Глицин из чего производят – Глицин [LifeBio.wiki]

Производство — Глицин

Вот уже 25 лет фармацевтическая компания Биотики имеет честь производить для вас оригинальные лекарственные средства на основе природных химических соединений (естественных метаболитов). Наше предприятие ориентировано на создание новых инновационных фармацевтических продуктов, сущность которых при всей их простоте опережает современные представления на десятилетия. Умелое сочетание современных научных знаний и передовых технологий, простота и ясное понимание назначения лекарства, постоянное обучение врачей новым подходам в метаболитной терапии открывает небывалые перспективы в лечении множества сложнейших заболеваний.

Наши препараты обладают столь разнообразным действием потому, что в их основе лежит коррекция фундаментальных процессов в живой клетке. Именно понимание правильности исправления подобных «молекулярных нарушений» является залогом эффективности и безопасности препаратов-метаболитов. Наша компания не только проводит научные исследования, но внедряет полученные результаты в практику. За эти годы мы сумели добиться выверенной и отлаженной системы производства и контроля качества нашей продукции, соответствующей высоким европейским стандартам GMP.

Главной стратегической задачей нашего предприятия является создание, поддержание и развитие конкурентоспособного направления в фармацевтической отрасли, соответствующего мировому уровню развитию науки и технологии, а также обеспечение доступности инновационных лекарственных препаратов для всего населения России.

Руководство

У нас отличная команда профессионалов мирового уровня в медицинской отрасли, которые отвечают за контроль качества продукта, который мы производим.

Ярослав Нарциссов

Директор

Татьяна Волченкова

Заместитель директора по качеству

Людмила Максимова

Заместитель директора по клинической фармакологии

Елена Шешегова

Заместитель директора по разработке и регистрации лекарственных препаратов

История

Медицинский научно-производственный комплекс «БИОТИКИ» образован в 1991 году как российская инновационная фармацевтическая фирма со своими оригинальными препаратами. У истоков предприятия стоял коллектив научно-исследовательской лаборатории регуляторов обмена веществ под руководством доктора медицинских наук, профессора Ирины Алексеевны Комиссаровой.

Резкое сокращение государственного финансирования научных исследований в начале 90-х годов практически перечеркнуло перспективы развития многих отраслей естествознания и медицины.

В этой ситуации создание предприятия, ориентированного на создание новых научных разработок в практику, было смелым и рискованным шагом. В результате удалось сохранить уникальные научные направления лаборатории, много лет работавшей над созданием лекарств на основе регуляторов обмена веществ (аминокислот, витаминов и т.д.), и организовать производство отечественных лекарственных препаратов нового поколения.

МНПК «БИОТИКИ» — лауреат многих конкурсов, в том числе, «Трудовой славы России», «1000 лучших предприятий России – 2001 г.», удостоен Диплома в номинации «ДОВЕРИЕ ПОТРЕБИТЕЛЕЙ» за производство и продвижение на рынке фармацевтических препаратов.

Зарегистрированные препараты ООО «МНПК «БИОТИКИ» завоевали доверие врачей, пользуются популярностью у населения и активно распространяются через аптечную сеть России. Их оригинальность, новизна и инновационность подтверждены патентами в России, США и странах Западной Европы.

Компания получила сертификат GMP (Германия).

Основатель МНПК «БИОТИКИ» доктор медицинских наук, профессор Ирина Алексеевна Комиссарова удостоена Высшей Российской Общественной наградой знаком ордена св. Александра Невского «За труды и Отечество» I степени за большой личный вклад в развитие отечественной фармакологии.

В течение последних 25 лет предприятие «БИОТИКИ» остается крупнейшим российским производителем уникальных препаратов-метаболитов, действие которых направлено на коррекцию обмена веществ. Индуцируя биохимические механизмы, такие лекарства дают шанс справиться с патологическими нарушениями, ускоряют выздоровление, обеспечивают дальнейшую защиту организма человека от болезней.

Задать вопрос

Пожалуйста, заполните все поля

Сообщение отправлено

Спасибо за ваше обращение. Мы с вами свяжемся.

Простите, но случилась неизвестная ошибка и ваше письмо не было отправлено.

glicin.ru

Глицин — производство, функции и применение

Беременность Беременность — признаки и подготовка Питание и фитнес при беременности Первый триместр беременности Второй триместр беременности Третий триместр беременности Роды и подготовка Беременность: ответы на частые вопросы Лечение Бесплодие Лечение бесплодия Женское бесплодие Лечение женского бесплодия Сахарный диабет Простуда Геморрой Гайморит Герпес Молочница Цистит Грипп Ветрянка Как бросить курить Депрессия Энциклопедия Питание Правильное питание Полезные диеты Практические рекомендации Витамины Макро- и микроэлементы Аминокислоты Жиры Фрукты, ягоды, орехи Овощи, грибы, бобовые Крупы, макароны, хлеб Травы и растения Наш организм Аборт Похудение Основы похудения Диеты для похудения Внутренние органы Части тела УЗИ Инструменты Новости и сюжеты Статьи Питание Диеты Вегетарианство и сыроедение Правильное питание Натуральные продукты Образ жизни Сон Стрессы Фитнес Мышление Духовность Окружающая среда Экология Климат Атмосфера Профилактика БАД Закаливание Наш организм Анатомия Физиология Психология Оздоровление Болезни Лечение Лекарства Аппараты Медицина Восточная Народная Западная Врачи и клиники Врачи Косметические улучшения Массаж Оздоровление Отдых Профилактика Психическое здоровье Салоны Спа Спорт Товары Услуги Уход за глазами Уход за зубами Фитнес Холизм Сообщество Группы Участники

www.nazdor.ru

Глицин: часть 1. Мал да удал: глицин в живой природе

Эта статья о глицине — самой маленькой аминокислоте в природе, чья роль, тем не менее, огромна. Вы узнаете, в состав каких белков и пептидов входит глицин, как синтезируется в организме и предшественником каких веществ является.

Введение в курс дела

Аминокислоты — это одни из самых важных веществ в живой природе. Будучи довольно небольшими молекулами, они играют огромную роль в живых организмах. Подобно жемчужинам в ожерелье, они слагают большие молекулы — белки, из которых построены все живые существа — от мала до велика. Функция аминокислот не исчерпывается только тем, что они становятся строительным материалом для белков. Аминокислоты могут специализироваться на других задачах. Общая формула аминокислот приведена на рисунке 1.

Рисунок 1. Структура аминокислот. а — Общая формула α-аминоксилот. Компонентами этих соединений являются углеродный скелет, карбоксильная и аминогруппы, а также боковая группа, определяющая индивидуальные свойства разных аминокислот. Важно, что почти во всех природных аминокислотах аминогруппа расположена слева от углеродного скелета (L-изомеры). α-L-аминокислоты — основа природных белков. б — Формула глицина. Боковая группа в этой молекуле представлена протоном. Таким образом, глицин — самая простая аминокислота из всех возможных.

Эта статья посвящена глицину — самой маленькой из всех теоретически возможных аминокислот. Но, несмотря на свою крохотную боковую группу, представленную одним протоном, глицин — неотъемлемый компонент белков и участник нескольких важных процессов. Поговорка «мал, да удал» — это про глицин!

В первой части статьи мы рассмотрим некоторые белки и пептиды, для которых глицин имеет большое значение, а также разберем, откуда глицин в организме вообще берется и в чем, кроме белков, используется. Мы не будем претендовать на абсолютную полноту картины функций глицина, но остановимся на наиболее важных моментах.

Глицин в белках и пептидах

Глицин — вещество не редкое. Почти ни один белок не обходится без него. В среднем глицин составляет чуть больше 7% аминокислотных остатков («жемчужин») в белках [1]. При этом давайте учтем, что разнообразие белковых аминокислот довольно велико, поэтому названная цифра — почти рекорд! А уж где глицина действительно много — так это в коллагене.

Коллаген — сложно устроенный белок, являющийся одним из основных компонентов соединительной ткани. Он присутствует в сухожилиях, коже, кровеносных сосудах, роговице, костях и хрящах, а также в чешуе рыб и шерсти млекопитающих, выполняя структурную роль и составляя до 30% массы позвоночных животных [2]. Таким образом, это один из самых распространенных животных белков. Существует несколько типов коллагена.

Коллаген обеспечивает прочность соединительных тканей, а потому и сам обладает свойством устойчивости к растяжению, и это качество определяется его структурой (рис. 2) [2].

Рисунок 2. Структура коллагена. Три обвивающие друг друга нити образуют суперспираль, как пряди волос — косу. Суперспирали, располагаясь друг относительно друга строго определенным образом, формируют фибриллу. Такое устройство белка способствует его механической устойчивости: кости ломаться не должны.

Но причем же тут глицин? Дело в том, что полипептидные нити молекул коллагена, как орнамент, состоят из повторяющегося «узора» — паттерна из трех аминокислотных остатков: Gly—Pro—X и Gly—X—Hyp [3]. Здесь Gly — глицин, Pro — пролин, Hyp — 4-гидроксипролин, X — другая аминокислота.

Из этой формулы видно, что глицин составляет треть аминокислот коллагена! Природа не стала бы играть такими цифрами просто забавы ради. Присутствие глицина — одна из предпосылок к формированию прочных фибрилл и волокон коллагена, необходимых для многих тканей. Три нити, формирующие коллагеновую суперспираль, переплетаются настолько плотно, что между ними нет свободного пространства. И только лишь один глицин со своей крохотной боковой группой способен интегрироваться в эту систему, как кусочек мозаики. Замена глицина на какую-то другую аминокислоту, имеющую более объемную боковую группу (например, серин), может привести к серьезным патологиям, например, к синдрому Элерса—Данлоса (это гетерогенная группа наследственных нарушений соединительной ткани) [4], [5].

Глицином богат еще один структурный белок — фиброин — основной компонент паутины и шелка. Почти половина аминокислотных остатков фиброина — глицин! Как и в случае с коллагеном, там он входит в состав повторяющейся последовательности.

Белкам близка еще одна группа биологических веществ — пептиды. Они тоже сложены из аминокислот, только меньше белков по размерам (но граница между белками и пептидами размыта).

Рисунок 3. Pyrrhocoris apterus. Это известный многим клоп-солдатик — яркий (во всех смыслах этого слова) представитель отряда полужесткокрылые, или клопы (Hemiptera). При внедрении бактерий в его гемолимфе обнаруживаются несколько антимикробных пептидов, включая богатый глицином гемиптерицин [8]. Не только он, но и многие другие животные борются с патогенами с помощью глицин-богатых пептидов.

Посмотрим на так называемые антимикробные пептиды. Это, как правило, положительно заряженные (катионные) молекулы, которые участвуют в иммунном ответе, воздействуя на мембраны бактерий или других патогенов [6]. С помощью этих относительно небольших молекул человек и другие животные, включая разнообразных букашек, борются с болезнетворными организмами, которым удалось пробраться во внутреннюю среду. До сих пор не разработано единой классификации антимикробных пептидов, но известно, что те или иные из них характеризуются определенными структурными особенностями. В частности, в них может в большом количестве присутствовать какая-то аминокислота, в том числе и глицин.

К глицин-богатым антимикробным пептидам относят акалолептины из гемолимфы жука-дровосека Acalolepta luxuriosa, акантоскуррин из гемоцитов паука Acanthoscurria gomesiana, аттацины из насекомых отрядов чешуекрылые и двукрылые, гемиптерицин из известного многим клопа-солдатика Pyrrhocoris apterus (рис. 3) и другие (гименоптецин, гловерины, колеоптерицины, риноцерозин, холотрицин-2 и −3). Глицин-богатые домены имеют пептиды гиастатин и крустины [7], [8].

Конечно, глицин присутствует и во многих других белках и пептидах. Это делает его одной из самых распространенных природных аминокислот.

Откуда берется глицин в организме?

Конечно, эта чудесная аминокислота попадает к нам с пищей в составе белков. Тем не менее основной источник глицина — процессы синтеза, проходящие в нашем теле, что позволяет отнести глицин к заменимым аминокислотам.

Главный его предшественник — серин. Это тоже аминокислота, только в ее молекуле на один атом углерода больше. Что же с ним сделать? Здесь природа идет по проторенной дорожке: она передает его на вещество-кофермент тетрагидрофолат, который «любит» одноуглеродные фрагменты. В результате реакции на свет рождается глицин (рис. 4).

Рисунок 4. Синтез глицина из 3-фосфоглицерата через серин. Цифрами обозначены ферменты: 1 — фосфоглицератдегидрогеназа; 2 — фосфосеринаминотрансфераза; 3 — фосфосеринфосфатаза; 4 — серин-гидроксиметилтрансфераза.

У позвоночных животных, включая и нас любимых, есть еще один любопытный способ произвести глицин. Исходными веществами в реакции, катализируемой ферментом глицинсинтазой, являются довольно простые вещества — углекислый газ и аммиак (в виде иона). Эта реакция тоже не обходится без уже известного нам «любителя» одноуглеродных фрагментов:

CO₂ + NH₄⁺ + N⁵,N¹⁰-метилентетрагидрофолат + NADH + H⁺ = глицин + тетрагидрофолат + NAD⁺

Voilà! (Извините за мой французский.) Образовавшийся глицин поступает на службу организму.

Гиперактивация серинглицинового биосинтетического пути способна привести к развитию рака, ведь этот путь важен для получения большого количества «строительных» веществ (нуклеиновых кислот, белков, липидов), которые так необходимы активно делящимся раковым клеткам. Антифолатная химиотерапия широко используется в лечении рака [9].

Глицин — предшественник гема

Почему кровь красная? Потому что в ней есть гемоглобин — красный белок, имеющий в своем составе гем. Это железосодержащая порфириновая система, на которую и садится кислород, от легких с кровью поступающий к разным тканям. Глицин является одним из предшественников гема у животных. Реакция с участием глицина представлена на рисунке 5.

Рисунок 5. Роль глицина в синтезе гема. а — Эритроциты («красные кровяные тельца») — клетки, содержащие красный белок гемоглобин. б — Цвет гемоглобина, а также его транспортная функция обеспечиваются присутствием гема. в — Синтез дельта-аминолевулиновой кислоты из сукцинил-КоА и глицина — первая реакция в синтезе порфириновых систем у животных.

Синтез порфиринов — отдельная большая «опера», причем глицин участвует только в первой «арии», и в этой статье мы не будем изучать полную «партитуру». Тем не менее роль глицина в этом фундаментальном процессе огромна.

Глицин как участник других жизненно важных реакций

Что такое ДНК? Правильно! Химический субстрат наследственности. Это знают все. Но не все знают, что каждая из цепей ДНК состоит из «кирпичиков», называемых нуклеотидами. Каждый нуклеотид включает в себя, помимо прочего, азотистое основание. Азотистые основания ДНК бывают двух типов — пуриновые (аденин и гуанин) и пиримидиновые (тимин и цитозин). Глицин принимает участие в синтезе нуклеотидов с пуриновыми основаниями (рис. 6).

Рисунок 6. ДНК и схема пуринового азотистого основания. а — Модель знаменитой «двойной спирали», на которой хорошо видны «кирпичики» (нуклеотиды), формирующие каждую из двух цепей. б — Схема пуринового азотистого основания, которое соединяется с пентозой в составе нуклеотида; часть этой конструкции формируется за счет глицина.

Рисунок 7. Одним из предшественников креатина является глицин

При синтезе пуриновых нуклеотидов de novo азотистое основание «садится» на уже готовую связь с пентозой и наращивается постепенно. На одном из начальных этапов в дело вступает глицин, благодаря которому в состав структуры входят два углеродных атома и один азотный.

Разнообразие комбинаций азотистых оснований в молекуле ДНК является основой биологического разнообразия на планете.

Кроме этого, глицин участвует в синтезе креатина (рис. 7) — вещества-аккумулятора энергии в мышцах и нервных клетках, то есть в тех местах организма, где требуется поддерживать высокий уровень энергии.

1. Doolittle R.F. Redundancies in protein sequences. In: Predictions of protein structure and the principles of protein conformation / ed. by Fasman G.D. NY: Plenum Press, 1989. — P. 599–623;
2. Vincent R. Sherman, Wen Yang, Marc A. Meyers. (2015). The materials science of collagen. Journal of the Mechanical Behavior of Biomedical Materials. 52, 22-50;
3. Paul Szpak. (2011). Fish bone chemistry and ultrastructure: implications for taphonomy and stable isotope analysis. Journal of Archaeological Science. 38, 3358-3372;
4. Нельсон Д. и Кокс М. Основы биохимии Ленинджера (т. 1, изд. 3, испр.). М.: «Лаборатория знаний», 2017. — 696 с.;
5. Paolo Narcisi, Allan J.Richards, Stanley D. Ferguson, F.Michael Pope. (1994). A family with Ehlers — Danlos syndrome type III/articular hypermobility syndrome has a glycine 637 to serine substitution in type III collagen. Hum Mol Genet. 3, 1617-1620;
6. Кокряков В.Н. Очерки о врожденном иммунитете. СПб.: «Наука», 2006. — стр. 137–146;
7. С. В. Баландин, Т. В. Овчинникова. (2016). Антимикробные пептиды беспозвоночных. Часть 1. Строение, биосинтез и эволюция (Обзорная статья). Биоорган. химия. 42, 255-275;
8. S Cociancich, A Dupont, G Hegy, R Lanot, F Holder, et. al.. (1994). Novel inducible antibacterial peptides from a hemipteran insect, the sap-sucking bugPyrrhocoris apterus. Biochem. J.. 300, 567-575;
9. Ivano Amelio, Francesca Cutruzzolá, Alexey Antonov, Massimiliano Agostini, Gerry Melino. (2014). Serine and glycine metabolism in cancer. Trends in Biochemical Sciences. 39, 191-198.

biomolecula.ru

Глицин — Википедия

Глицин
Общие
Систематическое наименование	аминоуксусная кислота
Сокращения	Гли, G, Gly GGU,GGC,GGA,GGG
Хим. формула	NH2 —CH2 —COOH
Физические свойства
Молярная масса	75,07 г/моль
Плотность	1,607 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	233 °C
	290 °C
Удельная теплота испарения	−528,6 Дж/кг
Удельная теплота плавления	−981,1 Дж/кг
Химические свойства
pKa	2,34 9,58
Растворимость в воде	хорошая, 24.99 г/100 мЛ (25 °C)[1] растворим в пиридине, умеренно растворим в этаноле, нерастворимый в эфире
Классификация
Рег. номер CAS	56-40-6
PubChem	750
Рег. номер EINECS	200-272-2
SMILES
InChI
ChEBI	15428, 57305 и 42964
ChemSpider	730
Безопасность
ЛД50	2,6 г/кг
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Глици́н (аминоуксусная кислота, аминоэтановая кислота) — простейшая алифатическая аминокислота, единственная протеиногенная аминокислота, не имеющая оптических изомеров. Неэлектролит. Название глицина происходит от др.-греч. γλυκύς, glycys — сладкий, из-за сладковатого вкуса аминокислоты. Применяется в медицине в качестве ноотропного лекарственного средства. Глицином («глицин-фото», параоксифенилглицин) также иногда называют п-гидроксифениламиноуксусную кислоту, проявляющее вещество в фотографии.

Химические свойства

Получение

Глицин можно получить в ходе хлорирования карбоновых кислот и дальнейшем взаимодействии с аммиаком :

Ch4COOH→Cl2ClCh3COOH→Nh4h3NCh3COOH{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COOH{\xrightarrow[{}]{Cl_{2}}}ClCH_{2}COOH{\xrightarrow[{}]{NH_{3}}}H_{2}NCH_{2}COOH}}}

Соединения

Глицин, как кислота, с ионами металлов образует сложные соли (глиценаты или хелаты)^[2], Глицинат натрия, Глицинат железа, Глицинат меди, Глицинат цинка, Глицинат марганца и др.^[3]

Биологическая роль

Глицин входит в состав многих белков и биологически активных соединений. Из глицина в живых клетках синтезируются порфирины и пуриновые основания.

Глицин также является нейромедиаторной аминокислотой, проявляющей двоякое действие. Глициновые рецепторы имеются во многих участках головного мозга и спинного мозга. Связываясь с рецепторами (кодируемые генами GLRA1, GLRA2, GLRA3 и GLRB), глицин вызывает «тормозящее» воздействие на нейроны, уменьшает выделение из нейронов «возбуждающих» аминокислот, таких, как глутаминовая кислота, и повышает выделение ГАМК. Также глицин связывается со специфическими участками NMDA-рецепторов и, таким образом, способствует передаче сигнала от возбуждающих нейротрансмиттеров глутамата и аспартата.^[4] В спинном мозге глицин приводит к торможению мотонейронов, что позволяет использовать глицин в неврологической практике для устранения повышенного мышечного тонуса^{[источник не указан 595 дней]}.

В медицине

Всемирная организация здравоохранения не располагает данными о доказанной эффективности или клинической значимости употребления глицина в любой форме, кроме раствора для промывания в урологии.^{[источник не указан 77 дней]}

Производители же фармакологических препаратов глицина заявляют, что глицин оказывает успокаивающее, слабое противотревожное и антидепрессивное действие, ослабляет выраженность побочных эффектов антипсихотических средств (нейролептиков), снотворных и противосудорожных средств, включён в ряд терапевтических практик по снижению алкогольной, опиатной и других видов абстиненции как вспомогательный препарат, оказывающий слабовыраженное седативное и транквилизирующее действие. Обладает некоторыми ноотропными свойствами, улучшает память и ассоциативные процессы.

Глицин является регулятором обмена веществ, нормализует и активирует процессы защитного торможения в центральной нервной системе, уменьшает психоэмоциональное напряжение, повышает умственную работоспособность.

Глицин содержится в значительных количествах в церебролизине (1,65-1,80 мг/мл)^[4].

В фармацевтической индустрии таблетки глицина иногда комбинируют с витаминами (B₁, B₆, B₁₂^[5] или D₃ в Глицин D₃).

Лекарственные препараты глицина выпускаются в виде подъязычных таблеток. Таблетки имеют белый цвет, выпускаются в виде плоскоцилиндрических капсул с фаской. Одна таблетка содержит действующее вещество глицин микрокапсулированный – 100 мг и вспомогательные компоненты: водорастворимая метилцеллюлоза – 1 мг, магния стеарат – 1 мг. Контурные ячейковые блистеры (10, 50 штук) расфасованы в картонные упаковки.

Применение в урологии

1,5 % раствор глицина для орошения, USP (фармокопея США) — стерильный, непирогенный, гипотонический водный раствор глицина, предназначенный только для урологического орошения во время трансуретральных хирургических процедур^[6].

В пищевой промышленности

В пищевой промышленности зарегистрирован в качестве пищевой добавки E640 и его натриевые соли Е64Х. Разрешена в России.^[7]

Нахождение вне Земли

Глицин был обнаружен на комете 81P/Вильда (Wild 2) в рамках распределённого проекта Stardust@Home^[8][9]. Проект направлен на анализ данных от научного корабля Стардаст («Звёздная пыль»). Одной из его задач было проникнуть в хвост кометы 81P/Вильда (Wild 2) и собрать образцы вещества — так называемой межзвёздной пыли, которая представляет собой древнейший материал, оставшийся неизменным со времён образования Солнечной системы 4,5 млрд лет назад^[10].

15 января 2006 года после семи лет путешествия космический корабль вернулся назад и сбросил на Землю капсулу с образцами звёздной пыли. В этих образцах были найдены следы глицина. Вещество явно имеет неземное происхождение, потому что в нём гораздо больше изотопа C¹³, чем в земном глицине^[11].

В мае 2016 года учёными обнародованы данные об обнаружении глицина в облаке газа вокруг кометы 67P/Чурюмова—Герасименко^[12].

См. также

Примечания

wikipedia.green

Глицин Википедия

Глицин
({{{картинка}}}) ({{{картинка3D}}}) ({{{картинка малая}}})
Систематическое наименование	аминоуксусная кислота
Сокращения	Гли, G, Gly GGU,GGC,GGA,GGG
Хим. формула	C2H5NO2
Рац. формула	NH2 —CH2 —COOH
Молярная масса	75,07 г/моль
Плотность	1,607 г/см³
Температура
• плавления	233 °C
• разложения	290 °C
Удельная теплота испарения	−528,6 Дж/кг
Удельная теплота плавления	−981,1 Дж/кг
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}}	2,34 9,58
Растворимость
• в воде	хорошая, 24.99 г/100 мЛ (25 °C)[1] растворим в пиридине, умеренно растворим в этаноле, нерастворимый в эфире
Рег. номер CAS	56-40-6
PubChem	750
Рег. номер EINECS	200-272-2
SMILES
InChI
ChEBI	15428 и 57305
ChemSpider	730
ЛД50	2,6 г/кг
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Глици́н (аминоуксусная кислота, аминоэтановая кислота) — простейшая алифатическая аминокислота, единственная протеиногенная аминокислота, не имеющая оптических изомеров. Неэлектролит. Название глицина происходит от др.-греч. γλυκύς, glycys — сладкий, из-за сладковатого вкуса аминокислоты. Применяется в медицине в качестве ноотропного лекарственного средства. Глицином («глицин-фото», параоксифенилглицин) также иногда называют п-гидроксифениламиноуксусную кислоту, проявляющее вещество в фотографии.

Химические свойства

Получение

Глицин можно получить в ходе хлорирования карбоновых кислот и дальнейшем взаимодействии с аммиаком :

Ch4COOH→Cl2ClCh3COOH→Nh4h3NCh3COOH{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COOH{\xrightarrow[{}]{Cl_{2}}}ClCH_{2}COOH{\xrightarrow[{}]{NH_{3}}}H_{2}NCH_{2}COOH}}}

Соединения

Глицин, как кислота, с ионами металлов образует сложные соли (глицинаты или хелаты)^[2], Глицинат натрия, Глицинат железа, Глицинат меди, Глицинат цинка, Глицинат марганца и др.^[3]

Биологическая роль

Глицин входит в состав многих белков и биологически активных соединений. Из глицина в живых клетках синтезируются порфирины и пуриновые основания.

Глицин также является нейромедиаторной аминокислотой, проявляющей двоякое действие. Глициновые рецепторы имеются во многих участках головного мозга и спинного мозга. Связываясь с рецепторами (кодируемые генами GLRA1, GLRA2, GLRA3 и GLRB), глицин вызывает «тормозящее» воздействие на нейроны, уменьшает выделение из нейронов «возбуждающих» аминокислот, таких, как глутаминовая кислота, и повышает выделение ГАМК. Также глицин связывается со специфическими участками NMDA-рецепторов и, таким образом, способствует передаче сигнала от возбуждающих нейротрансмиттеров глутамата и аспартата.^[4]

Биосинтез в головном мозге

Поскольку глицин является нейромедиатором в центральной нервной системе (ЦНС), его содержание в нейронах строго регулируется. Глицин, наряду с другими небольшими нейтральными аминокислотами, такими как аланин, пролин, серин и гамма-аминомасляная кислота (ГАМК), не проникает через гематоэнцефалический барьер: пассивная диффузия невозможна из-за их полярности, переносчики для различных вариантов активного или облегченного транспорта отсутствуют. Небольшие нейтральные аминокислоты, включая глицин, являющиеся заменимыми, переносятся аланин-предпочитающим белком-переносчиком (A-типа). Белок-переносчик A-типа отсутствует на поверхности эндотелиоцитов гематоэнцефалического барьера со стороны просвета кровеносного сосуда, т. е. механизм активного транспорта глицина сквозь гематоэнцефалический барьер в нейроны отсутствует. В противоположность этому белок-переносчик A-типа располагается на мембране эндотелиоцита со стороны нейронов, принимая глицин и другие небольшие нейтральные аминокислоты со стороны нейронов и перенося их внутрь эндотелиоцита и далее в кровь^[5]. Такие системы переносчиков активно участвуют в регулировании концентрации аминокислот в межклеточной жидкости и особенно важны для поддержания низких концентраций аминокислот-нейромедиаторов, таких как глутамат, аспарат и глицин^[6]. Для использования в качестве медиатора и для синтеза белка нейроны используют глицин, синтезируемый астроцитами из серина путем деметилирования последнего. Реакция катализируется серингидроксиметилтрансферазой, коферментом которой является тетрагидрофолат, акцептирующий метиленоксидную группу серина. Поскольку серин также практически не проникает из кровеносного русла через гематоэнцефалический барьер, он синтезируется de novo из 3-фосфоглицерата, являющегося предшественником фосфоенолпирувата в гликолитическом цикле, т. е. в большом количестве присутствующем в клетках, включая астроциты^[7].

В медицине

Производители фармакологических препаратов глицина заявляют, что глицин оказывает успокаивающее, слабое противотревожное и антидепрессивное действие, ослабляет выраженность побочных эффектов антипсихотических средств (нейролептиков), снотворных и противосудорожных средств, включён в ряд терапевтических практик по снижению алкогольной, опиатной и других видов абстиненции как вспомогательный препарат, оказывающий слабовыраженное седативное и транквилизирующее действие. Обладает некоторыми ноотропными свойствами, улучшает память и ассоциативные процессы. Таблетки глицин имеют белый цвет, выпускаются в виде плоскоцилиндрических капсул с фаской.^[8]

Глицин является регулятором обмена веществ, нормализует и активирует процессы защитного торможения в центральной нервной системе, уменьшает психоэмоциональное напряжение, повышает умственную работоспособность.

Глицин содержится в значительных количествах в церебролизине (1,65-1,80 мг/мл)^[4].

В фармацевтической индустрии таблетки глицина иногда комбинируют с витаминами (B₁, B₆, B₁₂^[9] или D₃ в Глицин D₃).

Лекарственные препараты глицина выпускаются в виде подъязычных таблеток. Одна таблетка содержит действующее вещество глицин микрокапсулированный – 100 мг и вспомогательные компоненты: водорастворимая метилцеллюлоза – 1 мг, магния стеарат – 1 мг. Контурные ячейковые блистеры (10, 50 штук) расфасованы в картонные упаковки.

Исследования

Проводившиеся исследования показали эффективность глицина в терапии тревоги и эмоциональной лабильности, он эффективен в отношении когнитивного компонента дисциркуляторной энцефалопатии, клиническому эффекту в отношении СБН^[10]. Глицин также оказался эффективен при исследованиях экспериментальной модели острой ишемии миокарда^[11]

Критика

Глицин, поступающий с пищей или в составе принимаемых внутрь лекарственных препаратов, не проникает через гематоэнцефалический барьер и синтезируется в ЦНС заново, чтобы обеспечить строгое регулирование его содержания в нейронах (см. выше «Биологическая роль»). По мнению психиатра Владимира Пикиреня, сама по себе аминокислота действительно участвует в передаче импульсов между нервными клетками, однако из желудочно-кишечного тракта в центральную нервную систему она попасть не может из-за того, что ЦНС защищена плотной оболочкой.^[12][13]

Применение в урологии

1,5%-й раствор глицина для орошения, USP (фармакопея США) — стерильный, непирогенный, гипотонический водный раствор глицина, предназначенный только для урологического орошения во время трансуретральных хирургических процедур^[14].

В пищевой промышленности

В пищевой промышленности зарегистрирован в качестве пищевой добавки E640 и его натриевые соли Е64Х. Разрешена в России.^[15]

Нахождение вне Земли

Глицин был обнаружен на комете 81P/Вильда (Wild 2) в рамках распределённого проекта Stardust@Home^[16][17]. Проект направлен на анализ данных от научного корабля Стардаст («Звёздная пыль»). Одной из его задач было проникнуть в хвост кометы 81P/Вильда (Wild 2) и собрать образцы вещества — так называемой межзвёздной пыли, которая представляет собой древнейший материал, оставшийся неизменным со времён образования Солнечной системы 4,5 млрд лет назад^[18].

15 января 2006 года после семи лет путешествия космический корабль вернулся назад и сбросил на Землю капсулу с образцами звёздной пыли. В этих образцах были найдены следы глицина. Вещество явно имеет неземное происхождение, потому что в нём гораздо больше изотопа C¹³, чем в земном глицине^[19].

В мае 2016 года учёными обнародованы данные об обнаружении глицина в облаке газа вокруг кометы 67P/Чурюмова—Герасименко^[20].

См. также

Примечания

1. ↑ http://prowl.rockefeller.edu/aainfo/solub.htm
2. ↑ Разработка рационального способа получения комплексных солей марганца, железа с глицином и метионином
3. ↑ Описание — Органические микроэлементы — Глицинаты B — Traxim 2C Архивная копия от 3 сентября 2016 на Wayback Machine
4. ↑ ^{1 2} Молекулярные механизмы воздействия аминокислот в составе церебролизина на нейротрансмиссию. Нейротрофические и нейропротективные эффекты аминокислот (недоступная ссылка с 16-11-2017 [751 день)] Архивная копия от 22 мая 2013 на Wayback Machine
5. ↑ Pramod Dash. Chapter 11: Blood Brain Barrier and Cerebral Metabolism (англ.). Neuroscience Online, the Open-Access Neuroscience Electronic Textbook. McGovern Medical School at UTHealth (2019). Дата обращения 28 июля 2019.
6. ↑ Hawkins Richard A., O’Kane Robyn L., Simpson Ian A., Viña Juan R. Structure of the Blood–Brain Barrier and Its Role in the Transport of Amino Acids (англ.). The Journal of Nutrition. Oxford Academic (January 2006). Дата обращения 28 июля 2019.
7. ↑ Furuya Shigeki. An essential role for de novo biosynthesis of L-serine in CNS development (англ.). The Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition. Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition (2008). Дата обращения 28 июля 2019.
8. ↑ Таблетки «Глицин»: инструкция, показания, цены и отзывы (рус.). Таблетки «Глицин». Дата обращения 10 ноября 2018.
9. ↑ Справочник лекарственных средств (неопр.) (недоступная ссылка). Дата обращения 22 ноября 2017. Архивировано 21 декабря 2016 года.
10. ↑ https://medprosvita.com.ua/sravnitelnyjj-analiz-terapevtichesko/
11. ↑ http://rep.bsmu.by/handle/BSMU/1456
12. ↑ Валерьянка, глицин и эхинацея — бездействующие лекарства или фуфломицины (неопр.). Refnews. Дата обращения 20 июня 2019.
13. ↑ Дмитрий Корсак. Психиатр Владимир Пикиреня: фуфломицины, которые вы употребляете — Люди Onliner (рус.). Onliner (18 декабря 2018). Дата обращения 20 июня 2019.
14. ↑ Glycine — FDA prescribing information, side effects and uses (англ.), Drugs.com. Дата обращения 31 марта 2018.
15. ↑ http://pomni.info/files/2.3.2.1293-03.rtf
16. ↑ Don Brownlee. Stardust: A Mission With Many Scientific Surprises (англ.) (29-10-2009). Дата обращения 11 ноября 2011. Архивировано 2 февраля 2012 года.
17. ↑ Stardust Mission (англ.). NASA. Дата обращения 11 ноября 2011. Архивировано 2 февраля 2012 года.
18. ↑ Лента.ру: Прогресс: В хвосте кометы впервые обнаружили аминокислоту
19. ↑ NASA Researchers Make First Discovery of Life’s Building Block in Comet
20. ↑ На комете 67P/Чурюмова—Герасименко нашли кусочек жизни по Энгельсу (неопр.). nplus1.ru. Дата обращения 31 мая 2016.

wikiredia.ru

Глицин — Википедия. Что такое Глицин

Глицин
Общие
Систематическое наименование	аминоуксусная кислота
Сокращения	Гли, G, Gly GGU,GGC,GGA,GGG
Хим. формула	NH2 —CH2 —COOH
Физические свойства
Молярная масса	75,07 г/моль
Плотность	1,607 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	233 °C
	290 °C
Удельная теплота испарения	−528,6 Дж/кг
Удельная теплота плавления	−981,1 Дж/кг
Химические свойства
pKa	2,34 9,58
Растворимость в воде	хорошая, 24.99 г/100 мЛ (25 °C)[1] растворим в пиридине, умеренно растворим в этаноле, нерастворимый в эфире
Классификация
Рег. номер CAS	56-40-6
PubChem	750
Рег. номер EINECS	200-272-2
SMILES
InChI
ChEBI	15428, 57305 и 42964
ChemSpider	730
Безопасность
ЛД50	2,6 г/кг
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Глици́н (аминоуксусная кислота, аминоэтановая кислота) — простейшая алифатическая аминокислота, единственная протеиногенная аминокислота, не имеющая оптических изомеров. Неэлектролит. Название глицина происходит от др.-греч. γλυκύς, glycys — сладкий, из-за сладковатого вкуса аминокислоты. Применяется в медицине в качестве ноотропного лекарственного средства. Глицином («глицин-фото», параоксифенилглицин) также иногда называют п-гидроксифениламиноуксусную кислоту, проявляющее вещество в фотографии.

Химические свойства

Получение

Глицин можно получить в ходе хлорирования карбоновых кислот и дальнейшем взаимодействии с аммиаком :

Ch4COOH→Cl2ClCh3COOH→Nh4h3NCh3COOH{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COOH{\xrightarrow[{}]{Cl_{2}}}ClCH_{2}COOH{\xrightarrow[{}]{NH_{3}}}H_{2}NCH_{2}COOH}}}

Соединения

Глицин, как кислота, с ионами металлов образует сложные соли (глиценаты или хелаты)^[2], Глицинат натрия, Глицинат железа, Глицинат меди, Глицинат цинка, Глицинат марганца и др.^[3]

Биологическая роль

Глицин входит в состав многих белков и биологически активных соединений. Из глицина в живых клетках синтезируются порфирины и пуриновые основания.

Глицин также является нейромедиаторной аминокислотой, проявляющей двоякое действие. Глициновые рецепторы имеются во многих участках головного мозга и спинного мозга. Связываясь с рецепторами (кодируемые генами GLRA1, GLRA2, GLRA3 и GLRB), глицин вызывает «тормозящее» воздействие на нейроны, уменьшает выделение из нейронов «возбуждающих» аминокислот, таких, как глутаминовая кислота, и повышает выделение ГАМК. Также глицин связывается со специфическими участками NMDA-рецепторов и, таким образом, способствует передаче сигнала от возбуждающих нейротрансмиттеров глутамата и аспартата.^[4] В спинном мозге глицин приводит к торможению мотонейронов, что позволяет использовать глицин в неврологической практике для устранения повышенного мышечного тонуса^{[источник не указан 587 дней]}.

В медицине

Всемирная организация здравоохранения не располагает данными о доказанной эффективности или клинической значимости употребления глицина в любой форме, кроме раствора для промывания в урологии.^{[источник не указан 69 дней]}

Производители же фармакологических препаратов глицина заявляют, что глицин оказывает успокаивающее, слабое противотревожное и антидепрессивное действие, ослабляет выраженность побочных эффектов антипсихотических средств (нейролептиков), снотворных и противосудорожных средств, включён в ряд терапевтических практик по снижению алкогольной, опиатной и других видов абстиненции как вспомогательный препарат, оказывающий слабовыраженное седативное и транквилизирующее действие. Обладает некоторыми ноотропными свойствами, улучшает память и ассоциативные процессы.

Глицин является регулятором обмена веществ, нормализует и активирует процессы защитного торможения в центральной нервной системе, уменьшает психоэмоциональное напряжение, повышает умственную работоспособность.

Глицин содержится в значительных количествах в церебролизине (1,65-1,80 мг/мл)^[4].

В фармацевтической индустрии таблетки глицина иногда комбинируют с витаминами (B₁, B₆, B₁₂^[5] или D₃ в Глицин D₃).

Лекарственные препараты глицина выпускаются в виде подъязычных таблеток. Таблетки имеют белый цвет, выпускаются в виде плоскоцилиндрических капсул с фаской. Одна таблетка содержит действующее вещество глицин микрокапсулированный – 100 мг и вспомогательные компоненты: водорастворимая метилцеллюлоза – 1 мг, магния стеарат – 1 мг. Контурные ячейковые блистеры (10, 50 штук) расфасованы в картонные упаковки.

Применение в урологии

1,5 % раствор глицина для орошения, USP (фармокопея США) — стерильный, непирогенный, гипотонический водный раствор глицина, предназначенный только для урологического орошения во время трансуретральных хирургических процедур^[6].

В пищевой промышленности

В пищевой промышленности зарегистрирован в качестве пищевой добавки E640 и его натриевые соли Е64Х. Разрешена в России.^[7]

Нахождение вне Земли

Глицин был обнаружен на комете 81P/Вильда (Wild 2) в рамках распределённого проекта Stardust@Home^[8][9]. Проект направлен на анализ данных от научного корабля Стардаст («Звёздная пыль»). Одной из его задач было проникнуть в хвост кометы 81P/Вильда (Wild 2) и собрать образцы вещества — так называемой межзвёздной пыли, которая представляет собой древнейший материал, оставшийся неизменным со времён образования Солнечной системы 4,5 млрд лет назад^[10].

15 января 2006 года после семи лет путешествия космический корабль вернулся назад и сбросил на Землю капсулу с образцами звёздной пыли. В этих образцах были найдены следы глицина. Вещество явно имеет неземное происхождение, потому что в нём гораздо больше изотопа C¹³, чем в земном глицине^[11].

В мае 2016 года учёными обнародованы данные об обнаружении глицина в облаке газа вокруг кометы 67P/Чурюмова—Герасименко^[12].

См. также

Примечания

wiki.sc

Глицин Википедия

Глицин
({{{картинка}}}) ({{{картинка3D}}}) ({{{картинка малая}}})
Систематическое наименование	аминоуксусная кислота
Сокращения	Гли, G, Gly GGU,GGC,GGA,GGG
Хим. формула	C2H5NO2
Рац. формула	NH2 —CH2 —COOH
Молярная масса	75,07 г/моль
Плотность	1,607 г/см³
Температура
• плавления	233 °C
• разложения	290 °C
Удельная теплота испарения	−528,6 Дж/кг
Удельная теплота плавления	−981,1 Дж/кг
Константа диссоциации кислоты pKa{\displaystyle pK_{a}}	2,34 9,58
Растворимость
• в воде	хорошая, 24.99 г/100 мЛ (25 °C)[1] растворим в пиридине, умеренно растворим в этаноле, нерастворимый в эфире
Рег. номер CAS	56-40-6

ru-wiki.ru