят из целлюлозы, которая обладает высокой прочностью. Поэтому они надежно защищают внутриклеточное содержимое и поддерживают форму клеток. Хитин является важным структурным компонентом наружного скелета членистоногих, кольчатых червей, клеточных оболочек грибов и некоторых протист.

 

Биологические функции углеводов фотоБиологические функции углеводов
  • Олиго- и полисахариды входят в состав цитоплазматической мембраны клеток животных, образуя надмембранный комплекс — гликокаликс. Углеводные компоненты цитоплазматической мембраны выполняют рецепторную функцию: воспринимают сигналы из окружающей среды и передают их в клетку.
  • Метаболическая функция углеводов состоит в том, что в клетках живых организмов моносахариды являются основой для синтеза многих органических веществ — олиго- и полисахаридов, нуклеотидов, некоторых спиртов. Ряд веществ, образующихся в ходе расщепления молекул моносахаридов, используется клетками для синтеза аминокислот, жирных кислот и др.
  • Защитная. Они входят в состав слизей, предохраняющих кишечник, бронхи от механических повреждений, в состав репарина — вещества, предотвращающего свёртывание крови у человека.
  • Осмотическая. Углеводы участвуют в регуляции осмотического давления в организме.

Функции углеводов фото

 

Вам будет интересно

функции, классификация, продукты, строение, свойства, калорийность и норма в день

Содержание статьи:

  1. Что такое углеводы
  2. Функции углеводов в организме
  3. Классификация
  4. Простые углеводы
  5. Сложные углеводы
  6. Быстрые углеводы
  7. Медленные углеводы
  8. Строение углеводов
  9. Состав
  10. Свойства углеводов
  11. Переваривание
  12. Обмен углеводов в организме
  13. Продукты богатые углеводами
  14. Норма углеводов в день для организма
  15. Калорийность

Углеводы представляют собой натуральные органические вещества. В их формуле присутствуют углерод и вода. Благодаря этим элементам организм черпает энергию, которая требуется для поддержания нормальной работы. В зависимости от химической структуры углеводы бывают простыми и сложными.

Углеводы

Что такое углеводы

Углеводы — это основной ингредиент большинства пищевых продуктов, который служит источником энергии для человеческого организма. В зависимости от числа структурных единиц углеводы бывают простыми и сложными.

Первую категорию также называют быстрыми углеводами. Они являются легкоусвояемыми и приводят к быстрому увеличению содержания сахара в крови. Это значит, что для веществ характерен высокий гликемический индекс.

Такие элементы провоцируют нарушение метаболизма и становятся причиной увеличения массы тела. Систематическое употребление пищи, содержащей простые углеводы, не только приводит к ожирению, но и вызывает много других заболеваний.

Сложные углеводы, к которым относят крахмал и клетчатку, включают много связанных сахаридов. В их составе присутствует большое количество структурных элементов. Еда с такими углеводами считается очень полезной. В процессе переваривания она постепенно насыщает организм энергией. Это дает длительное чувство сытости.

Функции углеводов в организме

Ключевая функция углеводов в организме кроется в их трансформации в энергию. АТФ, который представляет собой универсальный источник энергии, содержит моносахарид рибозу. Формирование АТФ происходит вследствие гликолиза. Этот процесс заключается в окислении и распаде глюкозы на пировиноградную кислоту.

Гликолиз осуществляется в несколько стадий. Углеводы окисляются до воды и углекислого газа. Этот процесс сопровождается высвобождением энергии.

К основным функциям углеводов относят следующее:

  1. Структурная. Полисахариды представляют собой материал для опорных элементов. Целлюлоза, которая входит в структуру клеточных стенок, дает растениям жесткость. В составе грибных клеток присутствует хитин.
  2. Энергетическая. Углеводы представляют собой основной источник энергии. Расщепление 1 г углеводов позволяет высвободить 17,6 кДж энергии.
  3. Защитная. Из этих элементов состоят шипы и колючки растений.
  4. Запасающая. Углеводы запасаются в виде крахмала в структуре растений и гликогена у животных. При дефиците энергии эти вещества расщепляются до глюкозы.
  5. Осмотическая. Вещества способствуют регулированию осмотического давления.
  6. Рецепторная. Элементы присутствуют в составе клеточных рецепторов.

Отдельные углеводы формируют сложные структуры с белковыми элементами и липидами. В результате образуются гликопротеины и гликолипиды. Эти элементы присутствуют в составе мембран клеток.

Классификация углеводов

Классификация углеводов

Углеводы имеют множество разновидностей. Это обязательно стоит учитывать при составлении пищевого рациона. Классификация углеводов делится на простые и сложные или быстрые и медленные.

К простым или быстрым углеводам относят следующие:

  1. Моносахариды. В эту категорию входят галактоза, фруктоза, глюкоза. Данные компоненты присутствуют в ягодах, фруктах, меде. Такие вещества быстро усваиваются и резко увеличивают содержание сахара в крови. Как следствие, в тканях образуется гликоген, который требуется для энергии. При ее избытке вещества образуют жировые отложения. Чтобы избежать негативных последствий, количество моносахаридов должно составлять не больше 25-35 % общего объема углеводов, которые были съедены в течение дня.
  2. Дисахариды. К ним преимущественно относят сахарозу, которую включает обычный сахар, и мальтозу. Этот компонент присутствует в солоде, патоке, меде. Также он имеется в составе молочного сахара.

К сложным или медленным углеводам относят полисахариды. Эти вещества включают большое количество моносахаридов. Они усваиваются долгое время и обладают менее сладким вкусом, чем простые углеводы.
К основным полисахаридам относят следующее:

  1. Крахмал и гликоген. Эти вещества присутствуют в злаках, бобовых, картофеле, кукурузе.
  2. Клетчатка. Элемент содержится в крупах, семечках, овощах, фруктах, отрубях.
  3. Целлюлоза. Компонент включают салатные листья, яблоки, груши, морковь.
  4. Пектин. Вещество присутствует в моркови, капусте, цитрусовых фруктах, клубнике.
  5. Инулин. Элемент содержится в цикории, луке, ячмене, чесноке.

Основное достоинство сложных углеводов заключается в медленном насыщении организма. Благодаря этому чувство голода не возникает раньше времени.

Простые углеводы

Простые углеводы

Для этих углеводов характерна простая структура. Благодаря этому они быстро усваиваются в организме. При недостатке физических нагрузок вещества повышают содержание сахара в крови. После этого он быстро падает, что провоцирует чувство голода. Неистраченные углеводы трансформируются в жировые отложения. При этом их недостаток вызывает усталость и повышенную сонливость.

Простые углеводы делятся на 2 категории – моносахариды и дисахариды.

К моносахаридам относятся:

  • глюкоза — она входит в состав большинства фруктов и ягод. Также компонент присутствует в меде и зеленых фрагментах растений;
  • фруктоза — это вещество присутствует в меде, ягодах, фруктах. Также оно входит в семена отдельных растений;
  • галактоза — это единственный моносахарид, который имеет животное происхождение. Он входит в состав лактозы, или молочного сахара.

Наиболее значимыми для питания человека считаются дисахариды. В составе молекулы присутствует глюкоза. Вторым сахаром может быть фруктоза, галактоза или глюкоза.

Существуют такие виды дисахаридов:

  • сахароза — она включает глюкозу и фруктозу. В эту категорию входит сахар из тростника или свеклы;
  • мальтоза — вещество содержит 2 остатка глюкозы. Оно присутствует в солодковом сахаре;
  • лактоза — элемент включает глюкозу и галактозу и содержится в молоке млекопитающих.

Список полезных продуктов, в которых присутствуют быстрые углеводы:

При этом есть вредные продукты, которые следует полностью исключить.

К ним относятся:

  • выпечка из муки высшего сорта;
  • конфеты;
  • сладкие газированные напитки;
  • снеки;
  • спиртные напитки;
  • торты, вафли, печенье.

Сложные углеводы

Сложные углеводы

В основе этих продуктов лежат полисахариды – крахмал и целлюлоза. Такие вещества обеспечивают нормальное пищеварение и на долгое время насыщают человека.

К списку продуктов, которые содержат много сложных углеводов, относят следующее:

  • все овощи – исключением являются картофель и тыква;
  • цитрусовые фрукты;
  • ягоды;
  • яблоки и груши;
  • абрикосы;
  • пшено, перловка, гречка, овсянка;
  • бобовые.

Из напитков в эту категорию входят несладкий чай и кофе. Также немного сложных углеводов присутствует в мясе и рыбе. Они имеются в яйцах, кефире, твороге.

Быстрые углеводы

Быстрые углеводы

Быстрые углеводы считаются простыми и включают всего 1-2 молекулы:

  • 1 молекулу содержат моносахариды;
  • 2 молекулы присутствует в составе дисахаридов.

Для всех быстрых углеводов характерен высокий гликемический индекс. Он превышает 70. Такие вещества отличаются сладким вкусом и прекрасно растворяются в воде.

Расщепление простых углеводов начинается еще в полости рта. Они очень быстро проникают в кровь. Уже через несколько минут после употребления существенно увеличивается уровень глюкозы. При этом он держится на высокой отметке не более 30-40 минут. Затем так же внезапно снижается.

Быстрые углеводы требуются для восстановления запаса энергии после сложных физических нагрузок или стрессов. Они способствуют выведению человека из гипогликемической комы.

Однако постоянно употреблять такие вещества не следует. Это провоцирует истощение поджелудочной железы и заставляет ее функционировать в стрессовом режиме. Именно избыток простых углеводов провоцирует развитие сахарного диабета 2 типа. При употреблении простых углеводов на ночь они трансформируются в жиры.

К продуктам с высоким гликемическим индексом относят следующее:

  • сахар, мед;
  • запеченный картофель, пюре;
  • отварная морковь и тыква;
  • бананы, дыни, арбузы, ананасы;
  • кондитерские изделия;
  • финики;
  • хлебобулочные изделия.

Медленные углеводы

Медленные углеводы

Медленные углеводы также называются сложными. Они включают 3 и больше молекул. Потому для этих веществ характерно медленное расщепление. Обычно они всасываются в кишечнике. К сложным углеводам относят декстрин, крахмал, целлюлозу, гликоген, глюкоманнан.

Употребление медленных углеводов способствует плавному поступлению глюкозы в организм человека. При этом не наблюдается пиков или скачков. Именно сложные углеводы насыщают человека на долгое время, поддерживают стабильное настроение и делают более уравновешенным.

Гликемический индекс таких продуктов находится в пределах 0-40.

К ним стоит отнести следующее:

  • макароны из твердых сортов пшеницы;
  • коричневый рис, ячмень, перловка, гречка, пшено;
  • бобовые;
  • фрукты – персики, апельсины, вишни, яблоки, груши;
  • овощи и зелень – лук, шпинат, кабачки, перец, томаты, капуста;
  • грибы.

Строение углеводов

Строение углеводов

Строение углеводов включает несколько карбонильных и гидроксильных групп.

В зависимости от структуры вещества делят на 3 категории:

  • моносахариды;
  • олигосахариды;
  • полисахариды.

Моносахариды представляют собой простейшие сахара, которые включают всего 1 молекулу. Они имеют несколько групп, которые отличаются по количеству атомов углерода в молекуле. Моносахариды, в составе которых присутствует 3 атома углерода, называют триозами. Если в составе присутствует 5 атомов, их именуют пентозами, если 6 – гексозами.

Наиболее ценными для живых организмов считаются пентозы, которые присутствуют в составе нуклеиновых кислот. Также большое значение имеют гексозы, из которых состоят полисахариды.

Олигосахариды содержат 2-10 структурных элементов.

В зависимости от количества выделяют:

  • диозы;
  • триозы;
  • тетраозы;
  • пентасахариды;
  • гексасахариды.

Самыми значимыми считаются дисахариды, к которым относятся сахароза, мальтоза и лактоза, а также трисахариды. В эту категорию входят мелицитоза, рафиноза, мальтотриоза.

Олисахариды могут содержать однородные и неоднородные структуры.

В зависимости от этого выделяют следующие виды:

  • гомоолигосахариды – все молекулы обладают одинаковым строением;
  • гетероолигосахариды – молекулы отличаются по структуре.

Самыми сложными углеводами считаются полисахариды. Они включают множество моносахаридов – от 10 до нескольких тысяч.

К таким веществам относят следующее:

  • крахмал;
  • хитин;
  • гликоген;
  • целлюлоза.

Полисахариды имеют более жесткую структуру, чем олигосахариды и моносахариды. Они не растворяются в воде и не имеют сладкого вкуса.

Состав углеводов

Состав углеводов

Состав углеводов делят на следующие категории:

  1. Моносахариды – включают 1 мономерную единицу и не гидролизуются с появлением более простых углеводов. Мономеры отличаются разнообразием. Это обусловлено разницей в структуре. Обычно моносахариды живых организмов представляют собой кольцевые углеродные цепи, которые включают 5 или 6 атомов углерода. Самыми важными моносахаридами считаются рибоза и дезоксирибоза, которые присутствуют в составе нуклеиновых кислот. Также к ним относят глюкозу как источник энергии и фруктозу.
  2. Дисахариды – включают 2 мономерных единицы. Можно сказать, что они состоят из 2 моносахаридов. Вещества объединяются через гидроксильные группы. При этом происходит отщепление воды. Самым известным дисахаридом считается сахароза. Ее молекула включает остатки глюкозы и фруктозы. 2 остатка глюкозы входит в состав мальтозы.
  3. Полисахариды – включают больше 10 мономерных единиц. В эту категорию входят крахмал, хитин, целлюлоза и т.д. Крахмал и гликоген скапливаются в организмах как запасной питательный элемент. Крахмал имеет менее разветвленную структуру, чем гликоген. Целлюлоза формирует стенки клеток растений. За счет этого она реализует структурную и защитную функции. Аналогичные задачи решает хитин у грибов и животных.

Свойства углеводов

К основным свойствам углеводов стоит отнести следующее:

  1. Молекулярная масса. Среди углеводов можно встретить весьма простые элементы, молекулярная масса которых составляет примерно 200, и гигантские полимеры. Их молекулярная масса достигает нескольких миллионов.
  2. Растворимость в воде. Моносахариды легко растворяются в воде и образуют сиропы.
  3. Окисление. Этот процесс приводит к получению соответствующих кислот. К примеру, окисление глюкозы аммиачным раствором гидрата окиси серебра приводит к формированию глюконовой кислоты.
  4. Восстановление. При восстановлении сахаров удается получить многоатомные спирты. В роли восстановителя выступает водород в никеле, алюмогидрид лития и т.д.
  5. Алкилирование. Под этим термином понимают образование простых эфиров.
  6. Ацилирование. В это понятие включают образование сложных эфиров.

Переваривание углеводов

Переваривание углеводов

Из углеводов в человеческом организме преимущественно перевариваются полисахариды – крахмал из растительных продуктов и гликоген, который присутствует в животной пище.

Полисахариды расщепляются пищеварительными ферментами до структурных блоков – свободной D-глюкозы. Этот процесс происходит под воздействием амилазы слюны и сопровождается формированием смеси из мальтозы, глюкозы и олигосахаридов.

Переваривание углеводов продолжается и заканчивается в тонком кишечнике. На этот процесс влияет амилаза поджелудочной железы, которая попадает в двенадцатиперстную кишку.

Гидролиз дисахаридов запускают ферменты, которые присутствуют в наружном слое клеток эпителия, выстилающих тонкий кишечник. В эпителиальных клетках тонкого кишечника происходит частичная трансформация D-фруктозы, D-галактозы, D-маннозы в D-глюкозу. Смесь простых гексоз поглощается клетками эпителия и с током крови попадает в печень.

Обмен углеводов в организме

Обмен углеводов в организме

В основе обмена углеводов в организме человека, лежат ниже описанные процессы:

  1. Мозг не имеет запаса гликогена, потому ему постоянно требуется глюкоза. Углеводы являются единственным источником, который помогает покрывать энергетические расходы мозга. Именно мозговая ткань поглощает 70 % глюкозы, которая выделяется печенью.
  2. Мышечные ткани при активной работе получают из крови большое количество глюкозы. В них это вещество трансформируется в гликоген. При распаде гликогена появляется достаточное количество энергии для сокращения мышц.
  3. Содержание глюкозы в крови регулируют гормоны – глюкагон, соматотропин, кортизол, инсулин, адреналин. Инсулин способствует снижению содержания глюкозы в крови при ее повышении, упрощает ее попадание в клетки и обеспечивает отложение вещества в тканях в виде гликогена. При уменьшении параметров глюкозы в крови соматотропин, кортизол, адреналин и глюкагон тормозят захват глюкозы клетками. За счет этого гликоген трансформируется в глюкозу.

Продукты богатые углеводами

Продукты богатые углеводами

Ниже описаны продукты, богатые углеводами в больших количествах:

  1. Хлеб. Важным источником таких веществ, считается пшеничная мука. При этом стоит учитывать, что хлеб нужно употреблять в меру. В продукте из цельных зерен, помимо крахмала, присутствуют белки, минералы, витамины, жиры. Эти вещества очень полезны.
  2. Рис. В составе риса присутствует много углеводов и витаминов группы В. При этом диетологи советуют отдавать предпочтение нешлифованным сортам.
  3. Бобовые. Такие продукты отличаются высокой пищевой ценностью. Для них характерна твердая целлюлозная мембрана, поэтому важно уделить внимание правильному способу приготовления.
  4. Картофель. Этот продукт содержит чуть меньше углеводов – около 20 %. Оставшуюся часть занимает вода. Помимо этого, в составе имеются витамины и минералы.
  5. Зеленые овощи. Помимо сложных углеводов, такие продукты включают много витаминов. Особенно полезно есть овощи в свежем виде. Предпочтение нужно отдавать салату, перцу, зеленой фасоли, молодому горошку, капусте. Обязательно нужно употреблять шпинат, поскольку он содержит много железа.

Норма углеводов в день для организма

Норма углеводов в день для организма

Необходимость в углеводах зависит от интенсивности интеллектуальных и физических нагрузок. В среднем норма углеводов в день для организма составляет 300-500 г. Около 20 % может приходиться на углеводы, которые легко усваиваются.

Пожилым людям стоит употреблять максимум 300 г углеводов в сутки. При этом количество простых элементов не должно быть больше 15-20 %.

При наличии лишнего веса и других патологиях количество углеводов стоит ограничивать. При этом делать это следует постепенно. Благодаря этому организм сможет адаптироваться к изменению обменных процессов. Ограничение стоит начинать с 200-250 г в сутки. Через неделю объем углеводов допустимо сократить до 100 г.

Если резко уменьшать количество углеводов в течение долгого периода времени, есть риск развития разных нарушений.

К ним относят следующее:

  • снижение уровня сахара в крови;
  • общая слабость;
  • сильное снижение интеллектуальной и физической активности;
  • потеря веса;
  • нарушение метаболизма;
  • повышенная сонливость;
  • головокружения;
  • головные боли;
  • тремор рук;
  • ощущение голода;
  • рак толстого кишечника;
  • запоры.

Неприятные симптомы удается устранить после употребления сахара или других сладких продуктов. Однако, есть их следует дозированно. Это поможет избежать увеличения массы тела.

Для организма также вреден и избыток углеводов, особенно простых. Он приводит к повышению уровня сахара в крови. Как следствие, часть веществ не используется и приводит к скоплению жировых отложений. Это провоцирует сахарный диабет, кариес, атеросклероз. Также есть риск метеоризма, ожирения, болезней сердца и сосудов.

Калорийность углеводов

Калорийность углеводов

Калорийность углеводов зависит от конкретного продукта. В среднем 1 г углеводов содержит 4,1 Ккал или 17 кДж.

Углеводы – важные элементы, которые обеспечивают человеческий организм энергией. При этом они делятся на 2 основные категории – простые и сложные. Чтобы избежать проблем со здоровьем, предпочтение стоит отдавать сложным углеводам.

Углеводы: химические свойства, способы получения и строение

 

 Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.  

 

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4 (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

 

По числу структурных звеньев

  • Моносахариды — содержат одно структурное звено.
  • Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.). 
  • Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

 

МоносахаридыДисахаридыПолисахариды
Глюкоза С6Н12О6

Фруктоза С6Н12О6

Рибоза С5Н10О5

Дезоксирибоза С5Н10О4

Сахароза С12Н22О11

Лактоза С12Н22О11

Мальтоза С12Н22О11

Целлобиоза С12Н22О11

Целлюлоза (С6Н10О5)n

Крахмал(С6Н10О5)n

 

По числу атомов углерода в молекуле

 

  • Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
  • Гексозы — содержат 6 атомов углерода. 
  • И т.д.

 

По размеру кольца в циклической форме молекулы

 

  • Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
  • Фуранозы — содержат пятичленное кольцо. 

 

 

 

1. Горение 

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

 

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

 

C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O

 

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

 

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

 

C6H12O6 → 6C + 6H2O

 

 

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

 

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формулаГлюкоза

C6H12O6

Фруктоза

C6H12O6

Рибоза

C6H12O6

Структурная формула
Классификация
  • гексоза
  • альдоза
  • в циклической форме – пираноза
  • гексоза
  • кетоза
  • в циклической форме — фураноза
  • пентоза
  • альдоза
  • в циклической форме – фураноза

 

 

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкозаβ-глюкоза

 

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

 

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя  циклическими формами —   α и β   и  линейной  формой:

 

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

 

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

 

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

  • Реакция «серебряного зеркала»

  • Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

  • Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

 

  • Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.
Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.
  • Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

  • Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

          Молочнокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

          Маслянокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

 

  • Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

 

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

 

В более жестких условиях  (например, с CH3-I)  возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

 

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы  (β-пентаацетил-D-глюкозы):

 

 

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6

 

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

6CH2=On  →  C6H12O6

 

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

 6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

 

 

 Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктозаα-D-фруктозаβ-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

 

 

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

 

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

 

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

 

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра   с гидроксидом меди при нагревании.

Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.     

 

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

C12H22O11 + 6H2O → C6H12O6 + C6H12O6

                                                                                   глюкоза   фруктоза

 

Мальтоза С12Н22О11

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

 

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и  вступает в реакции, характерные для альдегидов.

 

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6

 

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

 

  Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

 

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы. 

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

 

 

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

 

В его состав входят:

  • амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
  • амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

  Амилопектин имеет разветвленное  строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

 

Свойства крахмала

  • Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

 

 

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

 

 

  • Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

 

  • Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

 

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

 

 

Свойства целлюлозы

  • Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в  звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

 

 

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

 

 

  • Гидролиз целлюлозы.

    Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Урок 10. углеводы. глюкоза. олигоса- хариды. сахароза — Химия — 10 класс

Химия, 10 класс

Урок № 10. Углеводы. Глюкоза. Олигосахариды. Сахароза

Перечень вопросов, рассматриваемых в теме: урок посвящён изучению углеводов, особенностям их строения. Рассмотрено влияние функциональных групп на свойства углеводов. Даётся характеристика химических свойств глюкозы и сахарозы. Объяснена биологическая роль углеводов и области их применения.

Глоссарий

Алкилирование реакция образования простых эфиров в результате замещения атома водорода углеводородным радикалом в гидроксогруппе.

Ацилирование – реакция образования сложных эфиров в результате взаимодействия спиртов, в том числе многоатомных, с кислотами или кислотными ангидридами.

Брожение маслянокислое – превращение глюкозы под действием маслянокислых бактерий в масляную кислоту. Сопровождается выделением углекислого газа и водорода.

Брожение молочнокислое – превращение глюкозы под действием молочнокислых бактерий в молочную кислоту.

Брожение спиртовое – разложение глюкозы под действием дрожжей с образованием этилового спирта и углекислого газа.

Глюкоза – моносахарид состава С6Н12О6, состоящий из 6 атомов углерода, 5 гидроксильных групп и альдегидной группы. Может существовать как в виде линейной, так и циклической молекул. Вступает в реакции окисления, восстановления, ацилирования, алкилирования, подвергается молочнокислому, спиртовому, маслянокислому брожению.

Крахмал – полисахарид, состоящий из остатков α-глюкозы.

Лактоза, или молочный сахар – дисахарид С12Н22О11, состоящий из остатков глюкозы и галактозы, подвергается гидролизу, может окисляться до сахариновых кислот.

Моносахариды – углеводы, не подвергающиеся гидролизу, состоят из 3–10 атомов углерода, могут образовывать циклические молекулы с одним циклом (глюкоза, фруктоза, рибоза).

Невосстанавливающие углеводы – углеводы, не содержащие альдегидной группы и не способные к реакциям восстановления (фруктоза, сахароза, крахмал).

Олигосахариды – углеводы, образующие при гидролизе от 2 до 10 молекул моносахаридов (сахароза, лактоза).

Полисахариды – углеводы, образующие при гидролизе от нескольких десятков до сотен тысяч молекул моносахаридов (целлюлоза, крахмал).

Рибоза— моносахарид, относится к пентозам. Линейная молекула содержит альдегидную группу. Образует пятичленный цикл. Входит в состав РНК.

Сахароза – дисахарид, состоящий из остатков α-глюкозы и β-фруктозы. Относится к невосстанавливающим углеводам, так как не содержит альдегидную группу и не может восстанавливать гидроксид меди (II) до одновалентного оксида меди и серебро из аммиачного раствора гидроксида серебра. Является многоатомным спиртом. Подвергается гидролизу.

Углеводы – кислородсодержащие органические соединения, содержащие карбонильную и несколько гидроксильных групп.

Фруктоза – моносахарид состава С6Н12О6, относится к кетозам. Может существовать как в виде линейной молекулы, так и образовывать пятичленный цикл.

Целлюлоза – полисахарид, состоящий из остатков β-глюкозы.

Основная литература: Рудзитис, Г. Е., Фельдман, Ф. Г. Химия. 10 класс. Базовый уровень; учебник/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г, Фельдман – М.: Просвещение, 2018. – 224 с.

Дополнительная литература:

1. Рябов, М.А. Сборник задач, упражнений и тестов по химии. К учебникам Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман «Химия. 10 класс» и «Химия. 11 класс»: учебное пособие / М.А. Рябов. – М.: Экзамен. – 2013. – 256 с.

2. Рудзитис, Г.Е. Химия. 10 класс : учебное пособие для общеобразовательных организаций. Углублённый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М. : Просвещение. – 2018. – 352 с.

Открытые электронные ресурсы:

  • Единое окно доступа к информационным ресурсам [Электронный ресурс]. М. 2005 – 2018. URL: http://window.edu.ru/ (дата обращения: 01.06.2018).

ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО ИЗУЧЕНИЯ

Понятие об углеводах, их классификация

Углеводами называются кислородсодержащие органические соединения, содержащие карбонильную и несколько гидроксильных групп и обычно отвечающие общей формуле Сп2О)т. К углеводам относятся глюкоза, фруктоза, рибоза, сахароза, лактоза, крахмал, целлюлоза и другие. Углеводы могут существовать как в виде линейных, так и циклических молекул. Углеводы, молекулы которых могут образовывать только один цикл, называют моносахаридами (глюкоза, фруктоза, рибоза). Если молекула углевода при гидролизе распадается на несколько (от двух до десяти моносахаридов), они называются олигосахаридами (сахароза, лактоза). Углеводы, образующие при гидролизе десятки, сотни и более моносахаридов, называются полисахаридами (крахмал, целлюлоза).

Моносахариды

В молекуле моносахарида может быть от двух до десяти атомов углерода. Все моносахариды имеют окончание -оза. В названии сначала указывается количество атомов углерода, а затем прибавляется окончание: триоза, тетроза, пентоза, гексоза.

Для живых организмов наиболее важны пентоза и гексоза. Моносахариды с альдегидной группой называют альдозами (например, глюкоза), а содержащие кетогруппу – кетозами (например, фруктоза). Нумерация атомов углерода в альдозах начинается с атома альдегидной группы, а в кетозах – с крайнего атома, наиболее близкого к карбонильной группе.

Глюкоза

Самым распространённым моносахаридом в природе является глюкоза. Она содержится в сладких ягодах и фруктах. Мёд также содержит много глюкозы.

Глюкоза относится к группе гексоз, так как содержит шесть атомов углерода. Молекулы глюкозы могут быть как линейными (D-глюкоза, альдоза), так и циклическими (α и β-глюкоза). Линейная молекула глюкозы содержит на конце альдегидную группу. Общей формулой С6Н12О6 можно обозначить как глюкозу, так и фруктозу.

Фруктоза относится к кетозам и образуется пятичленный цикл. Она является изомером глюкозы. Фруктоза, также, как и глюкоза, может существовать в виде линейных и циклических молекул, в зависимости от положения заместителей у второго атома углерода различают α- и β-фруктозу.

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество. Она хорошо растворяется в воде, имеет сладкий вкус. Факт наличия в молекуле глюкозы альдегидной группы доказывает реакция «серебряного зеркала». С фруктозой эта реакция не идёт. Один моль глюкозы реагирует с пятью молями уксусной кислоты с образованием сложного эфира, что доказывает наличие в молекуле глюкозы пяти гидроксильных групп. Такая реакция называется ацилированием. Если к раствору глюкозы на холоде добавить растворы сульфата меди и щелочи, то вместо осадка образуется ярко-синее окрашивание. Эта реакция доказывает, что глюкоза – многоатомный спирт. Благодаря наличию в молекуле глюкозы альдегидной группы, она может не только вступать в реакцию «серебряного зеркала», но и восстанавливать гидроксид меди (II) до одновалентного оксида. Водород в присутствии никелевого катализатора восстанавливает глюкозу до сорбита – шестиатомного спирта. В реакциях с низшими спиртами в кислой среде или с йодистым метилом в щелочной среде гидроксильные группы участвуют в образовании простых эфиров – происходит реакция алкилирования.

Глюкоза, в зависимости от условий, вступает в реакции брожения с образованием различных продуктов. Под действием молочнокислых бактерий глюкоза превращается в молочную кислоту – этот процесс получил название «молочнокислое брожение». Он используется при изготовлении кисломолочных продуктов. В присутствии дрожжей глюкоза подвергается спиртовому брожению. Этот вид брожения используется при изготовлении алкогольных напитков, а также дрожжевого теста. В этом процессе, кроме спирта, образуется углекислый газ, который делает тесто пышным. Брожение глюкозы, в результате которого образуется масляная кислота, происходит под действием особых маслянокислых бактерий. Этот вид брожения применяют в производстве масляной кислоты, эфиры которой широко используют в парфюмерии. Но если маслянокислые бактерии попадут в пищевые продукты, они могут вызвать их гниение.

Одним из продуктов фотосинтеза, который идет с участием зеленых растений, является глюкоза. Для человека и животных глюкоза является основным источником энергии для осуществления обменных процессов. В организмах животных глюкоза накапливается в виде гликогена (полисахарида, образованного остатками глюкозы). В растениях глюкоза превращается в крахмал (полисахарид, состоящий из остатков α-глюкозы). Клеточные оболочки высших растений построены из целлюлозы (полисахарид, состоящий из остатков β-глюкозы).

В крови человека находится около 0,1% глюкозы. Этой концентрации достаточно для снабжения организма энергией. Но при заболевании, называемом «сахарный диабет», глюкоза не расщепляется, её концентрация в крови может достигать 12%, что приводит к серьёзным нарушениям в работе всего организма.

В лабораторных условиях глюкозу можно получить из формальдегида в присутствии гидроксида кальция. Впервые этот синтез осуществил Александр Михайлович Бутлеров в 1861 году. В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала под действием серной кислоты.

Сахароза

Самым распространенным дисахаридом является сахароза. В природе она в большом количестве находится в свёкле и в сахарном тростнике. Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы.

Сахароза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, в два раза слаще глюкозы. Температура плавления равна 160 оС. В результате реакции сахарозы с гидроксидом меди появляется ярко-синее окрашивание, что характерно для многоатомных спиртов, но при нагревании раствора красный осадок не образуется, что указывает на отсутствие альдегидной группы. В присутствии минеральных кислот при нагревании сахароза подвергается гидролизу, распадаясь на α-глюкозу и β-фруктозу. Если к суспензии известкового молока прилить раствор сахарозы, то осадок растворяется. Образуется растворимый в воде сахарат кальция. Эта реакция лежит в основе получения сахарозы из сахарной свеклы и сахарного тростника. Если через раствор сахарата кальция пропустить углекислый газ, то образуется осадок карбоната кальция и раствор сахарозы.

Сахарозу применяют в пищевой промышленности для изготовления кондитерских изделий, консервирования (джемы, варенья, компоты).

ПРИМЕРЫ И РАЗБОР РЕШЕНИЙ ЗАДАЧ ТРЕНИРОВОЧНОГО МОДУЛЯ

1. Расчет количества реагента, необходимого для реакции с глюкозой

Условие задачи: Для получения ацетоуксусного эфира глюкозы на 1 моль глюкозы необходимо 5 моль уксусной кислоты. Сколько граммов 35%-ного раствора уксусной кислоты требуется, чтобы полностью прореагировать с 10 г глюкозы, если выход продукта реакции равен 75%?

Ответ запишите в виде целого числа.

Шаг первый: найдём молярные массы глюкозы и уксусной кислоты.

М(С6Н12О6) = 6·12 + 12·1 + 6·16 = 180 (г/моль).

М(СН3СООН) = 2·12 + 1·16 + 4·1 = 60 (г/моль).

Шаг второй: Найдём массу уксусной кислоты, которая вступает в реакцию с 10 г глюкозы. Для этого составим пропорцию:

180 г глюкозы реагирует с 5·60 г уксусной кислоты;

10 г глюкозы реагирует с х1 г уксусной кислоты.

(г).

Шаг третий: Найдём массу уксусной кислоты с учетом выхода продукта реакции. Для этого составим пропорцию:

16,7 г уксусной кислоты прореагирует с 75% глюкозы;

х2 г уксусной кислоты прореагирует со 100% глюкозы.

(г).

Шаг четвёртый: Найдём массу 35%-ного раствора уксусной кислоты, в котором содержится 22,2 г кислоты. Для этого составим пропорцию:

В 100 г раствора содержится 35 г кислоты;

в х3 г раствора содержится 22,2 г кислоты.

(г)

Ответ: 63

2. Расчёт количества энергии, полученной организмом при расщеплении глюкозы.

Условие задачи: В процессе расщепления 1 моль глюкозы в организме человека выделяется 200 кДж энергии. В сутки старшекласснику необходимо 12500 кДж энергии. Какой процент от суточной потребности в энергии восполнит ученик, съевший 200 г винограда, если содержание глюкозы в винограде составляет 30%? Ответ запишите с точностью до десятых долей.

Шаг первый: Найдём молярную массу глюкозы:

М(С6Н12О6) = 6·12 + 12·1 + 6·16 = 180 (г/моль).

Шаг второй: Найдём массу глюкозы, которая содержится в 200 г винограда.

Для этого массу винограда умножим на 30% и разделим на 100%:

г.

Шаг третий: Найдём количество моль глюкозы, которое содержится в 60 г этого углевода.

Для этого массу глюкозы разделим на её молярную массу:

(моль).

Шаг четвёртый: Найдём количество энергии, которая выделится при расщеплении 0,33 моль глюкозы.

Для этого составим пропорцию:

При расщеплении 1 моль глюкозы выделяется 200 кДж энергии;

при расщеплении 0,33 моль глюкозы выделяется х1 кДж энергии.

(кДж).

Шаг пятый: Найдём, какой процент от суточной потребности составляет это количество энергии.

Для этого составим пропорцию:

12500 кДж составляет 100% суточной потребности;

66 кДж составляет х2% суточной потребности.

(%).

Ответ: 0,5.

Разработка тестов на тему: » Углеводы.»

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЕ И НАУКИ РСО-АЛАНИЯ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ПРОФЕССИОНАЛЬНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ «ПРОФЕССИОНАЛЬНОЕ УЧИЛИЩЕ №3»

Разработка тестов на тему: «Углеводы.»

Согласовано

Председатель МО

Методист ________ Т.В.Бдайциева.

Преподаватель химии: С. Б. Макоева.

ВЛАДИКАВКАЗ
2016
Г.

Тест «УГЛЕВОДЫ»

1вариант

1. К углеводам относятся вещества с общей формулой

1) CxHyO2) Cn(H2O)3) CnH2nO4) CnH2n+2O

2. Моносахариды, содержащие пять атомов углерода называются

1) гексозы 2) пентозы 3) тетрозы 4) триозы

3. Наиболее распространенный моносахарид гексоза

1) глюкоза 2) фруктоза 3) рибоза 4) сахароза

4. При полном гидролизе полисахаридов чаще всего образуется

1) фруктоза 2) глюкоза 3) рибоза 4) галактоза

5. Основная функция глюкозы в клетках животных и человека

1) запас питательных веществ 3) передача наследственной информации

2) строительный материал 4) источник энергии

6.Бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, получившее

название «виноградный сахар», — это

1) сахароза 2) глюкоза 3) фруктоза 4) крахмал

7.По своему химическому строению глюкоза является

1) кислотой 2) сложным эфиром 3) альдегидоспиртом 4) кетоспиртом

8.С аммиачным раствором оксида серебра глюкоза реагирует в виде

1) α-циклической формы 3) β-циклической формы

2) линейной (альдегидной) формы 4) смеси α- и β-циклических форм

9. Раствор ярко-синего цвета образуется при взаимодействии глюкозы с

1) Ag2О/NH3 2) Cu(OH)2 3) H2/Ni 4) СН3СООН

10.При спиртовом брожении глюкозы образуется

1) CH3COOH 2) C2H5OH 3) CH3CHOHCOOH 4) CH3CH2CH2COOH

11. Белый аморфный порошок, не растворяется в холодной воде, в горячей образует

коллоидный раствор (клейстер) — это

1) целлюлоза 2) сахароза 3) крахмал 4) мальтоза

12.В клетках растений крахмал выполняет функцию

1) передачи наследственной информации 3) строительную и конструкционную

2) запаса питательных веществ 4) катализатора биологических процессов

13.Содержание амилопектина в крахмале составляет

1) 10-20% 2) 30-40% 3) 50-60% 4) 80-90%

14. Конечным продуктом гидролиза крахмала является

1) мальтоза 2) фруктоза 3) глюкоза 4) галактоза

15. При полном окислении 1 моль крахмала выделяется CО2 в количестве

1) 6 моль 2) 6n моль 3) 12 моль 4) 12n моль

16. Общая формула целлюлозы, с выделением свободных ОН-групп

1) [С6Н7О2(ОН)3]2) [С6Н8О3(ОН)2]3) [С6Н9О4(ОН)]4) [С6Н6О(ОН)4]n

17. Чтобы отличить глюкозу от фруктозы, используют

1) H2/Ni 2) Ag2O/NH3 3) C2H5OH/H+ 4) CH3COOH

18. Продуктом восстановления глюкозы водородом на никелевом катализаторе

является

1) глюконовая кислота 2) сорбит 3) молочная кислота 4) фруктоза

19. Определите вещество В в следующей схеме превращений:

Глюкоза hello_html_m2f5e2a68.gifАhello_html_m16316c9c.gifБhello_html_55ed0b22.gifВ

1) ацетат натрия 2) этаналь 3) этил ацетат 4) этилен

20. При молочнокислом брожении 160 г глюкозы получили молочную кислоту с

выходом 85%, Определите массу полученной молочной кислоты

1) 116 г 2) 126 г 3) 136 г 4) 146 г

Тест «УГЛЕВОДЫ»

2 вариант

1.К углеводам относится вещество

1) CH2O 2) C2H4O2 3) C5H10O5 4) C6H6O

2.Моносахариды, содержащие шесть атомов углерода, называются

1) гексозы 2) пентозы 3) тетрозы 4) триозы

3. К дисахаридам не относится

1) сахароза 2) мальтоза 3) лактоза 4) галактоза

4. К полисахаридам не относится

1) крахмал 2) гликоген 3) целлюлоза 4) сахароза

5.РНК и ДНК, содержащие остатки рибозы и дезокси- рибозы, выполняют функцию

1) запаса питательных веществ 3) передачи наследственной информации

2) строительного материала 4) источника энергии

6. Бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, получившее

название «фруктовый сахар», — это

1) сахароза 2) глюкоза 3) фруктоза 4) крахмал

7. Изомер глюкозы — фруктоза — является

1) кислотой 2) сложным эфиром 3) альдегидоспиртом 4) кетоспиртом

8. Продуктом восстановления глюкозы водородом на никелевом катализаторе

является

1) глюконовая кислота 2) сорбит 3) молочная кислота 4) фруктоза

9. Максимальное число молекул уксусной кислоты, с которыми может прореагировать

глюкоза при образовании сложного эфира, равно

1) одной 2) двум 3) трем 4) пяти

10. При молочнокислом брожении глюкозы образуется

1) CH3COOH 2) C2H5OH 3) CH3CHOHCOOH 4) CH3CH2CH2COOH

11. Твердое волокнистое вещество, нерастворимое в воде

1) целлюлоза 2) сахароза 3) крахмал 4) мальтоза

12. В клетках растений целлюлоза выполняет функцию

1) передачи наследственной информации 3) строительную и конструкционную

2) запаса питательных веществ 4) катализатора биологических процессов

13. В горячей воде растворяется

1) амилоза 2) амилопектин 3) крахмал 4) целлюлоза

14. Общая формула целлюлозы, с выделением свободных OH-групп

1) [C6H7O2(OH)3]2) [C6H8O3(OH)2]3) [C6H9O4(OH)]4) [C6H6O(OH)4]n

15. Взрывчатое вещество «пироксилин» — это

1) тринитроцеллюлоза 2) ди- и триацетилцеллюлоза

3) мононитроцеллюлоза 4) триацетилкрахмал

16. Общая формула полисахаридов, образованных глюкозой

1) (CH2O)2) (C2H4O2)3) (C6H10O5)4) (C6H6O)n

17.Молочный сахар — это дисахарид

1) сахароза 2) мальтоза 3) лактоза 4) галактоза

18.Продуктом окисления глюкозы аммиачным раствором оксида серебра является

1) глюконовая кислота 2) сорбит 3) молочная кислота 4) фруктоза

19. Определите вещество В в следующей схеме превращений:

целлюлозаhello_html_44b1cefa.gifАhello_html_m2f5e2a68.gifБhello_html_5faaf8c6.gifB

1) глюкоза 2) бутадиен-1,3 3) этилен 4) этанол

20. При взаимодействии 126 г глюкозы с избытком аммиачного раствора оксида

серебра получен металлический осадок массой 113,4 г. Определите выход продуктов

реакции в процентах.

1) 80 2) 75 3) 70 4) 60

Тест «УГЛЕВОДЫ»

3 вариант

  1. По способности углеводов гидролизоваться не выделяют группу

1) моносахаридов 2) дисахаридов 3) трисахаридов 4) полисахаридов

2. Пентоза, входящая в состав РНК, называется

1) глюкоза 2) фруктоза 3) рибоза 4) дезоксирибоза

3. Пищевой сахар — это дисахарид

1) сахароза 2) мальтоза 3) лактоза 4) галактоза

4. Общая формула полисахаридов, образованных глюкозой

1) (CH2O)2) (C6H12O6)3) (C6H10O5)4) (C6H6O)n

5. Для растительных клеток целлюлоза выполняет функцию

1) запаса питательных веществ 3) передачи наследственной информации

2) строительного материала 4) источника энергии

6. Конечными продуктами окисления глюкозы в организме человека являются

1) СО2 и Н2О 2) СО2 и Н2 3) СО2 и Н2О2 4) СО и Н2О

7. В растворе глюкоза существует в виде

1) одной циклической α-формы 3) двух линейных форм

2) двух циклических и одной линейной формы 4) одной линейной формы

8. Продуктом окисления глюкозы аммиачным раствором оксида серебра является

1) глюконовая кислота 2) сорбит 3) молочная кислота 4) фруктоза

9. Образование ярко-синего раствора в результате взаимодействия глюкозы с Сu(ОН)2

является доказательством наличия в молекуле глюкозы

1) альдегидной группы 3) кето-группы

2) двух и более гидроксогрупп 4) одной гидроксогруппы

10. При диабете в качестве заменителя сахара используется

1) фруктоза 2) крахмал 3) глюкоза 4) сорбит

11. Наибольшее количество крахмала (до 80%) содержится

1) картофеле 2) пшенице 3) рисе 4) кукурузе

12. Более короткие макромолекулы крахмала, имеющие линейную структуру,

называются

1) гликогеном 2) амилозой 3) амилопектином 4) декстрином

13. Крахмал — макромолекула, структурным звеном которой являются остатки

1) α-циклической формы глюкозы 3) β-циклической формы глюкозы

2) линейной формы глюкозы 4) линейной формы фруктозы

14. В каждом структурном звене молекулы целлюлозы число свободных

гидроксогрупп равно:

1) 1 2) 2 3) 3 4) 4

15. При синтезе 0,5 моль крахмала в листьях растений выделяется кислород в

количестве

1) 6 моль 2) 6n моль 3) 3 моль 4) 3n моль

16. К углеводам относится вещество

1) СН2О 2) С2Н4О2 3) С5Н10О5 4) С6Н6О

17. Чтобы отличить крахмал от целлюлозы используют

1) Ag2О/NH3 2) раствор I2 3) Сu(ОН)2 4) HN03

18. Продуктами взаимодействия глюкозы с гидроксидом меди(II) при нагревании

являются

1) сорбит и Cu2О 3) молочная кислота и Cu2О

2) глюконовая кислота и Cu2О 4) фруктоза и Сu

19. Определите вещество В в следующей схеме превращений:

крахмалhello_html_44b1cefa.gifАhello_html_m2f5e2a68.gifБhello_html_m4943a01.gifВ

1) глюкоза 2) этанол 3) этаналь 4) уксусная кислота

20. Глюкозу окислили аммиачным раствором оксида серебра, получив при этом 32,4 г

осадка. Определите массу шестиатомного спирта, который можно получить из того же

количества глюкозы, если выход продуктов реакции количественный.

1) 27, 3 г 2) 29,3 г 3) 31,3 г 4) 33,3 г

Тест «УГЛЕВОДЫ»

4 вариант

  1. Углеводы, которые не гидролизуются, называются

1) моносахаридами 2) дисахаридами 3) трисахаридами 4) полисахаридами

2. Пентоза, входящая в состав ДНК, называется

1) глюкоза 2) фруктоза 3) рибоза 4) дезоксирибоза

3. Солодовый сахар — это дисахарид

1) сахароза 2) мальтоза 3) лактоза 4) галактоза

4. В качестве эталона сладости используется сладкий вкус

1) фруктозы 2) глюкозы 3) сахарозы 4) галактозы

5. Крахмал, гликоген и сахароза выполняет функцию

1) запаса питательных веществ 3) передачи наследственной информации

2) строительного материала 4) источника энергии

6. Энергетическая потребность живых организмов в значительной степени

обеспечивается за счет окисления

1) сахарозы 2) глюкозы 3) фруктозы 4) рибозы

7. Из трех форм существования глюкозы в растворе, максимальное содержание (около

67%) приходится на

1) β-циклическую форму 3) линейную (альдегидную) форму

2) α-циклическую форму 4) смесь линейной и α-циклической форм

8. Продуктами взаимодействия глюкозы с гидроксидом меди(II) при нагревании

являются

1) сорбит и Сu2О 3) молочная кислота и Сu2О

2) глюконовая кислота и Cu2О 4) фруктоза и Сu

9. Чтобы отличить глюкозу от фруктозы, используют

1) H2/Ni 2) Ag2О/NH3 3) С2Н5ОН/Н+ 4) СН3СООН

10. При изготовлении зеркал и елочных игрушек используется

1) фруктоза 2) крахмал 3) глюкоза 4) сорбит

11. Наибольшее количество целлюлозы (до 95%) содержится в волокнах

1) древесины 2) хлопка 3) льна 4) конопли

12. Часть крахмала с растворённой структурой молекул называется

1) гликогеном 2) амилозой 3) амилопектином 4) декстрином

13. Целлюлоза — макромолекула, структурным звеном которой являются остатки

1) α-циклической формы глюкозы 3) β-циклической формы глюкозы

2) линейной формы глюкозы 4) линейной формы фруктозы

14. При образовании сложного эфира с молекулой целлюлозы может максимально

прореагировать

1) Зn С2Н5ОН 2) 3n СН3СООН 3) 2n С2Н5ОН 4) 2n СН3СООН

15. Искусственный шелк — это продукт переработки

1) тринитроцеллюлозы 3) мононитроцеллюлозы

2) ди- и триацетилцеллюлозы 4) триацетилкрахмала

16. К углеводам относятся вещества с общей формулой

1) CxHyOz 2) Сn2О)n 3) CnH2nO2 4) СnН2n + 2O

17. Конечными продуктами окисления глюкозы в организме человека являются

1) СОи Н2О 2) СО2 и Н2 3) СОи Н2О2 4) СО и Н2О

18. Раствор ярко-синего цвета образуется при взаимодействии глюкозы с

1) Ag2О/NH3 2) Cu(OH)2 3) H2/Ni 4) СН3СООН

19. Определите вещество В в следующей схеме превращений:

глюкозаhello_html_m2f5e2a68.gifАhello_html_m4943a01.gifБhello_html_m6dc2e370.gifВ

1) сорбит 2) этанол 3) этаналь 4) уксусная кислота

20. Массовая доля целлюлозы в древесине составляет 50%. Какая масса спирта может

быть получена при гидролизе100кг древесных опилок и брожения полученной глюкозы,

если выход этанола в процессе брожения составляет 75%?

1) 15,3 кг 2) 17,3 кг 3) 19,3 кг 4) 21,3 кг

Ответы1вариант

1) 2;

2) 2;

3) 1;

4) 2;

5) 4;

6) 2;

7) 3;

8) 2;

9) 2;

10) 2;

11) 3;

12) 2;

13) 4;

14) 3;

15) 2;

16) 1;

17) 2;

18) 2;

19) 1;

20) 3;

2вариант

1) 3;

2) 1;

3) 4;

4) 4;

5) 3;

6) 3;

7) 4;

8) 2;

9) 4;

10) 3;

11) 1;

12) 3;

13) 1;

14) 1;

15) 1;

16) 3;

17) 3;

18) 1;

19) 2;

20) 2;

3вариант

1) 3;

2) 3;

3) 1;

4) 3;

5) 2;

6) 1;

7) 2;

8) 1;

9) 2;

10) 4;

11) 3;

12) 2;

13) 1;

14) 3;

15) 4;

16) 3;

17) 2;

18) 2;

19) 3;

20) 1;

4вариант

1) 1;

2) 4;

3) 2;

4) 2;

5) 1;

6) 2;

7) 1;

8) 2;

9) 2;

10) 3;

11) 2;

12) 3;

13) 3;

14) 2;

15) 2;

16) 2;

17) 1;

18) 2;

19) 4;

20) 4;

Дисахариды, строение, состав, свойства | Allbreakingnews.ru

Дисахариды – органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов. К дисахаридам относятся: изомальтоза, лактоза, лактулоза, мальтоза, мелибиоза, нигероза, сахароза, рутиноза, треголоза, целлобиоза и пр.

Дисахариды, формула, строение, состав, вещество:

Дисахариды (от др. греч. δύο – «два» и σάκχαρον – «сахар») – органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов.

Молекулы дисахаридов состоят из двух остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой) – гликозидной связи. Общая формула дисахаридов, как правило, C12H22O11.

Все дисахариды представляют собой бесцветные кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде.

К дисахаридам относятся: изомальтоза, лактоза, лактулоза, мальтоза, мелибиоза, нигероза, сахароза (обычный сахар, тростниковый или свекловичный), рутиноза, треголоза, целлобиоза и пр.

Важнейшие наиболее распространенные дисахаридысахароза (пищевой сахар), мальтоза (солодовый сахар) и лактоза (молочный сахар).

Сахароза состоит из остатков глюкозы и фруктозы.

Ее структурная формула (строение молекулы):

Мальтоза состоит из двух остатков глюкозы.

Ее структурная формула (строение молекулы):

Лактоза состоит из остатков глюкозы и галактозы.

Ее структурная формула (строение молекулы):

Дисахариды широко распространены в животных и растительных организмах. Они встречаются в свободном состоянии (как продукты биосинтеза или частичного гидролиза полисахаридов), а также как структурные компоненты гликозидов и других соединений. Многие дисахариды получают из природных источников, так, например, для сахарозы основными источниками служат либо сахарная свёкла, либо сахарный тростник.

Восстанавливающие дисахариды. Невосстанавливающие дисахариды:

По химическим свойствам дисахариды можно разделить на две группы:

  • восстанавливающие;
  • невосстанавливающие.

Если один полуацетальный гидроксил остается свободным, а дисахариды проявляют альдегидные свойства, то такие дисахариды называются восстанавливающими. Если же связь между двумя остатками моносахаридов осуществляется посредством обоих полуацетальных гидроксилов, то для таких дисахаридов альдегидные свойства не характерны и они называются невосстанавливающими. Восстанавливающие дисахариды часто называют гликозо-гликозидами, а невосстанавливающие – гликозидо-гликозидами.

К первой группе (восстанавливающие дисахариды) относятся: лактоза, мальтоза, целлобиоза. Ко второй (невосстанавливающие дисахариды): сахароза, трегалоза.

Химические свойства дисахаридов:

Основные химические реакции дисахаридов следующие:

1. реакция гидролиза дисахаридов:

При гидролизе дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования дисахаридов из моносахаридов.

Гидролиз протекает в кислой среде и (или) при нагревании.

C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6 (to, Н+).

В результате гидролиза α-мальтозы образуются две молекулы глюкозы.

C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6 (to, Н+).

В результате гидролиза лактозы образуются глюкоза и галактоза.

C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6 (to, Н+).

В результате гидролиза сахарозы образуются глюкоза и фруктоза.

2. восстанавливающие дисахариды – мальтоза, лактоза и целлобиоза – реагируют с аммиачным раствором оксида серебра:

C12H22O11 + Ag2O → C12H22O12 + 2Ag (НH3).

В результате реакции образуется среди прочего чистое серебро.

3. восстанавливающие дисахариды – мальтоза, лактоза и целлобиоза – могут восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I):

C12H22O11 + 2Cu(OH)2 → C12H22O12 + Cu2O + 2H2O.

В результате реакции образуются среди прочего оксида меди (I) и вода.

4. невосстанавливающие дисахариды не реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и не восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I), т.к. не содержат полуацетальные гидроксилы.

Функции дисахаридов:

Диисахариды выполняют выполняют следующие функции:

Энергетическая функция. Так, сахароза и мальтоза служат источниками глюкозы для организма человека. Сахароза к тому же – важнейший источник углеводов (она составляет 99,4 % от всех получаемых организмом углеводов). Лактоза используются для диетического детского питания.

Структурная функция. Целлобиоза имеет важное значение для жизни растений, так как она входит в состав целлюлозы.

Ссылка на источник

Читайте также
цельных продуктов, которые содержат высокий процент моносахаридов | Здоровое питание

Вирджиния Ван Винкт Обновлено 12 декабря 2018

Моносахарид, также называемый простым сахаром, представляет собой углевод, который не может быть разбит на другие углеводы. Наиболее распространенными моносахаридами, содержащимися в пищевых продуктах, являются глюкоза, фруктоза и галактоза. Сладкие продукты, такие как мед и тростниковый сахар, богаты моносахаридами, но многие другие продукты, такие как молочные продукты, бобы и фрукты, также содержат эти простые сахара.

Подсластители

Цельные продукты, которые действуют как натуральные подсластители, являются самыми богатыми источниками моносахаридов, фруктозы и глюкозы, обычно в сочетании. В дополнение к столовому сахару, который сделан из тростника или свеклы, натуральные подсластители, такие как мед и патока, богаты простыми сахарами. Мед в основном фруктоза. Кукурузный сироп — обычный вид, не с высоким содержанием фруктозы — и кленовый сироп в основном глюкозы. Нектар агавы, часто рекламируемый как более полезная альтернатива столовому сахару, содержит высокое соотношение фруктозы и глюкозы.

Фрукты

Фрукты, особенно яблоки, вишня, виноград, гуава, личи, дыня, арбуз, манго, папайя, груши, хурма и ананас, являются самыми богатыми цельными источниками моносахаридной фруктозы. Если у вас нет непереносимости фруктозы, медицинские работники обычно рекомендуют получать большинство простых сахаров из цельных фруктов, которые содержат клетчатку, которая замедляет усвоение сахара организмом, а также полезные витамины, минералы и антиоксиданты.Сухофрукты и фруктовые соки являются более концентрированными источниками фруктозы.

Молочные продукты и мясо

Молочные продукты — самые богатые пищевые источники галактозы. Молоко, сливочное масло, сметана, мороженое, йогурт и другие молочные продукты не содержат настоящей галактозы, но в них есть сахар, называемый лактозой, который организм расщепляет на глюкозу и галактозу. Ингредиенты, полученные из молочных продуктов, таких как сывороточный белок, сухое молоко и казеин, также могут вносить галактозу.Ферментированные и выдержанные молочные продукты, такие как сыр чеддер и йогурт, обычно содержат меньше сахара.

Хотя мясо, как правило, мало способствует сахару, мясо органов, такое как печень, является исключением. Они богаты галактозой.

Овощи и бобовые

Как правило, овощи содержат намного меньше сахара, чем фрукты, и не вносят в рацион много простых сахаров. Овощи, которые, как правило, содержат больше фруктозы, включают артишоки, спаржу, бобы, брокколи, капусту, цикорий, лук и лук-порей, арахис, помидоры и цуккини.Фасоль, чечевица, нут и сахарная свекла также дают галактозу.

углеводов | Определение, классификация и примеры

Классификация и номенклатура

роль моносахаридов в передаче энергии Моносахариды играют важную роль в передаче энергии. Encyclopædia Britannica, Inc. Просмотреть все видеоролики к этой статье

Хотя для углеводов был разработан ряд схем классификации, разделение на четыре основные группы — моносахариды, дисахариды, олигосахариды и полисахариды — используется здесь, является одним из наиболее распространенных.Большинство моносахаридов, или простых сахаров, содержится в винограде, других фруктах и ​​меде. Хотя они могут содержать от трех до девяти атомов углерода, наиболее распространенные представители состоят из пяти или шести, соединенных вместе для образования цепочечной молекулы. Три самых важных простых сахара — глюкоза (также известная как декстроза, виноградный сахар и кукурузный сахар), фруктоза (фруктовый сахар) и галактоза — имеют одинаковую молекулярную формулу (C 6 H 1 2 O 6 ), но, поскольку их атомы имеют различное структурное расположение, сахара имеют разные характеристики; я.они являются изомерами.

Небольшие изменения в структурном устройстве обнаруживаются живыми существами и влияют на биологическую значимость изомерных соединений. Например, известно, что степень сладости различных сахаров различается в зависимости от расположения гидроксильных групп (-ОН), которые составляют часть молекулярной структуры. Прямая корреляция, которая может существовать между вкусом и любым конкретным структурным устройством, однако, еще не установлена; то есть еще невозможно предсказать вкус сахара, зная его конкретную структурную структуру.Энергия в химических связях глюкозы косвенно снабжает большинство живых существ большей частью энергии, необходимой им для осуществления своей деятельности. Галактоза, которая редко встречается в качестве простого сахара, обычно объединяется с другими простыми сахарами для образования более крупных молекул.

Получите эксклюзивный доступ к контенту из нашего первого издания 1768 года с вашей подпиской. Подпишитесь сегодня

Две молекулы простого сахара, которые связаны друг с другом, образуют дисахарид, или двойной сахар.Дисахарид сахароза, или столовый сахар, состоит из одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы; Наиболее известные источники сахарозы — сахарная свекла и тростниковый сахар. Молочный сахар, или лактоза, и мальтоза также являются дисахаридами. Прежде чем энергия в дисахаридах может быть использована живыми существами, молекулы должны быть разделены на соответствующие моносахариды. Олигосахариды, которые состоят из трех-шести моносахаридных единиц, довольно редко встречаются в природных источниках, хотя было выявлено несколько производных растений.

кристалл лактозы Показано, что кристаллы лактозы суспендированы в масле. Их отличная форма позволяет идентифицировать их в пищевых продуктах, исследованных для исследования. © Kayla Saslow, предоставлено Университетом Висконсин-Мэдисон

Полисахариды (термин означает много сахаров) представляют собой большую часть структурных и энергетических запасов углеводов, встречающихся в природе. Большие молекулы, которые могут состоять из 10000 моносахаридных звеньев, связанных вместе, полисахариды значительно различаются по размеру, сложности структуры и содержанию сахара; к настоящему времени идентифицировано несколько сотен различных типов.Целлюлоза, основной структурный компонент растений, представляет собой сложный полисахарид, включающий множество единиц глюкозы, связанных вместе; это самый распространенный полисахарид. Крахмал, обнаруженный в растениях, и гликоген, обнаруженный у животных, также являются сложными полисахаридами глюкозы. Крахмал (от древнеанглийского слова stercan , что означает «застывать») содержится в основном в семенах, корнях и стеблях, где он хранится в качестве доступного источника энергии для растений. Растительный крахмал можно перерабатывать в такие продукты, как хлеб, или употреблять напрямую, например, в картофеле.Гликоген, который состоит из разветвленных цепочек молекул глюкозы, образуется в печени и мышцах высших животных и запасается в качестве источника энергии.

композиция из целлюлозы и глюкозы Целлюлоза и глюкоза являются примерами углеводов. Encyclopædia Britannica, Inc.

Конечная общая номенклатура для моносахаридов составляет — около ; таким образом, термин пентоза ( пен = пять) используется для моносахаридов, содержащих пять атомов углерода, а гексоза ( гекс = шесть) используется для тех, которые содержат шесть.Кроме того, поскольку моносахариды содержат химически реактивную группу, которая является либо альдегидной группой, либо кетогруппой, их часто называют альдопентозами, кетопентозами, альдогексозами или кетогексозами. Альдегидная группа может находиться в положении 1 альдопентозы, а кетогруппа может находиться в дополнительном положении (например, 2) внутри кетогексозы. Глюкоза представляет собой альдогексозу, то есть содержит шесть атомов углерода, а химически активная группа представляет собой альдегидную группу.

.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *