Содержание

Масляная кислота — Butyric acid

карбоновая кислота с химической формулой Ch4Ch3Ch3CO2H

Масляная кислота
Имена
Предпочтительное название IUPAC

Бутановая кислота

Другие названия Этилуксусная кислота
1-Пропанкарбоновая кислота
Пропилформиновая кислота
C4: 0 ( Липидные числа )
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
  • Масляная кислота: 259   Y
  • Бутират: 94582   Y
DrugBank
  • Масляная кислота: DB03568   Y
ECHA InfoCard 100.
003.212
Номер ЕС
  • Масляная кислота: 203-532-3
  • Масляная кислота: 1059
КЕГГ
  • Масляная кислота: C00246   Y
MeSH Масляная + кислота
  • Масляная кислота: 264
  • Бутират: 104775
Номер RTECS
  • Масляная кислота: ES5425000
UNII
Номер ООН 2820
  • InChI = 1S / C4H8O2 / c1-2-3-4 (5) 6 / h3-3h3,1h4, (H, 5,6)   Y Ключ: FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N   Y
  • Масляная кислота: InChI = 1 / C4H8O2 / c1-2-3-4 (5) 6 / h3-3h3,1h4, (H, 5,6)

    Ключ: FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYAP

  • Масляная кислота: O = C (O) CCC

Свойства
C
3 ЧАС
7 COOH
Молярная масса 88,106  г · моль -1
вид Бесцветная жидкость
Запах Неприятный, похожий на запах рвоты или тела
Плотность 1,135 г / см 3 (-43 ° C)
0,9528 г / см 3 (25 ° C)
Температура плавления -5,1 ° С (22,8 ° F, 268,0 К)
Точка кипения 163,75 ° С (326,75 ° F, 436,90 К)
Сублимы при −35 ° C
Δ subl H
o
= 76 кДж / моль
Смешиваемый
Растворимость Смешивается с этанолом , эфиром . Слабо растворим в CCl 4
журнал P 0,79
Давление газа 0,112 кПа (20 ° C)
0,74 кПа (50 ° C)
9,62 кПа (100 ° C)
5,35 · 10 −4 л · атм / моль
Кислотность (p K a ) 4.82
-55,10 · 10 −6 см 3 / моль
Теплопроводность 1,46 · 10 5 Вт / м · К
1,398 (20 ° С)
Вязкость 1,814 гр Р (15 ° С)
1,426 сП (25 ° С)
Структура
Моноклинический (−43 ° C)
C2 / м

a  = 8,01 Å, b  = 6,82 Å, c  = 10,14 Å

α = 90 °, β = 111,45 °, γ = 90 °

0,93 Д (20 ° С)
Термохимия
178,6 Дж / моль · К
222,2 Дж / моль · К
−533,9 кДж / моль
2183,5 кДж / моль
Опасности
Паспорт безопасности Внешний паспорт безопасности материалов
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS Опасность
P280 , P305 + 351 + 338 , P310
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания От 71 до 72 ° C (от 160 до 162 ° F, от 344 до 345 K)
440 ° С (824 ° F, 713 К)
Пределы взрываемости 2,2–13,4%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
2000 мг / кг (перорально, крыса)
Родственные соединения
Пропионовая кислота , пентановая кислота

Родственные соединения

1-бутанол,
бутиральдегид,
метилбутират
Ссылки на инфобоксы

Масляная кислота (от древнегреческого : βούτῡρον , что означает «масло»), также известная под систематическим названием бутановая кислота , представляет собой алкилкарбоновую кислоту с прямой цепью с химической формулой CH 3 CH 2 CH 2

CO 2 H. Это маслянистая , бесцветная жидкость с неприятным запахом . Изомасляная кислота (2-метилпропановая кислота) является изомером . Соли и сложные эфиры масляной кислоты известны как бутираты или бутаноаты . Кислота не встречается в природе, но ее сложные эфиры широко распространены. Это обычное промышленное химическое вещество и важный компонент в кишечнике млекопитающих.

История

Масляная кислота в нечистой форме была впервые обнаружена в 1814 году французским химиком Мишелем Эженом Шеврёлем . К 1818 году он достаточно очистил его, чтобы описать его. Однако Шеврёль не опубликовал свои ранние исследования масляной кислоты; вместо этого он передал свои находки в виде рукописи секретарю Академии наук в Париже, Франция. Анри Браконно , французский химик, также исследовал состав масла и публиковал свои открытия, что привело к спорам о приоритете. Еще в 1815 году Шеврёль утверждал, что он обнаружил вещество, ответственное за запах масла.

К 1817 году он опубликовал некоторые из своих открытий относительно свойств масляной кислоты и назвал ее. Однако только в 1823 году он подробно описал свойства масляной кислоты. Название масляная кислота происходит от древнегреческого : βούτῡρον , что означает «масло», вещество, в котором она была впервые обнаружена. Латинское название butyrum (или бутурум ) похоже.

Вхождение

Триглицериды масляной кислоты составляют 3–4% масла. Когда масло становится прогорклым, масляная кислота высвобождается из глицерида путем гидролиза . Это одна из подгруппы жирных кислот, называемых короткоцепочечными жирными кислотами . Масляная кислота — это типичная карбоновая кислота, которая реагирует с основаниями и влияет на многие металлы. Он содержится в животных жиров и растительных масел , коровьего молока , грудное молоко , сливочное масло , пармезан сыр , запах тела , рвотой , и как продукт анаэробного брожения ( в том числе и в толстой кишке ).

Он имеет вкус сливочного масла и неприятный запах . Млекопитающие с хорошими способностями к обнаружению запаха, такие как собаки , могут обнаружить его в концентрации 10 частей на миллиард , тогда как люди могут обнаружить ее только в концентрациях выше 10 частей на миллион . В пищевой промышленности он используется в качестве ароматизатора .

В организме человека, масляная кислота является одним из двух основных эндогенных агонистов человеческой гидроксикарбоновой кислоты рецептора 2 (ГКО 2 ), A G I / O -coupled G-белок рецептора .

Масляная кислота присутствует в виде своего октилового эфира в пастернаке ( Pastinaca sativa ) и в семенах дерева гинкго .

Производство

Промышленное

В промышленности масляная кислота производится гидроформилированием из пропена и синтез-газа с образованием масляного альдегида , который окисляется до конечного продукта.

H 2 + CO + CH 3 CH = CH 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CHO → масляная кислота

Его можно отделить от водных растворов путем насыщения солями, такими как хлорид кальция . Кальциевая соль Ca (C 4 H 7 O 2 ) 2 · H 2 O менее растворима в горячей воде, чем в холодной.

Микробный биосинтез

Один из путей биосинтеза бутирата. Соответствующие ферменты: ацетоацетил-КоА тиолаза, НАД- и НАДФ-зависимая 3-гидроксибутирил-КоА-дегидрогеназа, 3-гидроксибутирил-КоА-дегидратаза и НАД-зависимая бутирил-КоА-дегидрогеназа.

Бутират производится несколькими процессами ферментации, выполняемыми облигатными анаэробными бактериями . Этот путь ферментации был открыт Луи Пастером в 1861 году. Примеры видов бактерий, продуцирующих бутират :

Путь начинается с гликолитическим расщеплением глюкозы до двух молекул из пирувата , как это происходит в большинстве организмов. Пируват окисляется до ацетилкофермента А, катализируемого пируватом: ферредоксин оксидоредуктазой . Две молекулы диоксида углерода (CO 2 ) и две молекулы элементарного водорода (H 2 ) образуются как отходы. Впоследствии АТФ производится на последнем этапе ферментации. На каждую молекулу глюкозы вырабатываются три молекулы АТФ, что дает относительно высокий выход. Сбалансированное уравнение для этого брожения:

С
6
Н 12 О 6 → С 4 Н 8 О 2 + 2 СО 2 + 2 Н 2

Другие пути образования бутирата включают восстановление сукцината и диспропорционирование кротоната.

Некоторые виды образуют ацетон и н- бутанол альтернативным путем, который начинается с ферментации бутирата. Некоторые из этих видов:

Эти бактерии начинают ферментацию бутирата, как описано выше, но, когда pH падает ниже 5, они переключаются на производство бутанола и ацетона, чтобы предотвратить дальнейшее снижение pH. На каждую молекулу ацетона образуется две молекулы бутанола.

Изменение пути происходит после образования ацетоацетил-КоА. Затем это промежуточное звено принимает два возможных пути:

  • ацетоацетил-КоА → ацетоацетат → ацетон
  • ацетоацетил-КоА → бутирил-КоА → бутиральдегид → бутанол

Источники ферментируемого волокна

Остатки высоко ферментируемых волокон, например, из устойчивого крахмала , овсяных отрубей , пектина и гуара , трансформируются бактериями толстой кишки в короткоцепочечные жирные кислоты (SCFA), включая бутират, производя больше SCFA, чем менее ферментируемые волокна, такие как целлюлозы . Одно исследование показало, что резистентный крахмал постоянно производит больше бутирата, чем другие типы пищевых волокон . Производство SCFA из волокон у жвачных животных, таких как крупный рогатый скот, отвечает за содержание бутирата в молоке и масле.

Фруктаны — еще один источник растворимых пищевых волокон пребиотиков, которые могут перевариваться с образованием бутирата. Они часто встречаются в растворимых волокнах продуктов с высоким содержанием серы , таких как лук и овощи семейства крестоцветных . Источники фруктановы включают пшеницу (хотя некоторые из пшеницы штаммов , такая как пишется содержат меньшие количества), рожь , ячмень , лук , чеснок , Иерусалим и артишок , спаржа , свекла , цикорий , листы одуванчика , лук — порей , радиккио , белая часть зеленого луки , брокколи , брюссельская капуста , капуста , фенхель и пребиотики , такие как фруктоолигосахариды ( ФОС ), олигофруктоза и инулин .

Реакции

Масляная кислота реагирует как типичная карбоновая кислота: она может образовывать амидные , сложноэфирные , ангидридные и хлоридные производные. Последний, бутирилхлорид, обычно используется в качестве промежуточного продукта для получения других.

Использует

Масляная кислота используется для получения различных сложных эфиров бутирата. Он используется для производства бутирата ацетата целлюлозы (CAB), который используется в самых разных инструментах, красках и покрытиях и более устойчив к разрушению, чем ацетат целлюлозы . Однако CAB может разлагаться под воздействием тепла и влаги с выделением масляной кислоты.

Низкомолекулярные сложные эфиры масляной кислоты, такие как метилбутират , в основном имеют приятный аромат или вкус. Как следствие, они используются как пищевые и парфюмерные добавки. Это одобренный пищевой ароматизатор в базе данных EU FLAVIS (номер 08.005).

Из-за сильного запаха его также использовали в качестве добавки к рыболовной наживке. Многие коммерчески доступные ароматизаторы, используемые в приманках для карпа ( Cyprinus carpio ), используют масляную кислоту в качестве эфирной основы; однако неясно, привлекает ли рыбу сама масляная кислота или добавленные к ней вещества. Однако масляная кислота была одной из немногих органических кислот, которые оказались вкусными как для линя, так и для горького . Вещество также используется в качестве вонь бомбы по морской пастух общество охраны нарушить японские китобойные экипажей.

Фармакология

Человеческий фермент и связывание GPCR
Ингибированный фермент IC 50 ( нМ ) Въездная записка
HDAC1 16 000
HDAC2 12 000
HDAC3 9 000
HDAC4 2 000 000 Нижняя граница
HDAC5 2 000 000 Нижняя граница
HDAC6 2 000 000 Нижняя граница
HDAC7 2 000 000 Нижняя граница
HDAC8 15 000
HDAC9 2 000 000 Нижняя граница
CA1 511 000
CA2 1 032 000
Цель GPCR пЭК 50 Въездная записка
FFAR2 2,9–4,6 Полный агонист
FFAR3 3,8–4,9 Полный агонист
ГКА 2 2,8 Агонист

Фармакодинамика

Масляная кислота (pK a 4,82) полностью ионизируется при физиологическом pH , поэтому ее анион является материалом, который в основном важен в биологических системах. Это один из двух основных эндогенных агонистов человеческого гидроксикарбоновой кислоты рецептора 2 (ГКА 2 , он же GPR109A), A G I / O -coupled G-белком рецепторов (GPCR) , ,

Подобно другим короткоцепочечным жирным кислотам (SCFAs), бутират является агонистом рецепторов свободных жирных кислот FFAR2 и FFAR3 , которые действуют как сенсоры питательных веществ, которые облегчают гомеостатический контроль энергетического баланса ; однако среди группы SCFA только бутират является агонистом HCA 2 . Это также ингибитор HDAC (в частности, HDAC1, HDAC2, HDAC3 и HDAC8), лекарство, которое подавляет функцию ферментов гистондеацетилазы , тем самым способствуя ацетилированному состоянию гистонов в клетках. Ацетилирование гистонов ослабляет структуру хроматина за счет уменьшения электростатического притяжения между гистонами и ДНК . В целом считается, что факторы транскрипции не могут получить доступ к областям, в которых гистоны тесно связаны с ДНК (т. Е. Неацетилированы, например, гетерохроматин). Следовательно, считается, что масляная кислота усиливает транскрипционную активность промоторов, которые обычно подавляются или подавляются из-за активности гистондеацетилазы.

Фармакокинетика

Бутират, который вырабатывается в толстой кишке в результате микробной ферментации пищевых волокон, в первую очередь абсорбируется и метаболизируется колоноцитами и печенью для образования АТФ во время энергетического метаболизма; однако некоторое количество бутирата всасывается в дистальном отделе толстой кишки , который не соединен с воротной веной, тем самым обеспечивая системное распределение бутирата по системам многих органов через систему кровообращения. Бутират, достигший системной циркуляции, может легко преодолевать гематоэнцефалический барьер через переносчики монокарбоксилата (т. Е. Некоторых членов группы переносчиков SLC16A ). Другие транспортеры, которые опосредуют прохождение бутирата через липидные мембраны, включают SLC5A8 (SMCT1), SLC27A1 (FATP1) и SLC27A4 (FATP4).

Метаболизм

Масляная кислота метаболизируется различными ХМ-лигазами человека (ACSM1, ACSM2B, ASCM3, ACSM4, ACSM5 и ACSM6), также известными как бутират-КоА-лигаза. Метаболит, продуцируемый этой реакцией, представляет собой бутирил-КоА , который производится следующим образом:

Аденозинтрифосфат + масляная кислота + кофермент А → аденозинмонофосфат + пирофосфат + бутирил-КоА

Будучи короткоцепочечной жирной кислотой , бутират метаболизируется митохондриями в качестве источника энергии (например, аденозинтрифосфата или АТФ) посредством метаболизма жирных кислот . В частности, это важный источник энергии для клеток, выстилающих толстую кишку млекопитающих (колоноцитов). Без бутиратов клетки толстой кишки подвергаются аутофагии (т. Е. Самоперевариванию) и погибают.

У людей предшественник бутирата трибутирин , который в природе присутствует в масле, метаболизируется триацилглицерин липазой в дибутирин и бутират в результате реакции:

Трибутирин + H 2 O → дибутирин + масляная кислота

Биохимия

Бутират оказывает многочисленные эффекты на энергетический гомеостаз и связанные с ним заболевания ( диабет и ожирение ), воспаление и иммунную функцию (например, он оказывает выраженное антимикробное и антиканцерогенное действие) у людей. Эти эффекты проявляются в его метаболизме в митохондриях для выработки АТФ во время метаболизма жирных кислот или через одну или несколько его гистон-модифицирующих ферментов- мишеней (т. Е. Гистондеацетилазы класса I ) и мишеней рецепторов, связанных с G-белком (т. Е. FFAR2 , FFAR3 , и ГКА 2 ).

В кишечнике млекопитающих

Бутират необходим для иммунного гомеостаза организма. Хотя роль и значение бутирата в кишечнике до конца не изучены, многие исследователи утверждают, что истощение запасов бутират-продуцирующих бактерий у пациентов с несколькими васкулитами имеет важное значение для патогенеза этих заболеваний. Истощение бутирата в кишечнике обычно вызвано отсутствием или истощением бактерий, продуцирующих бутират (BPB). Это истощение BPB приводит к микробному дисбактериозу . Это характеризуется общим низким биоразнообразием и истощением основных элементов, производящих бутират. Бутират является важным микробным метаболитом, который играет жизненно важную роль в качестве модулятора правильной иммунной функции хозяина. Было показано, что дети с дефицитом ДПБ более подвержены аллергическим заболеваниям и диабету 1 типа. Бутират играет ключевую роль в поддержании иммунного гомеостаза как локально (в кишечнике), так и системно (через циркулирующий бутират). Было показано, что он способствует дифференцировке регуляторных Т-клеток . В частности, циркулирующий бутират вызывает образование экстратимических регуляторных Т-клеток. Низкие уровни бутирата у людей могут способствовать снижению контроля, опосредованного регуляторными Т-клетками, тем самым способствуя мощному иммунопатологическому ответу Т-клеток. С другой стороны, кишечный бутират ингибирует местные провоспалительные цитокины. Следовательно, отсутствие или истощение этих BPB в кишечнике может быть возможным помощником в чрезмерно активной воспалительной реакции. Бутират в кишечнике также защищает целостность кишечного эпителиального барьера. Следовательно, снижение уровня бутирата приводит к повреждению или дисфункции кишечного эпителиального барьера.

В исследовании 2013 года, проведенном Furusawa et al., Было обнаружено, что бутират микробного происхождения играет важную роль в индукции дифференцировки регуляторных Т-клеток толстой кишки у мышей. Это имеет большое значение и, возможно, имеет отношение к патогенезу и васкулиту, связанному со многими воспалительными заболеваниями, поскольку регуляторные Т-клетки играют центральную роль в подавлении воспалительных и аллергических реакций. В нескольких исследованиях было продемонстрировано, что бутират индуцирует дифференцировку регуляторных Т-клеток in vitro и in vivo. Противовоспалительная способность бутирата была тщательно проанализирована и подтверждена многими исследованиями. Было обнаружено, что бутират, продуцируемый микроорганизмами, ускоряет производство регуляторных Т-клеток, хотя конкретный механизм, с помощью которого это происходит, неясен. Совсем недавно было показано, что бутират играет важную и прямую роль в модуляции экспрессии генов цитотоксических Т-клеток. Бутират также оказывает противовоспалительное действие на нейтрофилы, уменьшая их миграцию в раны. Этот эффект опосредуется рецептором HCA 1.

Иммуномодуляция и воспаление

Действие бутирата на иммунную систему опосредуется посредством ингибирования гистоновых деацетилаз класса I и активации его рецепторов- мишеней, связанных с G-белком : HCA 2 (GPR109A), FFAR2 (GPR43) и FFAR3 (GPR41). Среди короткоцепочечных жирных кислот бутират является наиболее мощным промотором регуляторных Т-клеток кишечника in vitro и единственным из группы, который является лигандом HCA 2 . Было показано, что он является важным медиатором воспалительной реакции толстой кишки. Он обладает как профилактическим, так и терапевтическим потенциалом для противодействия язвенному колиту, вызванному воспалением, и колоректальному раку .

Бутират обладает антимикробными свойствами у людей, которые опосредуются антимикробным пептидом LL-37 , который он индуцирует посредством ингибирования HDAC гистона h4. В пробирке, бутират увеличивает экспрессию гена из FOXP3 (далее регулятор транскрипции для Tregs ) и способствует ободочной регуляторных Т — клеток (Tregs) через ингибирование класса I гистондезацетилаз ; благодаря этим действиям он увеличивает экспрессию интерлейкина 10 , противовоспалительного цитокина . Бутират также подавляет воспаление толстой кишки, ингибируя пути передачи сигналов IFN-γ — STAT1 , что частично опосредуется ингибированием гистондеацетилазы . В то время как временная передача сигналов IFN-γ обычно связана с нормальным иммунным ответом хозяина , хроническая передача сигналов IFN-γ часто связана с хроническим воспалением. Было показано, что бутират подавляет активность HDAC1, который связан с промотором гена Fas в Т-клетках, что приводит к гиперацетилированию промотора Fas и усилению регуляции рецептора Fas на поверхности Т-клеток.

Подобно другим изученным агонистам HCA 2 , бутират также оказывает заметное противовоспалительное действие в различных тканях, включая мозг, желудочно-кишечный тракт, кожу и ткани сосудов . Связывание бутирата в FFAR3 индуцирует высвобождение нейропептида Y и способствует функциональному гомеостазу слизистой оболочки толстой кишки и кишечной иммунной системы.

Рак

Было показано, что бутират является важным медиатором воспалительной реакции толстой кишки. Он отвечает за около 70% энергии колоноцитов, являясь критическим SCFA в гомеостазе толстой кишки . Бутират обладает как профилактическим, так и терапевтическим потенциалом для противодействия язвенному колиту (ЯК), опосредованному воспалением, и колоректальному раку . Он оказывает различное воздействие на здоровые и раковые клетки: это известно как «парадокс бутирата». В частности, бутират подавляет опухолевые клетки толстой кишки и стимулирует пролиферацию здоровых эпителиальных клеток толстой кишки. Объяснение того, почему бутират является источником энергии для нормальных колоноцитов и индуцирует апоптоз в раковых клетках толстой кишки , — это эффект Варбурга в раковых клетках, который приводит к тому, что бутират не выделяется. метаболизируется должным образом. Это явление приводит к накоплению бутирата в ядре, действующего как ингибитор гистондеацетилазы (HDAC). Одним из механизмов, лежащих в основе функции бутирата при подавлении воспаления толстой кишки, является ингибирование сигнальных путей IFN-γ / STAT1 . Было показано, что бутират ингибирует активность HDAC1, который связан с промотором гена Fas в Т-клетках , что приводит к гиперацетилированию промотора Fas и усилению регуляции рецептора Fas на поверхности Т-клеток. Таким образом, предполагается, что бутират усиливает апоптоз Т-клеток в ткани толстой кишки и тем самым устраняет источник воспаления (продукцию IFN-γ). Бутират подавляет ангиогенез , инактивируя активность фактора транскрипции Sp1 и подавляя экспрессию гена фактора роста эндотелия сосудов .

Таким образом, производство летучих жирных кислот, таких как бутират, из ферментируемых волокон может способствовать роли пищевых волокон при раке толстой кишки. Короткоцепочечные жирные кислоты , в состав которых входит масляная кислота, вырабатываются полезными бактериями толстой кишки ( пробиотиками ), которые питаются или ферментируют пребиотики, которые являются растительными продуктами, содержащими пищевые волокна. Эти короткоцепочечные жирные кислоты приносят пользу колоноцитам, увеличивая выработку энергии, и могут защищать от рака толстой кишки, подавляя пролиферацию клеток.

И наоборот, некоторые исследователи пытались исключить бутират и считать его потенциальным возбудителем рака. Исследования на мышах показывают, что он стимулирует трансформацию эпителиальных клеток толстой кишки с дефицитом MSh3 .

Возможные способы лечения восстановления бутирата

Ввиду важности бутирата как регулятора воспаления и фактора, способствующего развитию иммунной системы, истощение запасов бутирата может быть ключевым фактором, влияющим на патогенез многих васкулитов . Таким образом, важно поддерживать здоровый уровень бутирата в кишечнике. Трансплантаты фекальной микробиоты (для восстановления BPB и симбиоза в кишечнике) могут быть эффективными за счет восполнения уровня бутирата. При этом лечении здоровый человек сдает свой стул для трансплантации человеку с дисбактериозом. Менее инвазивный вариант лечения — это введение бутирата в виде пероральных добавок или клизм, который оказался очень эффективным в купировании симптомов воспаления с минимальными побочными эффектами или их отсутствием. В исследовании, в котором пациентов с язвенным колитом лечили клизмами с бутиратом, воспаление значительно уменьшилось, и кровотечение полностью прекратилось после введения бутирата.

Зависимость

Масляная кислота является ингибитором HDAC , который селективен в отношении HDAC класса I у людей. HDAC представляют собой модифицирующие гистоны ферменты, которые могут вызывать деацетилирование гистонов и подавление экспрессии генов. HDAC являются важными регуляторами синаптического образования, синаптической пластичности и формирования долговременной памяти . Известно, что HDAC класса I участвуют в опосредовании развития зависимости . Масляная кислота и другие ингибиторы HDAC использовались в доклинических исследованиях для оценки транскрипционных, нервных и поведенческих эффектов ингибирования HDAC у животных, зависимых от наркотиков.

Бутиратные соли и сложные эфиры

Бутират или бутановой , ион является С 2 Н 5 С О О , то сопряженное основание масляной кислоты. Это форма, обнаруженная в биологических системах при физиологическом pH . Масляное или бутановое соединение представляет собой карбоксилатную соль или сложный эфир масляной кислоты.

Примеры

Соли
Сложные эфиры

Смотрите также

Ноты

Рекомендации

 Эта статья включает текст из публикации, которая сейчас находится в открытом доступе :  Chisholm, Hugh, ed. (1911). « Масляная кислота ». Британская энциклопедия (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета.

внешние ссылки

Димеркаптоянтарная кислота — Dimercaptosuccinic acid

«Чемет» перенаправляется сюда. Для скрипача см Рене Чемет .
Димеркаптоянтарная кислота
Клинические данные
Произношение Суксимер ʌ к с ɪ м ər /
Торговые наименования Chemet, другие
Другие имена (2 R , 3 S ) -2,3-Димеркаптоянтарная кислота,
мезо
2,3 -Димеркаптоянтарная кислота Сукцимер
APRD01236
AHFS / Drugs.com Монография
Код УВД
Идентификаторы
  • (2 R , 3 S ) -2,3-бис (сульфанил) бутандиовая кислота

Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100,005,597
Химические и физические данные
Формула С 4 Н 6 О 4 S 2
Молярная масса 182,21  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Температура плавления 125 ° С (257 ° F)
  • O = C (O) [C @@ H] (S) [C @@ H] (S) C (= O) O

  • InChI = 1S / C4H6O4S2 / c5-3 (6) 1 (9) 2 (10) 4 (7) 8 / h2-2,9-10H, (H, 5,6) (H, 7,8) / t1 -, 2 +   N
  • Ключ: ACTRVOBWPAIOHC-XIXRPRMCSA-N

Димеркаптоянтарная кислота ( DMSA ), также называемая сукцимером , — это лекарство, используемое для лечения отравлений свинцом , ртутью и мышьяком . Когда радиоактивно с технеция-99m , он используется в ряде видов диагностического тестирования . Полный курс — 19 дней приема лекарств внутрь. До проведения второго курса должно пройти более двух недель.

Общие побочные эффекты включают рвоту, диарею, сыпь и низкий уровень нейтрофилов в крови . При использовании также могут возникнуть проблемы с печенью и аллергические реакции . Неясно, безопасно ли использование во время беременности для ребенка. Димеркаптоянтарная кислота входит в семейство хелатирующих агентов . Он работает путем связывания со свинцом и рядом других тяжелых металлов, позволяя им покидать организм с мочой .

Димеркаптоянтарная кислота используется в медицине с 1950-х годов. Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . В Соединенных Штатах по состоянию на 2015 год универсальной версии не было.

Медицинское использование

Димеркаптоянтарная кислота показана для лечения отравления свинцом у детей с уровнем в крови выше 45 мкг / дл. Использование DMSA не одобрено для предотвращения отравления свинцом в ожидании воздействия в известных загрязненных свинцом средах. DMSA может преодолевать гематоэнцефалический барьер мышей, но неизвестно, так ли это и у людей. Даже если DMSA не может обратить вспять повреждения, нанесенные центральной нервной системе, это может предотвратить дальнейшее ухудшение.

DMSA облегчает выведение свинца с мочой и при достаточно агрессивном лечении может снизить содержание свинца в головном мозге. Он также увеличивает выведение с мочой меди и цинка. DMSA улучшил когнитивные функции у крыс , подвергшихся воздействию свинца, но снизил когнитивные функции у крыс, которые не подвергались воздействию свинца.

Химия

Это сероорганическое соединение с формулой HO 2 CCH (SH) CH (SH) CO 2 H. Это бесцветное твердое вещество содержит две карбоновые кислоты и две тиоловые группы, причем последние являются причиной его умеренно неприятного запаха. Он встречается в двух диастереомерах , мезо и хиральной форме dl .

Молекула 2,3-димеркаптоянтарной кислоты имеет два стереоцентра (два асимметричных атома углерода ) и может существовать в виде трех разных стереоизомеров . Изомеры 2 S , 3 S и 2 R , 3 R представляют собой пару энантиомеров , тогда как изомер 2 R , 3 S является мезосоединением и, таким образом, оптически неактивен .

Подготовка и реактивность

DMSA может быть получен взаимодействием ацетилендикарбоновой кислоты с тиосульфатом натрия или тиоуксусной кислотой с последующим гидролизом. Также известен диметиловый эфир .

Мезо-2,3-димеркаптоянтарная кислота связывается с «мягкими» тяжелыми металлами, такими как Hg 2+ и Pb 2+ , мобилизуя эти ионы для экскреции. Он связывается с катионами металлов через тиоловые группы, которые ионизируются при образовании комплекса .

История

ДМСА был впервые синтезирован В. Ниренбургом в Уральском политехническом институте по заказу одного из электротехнических предприятий Свердловска, который потреблял много тонн ртути и искал лекарство от отравления персонала. В 1957 году китайские ученые обнаружили, что DMSA может эффективно лечить отравление сурьмой, вызванное передозировкой рвотного камня . Выраженный защитный эффект при отравлении животных мышьяком и ртутью был впервые продемонстрирован И. Оконишниковой в 1962 году. В 1984 году ныне несуществующая фармацевтическая компания Bock запросила у FDA разрешение на грант на получение статуса орфанного препарата под торговым названием Chemet, и FDA одобрило это. в 1991 году, предоставляя эксклюзивность до 1998 года, которая была передана преемнику Sanofi в 1996 году.

Смотрите также

Рекомендации

дальнейшее чтение

  • Апошиан, HV; Апошян М. М. (1990). «Мезо-2,3-димеркаптоянтарная кислота: химические, фармакологические и токсикологические свойства перорального эффективного хелатирующего агента с металлами». Ежегодный обзор фармакологии и токсикологии . 30 (1): 279–306. DOI : 10.1146 / annurev.pa.30.040190.001431 . PMID   2160791 .

внешняя ссылка

<img src=»https://en.wikipedia.org//en.wikipedia.org/wiki/Special:CentralAutoLogin/start?type=1×1″ alt=»» title=»»>

Винная кислота DL (виноградная кислота, паравинная кислота)

Химическая формула: C4H6O6
Синоним: виноградная кислота, паравинная кислота, tartaric acid 
Международное название: Tartaric acid (DL), anhydrous
CAS No: 133-37-9 
Квалификация: Имп. Пищ.
Внешний вид: порошок белого цвета 
Фасовка: мешки, 25 кг
Условия хранения: в сухом, хорошо проветриваемом помещении

Спецификация

Чистота, %

не менее 99,5

Нерастворимый в воде остаток,%, не более

0,1

Содержание Ca, %, не более

0,02

Содержание тяжелых металлов (Pb), %, не более

0,001

Содержание фумаровой кислоты, %, не более

1

Содержание мышьяка ( As), %, не более

0,0002

Содержание хлоридов, %, не более

0,2

Содержание сульфатов, %, не более

0,04

Описание Мы предлагаем Винную кислоту-DL (виноградная кислота) по выгодным ценам с доставкой по всей России. Для согласования условий оплаты, звоните нашим менеджерам по телефонам: 
(383) 289- 98- 09, (383) 289- 98- 08 
(383) 279-97-52
(383) 279-98-76

Винная кислота-DL — двухосновная оксикислота, оптически неактивное молекулярное соединение, состоящее из право- и левовращающих компонентов называемых dl-соединениями, рацематами или рацемическими формами. Виноградная кислота имеет двойной молекулярный вес по сравнению с обыкновенной винной кислотой. Винная кислота- DL— распространённое природное соединение. В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке. Так же в наличии Винная кислота L+. 

Получение 
Несмотря на широкое распространение винной кислоты в природе промышленный интерес представляют разнообразные отходы виноделия. Наиболее важные из них это: винный камень, виннокислая известь, сушённые винные дрожжи. Именно их химические и физические свойства определяют основные особенности технологии производства винной кислоты.  

Применение 
Винная кислота-DL применяется 
• в пищевой промышленности, 
• в медицине, 
• в аналитической химии, 
• соли винной кислоты используются при крашении тканей и др. 

Применение и свойства винной кислоты

Винная кислота (диоксиянтарная/тартаровая кислота) – это органическое соединение, 2-основная оксикарбоновая кислота, соли и анионы которой именуют тартратами. На вид представляет собой кристаллическую массу, у которой отсутствуют окрас и запах. Вкус – сильно кислый. Молярная масса – 150,1 г/моль, плотность – 1,666-1,788 г/см³ (зависимо от формы), t плавления – 140-206 °C (также разная у разных изомеров). Растворение в водной среде – 17,9 г/100 мл.

Нахождение в природе и получение

В естественных условиях это вещество встречается в большом количестве фруктов (входит в состав соков, к примеру, виноградного и цитрусовых). В ряде продуктов компонируется с Mg, Ca и K. Изначально выступала побочным материалом в виноделии и задействовалась с целью предотвращения бактериального развития в винных бочках и чанах. Сегодня ее разные изомеры в значительных объемах создают из всевозможного сырья. Обычно это отходы винодельческой отрасли: винные сушеные дрожжи, винный камень, виннокислый кальций и меловые осадки.

Свойства

Главное свойство тартаровой кислоты (добавки к пище Е334) – замедление естественных процессов, которые являются причиной порчи продуктов. Небольшие объемы данного вещества не представляют ни малейшей опасности для людей. Более того, они положительно влияют на организм. Антиоксидантное воздействие хорошо сказывается на обменных процессах и пищеварении.

В целом, биозначение выглядит следующим образом: защита клеток от окисления, выведение радиоактивных элементов, расширение сосудов, увеличение эластичности и упругости кожи, способствование коллагеносинтезу, тонизация сердечной мышцы.

Все же, риски существуют, но только при употреблении значительных доз, которые токсичны для мышц и чреваты параличом, даже летальным исходом.

Применение

Это соединение востребовано в различных сферах жизнедеятельности. Основные сферы использования: пищепром, виноделие, медицина, аналитическая химия (обнаружение альдегидов, сахаров и т.д.), фармакологическая и хим. отрасли (рассоединение рацематов орган. веществ на изомеры), текстильное производство (цветофиксация после покраски тканей), гальванопластика, металлургия и т.д.

В косметическом сегменте винную кислоту вводят в состав большого перечня кремов, лосьонов, шампуней. Фармацевты с ее участием активно создают растворимые лекарства, таблетки-шипучки, слабительные и иные медикаменты. Даже в строительной сфере она нашла применение. Здесь с ее помощью замедляют процесс сушения ряда стройматериалов, в том числе гипса и цемента. Но, пожалуй, наибольшее значение она имеет для пищевой промышленности.

Диоксиянтарная кислота и пищепром

Добавку E334 разрешено применять при изготовлении пищи и напитков практически по всему миру. Главная ее роль в этой области – консервирующая (в разы увеличивает сроки хранения). Как консервант, антиоксидант, подкислитель, регулятор кислотного баланса и эмульгатор она входит в состав множества продукции: в джемы и мороженое, столовую воду и шипучие газировки, консервы, кондитерку (в частности конфеты), желе, вина.

Винная кислота – воистину мультифункциональное вещество с множеством полезных свойств, что и объясняет ее популярность в различных отраслях.

Мезовинная кислота

Мезовинная кислота

ГОСТ 5817-77

С4Н6О6

Винная кислота представляет собой гигроскопичные кристаллы, которые не имеют ни запаха, ни цвета. Однако вещество обладает ярко выраженным кислым вкусом. Все разновидности винной кислоты хорошо растворяются в воде, а также в этиловом спирте. Соединения более устойчивы к воздействию алифатических углеводородов, бензола и эфира. Химическая формула данного соединения: С4Н6О6.

Винная кислота встречается в виде 4 изомеров. Это объясняется симметричным и равновесным расположением кислотных карбоксилов, ионов водорода и гидроксильных остатков. Это: D-винная, по-другому — виннокаменная кислота. L- винная кислота. Антивинная, по-другому — мезовинная кислота. Виноградная кислота, которая представляет собой смесь винных кислот L- и D-. Физические свойства Винные кислоты идентичны по химическим свойствам. Однако они совершенно разные и существуют значительные отличия по физическим параметрам. К примеру, винные кислоты D- и L- начинают плавится при температуре 140°С, виноградная – от 240 до 246°С, мезовинная кислота — 140°С.

Что касается растворимости, то первые два соединения прекрасно растворяются в воде, а остальные два устойчивы к воздействию влаги. приготовленных из фруктов. 

Соли винной кислоты Винная кислота может образовывать только два вида солей: кислые и средние. Соединения последнего типа могут полностью растворяться в воде. Однако при погружении их в едкую щелочь образуют сегнетовые кристаллы. Кислые однозамещенные кислоты плохо растворяются в жидкостях. Это касается не только воды, но и спиртовых, и винных напитков. Они постепенно оседают на стенках сосудов. После этого содержимое аккуратно извлекается и используется для получения органической кислоты. Что касается винного камня, то он содержится не только в соке виноградных плодов, но и в нектарах с мякотью, и в пастах, 

Винная кислота L+ (ультрадисперсная с антислеживателем)

CAS №: 87-69-4

Химическая формула: C4H6O6

Синонимы: виноградная кислота, паравинная кислота, tartaric acid

Международное название: Tartaric acid (L+)

Описание продукта: Винная кислота L+ — ультрадисперсная винная кислота, замедлитель схватывания строительных растворов на гипсовом вяжущем и продуктов на их основе. Рекомендован при производстве гипсовых шпаклевочных и штукатурных составов ручного и машинного нанесения.

В составе Винная кислота L+ содержится антислеживатель для обеспечения оптимальной текучести добавки при механической дозировке и отсутствие комкования и спрессовывания при длительном хранении.

Технические характеристики винной кислоты L+

Химическая основа

Винная кислота

Форма и цвет

Порошок, белый

Активное вещество

≥ 94,5%

Молекулярный вес

150,09

Температура плавления

168-170 °C

Плотность

1.76

Влажность

≤ 5,0%

Потери при нагревании

≤ 0,20

Удельное вращение

+12,0° — 12,5°

Растворимость в воде

Легко растворим

Содержание тяжелых металлов

≤ 0,001%

Содержание антислеживателя

SiO₂ 3%

Гранулометрический состав

 

до 63 мкм

≥ 98,7%

63-90 мкм

≤ 0,8%

90-200 мкм

≤ 0,4%

от 200 мкм

≤ 0,1%

Термоустойчивость

Свойства не изменяются до 200 °С

 

Область применения: Винная кислота L+ действует как замедлитель схватывания в смеси гипс-вода, замедляя рост гидратных кристаллов. Действие Винной кислоты L+ характеризуется пропорциональной зависимостью между временем схватывания и дозировкой и прекрасным эффектом, как при больших, так и при малых дозах.

Винная кислота L+ используется как при механизированном нанесении гипса и строительных смесей на его основе, так и при ручном: в заполнителях швов, сухих штукатурках, в любых гипсовых изделиях, в которых требуется замедление схватывания. В случае, когда гипс вводится в рецептуру для регулирования затвердевания цемента, Винная кислота L+ предотвращает возможные деформации или растрескивание под действием механического давления и улучшает адгезию.

Винная кислота L+ может быть использована вместе с природным гипсом, ангидритом, десульфированным гипсом, фосфогипсом высокого и низкого качества, в составах с разным соотношением воды и гипса. Винная кислота L+ действует также и в смесях, содержащих известь, обычно добавляемую как загуститель и средство против плесени.

Винная кислота L+ совместима с инертными веществами, с другими видами замедлителей схватывания, а также с добавками, которые обычно встречаются в гипсовых рецептурах в качестве пластификаторов, анионных и неионогенных поверхностно-активных веществ (ПАВ),увлажняющих веществ и уплотнителей, водоудерживающих агентов (производные гуара, крахмала, целлюлозы), контролирующих такие свойства, как: плотность, кроющая способность, прочность и вязкость.

Дозировка: Винная кислота L+ увеличивает сроки схватывания гипсового вяжущего пропорционально дозировке. Замедление схватывания гипса сильно зависит от таких внутренних характеристик, как содержание дигидрата сульфата кальция CaSO4•2h3O, полугидрата CaSO4•0.5h3O и ангидрита CaSO4, наличия неорганических примесей, других солей и извести, значения рН и других характеристик (например, температуры.

Дозировка должна быть подобрана для каждой конкретной рецептуры в зависимости от требуемой скорости схватывания в процессе производства и применения гипса. Доступные марки строительного гипса чаще всего нейтральны или имеют щелочные свойства. С другой стороны, затвердевание гипса, замедление схватывания и активность Винной кислоты L+ зависят от значения рН гипсового раствора: Винная кислота L+ дает максимальную эффективность при нейтральных значениях рН, при больших щелочных значениях (pH≥12) ее активность снижается

Ориентировочные дозировки составляет 0,03% — 0,2% от массы гипсового вяжущего.

Хранение: Винная кислота L+ — это гигроскопичный продукт. Необходимо следить за тем, чтобы его поверхность не контактировала с влажным воздухом. Впитанная влага не влияет на свойства, но продукт будет хуже растворяться в воде, если он впитает большое количество влаги. Избежать попадания влаги в замедлитель можно, если хранить его в закрытых контейнерах, продуваемых сухим воздухом, и добавлять его в смесь непосредственно перед использованием, избегая высокой влажности на рабочей площадке. Винная кислота L+ не содержит консервантов, и ее свойства не меняются, если хранить его в оригинальных бумажных мешках с полиэтиленовыми вкладышами или в подходящих герметизированных контейнерах в сухих местах.

В исходной упаковке и сухих условиях гарантийный срок хранения — 1 год.

Безопасность продукта: Продукт воздействует на кожу. Следует избегать попадания в глаза и на слизистые оболочки.

Упаковка: При транспортировке не требуется соблюдения каких-либо особых правил. Кислота винная L+ поставляется упакованной в мешки 25кг., уложенные на паллеты по 1000 кг.

Винная кислота, Виннокаменная кислота

Винная кислота (виннокаменная кислота, диоксиянтарная кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота) ГОСТ 21205-83

представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы или белый порошок без запаха, но обладающий очень кислым вкусом, хорошо растворимый в воде и этиловом спирте, не растворимый в бензоле, эфире и алифатических углеводородах. Является двухосновной солью калийной кислоты. Существует в виде трех стереоизомеров (D-, L-, мезовинная кислота) и рацемата.
Плотность — 1,76 г/см³, температура плавления 170° С.

Винная кислота — распространенное природное соединение. В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке.
Производят винную кислоту из различного сырья, это могут быть отходы винодельческой промышленности, например, винный камень или виннокислая известь, также используются сушеные винные дрожжи или, крайне редко, свежие фрукты.

Химическая формула: C4H6O6.       Сертификат

Применение винной кислоты.
В пищевой промышленности винная кислота используется в качестве регулятора кислотности (пищевая добавка Е-334) при производстве консервов, джема, желе и различных кондитерских изделий. Добавляется при изготовлении напитков и столовых вод. Находти широкое применение в сфере виноделия.
В фармацевтической промышленности применяется для производства растворимых лекарств, шипучих таблеток и некоторых других препаратов.
Так как обладает отшелушивающим, отбеливающим и увлажняющим действием широко применяется в косметологической промышленности для производства кремов и лосьонов для лица и тела.
В текстильной промышленности используется для защищения от глиноземных и других протрав, для крашения тканей.
В аналитической химии используется для обнаружения сахаров и альдегидов.

Физико-химические показатели винной кислоты ГОСТ 21205-83:
Наименование показателя Норма для сорта
высшего первого
Идентификация винной кислоты Выдерживает анализ
Массовая доля винной кислоты, %, не менее 99,0 99,0
Массовая доля золы, %, не более 0,3 0,5
Массовая доля свободной серной кислоты, %, не более 0,03 0,05
Массовая доля меди, %, не более 0,00010 0,00036
Проба на свинец с сероводородом Выдерживает анализ
Массовая доля мышьяка, %, не более 0,00007 0,00014
Массовая доля хлоридов, %, не более 0,01 0,02
Проба на оксалаты с уксусно-кислым кальцием Выдерживает анализ
Проба на барий с серной кислотой Выдерживает анализ
Проба на ферроцианиды с хлорным железом То же
Массовая доля сульфатов, %, не более 0,20 0,40

Упаковка, транспортировка и хранение
Пищевую винную кислоту упаковывают в бумажные непропитанные и ламинированные трех-, четырехслойные мешки массой нетто не более 30 кг или в мешки из льно-джуто-кенафных тканей с вискозными нитями массой нетто не более 40 кг.
При отгрузке мелкими отправками пищевую винную кислоту упаковывают в дощатые неразборные ящики для продукции пищевой промышленности массой нетто не более 30 кг.
Пищевую винную кислоту транспортируют в крытых транспортных средствах всеми видами транспорта в соответствии с правилами перевозок грузов, действующими на данном виде транспорта, в контейнерах или пакетами.
Пищевую винную кислоту следует хранить в закрытом помещении на деревянных стеллажах или поддонах при относительной влажности воздуха не более 65%.
Гарантийный срок хранения винной кислоты — 12 месяцев со дня изготовления.

ООО “Компани “Плазма”® осуществляет поставки пищевых добавок со склада в Харькове в сроки и, на выгодных для Вас условиях.

Винная кислота (YMDB01788) — База данных метаболома дрожжей

0003000500050006 0006 0006 0001 Stratocaster дрожжи
Идентификация
Идентификатор YMDB YMDB01788
Название Винная кислота
Описание Мезо-винная кислота, также известная как (2R, 3R) -винная кислота или (R, R) -тартрат, принадлежит к классу органических соединений, известных как сахарные кислоты и их производные.Сахарные кислоты и производные представляют собой соединения, содержащие сахаридную единицу, которая несет группу карбоновой кислоты. Мезо-винная кислота — чрезвычайно слабое основное (по существу нейтральное) соединение (на основе его pKa).
Состав

Синонимы
  • (+) — (2R, 3R) -винная кислота
  • (+) — (R, R) винная кислота
  • (+) — L-винная кислота
  • (+) — тартрат
  • (+) — винная кислота
  • (+) — Weinsaeure
  • ;
  • (1R, 2R) -1,2-дигидроксиэтан-1,2-дикарбоновая кислота
  • (2R, 3R) — (+) — Винная кислота
  • (2R, 3R) -2,3-Дигидроксибернштейна
  • (2R, 3R) -2,3-дигидроксибутандиоат
  • (2R, 3R) -2,3-дигидроксибутандиовая кислота
  • (2R, 3R) -2,3-дигидроксисунтарная кислота
  • (2R, 3R) -2,3-винная кислота
  • (2R, 3R) -Тартарат
  • (2R, 3R) винная кислота
  • (R, R) — (+) — винная кислота
  • (R, R) -тартарат
  • (R, R) винная кислота
  • (R, R) -тартрат
  • 1,2-дигидроксиэтан-1,2-дикарбоновая кислота
  • 2, 3-дигидроянтарная кислота
  • 2,3-дигидроянтарная кислота
  • 2,3-дигидроксисукцинат
  • 2,3-дигидроксянтарная кислота
  • 2,3-дигидроксибутандиоат
  • 2,3-дигидроксибутандиовая кислота
  • 2,3-дигидроксисунтарная кислота
  • Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси-
  • Бутандиовая кислота, 2,3-дигидрокси- {[R- (R *, R *)] -}
  • d-a, b-дигидроксисукциновая кислота
  • D-винная кислота
  • Декстротаровая кислота
  • Киселина 2,3-дигидроксибутандиова
  • Киселина винна
  • л — (+) — винная кислота
  • L-тартрат
  • L-винная кислота
  • L-треариновая кислота
  • Л (+) — винная кислота
  • Яблочная кислота, 3-гидрокси-
  • Винная кислота натуральная
  • Rechtsweinsaeure
  • Янтарная кислота, 2, 3-дигидрокси
  • Янтарная кислота, 2,3-дигидрокси
  • Янтарная кислота, 2,3-дигидрокси-
  • ТАР
  • Тартарат
  • Винная кислота (Ван)
  • Винная кислота, (л)
  • Винная кислота, л — (+) —
  • Тартрат
  • Треариновая кислота
  • TLA
  • Weinsaeure
  • Weinsteinsaeure
  • Винная кислота
  • (R, R) -холодная кислота
  • 2,3-дигидроксисукцинат
  • Мезотартрат
  • Тетрагидрат тартрата кальция
  • Натрия тартрат калия
  • Винная кислота, (r *, s *) — изомер
  • Винная кислота, (R- (r *, r *)) — изомер
  • Винная кислота, натриевая соль аммония, (1: 1: 1) соль, (r *, r *) — (+ -) — изомер
  • Тартрат MN (III)
  • Тартрат аммония
  • Винная кислота, кальциевая соль, (R-r *, r *) — изомер
  • Тартрат натрия
  • Винная кислота, ((r *, r *) — (+ -)) — изомер
  • Винная кислота, (S- (r *, r *)) — изомер
  • Винная кислота, моноаммониевая соль, (R- (r *, r *)) — изомер
  • (R *, r *) — (+ -) — 2,3-дигидроксибутандиовая кислота, мононатриевая соль моноаммония
  • Тартрат алюминия
  • Тартрат кальция
  • Тартрат калия
  • Сеньетка
  • Тартрат натрия и аммония
  • Тартрат олова
Номер CAS 87-69-4
Вес Среднее значение: 150.0868
Моноизотопный: 150,016437924
Шпонка InChI FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N
InChI InChI = 1S / 6) 4H6O (3) (10) (10) 8-1 / ч2-2,5-6H, (H, 7,8) (H, 9,10)
Название IUPAC 2,3-дигидроксибутандиовая кислота
Традиционное название IUPAC (. + — .) — винная кислота
Химическая формула C 4 H 6 O 6
SMILES OC (C (O) C (O) = O) C (O) = O
Химическая таксономия
Описание относится к классу органических соединений, известных как сахарные кислоты и их производные.Сахарные кислоты и производные представляют собой соединения, содержащие сахаридную единицу, которая несет группу карбоновой кислоты.
Королевство Органические соединения
Super Class Органические кислородные соединения
Класс Кислородорганические соединения
Подкласс Углеводы и углеводородные конъюгаты 05 кислоты и производные 9000 9000 9000 9000 9000 9000 9000 9000 9000 9000 9000 9000 9000 9000 8 Температура плавления

18

9000P 9000 Intraceular
Альтернативные источники
Заместители
  • Сахарная кислота
  • Короткоцепочечная гидроксикислота
  • Бета-гидроксикислота
  • Жирная кислота
  • Моносахарид
  • Гидроксикислота
  • Дикарбоновая кислота или производные
  • Альфа-гидроксикислота
  • Вторичный спирт
  • 1,2-диол
  • Карбоновая кислота
  • Производное карбоновой кислоты
  • Органический оксид
  • Производные углеводородов
  • Карбонильная группа
  • Спирт
  • Алифатическое ациклическое соединение
Молекулярный каркас Алифатические ациклические соединения
Внешние дескрипторы
Физические свойства
169 ° C
Экспериментальные свойства
Свойство Значение Ссылка
Растворимость в воде 582 мг / мл при 20 ° C [YALKOW RM (1992)] PhysProp
LogP Недоступно PhysProp
Прогнозируемые свойства
Биологические свойства
Органолептические свойства
Вкус / запах Источник
Карамелидный Недоступно
Очень мягкое Недоступно
KEGG Pathways Недоступно
Реакции SMPDB Недоступно
Реакции KEGG Недоступно
Концентрации
Доступны экстрацеллюлярные Extracellular Концентрации Недоступно
Spectra
Spectra MS —
Spectrum Type Описание Splash Key View
GC Спектр ГХ-МС — GC-EI-TOF (без производных) splash20-0002-0920000000-473bf90ce56c0c0592a0 JSpectraViewer | MoNA
ГХ-МС Спектр ГХ-МС — GC-EI-TOF (без производных) splash20-0002-0920000000-473bf90ce56c0c0592a0 JSpectraViewer | MoNA
ГХ-МС Спектр ГХ-МС — GC-EI-TOF (без производных) splash20-0002-0920000000-473bf90ce56c0c0592a0 JSpectraViewer | MoNA
ГХ-МС Спектр ГХ-МС — GC-EI-TOF (без производных) splash20-0002-0920000000-473bf90ce56c0c0592a0 JSpectraViewer | MoNA
Прогнозируемый спектр ГХ-МС Прогнозируемый спектр ГХ-МС — ГХ-МС (без производных) — 70 эВ, положительный брызги 20-0096-9200000000-df0ce9fba754b55674b1 ГХ-МС
Прогнозируемый спектр ГХ-МС — ГХ-МС (4 ТМС) — 70 эВ, положительный всплеск 20-00di-802

00-283552abf9161a349136

JSpectraViewer
ЖХ-МС / МС Спектр ЖХ-МС / МС — ЖХ- ESI-QTOF, отрицательный splash20-0002-50000-4c66eac9e5850c5fcbe4
JSpectraViewer | MoNA
ЖХ-МС / МС Спектр ЖХ-МС / МС -, отрицательный брызги 20-0072-9600000000-17c4d1ba2b96cd7ef84c JSpectraViewer | MoNA
ЖХ-МС / МС Спектр ЖХ-МС / МС -, отрицательный брызги 20-0072-9600000000-f9fb12efb15f5ed29bce JSpectraViewer | MoNA
Прогнозируемый ЖХ-МС / МС Прогнозируемый спектр ЖХ-МС / МС — 10 В, положительный Всплеск 20-0f89-10000-81029c7f5a1a1f6c7eef -МС / МС спектр — 20 В, положительный
JSpectraViewer
Прогнозируемый ЖХ-МС Прогнозируемый ЖХ-10 / МС брызги 20-056r-9500000000-0540950c816c3054bc75 JSpectraViewer
Прогнозируемый ЖХ-МС / МС Прогнозируемый спектр ЖХ-МС / МС — 40 В, положительный брызги 20-0a70-

00000-ab88b0c77d915bdf94c8

JSpectraViewer
Прогнозируемый спектр ЖХ-МС / МС Прогнозируемый спектр ЖХ-МС / МС — 10 В, отрицательный splash MS Прогнозируемый спектр ЖХ-МС / МС — 20 В, отрицательный Всплеск 20-0a4r-9500000000-e810b360131a0cd0626c JSpectraViewer
Прогноз L C-MS / MS Прогнозируемый спектр ЖХ-МС / МС — 40 В, отрицательный всплеск 20-0a4i-00000-fd760c42934208e53eab
  • -0109 -16517a02beb9427ceaff
  • JSpectraViewer
    MS Масс-спектр (электронная ионизация) JSpectraViewer | MoNA
    1D ЯМР Спектр ЯМР 13C Недоступно JSpectraViewer
    1D ЯМР 1H ЯМР-спектр Недоступно JSpectraViewer
    1D ЯМР
    1D 13 NMR 900 Недоступно JSpectraViewer
    Ссылки
    Ссылки: Недоступно
    Ссылка на синтез: Недоступно
    Acid Sciencemadness Wiki

    Винная кислота — это белая кристаллическая органическая кислота, которая в природе встречается во многих растениях, особенно во фруктах, таких как виноград.Одна из его солей, битартрат калия, широко известная как винный камень, образуется естественным образом в процессе виноделия.

    Винная кислота природного происхождения является хиральной и является полезным сырьем в органической химии для синтеза. Встречающаяся в природе форма кислоты — это декстротартаровая кислота или D — (-) — винная кислота .

    Недвижимость

    Химическая промышленность

    Частичная нейтрализация винной кислоты гидроксидом или бикарбонатом калия дает битартрат калия, также известный как крем от зубного камня.Это можно сделать, смешав эквимолярные количества двух реагентов.

    HOOC-CH (OH) -CH (OH) -COOH + KOH → HOOC-CH 2 -CH 2 -COOK + H 2 O
    HOOC-CH (OH) -CH (OH) -COOH + KHCO 3 → HOOC-CH 2 -CH 2 -COOK + H 2 O + CO 2

    Реакция винной кислоты кислота с перекисью водорода в присутствии соли двухвалентного железа дает дигидроксималеиновую кислоту.

    HOOC-CH (OH) -CH (OH) -COOH + H 2 O 2 → HOOC-C (OH) = C (OH) -COOH + 2 H 2 O

    Винная кислота может быть восстановлен до янтарной кислоты.Разработан химический метод с использованием водорода. Используемый катализатор состоит из оксида молибдена, нанесенного на технический углерод (MoOx / BC). Растворитель реакции состоит из смеси бромистоводородной кислоты и ледяной уксусной кислоты. При 170 ° C выход этого процесса составляет 87%. [1]

    HOOC-CH (OH) -CH (OH) -COOH + H 2 → HOOC-CH 2 -CH 2 -COOH + 2 H 2 O

    Физический

    Винная кислота — это бесцветное кристаллическое твердое вещество, растворимое в воде, кислотах и ​​спиртах, но не растворимое в углеводородах и галогенуглеводородах.

    Наличие

    Винная кислота иногда продается как средство для удаления накипи, иногда в смеси с лимонной кислотой.

    Винная кислота доступна во многих винодельческих и сельскохозяйственных магазинах, хотя чаще она встречается в форме битартрата калия (винный камень), а не в виде чистой кислоты.

    Рацемическую и изомерную винную кислоту можно приобрести у поставщиков химических веществ.

    Препарат

    Винная кислота может быть получена путем подкисления битартрата калия, который может быть извлечен из продуктов брожения вина (осадка) или приобретен в магазине.

    HOOC-CH (OH) -CH (OH) -COOK + HCl → HOOC-CH (OH) -CH (OH) -COOH + KCl

    Проекты

    • Выращивайте большие и красивые кристаллы
    • Демонстрация хиральности органических соединений
    • Сделать крем из винного камня
    • Сделать дигидроксималеиновую кислоту
    • Получение тартрата сурьмы калия

    Обращение

    Безопасность

    Винная кислота имеет низкую токсичность и одобрена как пищевая добавка.

    Хранилище

    Винная кислота должна храниться в закрытых пластиковых или стеклянных флаконах.Никаких особых условий хранения не требуется, но лучше хранить вдали от света.

    Утилизация

    Специальная утилизация не требуется. Откажитесь от него, как хотите.

    Список литературы

    1. ↑ http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2017/cy/c7cy01374d#!divAbstract

    Соответствующие темы Sciencemadness

    Explorer — винная кислота (соединение)

    03817166 > -4,330574673439462 > 115,06 > 26,2134 > 3 > 1 > <РАЗРЕШЕНИЕ_ALOGPS> 1,61e + 02 г / л > L (+) — винная кислота > 0 $$$$
    Структура

    Структура для EE001620 (винная кислота)
    ×

    3D-структура для EE001620 (винная кислота)
    ×

    Mrv1652302102020382D 10 9 0 0 0 0 999 В2000 9993.2233 9993.3504 0.0000 С 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 9993.9374 9993.7625 0.0000 С 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 9994.6531 9993.3504 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 9995.3686 9993.7625 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 9994.6531 9992.5250 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 9993.9374 9994.5873 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 9992.5086 9993.7625 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 9991.7936 9993.3504 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 9992.5086 9994.5873 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 9993.2233 9992.5250 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2 1 0 0 0 0 1 7 1 0 0 0 0 1 10 1 1 0 0 0 2 3 1 0 0 0 0 2 6 1 1 0 0 0 3 4 1 0 0 0 0 3 5 2 0 0 0 0 7 8 1 0 0 0 0 7 9 2 0 0 0 0 M КОНЕЦ > EE001620 > <ИМЯ БАЗЫ ДАННЫХ> ExposomeExplorer > O [C @ H] ([C @@ H] (O) C (O) = O) C (O) = O > InChI = 1S / C4H6O6 / c5-1 (3 (7) 8) 2 (6) 4 (9) 10 / h2-2,5-6H, (H, 7,8) (H, 9,10) / t1 -, 2- / м1 / с1 > FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N > <ФОРМУЛА> C4H6O6 > <МОЛЕКУЛЯРНЫЙ_ВЕС> 150.0868 > 150.016437924 > 6 > 16 > 11.327063324959603 > 1 > 4 > 0 > 0 > (2R, 3R) -2,3-дигидроксибутандиовая кислота > -1,27 > -1,8287998886666665 > 0,03 > 0 > 0 > -2 > 4.792876457889947 > 2,71

    X3860E

    Подготовлено на 53-м заседании JECFA (1999) и опубликовано в FNP 52 Add 7 (1999), заменяя спецификации, подготовленные на 21-м заседании JECFA (1977), опубликованные в NMRS 57 (1977) и в FNP 52 (1992).ДСП 0-30 мг / кг массы тела, установленный на 21-м заседании JECFA в 1977 г.

    СИНОНИМЫ

    ИНС № 334

    ОПРЕДЕЛЕНИЕ

    Химические названия

    L-винная кислота, L-2,3-дигидроксибутандиовая кислота, L-2,3-дигидроксисунтарная кислота

    С.В КАЧЕСТВЕ. число

    87-69-4

    Химическая формула

    C 4 H 6 O 6

    Структурная формула

    Формула веса

    150.09

    Анализ

    Не менее 99.5% на сушеной основе

    ОПИСАНИЕ

    Бесцветные или полупрозрачные кристаллы или белый, мелкозернистый кристаллический порошок; без запаха

    ФУНКЦИОНАЛЬНОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ

    Синергист антиоксидантов, кислоты, секвестранта, ароматизатора (см. «Таблицу технических характеристик ароматизаторов»)

    ХАРАКТЕРИСТИКИ

    ИДЕНТИФИКАЦИЯ

    Растворимость (FNP 5)

    Хорошо растворим в воде; свободно растворяется в этаноле

    Удельное вращение (FNP 5)

    Раствор 1 из 10 правовращающий

    Тест на винный камень (FNP 5)

    Проходит тест

    ЧИСТОТА

    Потери при сушке (FNP 5)

    Не более 0.5% (более P 2 O 5 , 3 ч)

    Удельное вращение (FNP 5)

    [] 20, D: от +11,5 до +13,5

    Сульфатная зола (FNP 5)

    Не более 0,1%
    Тест 2 г образца (Метод I)

    Сульфаты (FNP 5)

    Не более 0,05%
    0.4 г образца соответствуют требованиям теста на предельные значения с использованием 0,2 мг сульфат-иона (SO 4 ) в контроле

    Оксалат

    Почти нейтрализовать 10 мл раствора образца 1 к 10 с помощью аммиака ИР и добавить 10 мл сульфата кальция ИР. Мутности нет

    Свинец (FNP 5)

    Не более 2 мг / кг
    Приготовьте раствор образца в соответствии с указаниями для органических соединений в предельном тесте и определите содержание свинца с помощью атомно-абсорбционной спектроскопии (FNP 5).

    МЕТОД АНАЛИЗА

    Точно взвесьте около 2 г высушенного образца, растворите в 40 мл воды, добавьте фенолфталеин TS и титруйте 1 н. Гидроксидом натрия. Каждый мл 1 н. Гидроксида натрия эквивалентен 75,04 мг C 4 H 6 O 6 .

    D (-) — Винная кислота | 526-83-0

    D (-) — Винная кислота Химические свойства, применение, производство

    Описание

    Винная кислота — это белая кристаллическая дипротонная альдаровая кислота.Он естественным образом встречается во многих растениях, особенно в винограде, бананах и тамаринде, обычно сочетается с пищевой содой, чтобы действовать как разрыхлитель в рецептах, и является одной из основных кислот, содержащихся в вине. Его добавляют в другие продукты для придания кислого вкуса и используют как антиоксидант. Соли винной кислоты известны как тартраты. Это дигидроксильное производное янтарной кислоты.
    Винная кислота была впервые выделена алхимиком Джабиром ибн Хайяном из тартрата калия, известного древним как винный камень, около 800 г. н.э. Современный процесс был разработан в 1769 г. шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле.
    Винная кислота сыграла важную роль в открытии химической хиральности. Это свойство винной кислоты было впервые обнаружено в 1832 году Жаном Батистом Био, который обнаружил ее способность вращать поляризованный свет. Луи Пастер продолжил это исследование в 1847 году, исследуя форму кристаллов тартрата аммония-натрия, которые он обнаружил хиральными. Сортировав вручную кристаллы разной формы под увеличением, Пастер первым произвел чистый образец левотаровой кислоты.

    использует

    Фармацевтическое средство (буферное средство).

    Определение

    Кристаллическая карбоновая кислота, встречающаяся в природе, (CHOH) 2 (COOH) 2 ; р. д. 1,8; Т. пл. 171–174 ° С. Его можно получить из винного камня (гидротартрата калия) из винных чанов и использовать в разрыхлителях и в качестве добавки к продуктам питания. Соединение изоптически активное (см. Оптическая активность). Систематическое название 2,3-дигидроксибутандиовая кислота.

    Деривативы

    Важные производные винной кислоты включают ее соли, зубной камень (битартрат калия), соль Рошеля (тартрат калия-натрия, легкое слабительное) и рвотное средство (тартрат калия сурьмы). Диизопропилтартрат используется в качестве катализатора в асимметричном синтезе.
    Винная кислота — мышечный токсин, который действует, подавляя выработку яблочной кислоты, и в высоких дозах вызывает паралич и смерть. Средняя летальная доза (LD 50 ) составляет около 7.5 г / кг для человека, ~ 5,3 г / кг для кроликов и 4,4 г / кг для мышей. Учитывая эту цифру, потребуется более 500 г, чтобы убить человека с массой тела 70 кг, поэтому его можно безопасно включать во многие продукты, особенно в сладости с кислинкой. В качестве пищевой добавки винная кислота используется как антиоксидант с E-номером E334, тартраты — это другие добавки, служащие антиоксидантами или эмульгаторами. .

    Стереохимия

    Встречающаяся в природе винная кислота является хиральной, что означает, что у нее есть молекулы, которые нельзя накладывать на их зеркальные изображения.Это полезное сырье в органической химии для синтеза других хиральных молекул. Встречающаяся в природе форма кислоты — это L — (+) — винная кислота или правовинная кислота. Зеркальная (энантиомерная) форма левотаровой кислоты или D — (?) — винной кислоты и ахиральная форма мезотартаровая кислота могут быть созданы искусственно. Префиксы dextro и levo не связаны с конфигурацией D / L (которая получена довольно косвенно [8] из их структурной связи с D- или L-глицеральдегидом), но с ориентацией оптического вращения, (+) = правовращающий , (?) = левовращающие.Иногда вместо заглавных букв используются маленькие курсивные d и l. Это аббревиатуры от правого и лево-правого, и в настоящее время их не следует использовать. Левотарная и декстротарная кислоты являются энантиомерами, мезотарная кислота — диастереомером их обоих.
    Винная кислота используется для предотвращения реакции ионов меди (II) с ионами гидроксида, присутствующими при получении оксида меди (I). Оксид меди (I) представляет собой красновато-коричневое твердое вещество, которое получают восстановлением соли Cu (II) альдегидом в щелочном растворе.

    Винная кислота в вине

    Винная кислота может быть легко узнаваема любителями вина как источник «винных алмазов», небольших кристаллов битартрата калия, которые иногда спонтанно образуются на пробке. Эти «тартраты» безвредны, хотя иногда их принимают за битое стекло, и во многих винах их предотвращают путем стабилизации холода. Тартраты, оставшиеся внутри бочек для выдержки, одно время были основным промышленным источником битартрата калия.
    Однако винная кислота играет важную химическую роль, понижая pH ферментирующего сусла до уровня, при котором многие нежелательные бактерии порчи не могут жить, и действует как консервант после ферментации. Во рту винная кислота придает вину некоторую терпкость, хотя лимонная и яблочная кислоты также играют роль.

    D (-) — Продукты и сырье для получения винной кислоты

    Сырье

    Препараты

    [Винная кислота]

    Посмотрите наше видео на YouTube.

    IUPAC Standards Online — это база данных, построенная на основе стандартов и рекомендаций IUPAC, взятых из журнала Pure and Applied Chemistry (PAC). Международный союз теоретической и прикладной химии (IUPAC) — это организация, отвечающая за установление стандартов в химии, которые являются обязательными на международном уровне для ученых в промышленности и академических кругах, патентных юристов, токсикологов, ученых-экологов, законодателей и т. Д. «Стандарты» — это определения термины, стандартные значения, процедуры, правила наименования соединений и материалов, названия и свойства элементов в периодической таблице и многое другое.База данных — единственный продукт, который обеспечивает быстрый и легкий поиск и извлечение стандартов и рекомендаций IUPAC, которые до сих пор оставались несекретными в огромном архиве Pure and Applied Chemistry .

    Охваченные темы:

    • Аналитическая химия
    • Биохимия
    • Химическая безопасность
    • Управление данными
    • Образование
    • Химия окружающей среды
    • Неорганическая химия
    • Материалы
    • Медицинская химия
    • Номенклатура и терминология
    • Органическая химия
    • Физическая химия
    • Теоретическая и вычислительная химия
    • Токсикология

    IUPAC и De Gruyter

    В дополнение к базе данных стандартов IUPAC, De Gruyter с гордостью сотрудничает с IUPAC в публикации отчета общества. ведущий ежемесячный журнал «Чистая и прикладная химия», а также ежеквартальный общественный журнал новостей Chemistry International и новый журнал открытого доступа Chemistry Teacher International.Ссылки на весь контент IUPAC, доступный на De Gruyter Online, можно найти на домашней странице IUPAC и De Gruyter вместе со специальным контентом, таким как тематические виртуальные выпуски контента, взятого из разных журналов и томов.

    Винная кислота | Encyclopedia.com

    Химический состав винной кислоты

    Использование винной кислоты

    Винная кислота представляет собой органическое (углеродное) соединение химической формулы C 4 H 6 O 6 и имеет официальное название 2,3-дигидроксибутандионовая кислота.В этом названии 2,3- дигидрокси относится к двум группам ОН на втором и третьем атомах углерода, а бутановая часть названия относится к молекуле с четырьмя атомами углерода. Часть диовой кислоты сообщает о существовании двух групп органических кислот (COOH) в молекуле. Винная кислота содержится в природе, особенно во многих фруктах и ​​в вине. Помимо того, что он существует в свободном доступе, он также встречается в виде соли (соли являются продуктами кислот и оснований), наиболее распространенными из которых являются тартрат кальция, тартрат калия и тартрат натрия.

    Винная кислота используется для изготовления серебряных зеркал, при производстве безалкогольных напитков, для придания терпкости пище, при дублении кожи и при создании чертежей. Винная кислота используется в составе винного камня (для приготовления пищи) и как рвотное средство (вещество, вызывающее рвоту). Он легко растворяется в воде и используется для изготовления чертежей. Винная кислота — это молекула, которая демонстрирует свойства оптической активности, когда молекула может вызывать вращение плоско-поляризованного света. Винная кислота существует в четырех формах (изомеры — это молекулярные перегруппировки одних и тех же атомов), каждая из которых по-разному влияет на плоско-поляризованный свет.

    Винная кислота — белое твердое вещество, имеющее две спиртовые группы и две кислотные группы. Второй и третий атомы углерода молекулы асимметричны (их называют хиральными центрами). Встречающаяся в природе форма винной кислоты — это L-изомер, который вращает свет влево. D-форма кислоты, которая вращает плоско-поляризованный свет вправо ( D относится к правому или правому направлению), гораздо менее распространена в природе и почти не имеет практического применения. Обычно, когда биологические молекулы имеют оптические изомеры, только один из изомеров или форм будет биологически активным.Другой не подвержен влиянию ферментов живых клеток. Форма молекулы мезо не влияет на поляризованный свет. На рис. 1 показаны D, L и мезо формы винной кислоты. Четвертая форма — смесь DL — не отдельная молекула, а смесь равных количеств изомеров D и L. Он также не вращает поляризованный свет (как мезоформа), потому что вращение

    КЛЮЧЕВЫЕ ТЕРМИНЫ

    Хиральный центр — атом углерода с четырьмя различными атомами или группами атомов, присоединенными к нему (иногда называемый асимметричным углеродом).Хиральные центры могут вызывать вращение поляризованного света.

    Рвотное средство —Вещество, вызывающее рвоту, обычно для выведения яда из организма.

    Изомеры — Две молекулы, в которых количество атомов и типы атомов одинаковы, но их расположение в пространстве отличается, что приводит к различным химическим и физическим свойствам. Изомеры на основе хиральных центров (например, винная кислота) иногда называют стереоизомерами.

    Поляризованный свет —Свет, при котором волны колеблются только в одной плоскости, в отличие от обычных колебаний света во всех плоскостях.

    Соли —Соединения, являющиеся продуктами реакции кислот и оснований. Тартрат натрия является продуктом реакции между гидроксидом натрия и винной кислотой.

    Свет D- и L-форм равен по количеству, но противоположен по направлению. Смесь DL можно разделить на два изомера, каждый из которых вращает свет. В 1840-х годах Луи Пастер определил, что каждый из двух изомеров винной кислоты вращает свет в противоположных направлениях, и мезоформа в этом отношении неактивна.Он также вручную отделил кристаллы рацемической смеси, чтобы показать, что она состоит из равных количеств форм D и L, что делает ее отличной от мезоформы винной кислоты.

    Винная кислота содержится в винном камне, который используется при приготовлении конфет и глазури для тортов. Винная кислота также содержится в разрыхлителе, где она служит источником кислоты, которая вступает в реакцию с бикарбонатом натрия (пищевой содой). Эта реакция производит газообразный диоксид углерода и позволяет продуктам «подниматься», но без какого-либо «дрожжевого» привкуса, который может возникнуть в результате использования активных дрожжевых культур в качестве источника газообразного диоксида углерода.Винная кислота используется в серебряных зеркалах, дублении кожи и в Рошельской соли, которая иногда используется как слабительное. Синие оттиски сделаны с использованием железного тартарта в качестве источника синих чернил. В медицинском анализе винная кислота используется для приготовления растворов для определения глюкозы. Обычными эфирами винной кислоты являются диэтилтартрат и дибутилтартрат, которые получают путем реакции винной кислоты с этанолом и бутанолом. В этой реакции H кислотной группы COOH заменяется на группу CH 3 CH 2 (этильную) или бутильную группу (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 <- b1.

    Добавить комментарий

    Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *