Моносахариды. Глюкоза и фруктоза.
Биоорганическая химия
Моносахариды. Глюкоза и фруктоза.
Общие сведения
Моносахариды – это простейшие углеводы. Они не подвергаются гидролизу – не расщепляются водой на более простые углеводы.
Важнейшими из моносахаридов являются глюкоза и фруктоза. Так же хорошо известен другой моносахарид – галактоза, являющаяся частью молочного сахара.
Моносахариды – твёрдые вещества, легко растворимые в воде, плохо – в спирте и совсем не растворимы в эфире.
Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридов обладает сладким вкусом.
В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза. Она же является структурной единицей многих полисахаридов.
Другие моносахариды в свободном состоянии встречаются редко и, в основном, известны как компоненты
Тривиальные названия моносахаридов обычно имеют окончание «-оза»: глюкоза, галактоза, фруктоза.
Химическое строение моносахаридов.
Моносахариды могут существовать в двух формах: открытой (оксоформе) и циклической:
В растворе эти изомерные формы находятся в динамическом равновесии.
Открытые формы моносахаридов.
Моносахариды являются гетерофунциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся карбонильная (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных групп (
Другими словами, моносахариды представляют собой альдегидоспирты (глюкоза) или кетоноспирты (фруктоза).
Моносахариды, содержащие альдегидную группу называются альдозами, а содержащие кетонную – кетозами.
Строение альдоз и кетоз в общем виде можно представить следующим образом:
В зависимости от длины углеродной цепи (от 3 до 10 атомов углерода) моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т.д. Наиболее распространены пентозы и гексозы.
Структурные формулы глюкозы и фруктозы в их открытых формах выглядят так:
Так глюкоза является альдогексозой, т.е. содержит алдегидную функциональную группу и 6 атомов углерода.
А фруктоза является кетогексозой, т.е. содержит кетогруппу и 6 атомов углерода.
Циклические формы моносахаридов.
Моносахариды открытой формы могут образовывать циклы, т.е. замыкаться в кольца.
Рассмотрим это на примере глюкозы.
Напомним, что глюкоза является шестиатомным
При взаимодействии между собой альдегидной и одной из гидроксильных групп, принадлежащих одной и той же молекуле глюкозы, посленяя образует цикл, кольцо.
Атом водорода из гидроксильной группы пятого атома углерода переходит в альдегидную группу и соединяется там с кислородом. Вновь образованная гидроксильная группа (ОН) называется гликозидной
По своим свойствам она значительно отличается от спиртовых (гликозных) гидроксильных групп моносахаридов.
Атом кислорода из гидроксильной группы пятого атома углерода соединяется с углеродом альдегидной группы, в результате чего образуется кольцо:
Альфа- и бета-аномеры глюкозы различаются положением гликозидной группы ОН относительно углеродной цепи молекулы.
Мы рассмотрели возникновение шестичленного цикла. Но циклы, также могут быть пятичленными.
Это произойдёт в том случае, если углерод из альдегидной группы соединиться с кислородом гидроксильной группы
Шетичленные циклы называются пиранозными, пятичленные – фуранозными. Названия циклов происходят от названий родственных гетероциклических соединений – фурана и пирана.
В названиях циклических форм наряду с названием самого моносахарида указывается «окончание» – пираноза или фураноза, характеризующие размер цикла. Например: альфа-D-глюкофураноза, бета-D-глюкопираноза и т.д.
Циклические формы моносахаридов термодинамически более устойчивы
Глюкоза
Глюкоза (от др.-греч. γλυκύς — сладкий) (C6H12O6) или виноградный сахар – важнейший из моносахаридов; белые кристаллы сладкого вкуса, легко растворяется в воде.
Глюкозное звено входит в состав ряда дисахаридов (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал).
Глюкоза содержится в соке винограда, во многих фруктах, а также в крови животных и человека.
Мышечная работа совершается, главным образом, за счёт энергии, выделяющейся при окислении глюкозы.
Глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом:
Глюкоза получается при гидролизе полисахаридов (крахмала и целюлозы) под действием ферментов и минеральных кислот. В природе глюкоза образуется растениями в процессе фотосинтеза.
Фруктоза
Фруктоза или плодовый сахар С6Н12О6 – моносахарид, спутник глюкозы во многих плодовых и ягодных соках.
Фруктроза в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.
Фруктоза значительно слаще глюкозы. Смеси с ней входят в состав мёда.
По строению фруктоза представляет собой шестиатомный кетоноспирт:
В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов.
Галактоза
Галактоза — моносахарид, один из наиболее часто встречающихся в природе шестиатомных спиртов — гексоз.
Галактоза cуществует в ациклической и циклической формах.
Отличается от глюкозы пространственным расположением групп у 4-го атома углерода.
Галактоза хорошо растворима в воде, плохо в спирте.
В тканях растений галактоза входит в состав рафинозы, мелибиозы, стахиозы, а также в полисахариды — галактаны, пектиновые вещества, сапонины, различные камеди и слизи, гуммиарабик и др.
В организме животных и человека галактоза — составная часть лактозы (молочного сахара), галактогена, группоспецифических полисахаридов, цереброзидов и мукопротеидов.
Галактоза входит во многие бактериальные полисахариды и может сбраживаться так называемыми лактозными дрожжами. В животных и растительных тканях галактоза легко превращается в глюкозу, которая лучше усваивается, может превращаться в аскорбиновую и галактуроновую кислоты.
Моносахариды — урок. Химия, 8–9 класс.
Простые углеводы относятся к группе моносахаридов. Моносахариды отличаются от других групп углеводов отсутствием реакции гидролиза. Они не реагируют с водой и не разлагаются на более простые вещества.
Вспомним свойства двух шестиуглеродных моносахаридов: глюкозы и фруктозы. Состав молекул этих веществ одинаковый и выражается формулой: C6h22O6.
Глюкоза — наиболее распространённый в природе моносахарид. Она образуется растениями в процессе фотосинтеза из углекислого газа и воды:
.
Глюкоза встречается во всех органах растений, в спелых фруктах и ягодах. Много её содержится в винограде, поэтому глюкозу называют ещё виноградным сахаром.
Глюкоза находится и в организмах животных. В крови человека её содержится примерно \(0,1\) %.
Глюкоза представляет собой белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус.
Установлено, что в природе глюкоза существует в линейной и циклических формах, которые способны к взаимопревращениям. Поэтому её строение выражают не одной, а тремя структурными формулами.
Циклические формы глюкозы отличаются расположением гидроксильных групп у первого атома углерода (выделены на рисунке).
Молекула глюкозы в линейной форме содержит пять гидроксильных групп и одну альдегидную группу. Функциональные группы определяют характерные химические свойства глюкозы: ей характерны как реакции многоатомных спиртов, так и реакции альдегидов.
Одно из свойств глюкозы — взаимодействие с гидроксидом меди(\(II\)). При комнатной температуре глюкоза со свежеприготовленным гидроксидом образует прозрачный ярко-синий раствор (реакция многоатомных спиртов).
При нагревании глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра на стенках пробирки появляется блестящий налёт — «серебряное зеркало» (реакция альдегидов).
Глюкозе характерны также особые реакции, которые протекают в клетках живых организмов. Это реакции брожения. В результате брожения, в зависимости от условий протекания, могут образовываться разные продукты.
Под влиянием ферментов дрожжей происходит спиртовое брожение. Образуются этиловый спирт и углекислый газ:
.
Этот процесс используется в приготовлении дрожжевого теста, в виноделии, пивоварении.
Под влиянием ферментов молочнокислых бактерий глюкоза превращается в молочную кислоту:
.
Молочнокислое брожение используется для получения простокваши, кефира, творога, сметаны, сыра.
В клетках живых организмов глюкоза является главным источником энергии для всех жизненных процессов. В живом организме происходит медленное окисление глюкозы с образованием углекислого газа и воды. При этом выделяется энергия:
.
Глюкоза используется в медицине как питательное вещество и составная часть противошоковых жидкостей. Применяется она для получения лимонной кислоты, витаминов С и Н.
Находит глюкоза применение в кондитерской промышленности при изготовлении мармелада, пряников, карамели; в производстве молочной кислоты, этанола.
Получают глюкозу гидролизом полисахаридов: крахмала или целлюлозы.
Фруктоза имеет такой же состав, как и глюкоза, но отличается строением. Фруктоза — изомер глюкозы.
Фруктоза содержится во многих фруктах (поэтому так называется). Она входит в состав мёда (до \(50\) %).
Фруктоза, как и глюкоза, представляет собой мелкие кристаллы без запаха, хорошо растворимые в воде. Она в два раза слаще глюкозы и часто рекомендуется людям с нарушением обмена веществ в качестве заменителя сахара.
Источники:
Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия. 9 класс. М.: Просвещение, 2009. — 169 с.
Габриелян О. С. Химия. 9 класс. Учебник для общеобразовательных учреждений. М.: Дрофа, 2011. — 232 с.
Вишневская Е. И., Ельницкий А. П. и др. Химия 9 класс. Минск: Нар. асвета, 2012. — 163 с.
Углеводы — органические соединения, чаще всего природного происхождения, состоящие только из углерода, водорода и кислорода.
Углеводы играют огромную роль в жизнедеятельности всех живых организмов.
Свое название данный класс органических соединений получил за то, что первые изученные человеком углеводы имели общую формулу вида Cx(H2O)y . Т.е. их условно посчитали соединениями углерода и воды. Однако позднее оказалось, что состав некоторых углеводов отклоняется от этой формулы. Например, такой углевод как дезоксирибоза имеет формулу С5Н10О4. В то же время существуют некоторые соединения, формально соответствующие формуле Cx(H2O)y, однако к углеводам не относящиеся, как, например, формальдегид (СН2О) и уксусная кислота (С2Н4О2).
Тем не менее, термин «углеводы» исторически закрепился за данным классом соединений, в связи с чем повсеместно используется и в наше время.
Классификация углеводов
В зависимости от способности углеводов расщепляться при гидролизе на другие углеводы с меньшей молекулярной массой их делят на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды, олигосахариды, полисахариды).
Как легко догадаться, из простых углеводов, т.е. моносахаридов, нельзя гидролизом получить углеводы с еще меньшей молекулярной массой.
При гидролизе одной молекулы дисахарида образуются две молекулы моносахарида, а при полном гидролизе одной молекулы любого полисахарида получается множество молекул моносахаридов.
Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы
Самыми распространенными моносахаридами являются глюкоза и фруктоза, имеющие следующие структурные формулы:
Как можно заметить, и в молекуле глюкозы, и в молекуле фруктозы присутствует по 5 гидроксильных групп, в связи с чем их можно считать многоатомными спиртами.
В составе молекулы глюкозы имеется альдегидная группа, т.е. фактически глюкоза является многоатомным альдегидоспиртом.
В случае фруктозы можно обнаружить в ее молекуле кетонную группу, т.е. фруктоза является многоатомным кетоспиртом.
Химические свойства глюкозы и фруктозы как карбонильных соединений
Все моносахариды могут реагировать в присутствии катализаторов с водородом. При этом карбонильная группа восстанавливается до спиртовой гидроксильной. Так, в частности, гидрированием глюкозы в промышленности получают искусственный подсластитель – гексаатомный спирт сорбит:
Молекула глюкозы содержит в своем составе альдегидную группу, в связи с чем логично предположить, что ее водные растворы дают качественные реакции на альдегиды. И действительно, при нагревании водного раствора глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди (II) так же, как и в случае любого другого альдегида, наблюдается выпадение из раствора кирпично-красного осадка оксида меди (I). При этом альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной – образуется глюконовая кислота:
Также глюкоза вступает и в реакцию «серебряного зеркала» при действии на нее аммиачного раствора оксида серебра. Однако, в отличие от предыдущей реакции вместо глюконовой кислоты образуется ее соль – глюконат аммония, т.к. в растворе присутствует растворенный аммиак:
Фруктоза и другие моносахариды, являющиеся многоатомными кетоспиртами, в качественные реакции на альдегиды не вступают.
Химические свойства глюкозы и фруктозы как многоатомных спиртов
Поскольку моносахариды, в том числе глюкоза и фруктоза, имеют в составе молекул несколько гидроксильных групп. Все они дают качественную реакцию на многоатомные спирты. В частности, в водных растворах моносахаридов растворяется свежеосажденный гидроксид меди (II). При этом вместо голубого осадка Cu(OH)2 образуется темно-синий раствор комплексных соединений меди.
Реакции брожения глюкозы
Спиртовое брожение
При действии на глюкозу некоторых ферментов глюкоза способна превращаться в этиловый спирт и углекислый газ:
Молочнокислое брожение
Помимо спиртового типа брожения существует также и немало других. Например, молочнокислое брожение, которое протекает при скисании молока, квашении капусты и огурцов:
Особенности существования моносахаридов в водных растворах
Моносахариды существуют в водном растворе в трех формах – двух циклических (альфа- и бета-) и одной нециклической (обычной). Так, например, в растворе глюкозы существует следующее равновесие:
Как можно видеть, в циклических формах отсутствует альдегидная группа, в связи с тем что она участвует в образовании цикла. На ее основе образуется новая гидроксильная группа, которую называют ацетальным гидроксилом. Аналогичные переходы между циклическими и нециклической формами наблюдаются и для всех других моносахаридов.
Дисахариды. Химические свойства.
Общее описание дисахаридов
Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, связанных между собой за счет конденсации двух полуацетальных гидроксилов либо же одного спиртового гидроксила и одного полуацетального. Связи, образующиеся таким образом между остатками моносахаридов, называют гликозидными. Формулу большинства дисахаридов можно записать как C12H22O11.
Наиболее часто встречающимся дисахаридом является всем знакомый сахар, химиками называемый сахарозой. Молекула данного углевода образована циклическими остатками одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы. Связь между остатками дисахаридов в данном случае реализуется за счет отщепления воды от двух полуацетальных гидроксилов:
Поскольку связь между остатками моносахаридов образована при конденсации двух ацетальных гидроксилов, для молекулы сахара невозможно раскрытие ни одного из циклов, т.е. невозможен переход в карбонильную форму. В связи с этим сахароза не способна давать качественные реакции на альдегиды.
Подобного рода дисахариды, которые не дают качественные реакции на альдегиды, называют невосстанавливающими сахарами.
Тем не менее, существуют дисахариды, которые дают качественные реакции на альдегидную группу. Такая ситуация возможна, когда в молекуле дисахарида остался полуацетальный гидроксил из альдегидной группы одной из исходных молекул моносахаридов.
В частности, в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, а также гидроксидом меди (II) подобно альдегидам вступает мальтоза. Связано это с тем, что в её водных растворах существует следующее равновесие:
Как можно видеть, в водных растворах мальтоза существует в виде двух форм – с двумя циклами в молекуле и одним циклом в молекуле и альдегидной группой. По этой причине мальтоза, в отличие от сахарозы, дает качественную реакцию на альдегиды.
Гидролиз дисахаридов
Все дисахариды способны вступать в реакцию гидролиза, катализируемую кислотами, а также различными ферментами. В ходе такой реакции из одной молекулы исходного дисахарида образуется две молекулы моносахарида, которые могут быть как одинаковыми, так и различными в зависимости от состава исходного моносахарида.
Так, например, гидролиз сахарозы приводит к образованию глюкозы и фруктозы в равных количествах:
А при гидролизе мальтозы образуется только глюкоза:
Дисахариды как многоатомные спирты
Дисахариды, являясь многоатомными спиртами, дают соответствующую качественную реакцию с гидроксидом меди (II), т.е. при добавлении их водного раствора ко свежеосажденному гидроксиду меди (II) нерастворимый в воде голубой осадок Cu(OH)2 растворяется с образованием темно-синего раствора.
Полисахариды. Крахмал и целлюлоза
Полисахариды — сложные углеводы, молекулы которых состоят из большого числа остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями.
Есть и другое определение полисахаридов:
Полисахаридами называют сложные углеводы, молекулы которых образуют при полном гидролизе большое число молекул моносахаридов.
В общем случае формула полисахаридов может быть записана как (C6H10O5)n.
Крахмал – вещество, представляющее собой белый аморфный порошок, не растворимый в холодной воде и частично растворимый в горячей с образованием коллоидного раствора, называемого в быту крахмальным клейстером.
Крахмал образуется из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза в зеленых частях растений под действием энергии солнечного света. В наибольших количествах крахмал содержится в картофельных клубнях, пшеничных, рисовых и кукурузных зернах. По этой причине указанные источники крахмала и являются сырьем для его получения в промышленности.
Целлюлоза – вещество, в чистом состоянии представляющее собой белый порошок, не растворимый ни в холодной, ни в горячей воде. В отличие от крахмала целлюлоза не образует клейстер. Практически из чистой целлюлозы состоит фильтровальная бумага, хлопковая вата, тополиный пух. И крахмал, и целлюлоза являются продуктами растительного происхождения. Однако, роли, которые они играют в жизни растений, различны. Целлюлоза является в основном строительным материалом, в частности, главным образом ей образованы оболочки растительных клеток. Крахмал же несет в основном запасающую, энергетическую функцию.
Химические свойства крахмала и целлюлозы
Горение
Все полисахариды, в том числе крахмал и целлюлоза, при полном сгорании в кислороде образуют углекислый газ и воду:
Образование глюкозы
При полном гидролизе как крахмала, так и целлюлозы образуется один и тот же моносахарид – глюкоза:
Качественная реакция на крахмал
При действии йода на что-либо, в чем содержится крахмал, появляется синее окрашивание. При нагревании синяя окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.
При сухой перегонке целлюлозы, в частности древесины, происходит ее частичное разложение с образованием таких низкомолекулярных продуктов как метиловый спирт, уксусная кислота, ацетон и т.д.
Поскольку и в молекулах крахмала, и в молекулах целлюлозы имеются спиртовые гидроксильные группы, данные соединения способны вступать в реакции этерификации как с органическими, так и с неорганическими кислотами:
Моносахариды | Химия онлайн
Моносахариды (монозы) – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных групп.
Т.е. моносахариды являются альдегидоспиртами или кетоспиртами. Следовательно, углеводы являются полигидроксикарбонильными соединениями (полигидроксиальдегиды или полигидроксикетоны).
Моносахариды с альдегидной группой называются альдозами, с кетогруппой – кетозами:
Учебный фильм «Углеводы. Моносахариды»
По числу углерордных атомов в молекуле моносахариды делятся на тетрозы, пентозы, гексозы.
Альдозы и кетозы с одинаковым числом атомов углерода изомерны между собой.
В природе наиболее распространены моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы).
Например:
возможно и такое обозначение глюкозы и фруктозы:
Из этих формул видно, что моносахариды – это полигидроксиальдегиды (альдозы, альдегидоспирты) или полигидроксикетоны (кетозы, кетоноспирты).
Рибоза и глюкоза – альдозы (альдопентоза и альдогексоза), фруктоза – кетоза (кетогексоза).
Глюкоза
Химические свойства глюкозы
Самые распространенные моносахариды – глюкоза и фруктоза, имеющие общую формулу (СН2О)6.
Модели молекул
Нумерация цепи начинается с атома углерода альдегидной группы (в случае альдоз) или с крайнего атома углерода, к которому ближе располагается кетогруппа (в случае кетоз):
Моносахариды обладают восстанавливающими свойствами из-за наличия гидроксильных групп: реакция «серебряного зеркала» (осаждение серебра из раствора соли) и реакция Фелинга (осаждение меди из растовра медного купороса).
Структура важнейших моносахаридов
Классификация моносахаридов
Физические свойства
Моносахариды представляют собой бесцветные кристаллические вещества, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде, нерастворимые в эфире, имеющие невысокие температуры плавления. Сладость моносахаридов различна. Например, фруктоза слаще глюкозы в три раза.
Углеводы
Моносахариды – это простые углеводы, имеющие в составе одно звено. Данные компоненты регулярно поступают в организм человека вместе с пищей, они требуются для функционирования внутренних органов, для поддержания жизненных сил и энергии, но их количество должно быть умеренным. Они являются твердыми сладкими элементами, которые полностью растворяются в воде, а вот растворимость в спиртах протекает хуже: они практически не вступают в реакцию с эфирами. Существуют разные виды данных соединений, которые обладают характерными особенностями.
Содержание статьи
Общее описание
Наименование «моносахариды» с греческого языка означает «одиночный сахар». Это простые углеводы, которые имеют в составе один элемент и не разбиваются на мелкие блоки.
Данные компоненты являются простой формой углеводов. Однако они способны объединяться, образуя более сложные формы соединений. К примеру, при соединении двух моносахаридов образуются дисахариды, соединения, состоящие от 3 до 10 компонентов – олигосахариды, а вот 11 и больше моносахаридов – полисахариды.
Для справки! Исследователи смогли впервые получить глюкозу в 1811 году. Русский ученый Константин Сигизмунд для гидролиза данного вещества использовал крахмал. Через 33 года другой русский ученый К. Шмидт придумал углеводам название.
Моносахариды – это официальное название, которое обычно используется в области пищевой и химической промышленности.
Но в пище они представлены тремя известными элементами:
- глюкозой;
- фруктозой;
- галактозой.
Общая формула моносахаридов – С6Н12О6. Каждый имеет в основе 6 атомов углерода, которые входят в гексозную группу. Но размещение элементов у каждого вещества может быть разным. По этой причине их называют структурными изомерами.
Классификация простых углеводов
Классификация используется для разделения моносахаридов на отдельные формы. Каждая из них обладает определенными качествами и свойствами, которые могут влиять на состав углеводов.
Видео Разработаны две формы моносахаридов:
- открытая;
- циклическая.
Простые углеводы, имеющие открытую форму, – компоненты, молекулы которых состоят из карбонильной и нескольких гидроксильных групп. Это означает, что они могут быть альдегидоспиртами и кетоноспиртами. Отсюда появились названия «альдозы» и «кетозы». Элементы с циклической формой создают создавать, они замыкаются в кольца. Этот вид вещества считается наиболее устойчивым, по этой причине в природе отмечается высокий уровень циклических моносахаридов. Моносахариды различают по длине углеродной (по количеству атомов углеводов). Именно отсюда появилась систематизация компонентов на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и так далее.
Изомеры моносахаридов
В основе почти всех простых углеводов имеются асимметричные атомы углерода. Именно это привело к появлению двух оптических стереоизомеров – D и L. Глицериновый альдегид является исходным компонентом для всех моносахаридов. Последующие преобразования осуществляются при удлинении цепей глицеринового альдегида. Формы D и L – зеркальные отражения друг друга. В природе часто встречаются представители D-формы, а вот синтетические элементы представляются в виде L-варианта. Однако стоит учитывать, что обе формы имеют разные качества.
Биохимические свойства
Качества определяются функциональными группами данных компонентов. Они способны вступать в реакции окисления и восстановления, при этом не меняя структуры и состава.
Видео Во время окисления образуются различные классы кислот:
- Альдоновые кислоты. Они появляются после окислительных реакций в альдегидной группе С1-атома, в результате которых образуется карбоксильная группа.
- Альдаровые кислоты. Данные вещества образуются после окислительных реакций альдегидной группы или первичной спиртовой С6-атома углерода.
- Альдуроновая кислота формируется при окислении первичной спиртовой группы С6-углерода.
Главные функции простых сахаров
Моносахариды для человека имеют важное значение. Они являются главными источниками энергии, благодаря им поддерживаются жизненные силы. Многие имеют в 1 грамме 4 килокалории.
Важно! Чтобы мозг человека нормально работал, ему требуется не менее 150-160 граммов моносахаридов.
Но все же данные элементы, углеводы, не считаются незаменимыми питательными веществами для организма человека.
Видео Однако они выполняют важные функции для человека, это связано с их уникальными качествами. Например, глюкоза – основное топливо для клеточных структур организма. Фруктоза принимает участие в обменных процессах. Галактоза была выявлена в эритроцитах у людей, имеющих третью группу крови.
Моносахариды и сахар в крови
Всасывание моносахаридов в организме осуществляется на уровне тонкой кишки. А поглощение происходит без предварительного ферментирования и расщепления. Другие, более сложные углеводы организм всасывает в форме моновеществ.
Обратите внимание: Что касается глюкозы и галактозы, то эти элементы организм человека способен быстро и легко усваивать, в отличие от других углеводов. А вот поглощение фруктозы происходит долго, на этот процесс требуются силы. Данное вещество может усваиваться не полностью.
Обычно глюкоза и галактоза моментально проникают в состав крови и одновременно с этим данные компоненты вызывают резкий подъем уровня сахара. Это связано с тем, что они имеют высокий гликемический индекс. А вот фруктоза имеет низкий показатель гликемического индекса, она вызывает медленное и мягкое повышение сахара.
В роли питательных элементов
В виде питательных элементов моносахариды применяются в натуральной и полуискусственной формах. Их объединяет общая функция – все компоненты являются основной подкормкой мозга. Его клеточные структуры без необходимого количества сахаров не могут нормально функционировать.
Видео Среди натуральных в природе встречаются:
- глюкоза;
- фруктоза;
- галактоза;
- манноза;
- рибоза;
- целлюлоза;
- дезоксирибоза.
Все вышеперечисленные компоненты являются гексозами, а именно состоят из 6 атомов углерода.
Полуискусственные моносахара
Гексозы имеют в составе 6 атомов углерода. К ним относятся:
- D- и L-аллоза;
- D- и L-альтроза;
- D- и L-фукоза;
- D- и L-гудоза;
- D-сорбоза;
- D-тагатоза.
Видео Пентозы имеют в основе 5 атомов углерода. В эту группу входят:
- D- и L-арабиноза;
- D- и L-ликсоза;
- рамноза;
- D-рибоза;
- рибулоза и ее синтетическая форма;
- D-ксилоза (древесный сахар).
Тетрозы (имеют 4 атома углерода):
- D- и L-эритроза;
- эритрулоза;
- D- и L-треоза.
Ниже имеется список продуктов, которые имеют в составе моносахариды:
- фрукты и соки из фруктов;
- мед;
- сиропы;
- десертные вина;
- различные напитки (без содержания алкоголя, энергетики, ликеры), шоколад, молочные десерты. В данной продукции имеется глюкоза.
Особенности пищевых моносахаридов
К моносахаридам относятся различные соединения, но среди пищевых обычно используются глюкоза, фруктоза, галактоза. Характеристика каждого углевода обладает определенными особенностями, которые необходимо тщательно рассмотреть.
Видео Глюкоза
Данный моносахарид является белым веществом в кристаллической форме. Оно формируется естественным путем, но обычно для его образования применяется гидролиз или процессы фотосинтеза. Соединение обладает специальной формулой, которая применяется для его обозначения, – С6Н12О6. Компонент отлично растворяется в воде, имеет сладкие вкусовые качества.
Глюкоза играет важную роль для организма человека. Она обеспечивает мозговые и мышечные ткани требуемой энергией. При проникновении в организм компонент быстро усваивается, далее он всасывается в состав крови и переходит во все внутренние системы. Далее осуществляются окислительные реакции глюкозы, в результате которых происходит высвобождение энергии.
Обратите внимание: Если отмечается недостаточный уровень глюкозы, то может развиться гипогликемия. Она отрицательно влияет на структуры головного мозга. Но и высокий уровень данного компонента в крови также представляет опасность для организма, это может привести к развитию сахарного диабета.
Фруктоза
Компонент имеет сходные свойства с глюкозой. Но отличие состоит в медленной скорости усвоения. Чтобы произошло полноценное усвоение данного компонента в организме, требуется, чтобы фруктоза перешла в состояние глюкозы.
Видео Поэтому фруктоза не представляет особой угрозы для состояния здоровья больных сахарным диабетом. Потребление данного компонента не провоцирует резкий скачок сахара в крови. Но лучше употреблять его с особой осторожностью.
Важно! Фруктоза способна быстро преобразовываться в состояние жирных кислот. Это может стать основным фактором развития ожирения. Также компонент понижает чувствительность к инсулину, это может вызвать появление сахарного диабета второго типа.
Компонент входит в состав ягод, фруктов, также содержится в меде. Соединение имеет белую окраску. Оно обладает сладкими вкусовыми качествами, которые более выражены, в отличие от глюкозы.
Галактоза
Этот компонент не встречается в природе, его получают путем гидролиза лактозы, которая имеется в составе молока. Это соединение обладает плохой растворимостью в воде и менее выраженным сладким вкусом. Но у него имеются определенные плюсы – оно образует гликолипиды и гликопротеины, которые имеются в составе многих тканей. Он предоставляется в двух формах – циклической и ациклической. Этот компонент имеется в основе многих растений, но также является компонентом определенных полисахаридов, включая бактериальные. По этой причине он часто принимает участие в процессах брожения, преобразованиях в лактозные дрожжи.
Видео Химия реакций этого компонента способна привести к тому, что он может быстро перейти в состояние глюкозы. А при определенных обстоятельствах галактоза способна переходить в галактуроновую или аскорбиновую кислоту. Галактоза выявляется в небольших количествах в составе молока, помидоров, других овощей и фруктов. В области пищевой промышленности вещество применяется при изготовлении энергетических напитков.
К положительным свойствам галактозы стоит отнести:
- Она способствует быстрому снижению лишнего веса.
- Сдерживает вес на одном месте.
- Является отличной профилактикой против сахарного диабета у взрослых.
- Считается стабильным источником энергии для спортсменов.
Роль моносахаридов в жизни
Моносахариды и полисахариды имеют важное значение для жизни человека, они требуются для работы внутренних органов, для поддержания жизненных сил. Благодаря им организм насыщается требуемой энергией, которая необходима для функционирования всех систем.
Видео В более частом потреблении моносахаридов нуждаются люди, которые занимаются тяжелой физической и умственной работой, спортсмены. Данные вещества показаны детям в период активного роста, людям с психическими расстройствами, депрессией, нарушениями работы органов пищеварительной системы, со слишком низким весом. Сладкое требуется в периоды сильной интоксикации организма.
Практический совет: А вот людям, которые имеют лишнюю массу тела, гипертоникам, пожилым и ведущим малоподвижный образ жизни стоит отказаться от потребления моносахаридов. Иначе могут возникнуть серьезные проблемы со здоровьем.
Моносахариды – необходимые компоненты для организма человека. Они играют особую роль в функционировании внутренних органов и головного мозга, поэтому эти компоненты обязательно должны периодически поступать в организм. Но все же стоит их потреблять в умеренных количествах, особенно людям с лишней массой тела и больным сахарным диабетом.
Оглавление
- Классификация углеводов
- Моносахариды. Глюкоза.
- Строение молекулы глюкозы
- Химические свойства глюкозы
- Полисахариды. Крахмал и целлюлоза.
- Строение крахмала и целлюлозы
- Химические свойства полисахаридов
- Применение углеводов
- Задания для самопроверки
Классификация углеводов
Углеводы — органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды (2 : 1).
Общая формула углеводов — Сn(Н2О)m, т. е. они как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса, которое имеет исторические корни. Оно появилось на основе анализа первых известных углеводов. В дальнейшем было установлено, что имеются углеводы, в молекулах которых не соблюдается указанное соотношение (2 : 1), например дезоксирибоза — С5Н10О4. Известны также органические соединения, состав которых соответствует приведенной общей формуле, но которые не принадлежат к классу углеводов. К ним относятся, например, формальдегид СН2О и уксусная кислота СН3СООН.
Однако название «углеводы» укоренилось и в настоящее время является общепризнанным для этих веществ.
Углеводы по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.
Моносахариды — углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода, моносахариды подразделяются на триозы (молекулы которых содержат три углеродных атома), тетрозы (четыре углеродных атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д.
В природе моносахариды представлены преимущественно пентозами и гексозами.
К пентозам относятся, например, рибоза — С5Н10О5 и дезоксирибоза (рибоза, у которой «отняли» атом кислорода) — С5Н10О4. Они входят в состав РНК и ДНК и определяют первую часть названий нуклеиновых кислот.
К гексозам, имеющим общую молекулярную формулу С6Н12О6, относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.
Формула глюкозыДисахариды — углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, например гексоз. Общую формулу подавляющего большинства дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся формулы молекулу воды — С12Н22О11. Соответственно можно записать и общее уравнение гидролиза:
К дисахаридам относятся:
1. Сахароза (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулу глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия — свекловичный или тростниковый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, кукурузе и т. д.
2. Мальтоза (солодовый сахар), которая гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде, — пророщенных, высушенных и размолотых зернах ячменя.
3. Лактоза (молочный сахар), которая гидролизуется с образованием молекул глюкозы и галактозы. Она содержится в молоке млекопитающих (до 4-6 %), обладает невысокой сладостью и используется как наполнитель в драже и аптечных таблетках.
Сладкий вкус разных моно- и дисахаридов различен. Так, самый сладкий моносахарид — фруктоза — в 1,5 раза слаще глюкозы, которую принимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь, в 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз — лактозы, которая почти безвкусна.
Полисахариды — крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза и т. д. — углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов, чаще всего глюкозы.
Чтобы вывести формулу полисахаридов, нужно от молекулы глюкозы «отнять» молекулу воды и записать выражение с индексом n: (С6Н10О5)n, ведь именно за счет отщепления молекул воды в природе образуются ди- и полисахариды.
Роль углеводов в природе и их значение для жизни человека чрезвычайно велики. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза, они выступают источником энергии для клеток животных. В первую очередь это относится к глюкозе.
Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахароза) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ.
Кислоты РНК и ДНК, в состав которых входят некоторые углеводы (пентозы-рибозы и дезоксирибоза), выполняют функции передачи наследственной информации.
Целлюлоза — строительный материал растительных клеток — играет роль каркаса для оболочек этих клеток. Другой полисахарид — хитин — выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных: образует наружный скелет членистоногих (ракообразных), насекомых, паукообразных.
Углеводы служат в конечном итоге источником нашего питания: мы потребляем зерно, содержащее крахмал, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал превращается в белки и жиры. Самая гигиеничная одежда изготовлена из целлюлозы или продуктов на ее основе: хлопка и льна, вискозного волокна, ацетатного шелка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлюлозы, образующей древесину.
В основе производства фото- и кинопленки — все та же целлюлоза. Книги, газеты, письма, денежные банкноты — все это продукция целлюлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас всем необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом.
Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных белков, ферментов, гормонов. Углеводами являются и такие жизненно необходимые вещества, как гепарин (он играет важнейшую роль — предотвращает свертывание крови), агар-агар (его получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промышленности — вспомните знаменитый торт «Птичье молоко»).
Необходимо подчеркнуть, что единственным видом энергии на Земле (помимо ядерной, разумеется) является энергия Солнца, а единственным способом ее аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов является процесс фотосинтеза, протекающий в клетках живых растений и приводящий к синтезу углеводов из воды и углекислого газа. Именно при этом превращении образуется кислород, без которого жизнь на нашей планете была бы невозможна:
Моносахариды. Глюкоза
Глюкоза и фруктоза — твердые бесцветные кристаллические вещества. Глюкоза содержится в соке винограда (отсюда название «виноградный сахар») вместе с фруктозой, которая содержится в некоторых фруктах и плодах (отсюда название «фруктовый сахар»), составляет значительную часть меда. В крови человека и животных постоянно содержится около 0,1 % глюкозы (80-120 мг в 100 мл крови). Большая ее часть (около 70 %) подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов — углекислого газа и воды (процесс гликолиза):
Энергия, выделяемая при гликолизе, в значительной степени обеспечивает энергетические потребности живых организмов.
Превышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг в 100 мл крови свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии опасного заболевания — сахарного диабета.
Строение молекулы глюкозы
О строении молекулы глюкозы можно судить на основании опытных данных. Она реагирует с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры, содержащие от 1 до 5 остатков кислоты. Если раствор глюкозы прилить к свежеполученному гидроксиду меди (II), то осадок растворяется и образуется ярко-синий раствор соединения меди, т. е. происходит качественная реакция на многоатомные спирты. Следовательно, глюкоза является многоатомным спиртом. Если же подогреть полученный раствор, то вновь выпадет осадок, но уже красноватого цвета, т. е. произойдет качественная реакция на альдегиды. Аналогично, если раствор глюкозы нагреть с аммиачным раствором оксида серебра, то произойдет реакция «серебряного зеркала». Следовательно, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом — алъдегидоспиртом. Попробуем вывести структурную формулу глюкозы. Всего атомов углерода в молекуле C6H12O6 шесть. Один атом входит в состав альдегидной группы:
Остальные пять атомов связываются с пятью гидроксигруппами.
И наконец, атомы водорода в молекуле распределим с учетом того, что углерод четырехвалентен:
или
Однако установлено, что в растворе глюкозы помимо линейных (альдегидных) молекул существуют молекулы циклического строения, из которых состоит кристаллическая глюкоза. Превращение молекул линейной формы в циклическую можно объяснить, если вспомнить, что атомы углерода могут свободно вращаться вокруг σ-связей, расположенных под углом 109° 28′. При этом альдегидная группа (1-й атом углерода) может приблизиться к гидроксильной группе пятого атома углерода. В первой под влиянием гидрокси- группы разрывается π-связь: к атому кислорода присоединяется атом водорода, и «потерявший» этот атом кислород гидроксигруппы замыкает цикл:
В результате такой перегруппировки атомов образуется циклическая молекула. Циклическая формула показывает не только порядок связи атомов, но и их пространственное расположение. В результате взаимодействия первого и пятого атомов углерода появляется новая гидроксигруппа у первого атома, которая может занять в пространстве два положения: над и под плоскостью цикла, а потому возможны две циклические формы глюкозы:
а) α-форма глюкозы — гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца молекулы;
б) β-форма глюкозы — гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы:
В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находятся три ее изомерные формы — циклическая α-форма, линейная (альдегидная) форма и циклическая β-форма:
В установившемся динамическом равновесии преобладает β-форма (около 63 %), так как она энергетически предпочтительнее — у нее OH-группы у первого и второго углеродных атомов по разные стороны цикла. У α-формы (около 37 %) OH-группы у тех же углеродных атомов расположены по одну сторону плоскости, поэтому она энергетически менее устойчива, чем β-форма. Доля же линейной формы в равновесии очень мала (всего около 0,0026 %).
Динамическое равновесие можно сместить. Например, при действии на глюкозу аммиачного раствора оксида серебра количество ее линейной (альдегидной) формы, которой в растворе очень мало, пополняется все время за счет циклических форм, и глюкоза полностью подвергается окислению до глюконовой кислоты.
Изомером альдегидоспирта глюкозы является кетоноспирт — фруктоза:
Химические свойства глюкозы
Химические свойства глюкозы, как и любого другого органического вещества, определяются ее строением. Глюкоза обладает двойственной функцией, являясь и альдегидом, и многоатомным спиртом, поэтому для нее характерны свойства и многоатомных спиртов, и альдегидов.
Реакции глюкозы как многоатомного спирта.
Глюкоза дает качественную реакцию многоатомных спиртов (вспомните глицерин) со свежеполученным гидроксидом меди (II), образуя ярко-синий раствор соединения меди (II).
Глюкоза, подобно спиртам, может образовывать сложные эфиры.
Реакции глюкозы как альдегида
1. Окисление альдегидной группы. Глюкоза как альдегид способна окисляться в соответствующую (глюконовую) кислоту и давать качественные реакции альдегидов.
Реакция «серебряного зеркала»:
Реакция со свежеполученным Cu(OH)2 при нагревании:
Восстановление альдегидной группы. Глюкоза может восстанавливаться в соответствующий спирт (сорбит):
Реакции брожения
Эти реакции протекают под действием особых биологических катализаторов белковой природы — ферментов.
1. Спиртовое брожение:
издавна применяемое человеком для получения этилового спирта и алкогольных напитков.
2. Молочнокислое брожение:
которое составляет основу жизнедеятельности молочнокислых бактерий и происходит при скисании молока, квашении капусты и огурцов, силосовании зеленых кормов.\
Химические свойства глюкозы — конспект
Полисахариды. Крахмал и целлюлоза.
Крахмал — белый аморфный порошок, не растворяется в холодной воде. В горячей воде он разбухает и образует коллоидный раствор — крахмальный клейстер.
Крахмал содержится в цитоплазме растительных клеток в виде зерен запасного питательного вещества. В картофельных клубнях содержится около 20 % крахмала, в пшеничных и кукурузных зернах — около 70 %, а в рисовых — почти 80 %.
Целлюлоза (от лат. cellula — клетка), выделенная из природных материалов (например, вата или фильтровальная бумага), представляет собой твердое волокнистое вещество, нерастворимое в воде.
Оба полисахарида имеют растительное происхождение, однако играют в клетке растений разную роль: целлюлоза — строительную, конструкционную функцию, а крахмал — запасающую. Поэтому целлюлоза является обязательным элементом клеточной оболочки растений. Волокна хлопка содержат до 95 % целлюлозы, волокна льна и конопли — до 80 %, а в древесине ее содержится около 50 %.
Строение крахмала и целлюлозы
Состав этих полисахаридов можно выразить общей формулой (C6H10O5)n. Число повторяющихся звеньев в макромолекуле крахмала может колебаться от нескольких сотен до нескольких тысяч. Целлюлоза же отличается значительно большим числом звеньев и, следовательно, молекулярной массой, которая достигает нескольких миллионов.
Различаются углеводы не только молекулярной массой, но и структурой. Для крахмала характерны два вида структур макромолекул: линейная и разветвленная. Линейную структуру имеют более мелкие макромолекулы той части крахмала, которую называют амилозой, а разветвленную структуру имеют молекулы другой составной части крахмала — амилопектина.
В крахмале на долю амилозы приходится 10— 20 %, а на долю амилопектина — 80-90 %. Амилоза крахмала растворяется в горячей воде, а амилопектин только набухает.
Структурные звенья крахмала и целлюлозы построены по-разному. Если звено крахмала включает остатки α-глюкозы, то целлюлоза — остатки β-глюкозы, ориентированные в природные волокна:
Химические свойства полисахаридов
1. Образование глюкозы. Крахмал и целлюлоза подвергаются гидролизу с образованием глюкозы в присутствии минеральных кислот, например серной:
В пищеварительном тракте животных крахмал подвергается сложному ступенчатому гидролизу:
Организм человека не приспособлен к перевариванию целлюлозы, так как не имеет ферментов, необходимых для разрыва связей между остатками β-глюкозы в макромолекуле целлюлозы.
Лишь у термитов и жвачных животных (например, коров) в пищеварительной системе живут микроорганизмы, вырабатывающие необходимые для этого ферменты.
2. Образование сложных эфиров. Крахмал может образовывать эфиры за счет гидроксигрупп, однако эти эфиры не нашли практического применения.
Каждое звено целлюлозы содержит три свободных спиртовых гидроксигруппы. Поэтому общую формулу целлюлозы можно записать таким образом:
За счет этих спиртовых гидроксигрупп целлюлоза и может образовывать сложные эфиры, которые широко применяются.
При обработке целлюлозы смесью азотной и серной кислот получают в зависимости от условий моно-, ди- и тринитроцеллюлозу:
Химические свойства полисахаридов — конспект
Применение углеводов
Смесь моно- и динитроцеллюлозы называют коллоксилином. Раствор коллоксилина в смеси спирта и диэтилового эфира — коллодий — применяют в медицине для заклеивания небольших ран и для приклеивания повязок к коже.
При высыхании раствора коллоксилина и камфары в спирте получается целлулоид — одна из пластмасс, которая впервые стала широко использоваться в повседневной жизни человека (из нее делают фото- и кинопленку, а также различные предметы широкого потребления). Растворы коллоксилина в органических растворителях применяются в качестве нитролаков. А при добавлении к ним красителей получаются прочные и эстетичные нитрокраски, широко используемые в быту и технике.
Как и другие органические вещества, содержащие в составе молекул нитрогруппы, все виды нитроцеллюлозы огнеопасны. Особенно опасна в этом отношении тринитроцеллюлоза — сильнейшее взрывчатое вещество. Под названием «пироксилин» она широко применяется для производства оружейных снарядов и проведения взрывных работ, а также для получения бездымного пороха.
С уксусной кислотой (в промышленности для этих целей используют более мощное этерифицирующее вещество — уксусный ангидрид) получают аналогичные (ди- и три-) сложные эфиры целлюлозы и уксусной кислоты, которые называются ацетилцеллюлозой:
Ацетилцеллюлозу используют для получения лаков и красок, она служит также сырьем для изготовления искусственного шелка. Для этого ее растворяют в ацетоне, а затем этот раствор продавливают через тонкие отверстия фильер (металлических колпачков с многочисленными отверстиями). Вытекающие струйки раствора обдувают теплым воздухом. При этом ацетон быстро испаряется, а высыхающая ацетилцеллюлоза образует тонкие блестящие нити, которые идут на изготовление пряжи.
Крахмал, в отличие от целлюлозы, дает синее окрашивание при взаимодействии с йодом. Эта реакция является качественной на крахмал или йод в зависимости от того, наличие какого вещества требуется доказать.
Справочный материал для прохождения тестирования:
Таблица Менделеева Таблица растворимостиУглеводы – это природные соединения, имеющие в подавляющем большинстве состав Cn(H2O)m. Их подразделяют на низкомолекулярные углеводы и продукты их поликонденсации. По способности к гидролизу углеводы делятся на простые — моносахариды и сложные — полисахариды. Моносахариды не гидролизуются с образованием более простых углеводов. Способные к гидролизу полисахариды можно рассматривать как продукты поликонденсации моносахаридов. Полисахариды являются высокомолекулярными соединениями, макромолекулы которых содержат сотни и тысячи моносахаридных остатков. Среди них выделяют группу олигосахаридов, имеющих относительно небольшую молекулярную массу и содержащих от 2 до 10 моносахаридных остатков.
Моносахариды – мономеры, из остатков которых состоят углеводы более сложного строения.
Олигосахариды – олигомеры, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков.
Полисахариды – полимеры, включающие до нескольких тысяч моносахаридных звеньев.
Моносахариды
Строение и классификация
Моносахариды – это полигидроксикарбонильные соединения, в которых каждый атом углерода (кроме карбонильного) связан с группой ОН. Общая формула моносахаридов – Сn(H2O)n, где n =3-9.
Моносахариды — твердые вещества, легко растворимые в воде, плохо — в спирте и совсем нерастворимые в эфире. Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридов обладает сладким вкусом. В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза. Она же является структурной единицей многих полисахаридов. другие моносахариды в свободном состоянии встречаются редко и в основном известны как компоненты олиго- и полисахаридов.
По химическому строению различают:
альдозы – моносахариды, содержащие альдегидную группу;
кетозы – моносахариды, содержащие кетонную группу (как правило, в положении 2).
В зависимости от длины углеродной цепи моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т.д. Обычно моносахариды классифицируют с учетом сразу двух этих признаков, например:
Строение альдоз и кетоз в общем виде можно представить следующим образом.
Стереоизомерия
Все моносахариды (кроме дигидроксиацетона) содержат хиральные атомы углерода и имеют стереоизомеры. В зависимости от конфигурации наиболее удаленного от карбонильной группы хирального атома С все моносахариды делят на два стереохимических ряда – D-моносахариды и L-моносахариды:
Подавляющее большинство природных моносахаридов принадлежит к D-ряду.
Родоначальником ряда D-альдоз является D-глицериновый альдегид. Остальные D-альдозы могут быть построены на основе D-глицеральдегида путем последовательной вставки фрагмента СНОН сразу после карбонильной группы. Стереоизомерные альдозы имеют тривиальные названия.
Уточним стереоизомерные отношения в ряду D-альдоз. Между собой D-альдозы с одинаковым числом атомов углерода (D-альдотетрозы, D-альдопентозы, D-альдогексозы и т.д.) являются диастереомерами. Среди них выделяют особый тип диастереомеров, который называют эпимерами.
Эпимеры
Эпимеры – это диастереомеры, которые отличаются по конфигурации только одного хирального центра.
Например, D-рибоза и D-арабиноза являются эпимерами, так как отличаются конфигурацией только хирального атома углерода в положении 2. D-глюкоза имеет несколько эпимеров: D- маннозу по С-2, D-аллозу по С-3, D-галактозу по С-4, L-иодозу по С-5.
Каждая из D-альдоз имеет энантиомер, относящийся к L-ряду, который может быть построен аналогично D-ряду на основе L-глицеральдегида. Энантиомером D-глюкозы является L-глюкоза, D-маннозы – L-манноза и т.д.
Ряд D-кетоз может быть построен на основе простейшей кетозы – дигидроксиацетона. Названия кетоз образуются из названий соответствующих альдоз путем введения суффикса “ул”. Для некоторых кетоз утвердились тривиальные названия.
В природе широко распространены гексозы (D-глюкоза, D-галактоза, D-манноза, D-фруктоза) и пентозы (D-рибоза, D-ксилоза, D-арабиноза). Среди производных моносахаридов наиболее распространенными являются аминосахара D-глюкозамин и D-галактозамин и дезоксисахар 2-дезокси-D-рибоза.
Цикло-оксо-таутомерия
Известно, что альдегиды способны присоединять спирты с образованием полуацеталей:
Карбонильная и гидроксильная группы моносахаридов взаимодействуют внутримолекулярно с образованием циклического полуацеталя:
При этом возникает новый хиральный центр – бывший карбонильный, а теперь аномерный атом углерода. Наиболее устойчивы циклические полуацетали, содержащие шестичленный (пиранозный) или пятичленный (фуранозный) циклы. Они образуются при взаимодействии альдегидной группы с гидроксильной группой в положении 5 или 4 моносахарида соответственно. На рисунке представлена схема образования циклических форм D-глюкозы:
Возникновение нового хирального центра приводит к появлению 2-х стереоизомеров для каждой из циклической форм – ά- и β-аномеров.
Аномеры – это эпимеры, которые различаются по конфигурации аномерного атома углерода.
У ά-аномера конфигурация аномерного центра совпадает с конфигурацией концевого хирального атома С, у β-аномера она противоположна.
В результате внутримолекулярного взаимодействия образуются термодинамически более устойчивые пятичленные — фуранозные — и шестичленные — пиранозные — циклы. Циклические формы моносахаридов изображают с помощью формул Хеуорса. Молекулу представляют в виде плоского цикла, перпендикулярного плоскости рисунка. Заместители, находившиеся в формуле Фишера слева, располагают над плоскостью цикла, справа – под плоскостью. Для определения положения группы СН2ОН в формуле Фишера предварительно делают две перестановки.
В кристаллическом состоянии моносахариды находятся в одной из циклических форм. При растворении образуется равновесная смесь линейной и циклических форм. Их относительное содержание определяется термодинамической стабильностью. Циклические, особенно пиранозные формы, энергетически более выгодны для большинства моносахаридов. Например, в растворе D-глюкозы преобладает β-D-глюкопираноза:
Существование равновесия между линейной и циклическими формами моносахаридов получило название цикло-оксо-таутомерии.
Растворение кристаллического моносахарида сопровождается постепенным таутомерным превращением, которое заканчивается установлением таутомерного равновесия. Каждая таутомерная форма оптически активна и имеет свою величину удельного вращения. Поэтому за таутомерным превращением можно следить по изменению удельного вращения раствора, которое заканчивается с установлением равновесия. Явление изменения удельного вращения свежеприготовленного раствора моносахарида называют мутаротацией. Явление мутаротации – одно из доказательств существования цикло-оксо-таутомерии у моносахаридов.
Химические свойства
Химические свойства моносахаридов определяются наличием карбонильной группы (в ациклической форме), полуацетального гидроксила (в циклических формах) и спиртовых ОН групп.
Восстановление. При восстановлении карбонильной группы альдоз образуются многоатомные спирты – глициты. Эти кристаллические легко растворимые в воде вещества обладают сладким вкусом и часто используются как заменители сахара при сахарном диабете (ксилит, сорбит).
Шестиатомные спирты — глюцит (сорбит), дульцит и маннит — получаются при восстановлении соответственно глюкозы, галактозы и маннозы. Восстановление глюкозы в сорбит является одной из стадий промышленного синтеза аскорбиновой кислоты.
Окисление
Реакции окисления используют в структурных исследованиях и биохимических анализах для обнаружения моносахаридов, в частности глюкозы, в биологических жидкостях (моча, кровь). В зависимости от условий окисления образуются различные продукты.
Вследствие своей полифункциональности альдозы окисляются по-разному при действии различных окислителей. При этом может быть окислена карбонильная группа, оба конца углеродной цепи или расщеплена связь С-С.
Получение гликоновых кислот
При мягком окислении альдоз, например, под действием бромной воды, затрагивается только карбонильная группа и образуются гликоновые кислоты, которые очень легко образуют пяти- и шестичленные лактоны.
Альдозы и кетозы дают реакции, характерные только для соединений, содержащих альдегидную группу: они восстанавливают в щелочной среде катионы металлов Ag+ (Ag(NH3)2OH – реактив Толенса) и Cu2+ (комплекс Cu2+ с тартрат-ионом – реактив Фелинга). При этом гликоновые кислоты образуются в незначительном количестве, так как в щелочной среде протекает деградация углеродного скелета моносахаридов.
Альдоза + Ag(NH3)2+ —-> гликоновая кислота + Ag + продукты деструктивного окисления Альдоза + Cu2+ —-> гликоновая кислота + Cu2O + продукты деструктивного окисления
Получение гликаровых кислот
При действии разбавленной азотной кислоты окисляется оба конца углеродного скелета альдоз и образуются гликаровые кислоты.
Окисление кетоз азотной кислотой протекает с расщеплением С-С связей.
В природе широко распространены гликуроновые кислоты.
Гликуроновые кислоты входят в состав полисахаридов (пектиновые вещества, гепарин). Важная биологическая роль D-глюкуроновой кислоты состоит в том, что многие токсичные вещества выводятся из организма с мочой в виде растворимых глюкуронидов.
Получение простых эфиров
Метиловые эфиры по спиртовым группам ОН получают действием на моносахариды диметилсульфата в водном растворе щелочи или метилиодида в присутствии оксида серебра. Эти методы являются модификациями синтеза Вильямсона. При этом в реакцию вступает и гликозидный гидроксил. Простые эфиры по спиртовым группа устойчивы к гидролизу, в то время как гликозидная связь легко расщепляется в кислой среде.
Приведенная последовательность реакций (метилирование, затем гидролиз) используется для определения размера цикла в моносахаридах. Неметилированной остается группа ОН, которая участвовала в образовании циклического полуацеталя.
Получение сложных эфиров
Гидроксильные группы моносахаридов легко этерифицируются действием ангидриридов и хлорангидридов карбоновых кислот. Чаще всего используют ацетилирование уксусным ангидридом в присутствии кислотного или основного катализатора.
Получение гликозидов
Циклические формы моносахаридов содержат несколько групп ОН, одна из которых – гликозидный (полуацетальный) гидроксил, отличается повышенной склонностью к реакциям нуклеофильного замещения.
Известно, что в присутствии кислотных катализаторов полуацетали реагируют со спиртами. При этом происходит нуклеофильное замещение полуацетального гидроксила и образуются полные ацетали.
Аналогично реагирует гликозидный гидроксил в альдозах и кетозах. Спиртовые ОН группы при этом не затрагиваются. Продукты замещения гликозидного гидроксила называют гликозидами (гликопиранозидами или гликофуранозидами в зависимости от размера цикла).
Гликозиды существуют только в циклической форме, поэтому ά- и β-аномеры гликозидов не могут спонтанно переходить друг в друга в результате таутомерных превращений. Гликозиды не имеют свободной альдегидной группы и являются невосстанавливающими сахарами. Молекулу гликозида рассматривают как состоящую из двух частей – сахарной части и агликона:
В качестве агликона в природных гликозидах могут выступать спирты, фенолы, стероиды, сами моносахариды. Перечисленные агликоны связаны с сахарной частью через атом кислорода, поэтому такие гликозиды называют О-гликозидами. В природе широко распространены N-гликозиды, в которых агликонами являются азотистые основания. К ним относятся нуклеозиды – структурные единицы нуклеиновых кислот.
90000 Monosaccharide | chemical compound | Britannica 90001 90002 90003 Monosaccharide 90004, also called 90003 simple sugar 90004, any of the basic compounds that serve as the building blocks of carbohydrates. Monosaccharides are polyhydroxy aldehydes or ketones; that is, they are molecules with more than one hydroxyl group (-OH), and a carbonyl group (C = O) either at the terminal carbon atom (aldose) or at the second carbon atom (ketose). The carbonyl group combines in aqueous solution with one hydroxyl group to form a cyclic compound (hemi-acetal or hemi-ketal).The resulting monosaccharide is a crystalline water-soluble solid. 90007 90002 Britannica Quiz 90007 90002 The Human Body 90007 90002 What is the average temperature of a healthy human, in centigrade? 90007 90002 Monosaccharides are classified by the number of carbon atoms in the molecule; dioses have two, trioses have three, tetroses four, pentoses five, hexoses six, and heptoses seven.Most contain five or six. The most-important pentoses include xylose, found combined as xylan in woody materials; arabinose from coniferous trees; ribose, a component of ribonucleic acids (RNA) and several vitamins; and deoxyribose, a component of deoxyribonucleic acid (DNA). Among the most-important aldohexoses are glucose, mannose, and galactose; fructose is a ketohexose. 90007 90002 90007 90002 Several derivatives of monosaccharides are important. Ascorbic acid (vitamin C) is derived from glucose.Important sugar alcohols (alditols), formed by the reduction of (i.e., addition of hydrogen to) a monosaccharide, include sorbitol (glucitol) from glucose and mannitol from mannose; both are used as sweetening agents. Glycosides derived from monosaccharides are widespread in nature, especially in plants. Amino sugars (i.e., sugars in which one or two hydroxyl groups are replaced with an amino group, -NH 90019 2 90020) occur as components of glycolipids and in the chitin of arthropods. 90007 Get exclusive access to content from our тисяча сімсот шістьдесят вісім First Edition with your subscription.Subscribe today .90000 Fructose 90001 90002 Fructose 90003 90004 Fructose is a natural simple sugar found in fruits, honey, and vegetables. In its pure form, fructose has been used as a sweetener since the mid 1850s and has advantages for certain groups, including people with diabetes and those trying to control their weight. Of course, fructose has been consumed for centuries in foods we still eat. It is known as a simple sugar because it is a single sweetening molecule. Fructose is also known as a monosaccharide.90005 90004 High fructose corn syrup (HFCS) is also a sweetener and is used to sweeten foods and beverages. However, HFCS is not the same as fructose. HFCS is a mixture of fructose and glucose, made by an enzymatic process from glucose syrup from corn. The most common forms are HFCS-42 and HFCS-55, which contain 42% fructose (and 58% glucose) or 55% (and 45% glucose). Table sugar (sucrose) has 50% fructose (and 50% glucose) and so is very similar to HFCS. 90005 90004 Misinformation about fructose recently appeared in the media.This misinformation alleges obesity and negative health consequences from the consumption of HFCS and fructose. Many incorrectly use the terms «fructose» and «HFCS» interchangeably, confusing the public as well as health and nutrition professionals. It is important to be aware of the differences between these sweeteners. 90005 90010 Fructose 90011 90004 Fructose is one of the main types of sugars found in fruits such as apples, in fruit juices, and in honey. It is also a component of sucrose (table sugar) in equal quantity to glucose to which it is linked.As with table sugar, fructose can be bought at the supermarket; both can be used in the same ways in home cooking and processing. Hence fructose is found also in processed foods such as desserts, dairy products, and preserves. 90005 90004 An important difference is that fructose is up to twice as sweet as sucrose, and sweeter than HFCS. This means less fructose can be used to achieve the same level of sweetness. Consequently fewer calories are consumed from foods of similar sweetness where fructose replaces sucrose or HFCS.90005 90004 Unlike table sugar or HFCS, fructose does not cause a rapid rise and subsequent large fall in blood glucose levels, which means it has a low glycemic load or glycemic index (GI). Glycemic index (glycemic load per gram carbohydrate) is a measure of how carbohydrates affect blood glucose concentrations. As expected, glucose itself has a high value because it is rapidly absorbed into the blood stream; its GI or glycemic load per gra 90005.90000 FODMAP FAQs | Monash FODMAP 90001 90002 A strict, life-long ‘gluten-free’ diet is only recommended to those diagnosed with coeliac disease. Coeliac disease is an autoimmune condition that results in the inflammation of the small intestine when any gluten is ingested. Ensure that you are properly assessed for coeliac disease before removing gluten entirely from your diet. 90003 90002 When following the Low FODMAP Diet, fructans and other FODMAPs, are restricted. Gluten is the protein found in wheat, rye, barley, and some oats.These cereals also happen to be high in FODMAPs (mostly fructans). ‘Gluten-free’ foods are commonly made from rice flour, maize or corn flour, potato flour and quinoa, which are low in FODMAPs. By choosing ‘gluten-free’ you may also be choosing low FODMAP. Keep in mind, ‘gluten-free’ foods can also have high FODMAP ingredients like onion, pear or honey added, so make sure you check the ingredients carefully. 90003 90002 Choosing a strict gluten-free diet when you only require a low FODMAP diet can lead to over-restriction.For example, oats and spelt bread contain gluten but are relatively low in FODMAPs so are suitable to have on a low FODMAP diet in appropriate servings. In addition, gluten is found in products derived from wheat, rye and barley, such as wheat starch, wheat thickeners and barley malt. These are common ingredients in a wide range of commercial products including soy sauce, confectionary, mayonnaise, yoghurts and more. They contain gluten and must be avoided on a gluten free diet for coeliac disease, but they are not high in fructans and are suitable to include in a low FODMAP diet.90003 90002 ‘Wheat-free’ refers to any food that does not use wheat during its manufacturing process. But, ‘wheat-free’ foods may still include ‘gluten-containing’ cereals such as rye, barley, oats, spelt and ‘fructan-containing’ cereals like rye and barley. That means that wheat-free products are not necessarily low in FODMAPs and products claiming to be wheat free should be checked for other FODMAP-containing ingredients. 90003.90000 Sugar Cane Crystalline Fructose Monosaccharide Powder Price 90001 90002 Sugar cane crystalline fructose monosaccharide powder price 90003 90002 90003 90002 90003 90002 90003 90002 Product Description 90003 90002 90003 90002 1.Character: 90003 90002 1) Product Name: Best crystalline fructose price / crystalline fructose powder 90003 90002 HS Code: 1702500000 90019 90003 90002 2) Specification: 98.0-102.0% 90003 90002 3) Appearance: White crystalline or powder 90003 90002 90003 90002 Crystalline Fructose Powder is one kind of address sugar.It is often used for the patients of glucose metabolism and liver dysfunction and promote the amount of beneficial bacteria. Therefore it is the idea sweetener used in the food for diabetes, obese patients and children. 90003 90002 applications 90003 90002 The fructose powder is a processed sweetener derived from corn that is almost entirely fructose. It consists of at least 98% pure fructose, any remainder being water and trace minerals. It is used as a sweetener in the likes of beverages and yogurts, where it substitutes for high-fructose corn syrup (HFCS) and table sugar.Crystalline fructose is estimated to be about 20 percent sweeter than table sugar, and 5% sweeter than HFCS. 90003 90002 Fructose is white crystallized powder, sweet taste, tasting twice as sweet ae sucrose, and tastes particularly sweet when cold or in solution, it is sweetest glucide. 90003 90002 Application: 90003 90002 Food industry: fructose replaces sucrose in canned fruit and fruit preserves together with 20-30% maltose syrup, also it is can be used in carbonated beverages as only sweetener or in combination sucrose and with artificial sweeter such as saccharin .Other applications are: Bread and cakes, Creams, Marmalade, Chocolate, soft drinks, etc. 90003 90002 90003 90002 90003 90002 specifications 90003 90002 90003 90047 90048 90049 90050 Item 90051 90050 Standdard 90051 90054 90049 90050 Appearance 90051 90050 White crystals, free flowing, no foreign matters 90051 90054 90049 90050 Fructose Assay,% 90051 90050 98.0-102.0 90051 90054 90049 90050 Loss on Drying,% 90051 90050 0.5 Max 90051 90054 90049 90050 Specific optical rotation 90051 90050 -91.0 ° — 93.5 ° 90051 90054 90049 90050 Residue On Ignition,% 90051 90050 0.05 Max 90051 90054 90049 90050 Dextrose% 90051 90050 0.5 Max 90051 90054 90049 90050 Hydroxymethyfurfural,% 90051 90050 0.1 Max 90051 90054 90049 90050 Chloride,% 90051 90050 0.018 Max 90051 90054 90049 90050 Sulphate,% 90051 90050 0.025 Max 90051 90054 90049 90050 Color of Solution 90051 90050 Pass Test 90051 90054 90049 90050 Acidity, ml 90051 90050 0.50 (0.02N NaOH) Max 90051 90054 90049 90050 Arsenic, ppm 90051 90050 1.0 Max 90051 90054 90049 90050 Heavy Metal, ppm 90051 90050 5 Max 90051 90054 90049 90050 Calcium & Magnesium, 90051 90050 0.005 Max 90051 90054 90049 90050 Lead mg / kg 90051 90050 0.1 Max 90051 90054 90049 90050 Total Plate Count, cfu / g 90051 90050 100 Max 90051 90054 90049 90050 Mould & Microzyme, cfu / g 90051 90050 10 Max 90051 90054 90049 90050 Coliform Group, MPN / 100g 90051 90050 30 Max 90051 90054 90049 90050 Salmonella 90051 90050 Absent 90051 90054 90049 90050 E.3 90051 90054 90181 90182 90002 Advantages 90003 90002 90003 90002 1.Low calorie ———— Crystalline fructose has low calorie which will not lead to elevate blood glucose levels, stimulate insulin secretion and could inhibite excessive storage of body fat. 90003 90002 2.Hard crystalline —— Once the crystalline fructose is dissolved in the food, it will not easy to crystallize. 90003 90002 Sweetness The sweetness of Crystalline fructose is 1.8times of sucrose. 90003 90002 3.Flavor enhancer —— The flavour of crystalline fructose releases before the glucose and sucrose.And it will mask the fragrance of fruit. 90003 90002 4.Reduce the freezing point —- The crystalline fructose has the ability of reducing the freezing point.Therefore, it is widely used in frozen food to enchance the taste. 90003 90002 90003 90002 90003 90002 Related Products 90003 90002 1. Glucose 90003 90002 2. pectin 90003 90002 3. sugar 90003 90002 4. tartaric acid 90003 90002 5. SAPP 90003 90002 6. baking soda 90003 90002 contact 90003 90002 90003 90002 90003 90002 90003 90002 90003 .