Масляная кислота — Butyric acid
карбоновая кислота с химической формулой Ch4Ch3Ch3CO2H
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC Бутановая кислота | |||
Другие названия
Этилуксусная кислота 1-Пропанкарбоновая кислота Пропилформиновая кислота C4: 0 ( Липидные числа ) | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider |
| ||
DrugBank |
| ||
ECHA InfoCard | 100. 003.212 | ||
Номер ЕС |
| ||
| |||
КЕГГ |
| ||
MeSH | Масляная + кислота | ||
| |||
Номер RTECS |
| ||
UNII | |||
Номер ООН | 2820 | ||
| |||
| |||
Свойства | |||
C 3 ЧАС 7 COOH | |||
Молярная масса | 88,106 г · моль -1 | ||
вид | Бесцветная жидкость | ||
Запах | Неприятный, похожий на запах рвоты или тела | ||
Плотность | 1,135 г / см 3 (-43 ° C) 0,9528 г / см 3 (25 ° C) | ||
Температура плавления | -5,1 ° С (22,8 ° F, 268,0 К) | ||
Точка кипения | 163,75 ° С (326,75 ° F, 436,90 К) | ||
Сублимы при −35 ° C Δ subl H | |||
Смешиваемый | |||
Растворимость | Смешивается с этанолом , эфиром . Слабо растворим в CCl 4 | ||
журнал P | 0,79 | ||
Давление газа | 0,112 кПа (20 ° C) 0,74 кПа (50 ° C) 9,62 кПа (100 ° C) | ||
5,35 · 10 −4 л · атм / моль | |||
Кислотность (p K a ) | 4.82 | ||
-55,10 · 10 −6 см 3 / моль | |||
Теплопроводность | 1,46 · 10 5 Вт / м · К | ||
1,398 (20 ° С) | |||
Вязкость | 1,814 гр Р (15 ° С) 1,426 сП (25 ° С) | ||
Структура | |||
Моноклинический (−43 ° C) | |||
C2 / м | |||
a = 8,01 Å, b = 6,82 Å, c = 10,14 Å α = 90 °, β = 111,45 °, γ = 90 ° | |||
0,93 Д (20 ° С) | |||
Термохимия | |||
178,6 Дж / моль · К | |||
222,2 Дж / моль · К | |||
−533,9 кДж / моль | |||
2183,5 кДж / моль | |||
Опасности | |||
Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материалов | ||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
«> h414 | |||
P280 , | |||
NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
точка возгорания | От 71 до 72 ° C (от 160 до 162 ° F, от 344 до 345 K) | ||
440 ° С (824 ° F, 713 К) | |||
Пределы взрываемости | 2,2–13,4% | ||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
2000 мг / кг (перорально, крыса) | |||
Родственные соединения | |||
Пропионовая кислота , пентановая кислота | |||
Родственные соединения | 1-бутанол, бутиральдегид, метилбутират | ||
Ссылки на инфобоксы | |||
Масляная кислота (от древнегреческого : βούτῡρον , что означает «масло»), также известная под систематическим названием бутановая кислота , представляет собой алкилкарбоновую кислоту с прямой цепью с химической формулой CH 3 CH 2 CH 2 CO 2 H.
История
Масляная кислота в нечистой форме была впервые обнаружена в 1814 году французским химиком Мишелем Эженом Шеврёлем . К 1818 году он достаточно очистил его, чтобы описать его. Однако Шеврёль не опубликовал свои ранние исследования масляной кислоты; вместо этого он передал свои находки в виде рукописи секретарю Академии наук в Париже, Франция. Анри Браконно , французский химик, также исследовал состав масла и публиковал свои открытия, что привело к спорам о приоритете. Еще в 1815 году Шеврёль утверждал, что он обнаружил вещество, ответственное за запах масла.
Вхождение
Триглицериды масляной кислоты составляют 3–4% масла. Когда масло становится прогорклым, масляная кислота высвобождается из глицерида путем гидролиза . Это одна из подгруппы жирных кислот, называемых короткоцепочечными жирными кислотами . Масляная кислота — это типичная карбоновая кислота, которая реагирует с основаниями и влияет на многие металлы. Он содержится в животных жиров и растительных масел , коровьего молока , грудное молоко , сливочное масло , пармезан сыр , запах тела , рвотой , и как продукт анаэробного брожения ( в том числе и в толстой кишке ).
В организме человека, масляная кислота является одним из двух основных эндогенных агонистов человеческой гидроксикарбоновой кислоты рецептора 2 (ГКО
Масляная кислота присутствует в виде своего октилового эфира в пастернаке ( Pastinaca sativa ) и в семенах дерева гинкго .
Производство
Промышленное
В промышленности масляная кислота производится гидроформилированием из пропена и синтез-газа с образованием масляного альдегида , который окисляется до конечного продукта.
- H 2 + CO + CH 3 CH = CH 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CHO → масляная кислота
Его можно отделить от водных растворов путем насыщения солями, такими как хлорид кальция . Кальциевая соль Ca (C 4 H 7 O 2 ) 2 · H 2 O менее растворима в горячей воде, чем в холодной.
Микробный биосинтез
Один из путей биосинтеза бутирата. Соответствующие ферменты: ацетоацетил-КоА тиолаза, НАД- и НАДФ-зависимая 3-гидроксибутирил-КоА-дегидрогеназа, 3-гидроксибутирил-КоА-дегидратаза и НАД-зависимая бутирил-КоА-дегидрогеназа.Бутират производится несколькими процессами ферментации, выполняемыми облигатными анаэробными бактериями . Этот путь ферментации был открыт Луи Пастером в 1861 году. Примеры видов бактерий, продуцирующих бутират :
Путь начинается с гликолитическим расщеплением глюкозы до двух молекул из пирувата , как это происходит в большинстве организмов. Пируват окисляется до ацетилкофермента А, катализируемого пируватом: ферредоксин оксидоредуктазой . Две молекулы диоксида углерода (CO 2 ) и две молекулы элементарного водорода (H 2 ) образуются как отходы. Впоследствии АТФ производится на последнем этапе ферментации. На каждую молекулу глюкозы вырабатываются три молекулы АТФ, что дает относительно высокий выход. Сбалансированное уравнение для этого брожения:
- С 6 Н 12 О 6 → С 4 Н 8 О 2 + 2 СО 2 + 2 Н 2
Другие пути образования бутирата включают восстановление сукцината и диспропорционирование кротоната.
Некоторые виды образуют ацетон и н- бутанол альтернативным путем, который начинается с ферментации бутирата. Некоторые из этих видов:
Эти бактерии начинают ферментацию бутирата, как описано выше, но, когда pH падает ниже 5, они переключаются на производство бутанола и ацетона, чтобы предотвратить дальнейшее снижение pH. На каждую молекулу ацетона образуется две молекулы бутанола.
Изменение пути происходит после образования ацетоацетил-КоА. Затем это промежуточное звено принимает два возможных пути:
- ацетоацетил-КоА → ацетоацетат → ацетон
- ацетоацетил-КоА → бутирил-КоА → бутиральдегид → бутанол
Источники ферментируемого волокна
Остатки высоко ферментируемых волокон, например, из устойчивого крахмала , овсяных отрубей , пектина и гуара , трансформируются бактериями толстой кишки в короткоцепочечные жирные кислоты (SCFA), включая бутират, производя больше SCFA, чем менее ферментируемые волокна, такие как целлюлозы . Одно исследование показало, что резистентный крахмал постоянно производит больше бутирата, чем другие типы пищевых волокон . Производство SCFA из волокон у жвачных животных, таких как крупный рогатый скот, отвечает за содержание бутирата в молоке и масле.
Фруктаны — еще один источник растворимых пищевых волокон пребиотиков, которые могут перевариваться с образованием бутирата. Они часто встречаются в растворимых волокнах продуктов с высоким содержанием серы , таких как лук и овощи семейства крестоцветных . Источники фруктановы включают пшеницу (хотя некоторые из пшеницы штаммов , такая как пишется содержат меньшие количества), рожь , ячмень , лук , чеснок , Иерусалим и артишок , спаржа , свекла , цикорий , листы одуванчика , лук — порей , радиккио , белая часть зеленого луки , брокколи , брюссельская капуста , капуста , фенхель и пребиотики , такие как фруктоолигосахариды ( ФОС ), олигофруктоза и инулин .
Реакции
Масляная кислота реагирует как типичная карбоновая кислота: она может образовывать амидные , сложноэфирные , ангидридные и хлоридные производные. Последний, бутирилхлорид, обычно используется в качестве промежуточного продукта для получения других.
Использует
Масляная кислота используется для получения различных сложных эфиров бутирата. Он используется для производства бутирата ацетата целлюлозы (CAB), который используется в самых разных инструментах, красках и покрытиях и более устойчив к разрушению, чем ацетат целлюлозы . Однако CAB может разлагаться под воздействием тепла и влаги с выделением масляной кислоты.
Низкомолекулярные сложные эфиры масляной кислоты, такие как метилбутират , в основном имеют приятный аромат или вкус. Как следствие, они используются как пищевые и парфюмерные добавки. Это одобренный пищевой ароматизатор в базе данных EU FLAVIS (номер 08.005).
Из-за сильного запаха его также использовали в качестве добавки к рыболовной наживке. Многие коммерчески доступные ароматизаторы, используемые в приманках для карпа ( Cyprinus carpio ), используют масляную кислоту в качестве эфирной основы; однако неясно, привлекает ли рыбу сама масляная кислота или добавленные к ней вещества. Однако масляная кислота была одной из немногих органических кислот, которые оказались вкусными как для линя, так и для горького . Вещество также используется в качестве вонь бомбы по морской пастух общество охраны нарушить японские китобойные экипажей.
Фармакология
Ингибированный фермент | IC 50 ( нМ ) | Въездная записка |
---|---|---|
HDAC1 | 16 000 | |
HDAC2 | 12 000 | |
HDAC3 | 9 000 | |
HDAC4 | 2 000 000 | Нижняя граница |
HDAC5 | 2 000 000 | Нижняя граница |
HDAC6 | 2 000 000 | Нижняя граница |
HDAC7 | 2 000 000 | Нижняя граница |
HDAC8 | 15 000 | |
HDAC9 | 2 000 000 | Нижняя граница |
CA1 | 511 000 | |
CA2 | 1 032 000 | |
Цель GPCR | пЭК 50 | Въездная записка |
FFAR2 | 2,9–4,6 | Полный агонист |
FFAR3 | 3,8–4,9 | Полный агонист |
ГКА 2 | 2,8 | Агонист |
Фармакодинамика
Масляная кислота (pK a 4,82) полностью ионизируется при физиологическом pH , поэтому ее анион является материалом, который в основном важен в биологических системах. Это один из двух основных эндогенных агонистов человеческого гидроксикарбоновой кислоты рецептора 2 (ГКА 2 , он же GPR109A), A G I / O -coupled G-белком рецепторов (GPCR) , ,
Подобно другим короткоцепочечным жирным кислотам (SCFAs), бутират является агонистом рецепторов свободных жирных кислот FFAR2 и FFAR3 , которые действуют как сенсоры питательных веществ, которые облегчают гомеостатический контроль энергетического баланса ; однако среди группы SCFA только бутират является агонистом HCA 2 . Это также ингибитор HDAC (в частности, HDAC1, HDAC2, HDAC3 и HDAC8), лекарство, которое подавляет функцию ферментов гистондеацетилазы , тем самым способствуя ацетилированному состоянию гистонов в клетках. Ацетилирование гистонов ослабляет структуру хроматина за счет уменьшения электростатического притяжения между гистонами и ДНК . В целом считается, что факторы транскрипции не могут получить доступ к областям, в которых гистоны тесно связаны с ДНК (т. Е. Неацетилированы, например, гетерохроматин). Следовательно, считается, что масляная кислота усиливает транскрипционную активность промоторов, которые обычно подавляются или подавляются из-за активности гистондеацетилазы.
Фармакокинетика
Бутират, который вырабатывается в толстой кишке в результате микробной ферментации пищевых волокон, в первую очередь абсорбируется и метаболизируется колоноцитами и печенью для образования АТФ во время энергетического метаболизма; однако некоторое количество бутирата всасывается в дистальном отделе толстой кишки , который не соединен с воротной веной, тем самым обеспечивая системное распределение бутирата по системам многих органов через систему кровообращения. Бутират, достигший системной циркуляции, может легко преодолевать гематоэнцефалический барьер через переносчики монокарбоксилата (т. Е. Некоторых членов группы переносчиков SLC16A ). Другие транспортеры, которые опосредуют прохождение бутирата через липидные мембраны, включают SLC5A8 (SMCT1), SLC27A1 (FATP1) и SLC27A4 (FATP4).
Метаболизм
Масляная кислота метаболизируется различными ХМ-лигазами человека (ACSM1, ACSM2B, ASCM3, ACSM4, ACSM5 и ACSM6), также известными как бутират-КоА-лигаза. Метаболит, продуцируемый этой реакцией, представляет собой бутирил-КоА , который производится следующим образом:
- Аденозинтрифосфат + масляная кислота + кофермент А → аденозинмонофосфат + пирофосфат + бутирил-КоА
Будучи короткоцепочечной жирной кислотой , бутират метаболизируется митохондриями в качестве источника энергии (например, аденозинтрифосфата или АТФ) посредством метаболизма жирных кислот . В частности, это важный источник энергии для клеток, выстилающих толстую кишку млекопитающих (колоноцитов). Без бутиратов клетки толстой кишки подвергаются аутофагии (т. Е. Самоперевариванию) и погибают.
У людей предшественник бутирата трибутирин , который в природе присутствует в масле, метаболизируется триацилглицерин липазой в дибутирин и бутират в результате реакции:
- Трибутирин + H 2 O → дибутирин + масляная кислота
Биохимия
Бутират оказывает многочисленные эффекты на энергетический гомеостаз и связанные с ним заболевания ( диабет и ожирение ), воспаление и иммунную функцию (например, он оказывает выраженное антимикробное и антиканцерогенное действие) у людей. Эти эффекты проявляются в его метаболизме в митохондриях для выработки АТФ во время метаболизма жирных кислот или через одну или несколько его гистон-модифицирующих ферментов- мишеней (т. Е. Гистондеацетилазы класса I ) и мишеней рецепторов, связанных с G-белком (т. Е. FFAR2 , FFAR3 , и ГКА 2 ).
В кишечнике млекопитающих
Бутират необходим для иммунного гомеостаза организма. Хотя роль и значение бутирата в кишечнике до конца не изучены, многие исследователи утверждают, что истощение запасов бутират-продуцирующих бактерий у пациентов с несколькими васкулитами имеет важное значение для патогенеза этих заболеваний. Истощение бутирата в кишечнике обычно вызвано отсутствием или истощением бактерий, продуцирующих бутират (BPB). Это истощение BPB приводит к микробному дисбактериозу . Это характеризуется общим низким биоразнообразием и истощением основных элементов, производящих бутират. Бутират является важным микробным метаболитом, который играет жизненно важную роль в качестве модулятора правильной иммунной функции хозяина. Было показано, что дети с дефицитом ДПБ более подвержены аллергическим заболеваниям и диабету 1 типа. Бутират играет ключевую роль в поддержании иммунного гомеостаза как локально (в кишечнике), так и системно (через циркулирующий бутират). Было показано, что он способствует дифференцировке регуляторных Т-клеток . В частности, циркулирующий бутират вызывает образование экстратимических регуляторных Т-клеток. Низкие уровни бутирата у людей могут способствовать снижению контроля, опосредованного регуляторными Т-клетками, тем самым способствуя мощному иммунопатологическому ответу Т-клеток. С другой стороны, кишечный бутират ингибирует местные провоспалительные цитокины. Следовательно, отсутствие или истощение этих BPB в кишечнике может быть возможным помощником в чрезмерно активной воспалительной реакции. Бутират в кишечнике также защищает целостность кишечного эпителиального барьера. Следовательно, снижение уровня бутирата приводит к повреждению или дисфункции кишечного эпителиального барьера.
В исследовании 2013 года, проведенном Furusawa et al., Было обнаружено, что бутират микробного происхождения играет важную роль в индукции дифференцировки регуляторных Т-клеток толстой кишки у мышей. Это имеет большое значение и, возможно, имеет отношение к патогенезу и васкулиту, связанному со многими воспалительными заболеваниями, поскольку регуляторные Т-клетки играют центральную роль в подавлении воспалительных и аллергических реакций. В нескольких исследованиях было продемонстрировано, что бутират индуцирует дифференцировку регуляторных Т-клеток in vitro и in vivo. Противовоспалительная способность бутирата была тщательно проанализирована и подтверждена многими исследованиями. Было обнаружено, что бутират, продуцируемый микроорганизмами, ускоряет производство регуляторных Т-клеток, хотя конкретный механизм, с помощью которого это происходит, неясен. Совсем недавно было показано, что бутират играет важную и прямую роль в модуляции экспрессии генов цитотоксических Т-клеток. Бутират также оказывает противовоспалительное действие на нейтрофилы, уменьшая их миграцию в раны. Этот эффект опосредуется рецептором HCA 1.
Иммуномодуляция и воспаление
Действие бутирата на иммунную систему опосредуется посредством ингибирования гистоновых деацетилаз класса I и активации его рецепторов- мишеней, связанных с G-белком : HCA 2 (GPR109A), FFAR2 (GPR43) и FFAR3 (GPR41). Среди короткоцепочечных жирных кислот бутират является наиболее мощным промотором регуляторных Т-клеток кишечника in vitro и единственным из группы, который является лигандом HCA 2 . Было показано, что он является важным медиатором воспалительной реакции толстой кишки. Он обладает как профилактическим, так и терапевтическим потенциалом для противодействия язвенному колиту, вызванному воспалением, и колоректальному раку .
Бутират обладает антимикробными свойствами у людей, которые опосредуются антимикробным пептидом LL-37 , который он индуцирует посредством ингибирования HDAC гистона h4. В пробирке, бутират увеличивает экспрессию гена из FOXP3 (далее регулятор транскрипции для Tregs ) и способствует ободочной регуляторных Т — клеток (Tregs) через ингибирование класса I гистондезацетилаз ; благодаря этим действиям он увеличивает экспрессию интерлейкина 10 , противовоспалительного цитокина . Бутират также подавляет воспаление толстой кишки, ингибируя пути передачи сигналов IFN-γ — STAT1 , что частично опосредуется ингибированием гистондеацетилазы . В то время как временная передача сигналов IFN-γ обычно связана с нормальным иммунным ответом хозяина , хроническая передача сигналов IFN-γ часто связана с хроническим воспалением. Было показано, что бутират подавляет активность HDAC1, который связан с промотором гена Fas в Т-клетках, что приводит к гиперацетилированию промотора Fas и усилению регуляции рецептора Fas на поверхности Т-клеток.
Подобно другим изученным агонистам HCA 2 , бутират также оказывает заметное противовоспалительное действие в различных тканях, включая мозг, желудочно-кишечный тракт, кожу и ткани сосудов . Связывание бутирата в FFAR3 индуцирует высвобождение нейропептида Y и способствует функциональному гомеостазу слизистой оболочки толстой кишки и кишечной иммунной системы.
Рак
Было показано, что бутират является важным медиатором воспалительной реакции толстой кишки. Он отвечает за около 70% энергии колоноцитов, являясь критическим SCFA в гомеостазе толстой кишки . Бутират обладает как профилактическим, так и терапевтическим потенциалом для противодействия язвенному колиту (ЯК), опосредованному воспалением, и колоректальному раку . Он оказывает различное воздействие на здоровые и раковые клетки: это известно как «парадокс бутирата». В частности, бутират подавляет опухолевые клетки толстой кишки и стимулирует пролиферацию здоровых эпителиальных клеток толстой кишки. Объяснение того, почему бутират является источником энергии для нормальных колоноцитов и индуцирует апоптоз в раковых клетках толстой кишки , — это эффект Варбурга в раковых клетках, который приводит к тому, что бутират не выделяется. метаболизируется должным образом. Это явление приводит к накоплению бутирата в ядре, действующего как ингибитор гистондеацетилазы (HDAC). Одним из механизмов, лежащих в основе функции бутирата при подавлении воспаления толстой кишки, является ингибирование сигнальных путей IFN-γ / STAT1 . Было показано, что бутират ингибирует активность HDAC1, который связан с промотором гена Fas в Т-клетках , что приводит к гиперацетилированию промотора Fas и усилению регуляции рецептора Fas на поверхности Т-клеток. Таким образом, предполагается, что бутират усиливает апоптоз Т-клеток в ткани толстой кишки и тем самым устраняет источник воспаления (продукцию IFN-γ). Бутират подавляет ангиогенез , инактивируя активность фактора транскрипции Sp1 и подавляя экспрессию гена фактора роста эндотелия сосудов .
Таким образом, производство летучих жирных кислот, таких как бутират, из ферментируемых волокон может способствовать роли пищевых волокон при раке толстой кишки. Короткоцепочечные жирные кислоты , в состав которых входит масляная кислота, вырабатываются полезными бактериями толстой кишки ( пробиотиками ), которые питаются или ферментируют пребиотики, которые являются растительными продуктами, содержащими пищевые волокна. Эти короткоцепочечные жирные кислоты приносят пользу колоноцитам, увеличивая выработку энергии, и могут защищать от рака толстой кишки, подавляя пролиферацию клеток.
И наоборот, некоторые исследователи пытались исключить бутират и считать его потенциальным возбудителем рака. Исследования на мышах показывают, что он стимулирует трансформацию эпителиальных клеток толстой кишки с дефицитом MSh3 .
Возможные способы лечения восстановления бутирата
Ввиду важности бутирата как регулятора воспаления и фактора, способствующего развитию иммунной системы, истощение запасов бутирата может быть ключевым фактором, влияющим на патогенез многих васкулитов . Таким образом, важно поддерживать здоровый уровень бутирата в кишечнике. Трансплантаты фекальной микробиоты (для восстановления BPB и симбиоза в кишечнике) могут быть эффективными за счет восполнения уровня бутирата. При этом лечении здоровый человек сдает свой стул для трансплантации человеку с дисбактериозом. Менее инвазивный вариант лечения — это введение бутирата в виде пероральных добавок или клизм, который оказался очень эффективным в купировании симптомов воспаления с минимальными побочными эффектами или их отсутствием. В исследовании, в котором пациентов с язвенным колитом лечили клизмами с бутиратом, воспаление значительно уменьшилось, и кровотечение полностью прекратилось после введения бутирата.
Зависимость
Масляная кислота является ингибитором HDAC , который селективен в отношении HDAC класса I у людей. HDAC представляют собой модифицирующие гистоны ферменты, которые могут вызывать деацетилирование гистонов и подавление экспрессии генов. HDAC являются важными регуляторами синаптического образования, синаптической пластичности и формирования долговременной памяти . Известно, что HDAC класса I участвуют в опосредовании развития зависимости . Масляная кислота и другие ингибиторы HDAC использовались в доклинических исследованиях для оценки транскрипционных, нервных и поведенческих эффектов ингибирования HDAC у животных, зависимых от наркотиков.
Бутиратные соли и сложные эфиры
Бутират или бутановой , ион является С 2 Н 5 С О О — , то сопряженное основание масляной кислоты. Это форма, обнаруженная в биологических системах при физиологическом pH . Масляное или бутановое соединение представляет собой карбоксилатную соль или сложный эфир масляной кислоты.
Примеры
Соли
Сложные эфиры
Смотрите также
Ноты
Рекомендации
Эта статья включает текст из публикации, которая сейчас находится в открытом доступе : Chisholm, Hugh, ed. (1911). « Масляная кислота ». Британская энциклопедия (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета.
внешние ссылки
Димеркаптоянтарная кислота — Dimercaptosuccinic acid
«Чемет» перенаправляется сюда. Для скрипача см Рене Чемет .Клинические данные | |
---|---|
Произношение | Суксимер ʌ к с ɪ м ər / |
Торговые наименования | Chemet, другие |
Другие имена | (2 R , 3 S ) -2,3-Димеркаптоянтарная кислота, мезо — 2,3 -Димеркаптоянтарная кислота Сукцимер APRD01236 |
AHFS / Drugs.com | Монография |
Код УВД | |
Идентификаторы | |
| |
Количество CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
ЧЭМБЛ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
ECHA InfoCard | 100,005,597 |
Химические и физические данные | |
Формула | С 4 Н 6 О 4 S 2 |
Молярная масса | 182,21 г · моль -1 |
3D модель ( JSmol ) | |
Температура плавления | 125 ° С (257 ° F) |
| |
|
Димеркаптоянтарная кислота ( DMSA ), также называемая сукцимером , — это лекарство, используемое для лечения отравлений свинцом , ртутью и мышьяком . Когда радиоактивно с технеция-99m , он используется в ряде видов диагностического тестирования . Полный курс — 19 дней приема лекарств внутрь. До проведения второго курса должно пройти более двух недель.
Общие побочные эффекты включают рвоту, диарею, сыпь и низкий уровень нейтрофилов в крови . При использовании также могут возникнуть проблемы с печенью и аллергические реакции . Неясно, безопасно ли использование во время беременности для ребенка. Димеркаптоянтарная кислота входит в семейство хелатирующих агентов . Он работает путем связывания со свинцом и рядом других тяжелых металлов, позволяя им покидать организм с мочой .
Димеркаптоянтарная кислота используется в медицине с 1950-х годов. Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . В Соединенных Штатах по состоянию на 2015 год универсальной версии не было.
Медицинское использование
Димеркаптоянтарная кислота показана для лечения отравления свинцом у детей с уровнем в крови выше 45 мкг / дл. Использование DMSA не одобрено для предотвращения отравления свинцом в ожидании воздействия в известных загрязненных свинцом средах. DMSA может преодолевать гематоэнцефалический барьер мышей, но неизвестно, так ли это и у людей. Даже если DMSA не может обратить вспять повреждения, нанесенные центральной нервной системе, это может предотвратить дальнейшее ухудшение.
DMSA облегчает выведение свинца с мочой и при достаточно агрессивном лечении может снизить содержание свинца в головном мозге. Он также увеличивает выведение с мочой меди и цинка. DMSA улучшил когнитивные функции у крыс , подвергшихся воздействию свинца, но снизил когнитивные функции у крыс, которые не подвергались воздействию свинца.
Химия
Это сероорганическое соединение с формулой HO 2 CCH (SH) CH (SH) CO 2 H. Это бесцветное твердое вещество содержит две карбоновые кислоты и две тиоловые группы, причем последние являются причиной его умеренно неприятного запаха. Он встречается в двух диастереомерах , мезо и хиральной форме dl .
Молекула 2,3-димеркаптоянтарной кислоты имеет два стереоцентра (два асимметричных атома углерода ) и может существовать в виде трех разных стереоизомеров . Изомеры 2 S , 3 S и 2 R , 3 R представляют собой пару энантиомеров , тогда как изомер 2 R , 3 S является мезосоединением и, таким образом, оптически неактивен .
Подготовка и реактивность
DMSA может быть получен взаимодействием ацетилендикарбоновой кислоты с тиосульфатом натрия или тиоуксусной кислотой с последующим гидролизом. Также известен диметиловый эфир .
Мезо-2,3-димеркаптоянтарная кислота связывается с «мягкими» тяжелыми металлами, такими как Hg 2+ и Pb 2+ , мобилизуя эти ионы для экскреции. Он связывается с катионами металлов через тиоловые группы, которые ионизируются при образовании комплекса .
История
ДМСА был впервые синтезирован В. Ниренбургом в Уральском политехническом институте по заказу одного из электротехнических предприятий Свердловска, который потреблял много тонн ртути и искал лекарство от отравления персонала. В 1957 году китайские ученые обнаружили, что DMSA может эффективно лечить отравление сурьмой, вызванное передозировкой рвотного камня . Выраженный защитный эффект при отравлении животных мышьяком и ртутью был впервые продемонстрирован И. Оконишниковой в 1962 году. В 1984 году ныне несуществующая фармацевтическая компания Bock запросила у FDA разрешение на грант на получение статуса орфанного препарата под торговым названием Chemet, и FDA одобрило это. в 1991 году, предоставляя эксклюзивность до 1998 года, которая была передана преемнику Sanofi в 1996 году.
Смотрите также
Рекомендации
дальнейшее чтение
- Апошиан, HV; Апошян М. М. (1990). «Мезо-2,3-димеркаптоянтарная кислота: химические, фармакологические и токсикологические свойства перорального эффективного хелатирующего агента с металлами». Ежегодный обзор фармакологии и токсикологии . 30 (1): 279–306. DOI : 10.1146 / annurev.pa.30.040190.001431 . PMID 2160791 .
внешняя ссылка
<img src=»https://en.wikipedia.org//en.wikipedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1×1″ alt=»» title=»»>Винная кислота DL (виноградная кислота, паравинная кислота)
Химическая формула: C4H6O6
Синоним: виноградная кислота, паравинная кислота, tartaric acid
Международное название: Tartaric acid (DL), anhydrous
CAS No: 133-37-9
Квалификация: Имп. Пищ.
Внешний вид: порошок белого цвета
Фасовка: мешки, 25 кг
Условия хранения: в сухом, хорошо проветриваемом помещении
Чистота, % | не менее 99,5 |
Нерастворимый в воде остаток,%, не более | 0,1 |
Содержание Ca, %, не более | 0,02 |
Содержание тяжелых металлов (Pb), %, не более | 0,001 |
Содержание фумаровой кислоты, %, не более | 1 |
Содержание мышьяка ( As), %, не более | 0,0002 |
Содержание хлоридов, %, не более | 0,2 |
Содержание сульфатов, %, не более | 0,04 |
(383) 289- 98- 09, (383) 289- 98- 08
(383) 279-97-52
(383) 279-98-76
Винная кислота-DL — двухосновная оксикислота, оптически неактивное молекулярное соединение, состоящее из право- и левовращающих компонентов называемых dl-соединениями, рацематами или рацемическими формами. Виноградная кислота имеет двойной молекулярный вес по сравнению с обыкновенной винной кислотой. Винная кислота- DL— распространённое природное соединение. В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке. Так же в наличии Винная кислота L+.
Получение
Несмотря на широкое распространение винной кислоты в природе промышленный интерес представляют разнообразные отходы виноделия. Наиболее важные из них это: винный камень, виннокислая известь, сушённые винные дрожжи. Именно их химические и физические свойства определяют основные особенности технологии производства винной кислоты.
Применение
Винная кислота-DL применяется
• в пищевой промышленности,
• в медицине,
• в аналитической химии,
• соли винной кислоты используются при крашении тканей и др.
Применение и свойства винной кислоты
Винная кислота (диоксиянтарная/тартаровая кислота) – это органическое соединение, 2-основная оксикарбоновая кислота, соли и анионы которой именуют тартратами. На вид представляет собой кристаллическую массу, у которой отсутствуют окрас и запах. Вкус – сильно кислый. Молярная масса – 150,1 г/моль, плотность – 1,666-1,788 г/см³ (зависимо от формы), t плавления – 140-206 °C (также разная у разных изомеров). Растворение в водной среде – 17,9 г/100 мл.
Нахождение в природе и получениеВ естественных условиях это вещество встречается в большом количестве фруктов (входит в состав соков, к примеру, виноградного и цитрусовых). В ряде продуктов компонируется с Mg, Ca и K. Изначально выступала побочным материалом в виноделии и задействовалась с целью предотвращения бактериального развития в винных бочках и чанах. Сегодня ее разные изомеры в значительных объемах создают из всевозможного сырья. Обычно это отходы винодельческой отрасли: винные сушеные дрожжи, винный камень, виннокислый кальций и меловые осадки.
СвойстваГлавное свойство тартаровой кислоты (добавки к пище Е334) – замедление естественных процессов, которые являются причиной порчи продуктов. Небольшие объемы данного вещества не представляют ни малейшей опасности для людей. Более того, они положительно влияют на организм. Антиоксидантное воздействие хорошо сказывается на обменных процессах и пищеварении.
В целом, биозначение выглядит следующим образом: защита клеток от окисления, выведение радиоактивных элементов, расширение сосудов, увеличение эластичности и упругости кожи, способствование коллагеносинтезу, тонизация сердечной мышцы.
Все же, риски существуют, но только при употреблении значительных доз, которые токсичны для мышц и чреваты параличом, даже летальным исходом.
ПрименениеЭто соединение востребовано в различных сферах жизнедеятельности. Основные сферы использования: пищепром, виноделие, медицина, аналитическая химия (обнаружение альдегидов, сахаров и т.д.), фармакологическая и хим. отрасли (рассоединение рацематов орган. веществ на изомеры), текстильное производство (цветофиксация после покраски тканей), гальванопластика, металлургия и т.д.
В косметическом сегменте винную кислоту вводят в состав большого перечня кремов, лосьонов, шампуней. Фармацевты с ее участием активно создают растворимые лекарства, таблетки-шипучки, слабительные и иные медикаменты. Даже в строительной сфере она нашла применение. Здесь с ее помощью замедляют процесс сушения ряда стройматериалов, в том числе гипса и цемента. Но, пожалуй, наибольшее значение она имеет для пищевой промышленности.
Диоксиянтарная кислота и пищепромДобавку E334 разрешено применять при изготовлении пищи и напитков практически по всему миру. Главная ее роль в этой области – консервирующая (в разы увеличивает сроки хранения). Как консервант, антиоксидант, подкислитель, регулятор кислотного баланса и эмульгатор она входит в состав множества продукции: в джемы и мороженое, столовую воду и шипучие газировки, консервы, кондитерку (в частности конфеты), желе, вина.
Винная кислота – воистину мультифункциональное вещество с множеством полезных свойств, что и объясняет ее популярность в различных отраслях.
Мезовинная кислота
Мезовинная кислота
ГОСТ 5817-77
С4Н6О6
Винная кислота представляет собой гигроскопичные кристаллы, которые не имеют ни запаха, ни цвета. Однако вещество обладает ярко выраженным кислым вкусом. Все разновидности винной кислоты хорошо растворяются в воде, а также в этиловом спирте. Соединения более устойчивы к воздействию алифатических углеводородов, бензола и эфира. Химическая формула данного соединения: С4Н6О6.
Винная кислота встречается в виде 4 изомеров. Это объясняется симметричным и равновесным расположением кислотных карбоксилов, ионов водорода и гидроксильных остатков. Это: D-винная, по-другому — виннокаменная кислота. L- винная кислота. Антивинная, по-другому — мезовинная кислота. Виноградная кислота, которая представляет собой смесь винных кислот L- и D-. Физические свойства Винные кислоты идентичны по химическим свойствам. Однако они совершенно разные и существуют значительные отличия по физическим параметрам. К примеру, винные кислоты D- и L- начинают плавится при температуре 140°С, виноградная – от 240 до 246°С, мезовинная кислота — 140°С.
Что касается растворимости, то первые два соединения прекрасно растворяются в воде, а остальные два устойчивы к воздействию влаги. приготовленных из фруктов.
Соли винной кислоты Винная кислота может образовывать только два вида солей: кислые и средние. Соединения последнего типа могут полностью растворяться в воде. Однако при погружении их в едкую щелочь образуют сегнетовые кристаллы. Кислые однозамещенные кислоты плохо растворяются в жидкостях. Это касается не только воды, но и спиртовых, и винных напитков. Они постепенно оседают на стенках сосудов. После этого содержимое аккуратно извлекается и используется для получения органической кислоты. Что касается винного камня, то он содержится не только в соке виноградных плодов, но и в нектарах с мякотью, и в пастах,
Винная кислота L+ (ультрадисперсная с антислеживателем)
CAS №: 87-69-4
Химическая формула: C4H6O6
Синонимы: виноградная кислота, паравинная кислота, tartaric acid
Международное название: Tartaric acid (L+)
Описание продукта: Винная кислота L+ — ультрадисперсная винная кислота, замедлитель схватывания строительных растворов на гипсовом вяжущем и продуктов на их основе. Рекомендован при производстве гипсовых шпаклевочных и штукатурных составов ручного и машинного нанесения.
В составе Винная кислота L+ содержится антислеживатель для обеспечения оптимальной текучести добавки при механической дозировке и отсутствие комкования и спрессовывания при длительном хранении.
Технические характеристики винной кислоты L+
Химическая основа |
Винная кислота |
Форма и цвет |
Порошок, белый |
Активное вещество |
≥ 94,5% |
Молекулярный вес |
150,09 |
Температура плавления |
168-170 °C |
Плотность |
1.76 |
Влажность |
≤ 5,0% |
Потери при нагревании |
≤ 0,20 |
Удельное вращение |
+12,0° — 12,5° |
Растворимость в воде |
Легко растворим |
Содержание тяжелых металлов |
≤ 0,001% |
Содержание антислеживателя |
SiO₂ 3% |
Гранулометрический состав |
|
до 63 мкм |
≥ 98,7% |
63-90 мкм |
≤ 0,8% |
90-200 мкм |
≤ 0,4% |
от 200 мкм |
≤ 0,1% |
Термоустойчивость |
Свойства не изменяются до 200 °С |
Область применения: Винная кислота L+ действует как замедлитель схватывания в смеси гипс-вода, замедляя рост гидратных кристаллов. Действие Винной кислоты L+ характеризуется пропорциональной зависимостью между временем схватывания и дозировкой и прекрасным эффектом, как при больших, так и при малых дозах.
Винная кислота L+ используется как при механизированном нанесении гипса и строительных смесей на его основе, так и при ручном: в заполнителях швов, сухих штукатурках, в любых гипсовых изделиях, в которых требуется замедление схватывания. В случае, когда гипс вводится в рецептуру для регулирования затвердевания цемента, Винная кислота L+ предотвращает возможные деформации или растрескивание под действием механического давления и улучшает адгезию.
Винная кислота L+ может быть использована вместе с природным гипсом, ангидритом, десульфированным гипсом, фосфогипсом высокого и низкого качества, в составах с разным соотношением воды и гипса. Винная кислота L+ действует также и в смесях, содержащих известь, обычно добавляемую как загуститель и средство против плесени.
Винная кислота L+ совместима с инертными веществами, с другими видами замедлителей схватывания, а также с добавками, которые обычно встречаются в гипсовых рецептурах в качестве пластификаторов, анионных и неионогенных поверхностно-активных веществ (ПАВ),увлажняющих веществ и уплотнителей, водоудерживающих агентов (производные гуара, крахмала, целлюлозы), контролирующих такие свойства, как: плотность, кроющая способность, прочность и вязкость.
Дозировка: Винная кислота L+ увеличивает сроки схватывания гипсового вяжущего пропорционально дозировке. Замедление схватывания гипса сильно зависит от таких внутренних характеристик, как содержание дигидрата сульфата кальция CaSO4•2h3O, полугидрата CaSO4•0.5h3O и ангидрита CaSO4, наличия неорганических примесей, других солей и извести, значения рН и других характеристик (например, температуры.
Дозировка должна быть подобрана для каждой конкретной рецептуры в зависимости от требуемой скорости схватывания в процессе производства и применения гипса. Доступные марки строительного гипса чаще всего нейтральны или имеют щелочные свойства. С другой стороны, затвердевание гипса, замедление схватывания и активность Винной кислоты L+ зависят от значения рН гипсового раствора: Винная кислота L+ дает максимальную эффективность при нейтральных значениях рН, при больших щелочных значениях (pH≥12) ее активность снижается
Ориентировочные дозировки составляет 0,03% — 0,2% от массы гипсового вяжущего.
Хранение: Винная кислота L+ — это гигроскопичный продукт. Необходимо следить за тем, чтобы его поверхность не контактировала с влажным воздухом. Впитанная влага не влияет на свойства, но продукт будет хуже растворяться в воде, если он впитает большое количество влаги. Избежать попадания влаги в замедлитель можно, если хранить его в закрытых контейнерах, продуваемых сухим воздухом, и добавлять его в смесь непосредственно перед использованием, избегая высокой влажности на рабочей площадке. Винная кислота L+ не содержит консервантов, и ее свойства не меняются, если хранить его в оригинальных бумажных мешках с полиэтиленовыми вкладышами или в подходящих герметизированных контейнерах в сухих местах.
В исходной упаковке и сухих условиях гарантийный срок хранения — 1 год.
Безопасность продукта: Продукт воздействует на кожу. Следует избегать попадания в глаза и на слизистые оболочки.
Упаковка: При транспортировке не требуется соблюдения каких-либо особых правил. Кислота винная L+ поставляется упакованной в мешки 25кг., уложенные на паллеты по 1000 кг.
Винная кислота, Виннокаменная кислота
Винная кислота (виннокаменная кислота, диоксиянтарная кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота) ГОСТ 21205-83
представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы или белый порошок без запаха, но обладающий очень кислым вкусом, хорошо растворимый в воде и этиловом спирте, не растворимый в бензоле, эфире и алифатических углеводородах. Является двухосновной солью калийной кислоты. Существует в виде трех стереоизомеров (D-, L-, мезовинная кислота) и рацемата.Плотность — 1,76 г/см³, температура плавления 170° С.
Винная кислота — распространенное природное соединение. В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке.
Производят винную кислоту из различного сырья, это могут быть отходы винодельческой промышленности, например, винный камень или виннокислая известь, также используются сушеные винные дрожжи или, крайне редко, свежие фрукты.
Химическая формула: C4H6O6. Сертификат
Применение винной кислоты.
В пищевой промышленности винная кислота используется в качестве регулятора кислотности (пищевая добавка Е-334) при производстве консервов, джема, желе и различных кондитерских изделий. Добавляется при изготовлении напитков и столовых вод. Находти широкое применение в сфере виноделия.
В фармацевтической промышленности применяется для производства растворимых лекарств, шипучих таблеток и некоторых других препаратов.
Так как обладает отшелушивающим, отбеливающим и увлажняющим действием широко применяется в косметологической промышленности для производства кремов и лосьонов для лица и тела.
В текстильной промышленности используется для защищения от глиноземных и других протрав, для крашения тканей.
В аналитической химии используется для обнаружения сахаров и альдегидов.
Наименование показателя | Норма для сорта | |
высшего | первого | |
Идентификация винной кислоты | Выдерживает анализ | |
Массовая доля винной кислоты, %, не менее | 99,0 | 99,0 |
Массовая доля золы, %, не более | 0,3 | 0,5 |
Массовая доля свободной серной кислоты, %, не более | 0,03 | 0,05 |
Массовая доля меди, %, не более | 0,00010 | 0,00036 |
Проба на свинец с сероводородом | Выдерживает анализ | |
Массовая доля мышьяка, %, не более | 0,00007 | 0,00014 |
Массовая доля хлоридов, %, не более | 0,01 | 0,02 |
Проба на оксалаты с уксусно-кислым кальцием | Выдерживает анализ | |
Проба на барий с серной кислотой | Выдерживает анализ | |
Проба на ферроцианиды с хлорным железом | То же | |
Массовая доля сульфатов, %, не более | 0,20 | 0,40 |
Упаковка, транспортировка и хранение
Пищевую винную кислоту упаковывают в бумажные непропитанные и ламинированные трех-, четырехслойные мешки массой нетто не более 30 кг или в мешки из льно-джуто-кенафных тканей с вискозными нитями массой нетто не более 40 кг.
При отгрузке мелкими отправками пищевую винную кислоту упаковывают в дощатые неразборные ящики для продукции пищевой промышленности массой нетто не более 30 кг.
Пищевую винную кислоту транспортируют в крытых транспортных средствах всеми видами транспорта в соответствии с правилами перевозок грузов, действующими на данном виде транспорта, в контейнерах или пакетами.
Пищевую винную кислоту следует хранить в закрытом помещении на деревянных стеллажах или поддонах при относительной влажности воздуха не более 65%.
Гарантийный срок хранения винной кислоты — 12 месяцев со дня изготовления.
ООО “Компани “Плазма”® осуществляет поставки пищевых добавок со склада в Харькове в сроки и, на выгодных для Вас условиях.