Танин свойства: Танины: свойства, применение, польза для организма

ТОП-5 польза танинов для организма, содержащихся в вине и других продуктах питания

Когда Вы делаете глоток сухого красного вина, это вяжущее чувство во рту происходит от естественных танинов винограда. Танины в красном вине, чае и кофе придают им горький вкус и ощущение сухости. Давайте с Вами попробуем разобраться в чем же польза танинов для организма?

Действительно, дубильная кислота весьма приятна в определенных продуктах питания и напитках. Кроме того, эти полифенолы содержат полезные для здоровья антиоксиданты. Они могут даже укрепить здоровье иммунной и сердечно-сосудистой систем.

Что такое танины? Что они делают в организме?

Танины (также называемые дубильной кислотой) относятся к типу водорастворимого полифенольного соединения, встречающегося в природе. Они обладают горькими и вяжущими свойствами, которые существуют для защиты растений. Это делает их неприятными для потенциальных захватчиков.

Они найдены в растениях, древесине, коре и листьях.

Танины предназначены для того, чтобы быть неприятными по своей природе. Но они могут также предлагать приятные ароматы при правильном использовании.

Вы знаете этот горький, но приятный аромат кофе или темного шоколада? Это происходит от танинов.

В мире виноделия танины используются для придания незабываемого аромата и текстуры красным винам.

Танин — это общий термин, используемый для фенольных соединений. Существуют две основные группы дубильных веществ растений: проантоцианидины и гидролизуемые.

Танины работают, связываясь с белками в нашей слюне и разделяя их, вызывая ощущение сухости во рту. Это ощущается, когда мы пьем или едим продукты с высоким содержанием танинов.

Танины в вине и других пищевых источниках

Танины наиболее известны своим содержанием в вине. Они высвобождаются из кожуры, семян и стеблей винограда в процессе прессования при виноделии.

Вина с высоким содержанием танинов дадут ощущение сухости во рту — их обычно называют танинными винами.

Самое высокое содержание танинов в красных винах, но в некоторых белых винах тоже есть эти полифенолы.

Красные вина являются одними из самых вяжущих продуктов.  В процессе виноделия виноградный сок контактирует с кожурой винограда, богатой танином, в течение более длительного периода времени. Это называется мацерацией, и длительность этого процесса определяет содержание дубильной кислоты в вине.

Находясь в деревянных бочках танины растворяются в вине.

Виноделы используют дубовые бочки для получения своих уникальных и приятных ароматизированных танинов. Даже добавление дубильных порошков и дубовой стружки в спирт и воду при изготовлении вина приобретает все большую популярность. Поскольку повышает вкус древесных танинов без затрат на хранение в дубовых бочках.

В дополнение к танинам в вине, полифенолы можно также найти в следующих источниках пищи:

• Зеленый чай
• Черный чай
• Кофе
• Красное вино
• Пиво
• Какао
• Виноград
• Гранат
• Ягоды асаи
• Клюква
• Ревень
• Миндаль
• Грецкие орехи
• Фундук
• Красная фасоль

Танины в чае и других горьких, вяжущих продуктах и ​​напитках способствуют их сложному вкусу и ощущению сухости во рту. Это можно ощутить при их употреблении. Также существуют танины в пиве, хотя пивовары обычно стараются избегать горького вкуса, который они вызывают.

Дубильные вещества в хмеле, семенах ячменя и дубовых бочках поглощаются жидкостью в процессе варки. Обычно в пиве содержится дубильная кислота, но ее перенасыщение может привести к чрезмерной горечи.

Иногда танины можно найти и в воде. Это связано с естественным процессом брожения, происходящий, когда вода проходит через почву или разлагающуюся растительность.

Когда дубильная кислота находится в воде, она может окрасить ее в желтый цвет, как легкий чай.

Некоторые люди наслаждаются горьким вкусом танинов в кофе, темном шоколаде и других продуктах. В то время как другие предпочитают более сладкие продукты.

Связанный: Продукты с эллаговой кислотой и 5 главных причин их регулярно употреблять

Потенциальная польза танинов для организма человека

1.Польза танинов для организма человека в содержании антиоксидантов

Дубильная кислота — это полифенол, который снижает окислительный стресс и повреждение свободных радикалов в наших клетках. На самом деле, виноделам нравится, что дубильные вина защищены их природными антиоксидантами.

Исследование на животных показало, что пищевая дубильная кислота может модулировать повреждение желудочно-кишечного тракта грызунов. Исследователи определили, что потребление полифенолов и дубильных веществ имеет защитный и терапевтический потенциал в условиях, связанных с окислительным повреждением.

Поскольку дубильная кислота уменьшает окислительный стресс, она также может уменьшать воспаление и улучшать симптомы воспалительных процессов. Некоторые исследования показывают, что танины обладают антиканцерогенным потенциалом. Это может быть связано с их антиоксидантными свойствами и способностью защищать клетки от окислительного повреждения.

2.Польза танинов для организма человека в антимикробном и противовирусном действии

Танины хорошо известны своей антимикробной активностью, и они могут улучшить иммунный ответ. Согласно исследованиям, проведенным в Мемфисском университете, рост многих грибов, дрожжей, бактерий и вирусов тормозится дубильной кислотой.

Исследования также показывают, что дубильные вещества в растениях способны подавлять пищевые и водные бактерии. Это позволяет танинам в плодах служить естественным защитным механизмом против микробных инфекций.

Дубильная кислота используется в пищевой промышленности для увеличения срока годности.

3.Польза танинов для организма человека в борьбе с диабетом

Использование танина включает в себя способность помочь сбалансировать уровень сахара в крови. Согласно исследованию 2018 года, опубликованному в Current Medicinal Chemistry , дубильная кислота полезна для профилактики и лечения диабета 2 типа.

Исследователи проанализировали терапевтическое действие дубильной кислоты. Они собрали более 41 лекарственного растения, содержащего дубильные вещества и 19 выделенных дубильных веществ и богатых экстрактом сырого танина. Фармакологические исследования с участием этих образцов показали, что соединения обладают снижающими глюкозу эффектами.

4.Польза танинов для организма человека в снижении высокого артериального давления

Исследование 2015 года, проведенное на крысах с гипертонической болезнью, показало, что дубильная кислота способна снижать значения артериального давления. Исследователи смогли установить, что дубильная кислота обладает гипотензивным и сосудорасширяющим действием.

Это означает, что употребление в пищу таниновых продуктов может помочь улучшить здоровье сердца. Однако необходимы дополнительные исследования, чтобы определить весь потенциал дубильной кислоты для сердечно-сосудистой системы.

5.Польза танинов для организма человека в способствовании свертыванию крови

Дубильная кислота и другие полифенолы способствуют свертыванию крови, что ускоряет заживление ран.

Исследование показало, что экстракт зеленого чая с высоким содержанием дубильной кислоты способствовал сокращению кровотечений из-за удаления зубов.

Танины зеленого чая вызвали сокращение поврежденных тканей и капилляров из-за их вяжущего действия. Исследователи предполагают, что использование соединений дубильной кислоты — одно из лучших местных методов лечения для прекращения кровотечения.

Риски и побочные эффекты

Танины вредны для организма?

У некоторых людей танины могут вызывать побочные эффекты — головные боли или мигрень. Это происходит не со всеми, кто выпивает вино с высоким содержанием танина или употребляет другие их источники. Некоторые просто более чувствительны к этому соединению.

Необходимы дополнительные исследования, чтобы выяснить, связано ли это с аллергией на танины либо какой-то другой причиной, приводящей к головной боли. Однако, если Вы заметили боль после употребления источников дубильной кислоты, то старайтесь избегать их.

Польза танинов для организма — последние мысли

• Танины — это полифенольные соединения, которые добавляют горький вкус и вяжущую текстуру в пищу и напитки.
• Какие напитки содержат дубильные вещества? Их можно найти в вине, пиве, кофе и чае.
• Дубильная кислота также присутствует в винограде, клюкве, орехах и некоторых бобах.
• Некоторые люди испытывают побочные эффекты, связанные с танином, такие как головные боли, соединения полезны для здоровья. Танины регулируют уровень сахара в крови, способствуют свертыванию крови, борются с инфекциями и уменьшают повреждение свободных радикалов.

ЧИТАЙТЕ ДАЛЕЕ: Польза папаина для организма: полезный фермент или коммерческая причуда?

Поделиться с друзьями:

Танин (Таннин) [LifeBio.wiki]

Таннин (также известен как растительный таннин, натуральные органические таннины, или, в некоторых случаях, таннид, т.е. тип биомолекулы в противоположность современному синтетическому таннину) представляет собой вяжущее вещество, горькое растительное полифенольное соединение, которое связывается с и осаждает белки и другие различные органические соединения, включая аминокислоты и алкалоиды. Понятие таннин (от tanna, старого литературного немецкого слова дуб или хвойное дерево, как в Tannenbaum (рождественская елка) относится к использованию древесных таннинов из дуба в дублении звериных шкур в кожу; отсюда слова «тан» и «дубление» в отношении обработки кожи. Тем не менее, понятие «таннин», если обощать, широко применяется к любым крупным полифенольным соединениям, содержащим достаточное количество гидроксильных и других соответствующих групп (таких как карбоксильные) и образующим прочные соединения с различными макромолекулами. Танниновые соединения широко распространены во многих видах растений, где они играют роль в защите от истребления, и, возможно, используются в качестве пестицидов, а также в регулировании роста растений.[1] Вяжущее свойство таннинов представляет собой причину ощущения сухости и вязкости во рту в результате употребления незрелых фруктов и красного вина.[2] Более того, разрушение или изменение таннинов со временем играет важную роль в созревании плода и старении вина. Таннины обладают молекулярными весами в диапазоне от 500 до свыше 3000[3] (галлиевой кислоты эфиры) и до 20000 (проантоцианидины).

Структура и классы таннинов

Существует три основных класса таннинов:[4] изображенные ниже представляют собой структурную единицу или мономер таннина. Что касается именно полученных из флавонов таннинов, основа должна быть (дополнительно) в высокой степени гидроксилирована и полимеризирована, чтобы обеспечить высокий молекулярный вес полифенольному фрагменту, который характерен для таннинов. Обычно молекулы таннинов требуют как минимум 12 гидроксильных групп и по меньшей мере пять фенильных групп, чтобы функционировать в качестве связующего вещества белков.

Структурная единица:

Класс/Полимер:

• Гидролизуемые таннины

• Негидролизуемые, или конденсированные таннины

• Флоротаннины

Источники:

Олигостильбеноиды (олиго- или полистильбены) представляют собой олигомерные формы стильбеноидов и составляющую класса таннинов.[5]

Псевдотаннины

Псевдотаннины представляют собой соединения с низким молекулярным весом, связанные с другими соединениями. Они не меняют цвет во время теста шкурой теленка в отличие от гидролизуемых и конденсированных таннинов, и не могут использоваться в качестве танниновых соединений.[4] Некоторые примеры псевдотаннинов и их источников приведены ниже:[6]

Псевдотаннин/Источник(и):

• Галлиевая кислота/ревень

• Флаван-3-олы (катехины)/ чай, акация, катеху, какао, гуарана

• Хлорогеновая кислота/ рвотный орех, кофе, матэ

• Ипекакуановая кислота/ ипекакуана

История

Эллаговая кислота, галлиевая кислота и пирогалловая кислота были впервые открыты химиком Анри Браконно в 1831 г.[7]:20 Юлий Леве был первым человеком, синтезировавшим эллаговую кислоту посредством нагревания галлиевой кислоты за счет мышьяковой кислоты или оксида серебра.[7]:20 [8] Максимилиан Ниренштейн исследовал естественные фенолы и таннины,[9] обнаруженные в различных видах растений. Работая с Артуром Джорджем Перкином, он получал эллаговую кислоту из альгаробиллы и других конкретных плодов в 1905 г.[10] Он свидетельствует о ее образовании из галлоил-глицина за счет пенициллиума в 1915 г.[11] Танназа представляет собой фермент, который Ниренштейн использовал для выработки m-дигаллиевой кислоты из галлотаннинов.[12] Он подтвердил наличие катехина в какао бобах в 1931 г.[13] Также он показал в 1945 г., что лютеевая кислота, молекула, представленная в миробаланитаннине, таннине, обнаруженном в плодах терминалии чебула, представляет собой промежуточное соединение в синтезе эллаговой кислоты.[14] В то же время формула молекулы была определена с помощью анализа сжиганием.[требуется источник] Открытие в 1943 г. Мартином и Сингом бумажной хроматографии обеспечило на первое время средства для исследования фенольных составляющих растений, а также для их отделения и идентификации.[требуется источник] В этой области была вспышка активности после 1945 г. в большей степени, чем у Эдгара Чарльза Бэйт-Смита и Тони Суэйна[15] в Кембриджском университете. В 1966 г. Эдвин Хаслам предложил первое исчерпывающее определение растительных полифенолов, основанное на ранних предложениях Бэйта-Смита, Суэйна и Уайта, которое включает специфические структурные характеристики, общие для всех фенольных соединений, обладающих дубильным свойством. Оно упоминается как определение Уайта–Бэйта-Смита–Суэйна–Хаслама (WBSSH).[16]

Образование

Таннины распространены в видах всего царства растений. Они обнаруживаются как в голосемянных, так и в покрытосемянных растениях. Моль[17] (1993) исследовал распространение таннинов в 180 семействах двудольных и 44 семействах однодольных (Кронквист). Большая часть семейств двудольных растений включает не содержащие таннины виды (тестировалось за счет их способности осаждать белки). Наиболее хорошо известные семейства, все протестированные виды которых содержат таннин, включают: Кленовые, Актинидиевые, Анакардиевые, Биксовые, Бурзеровые, Комбретовые, Диптерокарповые, Вересковые, Крыжовниковые, Мириковые для двудольных растений и Наядовые и Рогозовые для однодольных. Что касается семейства дубов, Буковые, 73% протестированных видов (N = 22) содержат таннин. В отношении семейства акций, Мимозовые, только 39% протестированных видов (N = 28) содержат таннин, среди Пасленовых таннин содержат 6% и 4% — виды семейства Астровые. Некоторые семейства, например, Бурачниковые, Тыквенные, Маковые, не включают содержащие таннин виды. Наиболее многочисленные полифенолы представлены конденсированными таннинами, обнаружимыми практически во всех семействах растений, и составляют до 50% сухого веса листьев. Таннины тропических деревьев скорее катеховые по натуре, в то время как галлиевый тип представлен в деревьях умеренного пояса.[18] Может наблюдаться потеря биологической доступности таннинов в растениях в связи с птицами, вредителями и другими патогенами.[19]

Расположение в частях растения

Таннины обнаруживаются в листьях, почках, семенах, корне и тканях стебля. В качестве примера расположения таннинов в тканях стебля можно привести, что они часто обнаруживаются в зонах роста деревьев, таких как вторичный луб и ксилема, а также слой между корой и эпидермисом. Таннины могут способствовать регулированию роста этих тканей.

Клеточное расположение

Во всех на данный момент исследованных сосудистых растениях таннины вырабатываются хлоропласт-производной органеллой, танносомой.[20] Таннины в большинстве своем физически расположены в вакуолях или поверхностном воске растений. Эти места хранения делают таннины активными против вредителей, но также защищают таннины от влияния метаболизма растения, когда растительная ткань жива; только после разрушения клетки и смерти таннины активны в метаболическом действии. Таннины классифицируются как эргастические вещества, т.е. непротоплазменные материалы, обнаруженные в клетках. Таннины, по определению, осаждают белки. В этом случае они должны запасаться в органеллах и быть способными выдерживать процесс осаждения белка. Идиобласты представляют собой выделенные растительные клетки, которые отличаются от близлежащих тканей и содержат неживые вещества. Они обладают различными функциями, такими как хранение запасов, экскреторных материалов, пигментов и минералов. Они могут содержать масло, млечный сок, смолу, камедь и т.д. Также они могут содержать таннины. В плодах японской хурмы (восточной хурмы) таннин аккумулируется в вакуоле танниновых клеток, которые представляют собой идиобласты паренхимных клеток в мякоти.[21]

Наличие в почвах

Параллельная эволюция содержащих таннин растительных сообществ происходила на бедных питательными веществами кислых почвах по всему миру. Предполагалось, что таннины функционируют в качестве защиты от травоядных, но все больше и больше экологов в настоящее время признают их важными регуляторами процессов распада и цикла обмена азота. Что касается произрастания в условиях глобального потепления, представляет большой интерес лучше понять роль полифенолов в качестве регулятора углеродного обмена, в частности в северных таежных лесах. Опавшие листья и другие гниющие части каури (агатис новозеландский), вида дерева, обнаруженного в Новой Зеландии, разлагаются намного более медленно, чем у других растений. Несмотря на его кислотность, растение также производит вещества, такие как воски и фенолы и, что наиболее примечательно, таннины,[22] вредоносные для микроорганизмов.

Наличие в воде и древесине

Вымывание в высокой степени водо растворимых таннинов из разлагающейся растительности и листьев течением может вызывать такое явление как черные реки. Вода, протекающая через болотистые почвы, имеет характерный коричневый цвет за счет разлагающихся торфяных таннинов. Наличие таннинов (или гуминовой кислоты) в родниковой воде может придавать ей неприятный запах или горький вкус, но это не делает ее небезопасной для питья.[23] Таннины, вымываемые из неподготовленных древесных декораций в аквариуме, могут вызывать снижение уровня pH и окрашивание воды в напоминающий чай оттенок. Способ избежать этого заключается в кипячении дерева в воде в течение некоторого времени и смене воды каждый раз. Использование торфа в качестве аквариумного грунта может давать тот же эффект. Потребуется множество часов кипячения древесины и затем множество недель или месяцев постоянного замачивания и смены воды прежде чем она станет чистой. Добавление пищевой соды в воду для повышения уровня pH в ней ускорит процесс вымывания, так как в большей степени щелочной раствор может вывести дубильную кислоту из древесины быстрее, чем pH-нейтральная вода.[24] Дерево с мягкой древесиной, в то время как содержит в целом меньшее количество таннинов, чем дерево с твердой древесиной,[25] не рекомендуется для использования в аквариумах,[26] таким образом, использование дерева с твердой древесиной очень светлого цвета, свидетельствующего о низком содержании таннинов, может быть простым способом избежать таннинов. Дубильная кислота имеет коричневый цвет, таким образом, в целом, белая древесина имеет низкое содержание таннинов. Древесина с множеством желтых, красных или коричневых оттенков (как южная желтая сосна, кедр, красное дерево, красный дуб и т.д.) содержит большое число таннинов.[27]

Экстрагирование

Не существует определенного протокола для экстрагирования таннинов из растительных материалов. Процедуры, использующиеся в отношении таннинов, широко изменчивы.[28] Она может заключаться в том, что ацетон в экстракционном растворе повышает общий выход за счет ингибирования взаимодействия между таннинами и белками во время экстрагирования,[28] или даже за счет разрушения водородных связей в комплексах таннин-белок.[29]

Тестирование таннинов

Существует три группы методов анализа таннинов: выделение белков или алкалоидов, реакция с фенольными кольцами и деполимеризация.[30]

Тест с использованием шкуры теленка

Когда шкура теленка или быка погружается в HCl, полощется в воде, пропитывается раствором таннинов в течение 5 минут, промывается в воде и затем обрабатывается 1% раствором FeSO4, это дает черно-синий цвет, если таннины присутствуют.

Тест с использованием хлорида железа (FeCl3)

Скорее это тест на наличие фенольных соединений в целом. Толченые листья тестового растения (1,0 г) взвешиваются в мерном стакане, куда добавляется 10 мл дистиллированной воды. Смесь кипятится в течение пяти минут. Затем добавляются две капли 5% FeCl3. Появление зеленоватого осадка свидетельствует о присутствии таннинов.[31] В ином случае, доля водного экстракта разводится дистиллированной одой в соотношении 1:4 и затем добавляется несколько капель 10% раствора оксида железа. Голубой или зеленый цвет свидетельствует о наличии таннинов (Эванс, 1989 г.).[32]

Другие методы

Метод гольевого порошка используется в анализе для таннинов кожи, а метод Стиасни в отношении клеев для древесины.[33][34] Статистический анализ показывает, что значительная связь между результатами метода гольевого порошка и метода Стиасни отсутствует.[35][36]

Метод гольевого порошка

400 мг образца таннинов растворяются в 100 мл дистиллированной воды. 3 г незначительно хроматированного гольевого порошка, предварительного высушенного в вакууме в течение 24 часов с помощью CaCl2, добавляются, и смесь взбалтывается в течение 1 ч при комнатной температуре. Суспензия фильтруется без вакуума через фильтр из пористого стекла. Набор веса гольевого порошка, выраженный как процентная доля от исходного веса, равен процентной доле таннинов в образце.

Метод Стиасни

100 мг образца таннинов растворяются в 10 мл дистиллированной воды. Затем добавляется 1 мл 10M HCl и 2 мл 37% формальдегида, и смесь нагревается с обратным охлаждением в течение 30 минут. Полученная смесь фильтруется, но не через фильтр из пористого стекла. Осадок вымывается горячей водой (5x 10 мл) и высушивается с помощью CaCl2. Выход таннинов выражается как процентная доля веса исходного материала.

Реакция с фенольными кольцами

Таннины коры Коммифоры песчаной выявляются с помощью характерного цвета и реакции осаждения, а также посредством количественного определения методами Левенталя-Проктера и Дейджса[37] (метод формалин-соляной кислоты).[38] Колориметрические методы представлены методом Неубауэра-Левенталя, который использует перманганат калия в качестве окислительного агента и сульфат индиго в качестве индикатора, первоначально предложенным Левенталем в 1877 г.[39] Сложность заключается в том, что определение титра таннина не всегда целесообразно, поскольку чрезвычайно трудно получить чистый таннин. Неубауэр предложил устранить эту сложность за счет определения титра не в отношении таннина, но в отношении кристализированной щавелевой кислоты, тем самым он обнаружил, что 83 г щавелевой кислоты соотносятся с 41,20 г таннина. Метод Левенталя был подвергнут критике. Так, например, количества использованного индиго недостаточно для замедления в значительной степени окисления нетанниновых веществ. Результаты, полученные данным методом, исходя из вышеизложенного, носят всего лишь сравнительный характер.[40][41] Измененный метод, предложенный в 1903 г. для определения количества таннинов в вине, метод Фельдмана, предпочитал использование кальция гипохлорита вместо перманганата калия и сульфата индиго.[42][43]

Питательность

Таннины обычно считались антипитательными, но на сегодняшний день известно, что их полезные или антипитательные свойства зависят от химической структуры и дозировки. Новые технологии, использующиеся для анализа молекулярной и химической структуры, показали, что разделение на конденсированные и гидролизуемые таннины слишком упрощенное.[44] Недавние исследования продемонстрировали, что продукты, содержащие таннины каштана, включенные в небольших дозах (0,15–0,2 %) в пищу цыплят, могут быть полезны.[45] Некоторые исследования свидетельствуют, что таннины каштана обладают положительным действием на качество силоса в рулонах, в частности, снижая небелковый азот до наименьшего уровня увядания.[46] Повышенная ферментируемость азота соевых продуктов в рубце также сообщалась Ф. Матье и Ю. П. Жуани (1993).[47] Исследования С. Гонсалеса и др. (2002)[48] в отношении высвобождения аммиака в лабораторных условиях и расщепления сухих соевых продуктов, сравнивавшее три различных типа таннинов (квебрахо, акация и каштан), продемонстрировали, что таннины каштана более эффективны в защите соевых продуктов от расщепления бактериями рубца в лабораторных условиях. Конденсированные таннины ингибируют переваривание травоядными за счет связывания белками потребляемого растения и делают растения более тяжелыми для переваривания животными также посредством взаимодействия с абсорбцией белков и переваривающими ферментами (для получения более подробной информации по этой теме смотрите защита растений от травоядных). Многие употребляющие таннины животные выделяют связывающий таннин белок (муцин) со слюной. Связывающая таннин способность слюнного муцина напрямую связана с содержанием в нем пролина. Преимущества использования слюнных обогащенных пролином белков (PRP) для деактивации таннинов заключаются в следующем:

• PRP деактивируют таннины в большей степени, чем пищевые белки; это приводит к снижению потери азота в кале

• PRP содержат неспецифический азот и заменимые аминокислоты; это делает их более подходящими для животных, чем использование ценного пищевого белка.

Напитки, содержащие таннины

Основные статьи: Таннины в чае и Таннины в вине

Наиболее хорошо известными пищевыми источниками таннинов для человека являются чай и вино.[требуется источник] Другие источники включают фруктовые соки, но не цитрусовые.[требуется источник]. Вино представляет собой отдельный случай. Большая часть вин подвергается старению в обожженных дубовых бочках, которые дают таннины, абсорбированные из таннинов естественного происхождения в древесине и проникающие в вино. Их концентрация придает вину отличительный горьковатый вкус. Таннины вытягивают остаточные белки из языка и рта, что придает вину послевкусие. Употребление пищи с высоким содержанием жиров нейтрализует данное действие. Кофейная гуща содержит низкие или ничтожные количества таннинов.[49]

Фруктовые соки

Хотя цитрусы сами по себе не содержат таннинов, соки оранжевого цвета часто содержат пищевые красители с таннинами.[требуется источник] Яблочные соки, виноградные и ягодные соки имеют высокое содержание таннинов.[требуется источник] В некоторых случаях таннины добавляются в соки и сидр для придания более вяжущего вкуса.[citation needed]

Пиво

В дополнение к альфа-кислотам, экстрагируемым из хмеля для обеспечения горького привкуса пива, также обнаруживаются конденсированные таннины. Они происходят как из солода, так и из хмеля.[требуется источник] В особенности в Германии опытные пивовары считают присутствие таннинов дефектом.[требуется источник] В некоторых видах пива наличие такой вязкости приемлемо или даже желаемо, как, например, во фландрском красном эле.[требуется источник] В светлых видах пива таннины могут образовывать осадок со специфичными образующими муть белками в пиве, что приводит к помутнению при низкой температуре. Данное холодное помутнение может предотвращаться удалением части таннинов или части образующих муть белков. Таннины удаляются с использованием поливинилполипирролидона, а образующие муть белки – с использованием кремния или дубильной кислоты.[50]

Продукты питания, содержащие таннины

Фрукты

Гранаты

Основная статья: Эллагитаннин граната

Хурма

В некоторых случаях хурма имеет сильный вяжущий вкус и, следовательно, несъедобна, когда недостаточно зрелая (если быть точнее, корейская, американская и японская хурма).[требуется источник]

Ягоды

Многие ягоды, такие как клюква,[51] клубника и черника,[52] содержат как гидролизуемые, так и конденсированные таннины.

Орехи

Орехи, которые могут употребляться сырыми, такие как фундук, грецкий орех и орех-пекан, содержат большое количество таннинов. Миндаль обладает более низким содержанием. Концентрация таннинов в первичном экстракте этих орехов напрямую не переводится в то же отношение конденсированной фракции.[53] Желуди содержат настолько высокую концентрацию таннинов, что они должны быть обработаны, прежде чем смогут безопасно употребляться. Орех катеху также содержит таннин.[citation needed]

Копчености

Таннины из древесины мескитового дерева, вишни, дуба и других деревьев, использующейся в копчении, обнаруживаются на поверхности копченой рыбы и мяса.[требуется источник]

Травы и пряности

Гвоздика, эстрагон, зира, тимьян, ваниль и корица содержат таннины.[54]

Бобовые

Большая часть бобовых содержат таннины. Красные бобы содержат больше таннинов, а белые – минимальное количество. Арахис без оболочки имеет очень низкое содержание таннина. Нут содержит еще более низкое количество таннинов.[55]

Шоколад

Шоколадный ликер содержит около 6% таннинов.[56]

Полезное действие таннинов

Основная статья: Полезное действие таннинов

Рынок таннинов

Производство таннина в начале XIX века началось с промышленной революцией с целью выработки материала для обеспечения более высокой потребности в коже. До этого времени процессы использовали растительный материал и были длительными (до шести месяцев). В 1950–1960 гг. произошел крах рынка растительного танина в связи с появлением синтетического таннина, который был изобретен в ответ на нехватку растительных таннинов во время Второй мировой войны. В это время многие небольшие производства таннина закрылись.[57] Растительные таннины, согласно расчетам, использовались в производстве 10–20% мировой кожаной продукции. Стоимость конечного продукта зависит от метода, используемого для экстрагирования таннинов, а именно от использования растворителей, щелочи и других химических веществ (например, глицерина). Для производства большого количества таннина наиболее экономически приемлемым методом является экстрагирование горячей водой. Дубильная кислота использовалась по всему миру в качестве осветляющего средства в алкогольных напитках и в качестве ароматизирующего вещества как в алкогольных, так и в безалкогольных напитках или соках. Таннины из различных биологических видов также находят широкое применение в винной промышленности.

Применение

Таннины являются важной составляющей процесса дубления кожи. Дубло из дуба, мимозы, каштана и квебрахо традиционно является основным источником таннина для дубильного производства, хотя неорганические дубильные агенты на сегодняшний день также используются и составляют 90% мировой продукции кожи.[58] Таннины дают различные цвета за счет хлорида железа (либо голубой или черно-синий, либо зеленый или черно-зеленый) в соответствии с типом таннина. Железосодержащие чернила производились за счет обработки раствора таннинов сульфатом железа(II).[требуется источник] Таннин представляет собой компонент промышленного связующего вещества для древесно-стружечной плиты, созданного совместно Техническими исследованиями Танзании и Организацией развития и лабораториями Форинтек Канады.[59] Таннины Лучистой сосны исследовались в отношении производства связующих веществ для древесины.[60] Конденсированные таннины, например, таннины квебрахо, и гидролизуемые таннины, к примеру, таннины каштана, способны заменить большую часть синтетического фенола в фенольно-формальдегидных смолах для древесно-стружечных плит. Таннины используются для производства антикоррозийной грунтовки под торговым названием Нокс Праймер для обработки ржавых стальных поверхностей пред покраской, ржавчина трансформируется и окисленная сталь превращается в гладкую воздухонепроницаемую поверхность и ингибитор ржавчины. Использование смол, изготовленных из таннинов, исследовалось в отношении удаления ртути и метилртути из раствора.[61] Иммобилизованные таннины тестировались в отношении удаления урана из морской воды.[62]

Лабораторные исследования

При инкубации в лабораторных условиях с соком красного винограда и красными винами с высоким содержанием таннина полиовирус, вирус простого герпеса и различные кишечные вирусы были деактивированы,[63] хотя не было подтверждено клиническое применение этого метода. В лабораторных условиях таннины продемонстрировали противовирусное,[64] антибактериальное[65] и противопаразитическое действие,[66] но не было разработано ни одного основанного на таннине препарата для лечения этих или других заболеваний. Таннины, выделенные из коры стебля Кучи, исследовались в отношении их возможности оказывать влияние на вызванную 6-гидроксидопамином токсичность.[67] Читать еще: Дииндолилметан , Кодонопсис мелковолосистый , Маточное молочко , Т3/трийодтиронин , Хлорамбуцил ,

танин.txt · Последние изменения: 2015/09/25 17:53 (внешнее изменение)

Танины — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Тани́ны, или танни́ны (от фр. tanins^[1][2]) — группа фенольных соединений растительного происхождения, содержащих большое количество групп −OH. Танины обладают дубильными свойствами и характерным вяжущим вкусом. Дубящее действие танинов основано на их способности образовывать прочные связи с белками, полисахаридами и другими биополимерами.

Химия танинов

Танины делятся на 2 класса:

1. гидролизуемые танины — образованные многоатомным спиртом, например, глюкозой, у которого гидроксильные группы частично или полностью этерифицированы галловой кислотой или родственными соединениями;
2. конденсированные танины — образованные конденсацией фенольных соединений, например катехинов.

Свойства танинов

Танины содержатся в коре, древесине, листьях, плодах (иногда семенах, корнях, клубнях) многих растений — дуба, каштана, акации, ели, лиственницы, тсуги канадской, эвкалипта, чая, какао, гранатового дерева, черёмухи, хурмы, хинного дерева, сумаха, квебрахо и других. Танины придают листьям и плодам терпкий вяжущий вкус. Танины подавляют рост патогенных для многих растений микроорганизмов, защищают растения от поедания животными (жвачным животным вкус танинов, вероятно, неприятен, поэтому корм поедается неохотно, но не ядовит).

Различают гидролизуемые и конденсированные (негидролизуемые) танины. Основа гидролизуемых танинов — сложные эфиры галловой кислоты или родственных ей дигалловой и тригалловой кислот с многоатомным спиртом. Конденсированные танины представляют собой производные флавоноидов, главным образом димеры 3,4-флавандиола или 3-флаванола.

Препараты танина

Танины выделяют главным образом из коры акации, ели, каштана в виде водного экстракта, содержащего соответственно 36, 16 и 13 % танина по массе.

• танин — технический или фармакопейный препарат, получаемый из растений. Представляет собой аморфный светло-жёлтый порошок, со слабым своеобразным запахом, вяжущего вкуса, растворимый в воде, этаноле и глицерине. В воде образует коллоидные растворы, имеющие кислую реакцию и обладающие сильным дубильным действием. Водные растворы образуют осадки с алкалоидами, растворами белка и желатины, солями тяжелых металлов. Применяют в качестве вяжущего и местного противовоспалительного средства.

Применение танинов

В промышленности танины используются для дубления кожи и меха, приготовлении чернил, протравливания текстильных волокон, придания различным напиткам терпкого и вяжущего вкуса и как пищевой краситель (E181).

В Юго-Восточной Азии женщины окрашивают зубы таниносодержащей жидкостью.

В медицине танины находят применение как вяжущие лекарственные средства, противоядия (при отравлении солями свинца, ртути и др.), противодиарейные, кровоостанавливающие и противогеморроидальные средства. Также используются хирургами для дубления кожи рук перед выполнением операции.

Преобразователи ржавчины на основе танинов после реакции с оксидом железа преобразуют его в водостойкий таннат железа.

См. также

Примечания

Литература

• Н. С. Зефиров, Н. Н. Кулов и др. Химическая энциклопедия. — М.: Научное издательство «Большая российская энциклопедия», 1995. — Т. 4. — С. 493—494. — ISBN 5-85270-092-4.

Определение и структура танина | Группа исследований естественной химии

Продукты гидролиза гидролизуемых танинов

Согласно биохимическому определению, таннины — это соединения, которые имеют тенденцию взаимодействовать с водными растворами белков и другими биологическими макромолекулами с образованием нерастворимых осадков. В некотором смысле это определение ясное, но, к сожалению, танины сильно различаются по сродству к белку, а некоторые структуры танинов имеют даже очень низкую активность. Также есть свидетельства того, что другие типы полифенолов помимо дубильных веществ способны связывать и частично осаждать белки, особенно если их концентрация достаточно высока.Это делает биохимическое определение танинов немного расплывчатым и дрейфующим, поскольку танины и не танины могут иногда проявлять схожие функциональные свойства. Таким образом, необходимы более точные определения, и наиболее однозначное определение танинов основано на их химической структуре.

Хотя не все пути биосинтеза таннинов полностью подтверждены, принято считать, что таннины делятся на три основные группы: гидролизуемые таннины, проантоцианидины (син. Конденсированные таннины) и флоротаннины.Основные структурные особенности каждой из этих танниновых групп хорошо известны. Таким образом, соединения в каждой группе можно отличать друг от друга, а их структуры использовать для проверки того, что они действительно являются танинами, а не, например, флавоноиды.

Определение, основанное на структуре, является точным, и, когда известны основные таниновые структуры каждого вида растений, это также помогает понять их потенциальную биоактивность, поскольку активность явно различается от структуры к структуре. Выявление основных таниновых структур вида может показаться сложным, но современные методы фитохимии позволяют все это, как только будут получены базовые знания химического анализа танинов.

.

танинов как противовирусных агентов | IntechOpen

1. Введение: дубильные вещества в медицине

Тысячи лет во всем мире дубильные вещества использовались в традиционной медицине для лечения различных проблем со здоровьем. Их используют в виде чая, кофе и различных экстрактов, а также в ежедневном приеме продуктов, богатых танинами. Их также целенаправленно включают в состав многих диет. Танины содержатся во всех частях растения — корнях, стеблях, листьях, плодах и семенах, что способствует существованию многочисленных естественных источников этих веществ.

Из-за вяжущего действия танинов травы, содержащие дубильные вещества, используются для лечения травмированных и воспаленных тканей, включая ожоги, а также для остановки кровотечения и предотвращения инфекций. Травы содержат дубильные вещества. Они также используются при лечении воспалений ротовой полости и горла, гастритов, энтеритов, раздражающих кишечных расстройств и других состояний [1, 2, 3] из-за их способности очень прочно связываться с белками, образуя множественные водородные связи между их фенольными связями. группы и группы -NH пептидов.Затем происходит осаждение или усыхание белков — так называемый эффект загара — образуя защитный слой на поверхности тканей.

Таннины обладают способностью связываться с ионами металлов в организме с образованием стабильных соединений, называемых таннатами. Это свойство может иметь как положительное, так и отрицательное значение для здоровья человека. С одной стороны, дубильные вещества можно использовать как противоядие при отравлении тяжелыми металлами. С другой стороны, ежедневный прием танинов, например, в составе чая или кофе, может вызвать дефицит кальция и железа в организме и может вызвать остеопороз и анемию [4].

Танины также являются эффективными ингибиторами некоторых ферментов. Например, вудфрутикозин (вудфордин C) проявляет активность против топоизомеразы II; и эугенифлорин D1 и D2, выделенные из Eugenia uniflora L., и эноотеин B эффективно ингибируют ДНК-полимеразу вируса Эпштейна-Барра (EBV). Оенофеин A и B, выделенный из видов Epilobium , по-видимому, является потенциальными ингибиторами ферментов 5α-редуктазы и ароматазы, которые играют важную роль в развитии доброкачественной гиперплазии предстательной железы.Исследователи предположили, что фермент поли (АДФ-рибоза) гликогидролаза, важный фактор экспрессии генов, репликации ДНК и дифференциации клеток, может ингибироваться олигомерными эллагитаннинами эноотеином B и ноботанинами B, E и K. Кроме того, фермент α-глюкозидаза (мальтаза), которая может играть важную роль в развитии диабета 2 типа, ингибируется хебулаговой кислотой (выделенной из Terminalia chebula ), теллимаграндином I и эвгениином (казуариктин) [5].

Результаты исследований показывают, что неочищенный экстракт плодов Terminalia bellerica (Tb.Cr), богатый танинами, вызывал дозозависимое падение артериального давления у крыс. Tb.Cr подавлял силу и скорость сокращений предсердий, и этот эффект был обусловлен механизмом антагонизма кальция [6]. Танины также проявляют антигипертензивную активность в организме, подавляя действие ангиотензин-I-превращающего фермента (АПФ) [7]. К гидролизуемым танинам с выраженной антигипертензивной активностью относятся касталагин и хебулиновая кислота, а также корилагин, выделенный из листьев Lumnitzera racemosa [8].

Важным для здоровья человека является противоопухолевое действие, которое различные танины проявляют в отношении различных опухолей, таких как рак шейки матки и простаты, а также злокачественные клетки кожи, груди, желудка, легких, пищевода, печени и т. Д. [9, 10], причем несколько возможные механизмы действия. Эллагитаннины обладают способностью связываться с белками, расположенными на поверхности клеточной мембраны, предотвращая тем самым пролиферацию метастатических клеток. Они также могут вызывать апоптоз в опухолевых клетках путем ингибирования факторов, ответственных за образование метастазов.Другой механизм предполагает, что во время репликации ДНК эллагитаннины связывают канцерогены в комплекс, поэтому они не могут вызывать мутации [11]. Также имеются данные о том, что эллагитаннины уменьшают негативные эффекты химиотерапии и лучевой терапии при лечении рака [12].

Танины также проявляют антимикробную активность как у растений, так и у животных. У растений эффект обусловлен ингибированием микробных ферментов, разрушающих клеточную стенку растений [13]. Ингибирование также происходит с другими микробными ферментами, такими как пектиназа, ксиланаза, пероксидаза, лакказа и гликозилтрансфераза.Двумя возможными механизмами этой антимикробной активности являются связывание таннинов с белками микробных мембран, нарушение их структуры и функции, и связывание таннинов с ионами основных металлов [14]. Благодаря антимикробной активности дубильные вещества могут использоваться при производстве и хранении определенных пищевых продуктов для увеличения срока хранения продуктов [15].

Иммуномодулирующая активность дубильных веществ также была продемонстрирована с различными веществами, демонстрирующими различные механизмы действия, которые усиливают функциональность макрофагов [16, 17, 18] или стимулируют секрецию цитокинов IL-1, IL-β2 и αTNF [ 18, 19].

2. Танины как противовирусные антиоксиданты

Избыточное производство свободных радикалов и последующее развитие оксидантного стресса являются патогенными факторами ряда вирусных инфекций. Окислительный стресс — это сложное многогранное биохимическое состояние, которое возникает, когда наблюдается усиление окислительного повреждения биомолекул и окисление небелковых и белковых тиолов, которые регулируют окислительный баланс клетки [20]. Клеточное повреждение из-за вирусных заболеваний, вызванных избыточным образованием свободных радикалов, было связано с более чем 200 клиническими расстройствами [21].

Было четко установлено, что многие вирусные инфекции вызывают производство активных форм кислорода (ROS) и азота (RNS). Это особенно верно в отношении инфекций, вызванных вирусами гепатита, передаваемыми через кровь (B, C и D), вирусом иммунодефицита человека (ВИЧ), вирусом гриппа, вирусом простого герпеса, вирусом Эпштейна-Барра, респираторно-синцитиальным вирусом, вирусом Коксаки B3 (CVB3). , и другие. При острых респираторных вирусных инфекциях АФК / РНС вовлечены в повреждение легочной ткани и дисфункцию эпителиального барьера, что, в свою очередь, увеличивает восприимчивость к вторичным инфекциям [22].

Различные ДНК-вирусы связаны с повышенным окислительным стрессом, который способствует повреждению ДНК, высокой мутагенности и возникновению и / или прогрессированию неоплазии [23].

Фенольные соединения, такие как фенольные кислоты, флавоноиды, дубильные вещества и проантоцианидины, широко распространены в растениях и являются защитным механизмом против ОС. Несколько исследований, в том числе in vivo (на экспериментальных животных) и эпидемиологические исследования, продемонстрировали, что фенольные соединения в пищевых продуктах обладают положительными свойствами, такими как антиоксидантный потенциал, который является основой противовирусной, антимикробной и антимутагенной активности.Соединения, присутствующие в пище и обладающие потенциальной антиоксидантной активностью, включают витамины C, E и K, фенолы (фенольные кислоты, флавоноиды, тимол, карвакрол и дубильные вещества) и каротиноиды [24, 25]. Таким образом, антиоксиданты, в основном получаемые из натуральных продуктов, имеют большое значение для здоровья человека.

Антиоксидантная терапия становится привлекательным и эффективным альтернативным подходом к лечению вирусных заболеваний. Антиоксидантные свойства экстракта полифенолов яблока, богатого дубильными веществами, эффективны против развития вирусной инфекции гриппа у мышей — они улучшают выживаемость, а также значительно снижают перекисное окисление липидов и увеличивают способность абсорбции радикалов кислорода (ORAC) в спленоцитах [26]. ,

Птичий грипп обычно сопровождается вирусной инвазией, за которой следует окислительный стресс и серьезное воспаление. Противовоспалительные и антиоксидантные свойства экстрактов Chaenomeles speciosa , богатых танинами, показали, что множественные эффекты изолятов могут играть роль коктейля в лечении птичьего гриппа, а компоненты C. speciosa могут быть сильнодействующими. источник противовирусных и противовоспалительных средств [27].

Употребление гранатового сока снижает окислительный стресс при гриппе [28].

Зеленый чай — важный источник полифенольных антиоксидантов, которые также богаты дубильными веществами. Полифенолы чая обладают противовирусными свойствами, которые, как считается, помогают защитить от вируса гриппа. Окислительный стресс и воспаление в полости рта, вызванные курением сигарет и вредными соединениями никотина и акролеина в сигаретах, можно уменьшить с помощью полифенолов зеленого чая. Как правило, зеленый чай защищает здоровые клетки от злокачественной трансформации, а в некоторых случаях он обладает способностью вызывать апоптоз в раковых клетках полости рта [29].

Наконец, оксидативный стресс и стресс-опосредованные осложнения вирусных инфекций успешно поддаются профилактике антиоксидантами. Однако следует помнить, что антиоксиданты не являются противовирусными средствами. Их функция больше вспомогательная, и они особенно полезны при использовании в комбинированной терапии со специфическими вирусными ингибиторами.

3. Танины как противовирусные средства

Для небольшой части известных сегодня вирусных заболеваний существуют вакцины, которые можно успешно применять.Количество используемых медикаментов также ограничено, и в большинстве случаев их применение сопровождается появлением побочных эффектов или образованием устойчивых вирусных мутантов, что делает терапию неэффективной. Поэтому обращение к природе в поисках эффективных методов лечения — хорошее решение этой проблемы. Как упоминалось ранее, дубильные вещества входят в состав многих растений. Они обнаруживаются в относительно высоких концентрациях и проявляют значительную биологическую активность. Мишени атаки танинов могут выполнять различные стадии репликации вируса, включая сами внеклеточные вирионы, их прикрепление к клетке, их проникновение в клетку и процесс репликации в клетке-хозяине, а также сборку новых вирусных частиц, транспортных белков. , полисахариды и вирусные ферменты [30, 31].Практически на всех вышеупомянутых стадиях активность танинов обусловлена ​​их способностью постоянно связываться с белками капсида или суперкапсида, либо со специфическими вирусными ферментами, необходимыми для репликации вируса, либо с вновь синтезируемыми вирусными белками, участвующими в составе нового вирусные частицы.

Были изучены многочисленные экстракты растений, в которых дубильные вещества являются основным компонентом, и они показали хорошие результаты против репликации различных вирусов. Полученные эффекты наблюдались как на вирусах с оболочкой (вирусы гриппа A / h4N2 и A / H5N3, вирус простого герпеса типа 1 (HSV-1), вирус везикулярного стоматита, вирус Сендай и вирусы болезни Ньюкасла) [32, 33], так и на другие вирусы. вирусы с оболочкой (полиовирус, вирус Коксаки, аденовирус, ротавирус, калицивирус кошек и норовирус мыши) [34].

Антиретровирусная активность экстрактов Euphorbia hirta с высоким содержанием танинов указывает на дозозависимое ингибирование активности обратной транскриптазы in vitro [35].

Экстракты коры Hamamelis virginiana L. с различными концентрациями дубильных веществ и отдельных дубильных веществ определенной структуры, включая псевдотанины, были протестированы на эффективность против инфекций вируса гриппа A (IAV) и вируса папилломы человека (HPV) типа 16. Исследование продемонстрировало, что жизненный цикл IAV подавляется на ранних и, в незначительной степени, на более поздних этапах, и что прикрепление HPV ингибируется танин-зависимо.Из исследованных веществ высокомолекулярный танин ингибировал как связывание рецептора IAV, так и активность нейраминидазы. Однако люди с низким молекулярным весом танина ингибировали нейраминидазу, но не гемагглютинацию [36].

Многие дубильные вещества, проявляющие противовирусную активность, были выделены и охарактеризованы. Гидролизуемые танины хебулаговая кислота и пуникалагин были идентифицированы как мощные ингибиторы проникновения ВГС [37]. Репликация вируса гриппа А человека, свиней и уток in vitro предотвращалась гидролизуемым танином стриктинином [38].

Наконец, было проведено множество исследований воздействия дубильных веществ на репликацию вируса иммунодефицита человека (ВИЧ), и результаты различных групп указывают на то, что дубильные вещества имеют несколько мишеней для действия в репликативном цикле ВИЧ. Эллагитаннины, выделенные из Tuberaria lignosa , ингибировали проникновение ВИЧ в клетки MT-2 [39]. Есть данные, что эллагитаннины подавляли репликацию ВИЧ, ингибируя обратную транскриптазу [40, 41, 42, 43, 44]. Другие авторы сообщили об эллагитаннинах (гераниин и корилагин), которые снижают репликацию ВИЧ, ингибируя протеазу ВИЧ-1 и ферменты интегразы ВИЧ-1 [43].

4. Эллагитаннины как антигерпесвирусные агенты

Различные танины были протестированы на антигерпесвирусную активность. Эллагитаннин гераниин обладает вирулицидным действием против герпесвирусов [45], а также подавляет адсорбцию HSV и HTLV-IIIB [46, 47, 48, 49]. Гидролизуемый танин казуаринин, выделенный из Terminalia arjuna Linn, предотвращает прикрепление HSV-2 и его проникновение в клетку, а также нарушает поздние стадии инфекции [1]. Чебулаговая кислота и пуникалагин — два гидролизуемых танина, выделенные из Terminalia chebula Retz.- инактивировать проникновение HSV-1 и распространение вируса от клетки к клетке путем воздействия на гликопротеины HSV-1 [50]. Путрандживаин А, выделенный из моллюска Euphorbia jolkini , подавляет проникновение вируса и поздние стадии репликации ВПГ-2 in vitro [51].

Семь эллагитаннинов, выделенных из Phyllanthus myrtifolius и Phyllanthus urinary , и эвгенифлорин D (1) и D (2), выделенных из Eugenia uniflora L., активны против ДНК-полимеразы EBV [52, 53]. Экстракт Eucalyptus grandis , содержащий euglobal-G1 и euglobal-G3, проявляет противовирусную активность против EBV, как и квассиноиды (аилантинол B, айлантинол C и айлантон). Эвгенол и эвгенин, выделенные из Geum japonicum или Syzygium aromaticum , проявляют инактивирующую активность в отношении вирусной ДНК-полимеразы и, таким образом, ингибируют устойчивый к ацикловиру TK-дефицитный вирус HSV-1, дикий HSV-2 и EBV [52, 54, 55, 56 ]. ДНК-полимераза EBV также ингибируется эллагитаннинами, содержащимися в экстрактах Phyllanthus myrtifolius и Phyllanthus urinaria ( Euphorbiaceae ), вероятно, из-за корилагиновой составляющей этих танинов.Танин самарангенин B, содержащийся в спиртовом экстракте Limonium sinensis , значительно подавляет размножение HSV-1 [57]. А кованиин, выделенный из Cowania mexicana ( Rosaceae ), оказывает ингибирующее действие на активацию ранних антигенов EBV [58].

Наши исследования противовирусной активности танинов были в основном связаны с веществами, которые принадлежат к группе нонагидрокситерфеносодержащих C-глюкозидных эллагитаннинов. Мы исследовали активность трех соединений — касталагина, вескалагина и грандина, выделенных из измельченного в порошок дуба черешчатого (т.е.е., Quercus robur ) — против репликации двух штаммов HSV-1 (DA и Victoria), чувствительных к ацикловиру (ACV), одного штамма HSV-1, устойчивого к ACV (R-100), двух штаммов HSV-2 восприимчивы к ACV (XA и Bja), и один штамм HSV-2 устойчив к ACV (PU) (таблица 1) [59, 60].

Чувствительный к штамму к ACV 117167 9016 9016 9016 9016 9016 9016 9016 9016 9016 9016

Соединения	SI = CC 50 / IC 50
	HSV-1			HSV-212 Штамм
	Деформации, чувствительные к ACV		Деформационно-стойкие к ACV
	DA	Victoria	R-100	XA	Bja	PU
							0	4498,0	1047,5	336,9	89,9	97,4
Вескалагин	4546,0	909,0	900,0	650,0	208,8	71,0	103,1
ACV	1270,5	972,8	25,3	790.2	810,5	29,0

Таблица 1.

Влияние эллагитаннинов на репликацию ВПГ. *

*

Данные для штаммов DA и DX являются исходными; остальные взяты из ссылок [59, 60].

В настоящее время существующая терапия против инфекций HSV основана на применении аналогов нуклеозидов, среди которых ACV нашел самое широкое применение. Недостатком такой терапии является быстрое образование устойчивых мутантов [61].

Все три исследованных эллагитаннина продемонстрировали замечательную противовирусную активность против всех штаммов HSV-1, наиболее сильным из которых было действие касталагина против штамма DA (SI = 5390,0), за которым следовало действие вескалагина против этого штамма (SI = 4546,0), и эти эффекты были сильнее. чем у ACV. Влияние на репликацию штаммов HSV-2, хотя и менее выраженное, чем на HSV-1, было значительным. Наиболее сильные эффекты наблюдались у штамма XA со следующими значениями SI: vescalagin = 378.9, касталагин = 336,9 и грандинин = 208,8.

Активность трех эллагитаннинов была также определена в отношении репликации трех наиболее распространенных и важных штаммов HSV-1, имеющих экономическое значение, а именно вируса псевдобешенства или вируса герпеса Suid 1 (SuHV-1), вируса герпеса крупного рогатого скота-1. (BoHV-1) и козий герпесвирус-1 (CapHV-1). Эффект трех эллагитаннинов был наиболее сильным против SuHV-1, при этом активность касталагина (SI = 336,8) и вескалагина (SI = 309) была порядка ACV, в то время как грандинин показал умеренный эффект (SI = 40.8). Активность трех эллагитаннинов против BoHV-1 была сравнительно слабой, но все же значительной (касталагин SI = 45, вескалагин SI = 42,5, грандинин SI = 32,3). Активность против штамма CapHV-1 имела ограниченные значения.

Противовирусная активность против HSV-1 (штамм Victoria) была также определена для девяти эллагитаннинов, шесть из которых являются природными соединениями (касталин, вескалин, акутиссимин A, эпиакутиссимины (EPI) A и B, монголикаин) и три являются синтетическими производными вескалагина ( ВгСБуШ, ВгСОцТШ, ВгОМе).Тринадцать соединений галлотаннинового типа [Gal-01A, Gal-01B, Gal-02A, Gal-02B, Gal-03 M, Gal-04A, Gal-04B, Gal-05 M, Gal-07, Gal-08, Gal- 09, Gal-11 M (дубильная кислота), Gal-12 (галловая кислота)], а также Gal-13 и Gal-14 (эллаговая кислота)] также были протестированы. Как правило, группа эллагитаннинов проявляла большую активность, причем только касталин и вескалин из натуральных продуктов, а одно из синтетических производных (VgSOctSH) не проявляло активности. Остальные четыре натуральных компонента проявили более выраженную активность, чем синтетические продукты, причем самый сильный эффект продемонстрировали Epi B и Epi A (Таблица 2).Только три из галлотаннинов — Gal-04A, Gal-04B и Gal-11 M — проявили активность против репликации HSV-1 (таблица 2) [62].

**

Соединение	ММ (г / моль)	CC 50 (мкМ)	IC 50 (мкМ)	SI = CC 9012 50
Epi A	1207	> 1000 ***	18,0 ± 0,77 ***	> 55,5
Epi B	1207	> 1000 ***	5 ± 0,14 ***	> 60,6
Акутиссимин	1207	> 640 ***	18,4 ± 1,2 ***	> 34,78
Mongolicain	1177 640 *	19,7 ± 0,84 ***	> 32,5
VgSBuSH	1039	> 640 ***	26,0 ± 1,76 ***	> 24,6
	> 640 ***	29.0 ± 2,89 ***	> 22,0
Gal-04A	1701	> 200 ***	7,0 ± 1,2 **	> 28,5
Gal-04B	1701	> 100 ***	2,8 ± 0,53 *	> 35,7
Гал-11 M (TA)	1701	> 100 ***	4,0 ± 0,07 *	> 25,0

Таблица 2.

Влияние таннинов на репликацию HSV-1 в клетке MDBK.

*

р > 0,05.

**

p <0,05.

***

p <0,001 при сравнении значения каждого галлотаннина с ACV (CC ₅₀ = 1296,0 мкМ; IC ₅₀ = 1,47 мкМ) [59].

В таблице представлены данные, частично содержащиеся в работе. [62].

Для борьбы с инфекциями ВПГ, особенно у пациентов с ослабленным иммунитетом, необходимо лечить их антигерпетическими препаратами. Однако их системное использование приводит к отбору и / или образованию устойчивых штаммов.Учитывая гетерогенность вирусной популяции, присутствуют естественно устойчивые варианты. Поэтому ведется поиск новых подходов к лечению инфекций HSV [63, 64], а именно, путем комбинированной терапии двумя или более химиотерапевтическими препаратами с синергическим действием. В этих новых подходах используются синергетические комбинации двух и более препаратов для одновременной атаки нескольких вирусных мишеней. Это снижает возможность образования и / или отбора устойчивых мутантов.Более того, терапевтические дозы резко снижаются, что устраняет любые побочные эффекты. Сообщалось о данных для комбинаций противовирусных агентов, показывающих синергетический или аддитивный эффект на ВПГ [65, 66, 67, 68].

Каждый из трех эллагитаннинов — касталагин, вескалагин и грандинин — вводился в комбинации с ACV, и их эффекты против репликации штаммов HSV-1 и HSV-2, чувствительных и устойчивых к действию ACV, были заметно синергическими [59, 60 ]. Для оценки эффекта комбинаций мы использовали систему трехмерных моделей, разработанную Причардом и Шипманом [69] с использованием компьютерной программы MacSynergy ™ II [70].Программа рассчитывает объем синергизма в мкМ ² %, где значения от 50 до 100 мкМ ² % указывают на умеренный синергизм (это взаимодействие может быть важным in vivo), а значения более 100 мкМ ² % указывают на сильное синергетическое действие ( они более важны in vivo). Самый сильный синергетический эффект наблюдался в комбинациях, вводимых против ACV-резистентного штамма HSV-1, и эффект также был выражен в ACV-чувствительном штамме HSV-1. Комбинированный эффект на штаммы HSV-2 был более слабым, но также значительным: как у устойчивых, так и у чувствительных штаммов эффект был одного порядка величины (таблица 3).

Компаунд	HSV-1		HSV-2
	Victoria	R-100	Bja	PU16316 906 906 906 906 902 901	71,62	97,78
Вескалагин	205,09	324,44	87,56	79,11
Грандинин	106.0	314,53	132,78	106,12

Таблица 3.

Синергетический эффект между эллагитаннином и ацикловиром (мкМ ² %). *

^*

, [59, 60].

Яркий синергетический эффект всех трех эллагитаннинов показывает, что они имеют другой механизм действия против размножения HSV по сравнению с ACV. Точный механизм противовирусной активности дубильных веществ подробно не изучен.

Для выяснения механизма противогерпетической активности танинов мы использовали вещество, которое показало активность, аналогичную таковой у ацикловира, а именно касталагин.

При мониторинге воздействия касталагина на внеклеточные вирионы мы обнаружили, что оно сильно зависит от времени. В первый временной интервал — 15 минут — эффект был незначительным, но через 30 минут эффект уже был значительным, а с увеличением времени вирулицидный эффект усиливался. На этот эффект также влияла температура, при которой он проявлялся, причем эффект при 37 ° C был сильнее, чем при комнатной температуре [71].

Эффект касталагина на прикрепление вирионов HSV-1 к клеткам MDBK зависел от времени, а также от концентрации касталагина и количества инфекционных вирусных частиц. Об ингибирующем эффекте сообщали через 30 мин (Δlog 1,7), и он увеличивался со временем воздействия, достигая значения Δlog 3,2 через 60 мин. Наиболее заметный эффект наблюдался при использовании касталагина в максимальной нетоксичной концентрации 10 мкМ с последующим снижением его эффекта при уменьшении его концентрации [71].

Используя одноэтапный вирусный репликативный цикл в исследовании выбора времени добавления, мы проверили влияние касталагина на продукцию инфекционных вирионов во время цикла репликации ACV-чувствительного HSV-1, штамм Victoria. Эффект от добавления касталагина в 0 часов был наиболее выраженным, и эффект оставался значительным при добавлении эллагитаннина в течение 4 часов. По истечении этого периода времени добавление вещества не имело особого эффекта, а через 15 часов статистически значимого эффекта не наблюдалось.Из этих результатов можно сделать вывод, что касталагин влияет на более ранние стадии вирусного репликативного цикла [71].

Эти результаты демонстрируют очень высокую активность касталагина, производного эллагитаннина, в отношении вирусов простого герпеса человека 1 и 2. Его действие сопоставимо с действием самого эффективного соединения против HSV, ацикловира, которое широко используется в клинической практике. Кроме того, касталагин проявлял заметную активность против ACV-устойчивых штаммов HSV, и его комбинированные эффекты с ACV можно охарактеризовать как синергетические.Еще одно преимущество этого вещества — его ненуклеозидная химическая структура.

Касталагин может рассматриваться как кандидат для тестирования in vivo экспериментальных инфекций HSV у лабораторных животных, таких как вызванная HSV-1 кожная инфекция у мышей, энцефалит у новорожденных мышей, глазная инфекция у кроликов, а также генитальный вирус HSV-2. инфекция у мышей. Очень важным шагом в характеристике анти-HSV-эффекта касталагина является определение его мишени в цикле репликации герпесвируса с помощью молекулярно-генетического анализа.

.

Танин древесины лиственных пород: источники, использование и перспективы

1. Танин и его классификация

Растения защищены от травоядных животных и болезней благодаря накоплению широкого спектра «вторичных» соединений, включая алкалоиды, терпены и фенольные соединения. Фенольный метаболизм помогает производить самые разные соединения, от знакомых антоцианидинов (цветочных пигментов) до лигнина (сложных фенолов клеточной стенки растений). Обычно химические и биологические критерии фенольных соединений называются танинами, которые отличаются от других вторичных фенольных соединений растений.Слово «танин» происходит от древнего кельтского слова «дуб» [1].

Сегин ввел термин «танин» для объяснения способности превращать шкуру или кожу в кожу с помощью органического материала, извлеченного из определенных тканей растений в 1796 году [1]. Танин — это химический компонент, получаемый из растений, и он использовался на благо человека с самого начала своего развития. Чтобы получить представление о его полной природе, до сегодняшнего дня необходимо провести много исследований, и именно поэтому он считается «темным континентом» науки.Танин обладает способностью производить белки и другие полимеры, такие как пектин [2].

Танины — это основные полифенольные вторичные метаболиты, широко распространенные в пределах 5–10% сухого растительного материала в сосудистых растениях. Они находятся в основном в коре, стеблях, семенах, корнях, почках и листьях [3]. Танины представляют собой галлоиловые эфиры или олигомерные и полимерные проантоцианидины. Они защищают деревья от грибов, патогенов, насекомых и травоядных животных [4].

Танины в древесине хвойных и лиственных пород различаются, поскольку частицы пыли хвойных и лиственных пород могут быть отделены на основе содержания в них дубильных веществ [5].

Термин «танин» трудно дать краткое определение, поскольку он встречается в химии растений. Как правило, танин содержит точные физические и химические компоненты, которые помогают превратить шкуру или кожу животных в непроницаемую, не гниющую кожу. В широком смысле определение таннина охватывает всю массу компонентов, которые дают общие фенольные реакции [2].

Бейт-Смит определил дубильные вещества следующим образом: «Таннины — это водорастворимые фенольные соединения с молекулярной массой 500 и 3000, способные осаждать желатин, алкалоиды и другие белки и обеспечивать типичные фенольные реакции» [1, 6].Танины, имеющие высокую молекулярную массу 20 000, показали комплекс с некоторыми специфическими полисахаридами [1, 6]. Ученые также использовали термин «полифенол» вместо «танин», чтобы подчеркнуть разнообразие фенольных групп, характеризующих эти соединения [7, 8].

Природные танины обычно делятся на конденсированные или гидролизуемые (рис. 1). Гидролизуемые танины подразделяются на галлотаннины и эллагитаннины [4].

Рисунок 1.

Классификация дубильных веществ.

Конденсированные танины имеют широкий диапазон молекулярной массы от 500 до более 20 000 [9]. Конденсированные танины состоят из флаволанов или полимеров флаван-3-олов (катехинов) и / или флаван-3: 4-диолов (лейкоантоцианидинов) [10]. Флобафен, не растворимый в воде продукт, можно получить путем полимеризации конденсированных таннинов. Конденсированные танины обладают способностью реагировать с альдегидами с образованием полимерных материалов [9]. Гидролизуемые танины содержат глюкозу или другие многоатомные спирты, этерифицированные галловой кислотой (галлотаннины) или гексагидроксидифеновой кислотой (эллагитаннины) [11].Кислотный гидролиз гидролизуемых танинов помогает получить галловую кислоту, эллаговую кислоту или другие подобные вещества [7]. Наиболее важными конденсированными дубильными материалами являются плетень или «мимоза», квебрахо, мангровые заросли и болиголов, тогда как гидролизуемыми дубильными материалами являются каштановая древесина ( Castanea sativa и C. dentata ) и сухие плоды миробалана ( Terminalia chebula ). [10].

2. Танин древесины твердых пород

2.1 Конденсированный таннин

Конденсированный таннин — это полимерные флавоноиды, большинство из которых основаны на флаван-3-олах (Рисунок 2) (-) — эпикатехин и (+) — катехин [1] ,

Рис. 2.

Флаван-3-олы [1].

Конденсированные танины, отнесенные к лучшим категориям, связаны между собой C8 оконечного устройства и C4 разбавителя. Четыре общих режима связи называются B-1, B-2, B-3 и B-4 (Рисунок 3). Помимо этих димеров, были разделены родственные димеры, которые связаны C6 концевой единицы и C4 расширителя [1].

Рисунок 3.

Общие режимы связывания конденсированных таннинов [1].

Проантоцианидин становится все более популярным для описания полифенолов на основе флавоноидов вместо конденсированных танинов.Антоцианидиновые пигменты получают из проантоцианидинов путем окислительного расщепления в горячих спиртах (рис. 4) [1].

Рисунок 4.

Проантоцианидин и его производное [1].

Немодифицированные концевые звенья образуются в реакции кислого бутанола, а звенья-наполнители производят окрашенные антоцианидины. Процианидины производятся полимерами на основе катехинов и эпикатехинов. Дельфинидин является продуктом полимеров на основе галлокатехина и эпигаллокатехина, тогда как пеларгонидин является продуктом редких монозамещенных полимеров на основе флаван-3-ола.

Имеется доступное ответвление в танинах, конденсированных с полимером 5-дезоксифлаван-3-ол, из-за наличия реакционной способности 5-дезокси-кольца A, и они являются важной группой конденсированных таннинов. В случае препаратов танинов квебрахо и акации основными танинами являются профисетинидины и проробинетинидины. Кислая бутанольная реакция способствует образованию 5-дезокси-антоцианидинов физетинидина и робинетинидина (рис. 5) [1].

Рис. 5.

Таннины, извлеченные кислотно-бутанольной реакцией [1].

Танины широко доступны во всем царстве растений, в то время как конденсированные танины распространены в отделе двудольных Archichlamydeae. В своих предыдущих исследованиях ученые исследовали конденсированные танины с помощью бумажной хроматографии [12, 13, 14, 15, 16]. В Австралии привлекательным источником конденсированных танинов являются экстракты коры видов Bruguiera и Rhizophora (виды мангровых деревьев) и Eucalyptus astringens (коричневый молоток), а также сердцевины и коры E.wandoo и E. Accedens (wandoos). В таблице 1 показано распределение конденсированных танинов в древесине твердых пород.

Fagula Castanea , Lithocarpus , Quercus 900rtristus8176

Семейство	Род
Casuarinaceae	Casuarina
Salicaceae	Salix
Betulaceae	Betulaceae
Lauraceae	Persea
Rosaceae	Prunus
Leguminosae	Cacassia ,
Meliaceae	Carapa , Xylocarpus
Euphorbiaceae	Excoecaria
Anacardiaceae	Astronium , Rhus , Schinops 81
Bombacaceae	Camptostemon
Sterculiaceae	Heritiera
Dipterocarpaceae	Hopea
Lythraceae	86 Pemphisrane
Rhizophoraceae	Bruguiera , Carallia , Ceriops , Candelaria , Rhizophora
Combretaceae	Lagalyptaceae
	Lagalyptaceae
Lagalyptaceae
Verbenaceae	Avicennia

Таблица 1.

Танины конденсированные в древесине твердых пород.

2.1.1 Использование конденсированного танина

2.1.1.1 Дубильная промышленность

В целом, конденсированный дубильный материал является основным компонентом коммерческого дубильного химического вещества, которое используется для дубления кожи на кожевенном заводе. Основными поставщиками конденсированных танинов в мире являются экстракты мангровых зарослей, плетения и квебрахо, используемые при производстве тяжелых кож. Конденсированные таниновые материалы выбираются на основе их качества дубления для производства толстой кожи.Конденсированные танины обладают высокой способностью сопротивляться отслоению [17]. Танины квебрахо и акации более устойчивы к концентрированному раствору мочевины, чем к гидролизуемым танинам [18].

Хотя таниновые материалы различаются в зависимости от pH, содержания соли и природных условий содержания кислоты, их можно контролировать, поддерживая надлежащие условия [19, 20]. pH в желтых растворах относительно высокий из-за отсутствия фенолов в желтых растворах. Экстракты мангровых деревьев содержат хлорид натрия, тогда как сульфатированные экстракты квебрахо содержат сульфат натрия, а содержание соли способствует солевому материалу в таниновых материалах [21].

2.1.1.2 Консервант для рыболовной сети

Консервация рыболовных сетей с помощью различных конденсированных таниновых материалов популярна в странах Индо-Тихоокеанского региона. Он используется для предотвращения разложения целлюлозы бактериальными и грибковыми целлюлазами. Рыболовные сети погружают в горячий раствор танина, и этот прием повторяют несколько раз. Сетки, пропитанные танином, дополнительно обрабатываются горячим аммиачным сульфатом меди или в некоторых случаях раствором дихромата [22, 23]. Конденсированные таниновые материалы извлекаются из срезки Бирмы из сердцевины Acacia catechu , малайской разрезки (мангровые заросли) из коры Carapa obovata и Ceriops candolleana , а разрезанные на борнео (мангровые деревья) из Ceriops candolleana , Rhizia Р.mucronata лает [21].

2.1.1.3 Приготовление пластмасс и адгезивов

Конденсированные танины представляют собой фенольное сырье, которое реагирует с формальдегидом; их можно использовать для производства синтетических смол [21]. Нико [24] изучал пригодность квебрахоформальдегидных смол для клеев и пластиков. Формовочные порошки производятся прессованием смесей точных танинов квебрахо и акации, параформальдегида и пластификатора [21]. Хотя эти формованные изделия имеют короткий период текучести, они соответствуют всем характеристикам фенолформальдегидных формованных изделий в соответствии со спецификациями британских стандартов [25].Эти формовочные порошки демонстрируют очень стабильные и водонепроницаемые свойства, и смесь катализируется кислотой или щелочью при температуре 250 ° F [25].

Различные конденсированные танины, такие как клеи для фанеры и ДСП, изучались многими исследователями [26, 27, 28, 29, 30]. Клеи, приготовленные из коры Tsuga heterophylla , Acacia mollissima и Callitris calcarata , обладают меньшей прочностью и более высокими водостойкими свойствами, чем полученные из коммерческих клеев [31, 32].Прочные и водостойкие клеи для фанеры получают путем смешивания растворов параформальдегида, наполнителя и сульфитированных танинов, полученных из Eucalyptus crebra , Pinus radiata , экстракта акации и экстракта квебрахо [25, 33]. Клеи, приготовленные из экстрактов танинов австралийских мангровых деревьев с добавлением небольшого количества коммерческого фенолформальдегида, резорцинолформальдегида или фенола и резорцинолформальдегида, соответствуют австралийским и британским стандартам синтетических клеев для фанеры [21, 34].

2.1.1.4 Нефтяная и керамическая промышленность

Основная проблема заключается в поддержании характеристик текучести и суспензии бентонитовых буровых растворов для нефтяных скважин в США [21]. При бурении нефтяных скважин танины квебрахо широко используются для регулирования вязкости бурового раствора; годовое потребление экстракта квебрахо на эти цели составляет 30–40 тыс. тонн [35]. В США на его долю приходилось около 40% от общего потребления танинов в 1950 г. [36, 37].

Ученый проанализировал внедрение конденсированных танинов в керамическую промышленность.Экстракт квебрахо позволяет использовать более твердый смеситель при отливке глиняного шликера за счет снижения вязкости смесей глины с водой. Конденсированные танины предохраняют гипсовые формы от разрушения за счет увеличения прочности на разрыв глиняных слепков и исключения кремнезема из смеси, что, в свою очередь, снижает порчу гипсовых форм. Подвешивающая способность шликера усиливается танинами квебрахо в отливке из костяного Китая [21].

2.1.1.5. Антикоррозийное средство для металлов

Танины защищают железные материалы от сульфатредуцирующих бактерий, оказывая бактериостатическое действие [38].Танин мангрового дерева экономически выгоден для защиты подземных железных труб и трубок [35].

Таннатные пленки экстракта танина образуются на железных и стальных поверхностях для защиты от атмосферной коррозии [25]. Фактически при погружении алюминия в таниновые растворы образуется защитная пленка, которая может быть использована для консервирования цветных металлов [39].

2.2 Гидролизуемый таннин

Гидролизуемый таннин — это сложные эфиры сахара с одной или несколькими полифенольными карбоновыми кислотами; сахар — это в основном глюкоза, но в некоторых случаях доступны полисахариды или сахара с разветвленной цепью.Гидролизуемые таннины обычно классифицируются на основе гидролизованного продукта, и это либо галлотаннины, либо простые полигаллоиловые эфиры глюкозы. Пентагаллоилглюкоза имеет пять идентичных сложноэфирных связей, которые включают алифатические гидроксильные группы основного сахара (рис. 6). Щелочи, кислоты или ферменты, такие как танназа и такадиастаза, гидролизуют сложноэфирные связи в гидролизованных таннинах [40].

Рисунок 6.

Предшественники галлотаннинов [1].

Галлотанины, простейшие гидролизуемые танины, представляют собой простые полигаллоиловые эфиры глюкозы.Идеальный галлотаннин состоит из сложных эфиров β-1,2,3,4,6-пентагаллоил- O -D-глюкопиранозы (пентагаллоилглюкозы) (рис. 6). Пентагаллоилглюкоза (PGG) имеет пять идентичных сложноэфирных связей, имеющих алифатические гидроксильные группы ядра сахара [21].

PGG имеет много изомеров, имеющих одинаковый молекулярный вес (940 г / моль) (рис. 7). Хотя молекулярные массы одинаковы, химические свойства и биохимические свойства отличаются друг от друга из-за разной структуры. Поэтому их свойства, такие как подверженность гидролизу, хроматографическое поведение и способность осаждать белок, варьируются для разных изомеров [21].

Рисунок 7.

Изомеры PGG [1].

Галлотаннины превращаются в родственные эллагитаннины путем окислительного связывания галлоильных групп (рис. 8). Простые эллагитаннины представляют собой сложные эфиры гексагидроксидифеновой кислоты (HHDP). В водном растворе HHDP импульсивно лактонизируется до эллаговой кислоты [21].

Рисунок 8.

Эллагитаннины [1].

HHDP образуется в результате внутримолекулярного связывания углерод-углерод C-4 / C-6 (например, эвгениин) и C-2 / C-3 (например, казуаритин, также имеет C-4 / C-6), содержащих полигаллоилглюкозы в более стабильная конформация ⁴ C ₁ (рис. 9).С другой стороны, внутримолекулярное связывание происходит в C-3 / C-6 (например, корилагин), C-2 / C-4 (например, гераниин, также имеет C-3 / C-6) или C-1 / C-6 (например, давидиин) с полигаллоилглюкозой — менее стабильная конформация ¹ C ₄ для некоторых растений (рис. 9). Кроме того, гераниин характеризуется частичным окислением C-2 / C-4 HHDP до дегидро-HHDP [21].

Рисунок 9.

Гексагидроксидифеновая кислота (ГГДФ) [1].

Некоторые коммерческие гидролизуемые таннины, представленные в таблице 2, развивают современные знания о химии гидролизуемых таннинов.Гидролизуемые танины содержатся в листьях и заболони дерева [40, 41]. Эллагитаннины (или эллаговая кислота) обнаружены в листьях видов отрядов Fagales , Myrtiflorae , Rosales , Sapindales и Geraniales [42]. Галлотаннины и эллагитаннины обнаружены в тканях многих сотен видов двудольных [40]. Источник эллагитаннинов или эллаговой кислоты представлен в таблице 3.

Таннин	Источник
Китайский танин (дубильная кислота)	Галлы на листьях Rhus semialata (Anacardiaceae)
Танин сумаха	Листья Rhus coriaria (Anacardiaceae)
Myrobalans	Плод Terminalia chebula (Combretaceae)
Турецкий танин	Галлы на древесине Quercus Infagctoria
Экстракт валонеи	Желудевые чашки Quercus valonea или Q.macrolepis (Fagaceae)
Экстракт дуба	Древесина различных Quercus видов (Fagaceae)
Экстракт каштана	Древесина Castanea sativa и C. dentata (Fagaceae)
Экстракт тары	Стручки Caesalpinia spinosa (Leguminosae)
Divi-divi	Стручки Caesalpinia coriaria (Leguminosae)
Экстракт Algarobilla	Стручки Caesalpinia bre Legvifolia

Таблица 2.

Название коммерческих гидролизуемых дубильных веществ и источников.

Betulaceae86 Empetrace 900onspessulancer 900onspessulancer 900onspessulancer m.ginnala в лит.)a Bixaceaea Bixaceae Lagerstroemia ae, Lythrum Punica Amaryllidaceae

Семейство	Род
Casuarinaceae	Casuarina
Juglandaceae	Pterocarya
24 Aliens	Fagaceae	Castanea , Nothofagus , Quercus
Loranthaceae	Nuytsia
Nymphaeaceae 86	Nupharerchyaceae
Caeerchyechyeceae
Caeerchyeceae
Drosera
Saxifragaceae	Francoa , Ribes
Hamamelidaceae	Liquidambar
Rosaceae	Ros oideae ( Geum , Fragaria , Potentilla , Rosa , Rubus ) только
Leguminosae	Pterocarpus ( Caesalpinia в лит.)
Geraniaceae	Герань
Tremandraceae	Tetratheca
Euphorbiaceae	Acalypha , Euphorbiaceae , Euphorbia ae, Empetet
Coriariaceae	Coriaria
Cyrillaceae	Cyrilla
Corynocarpaceae	Corynocarpus
Aceraceae
Melianthaceae (Anacardiaceae в лит.)	Greyia , Melianthus
Vitaceae	Vitis
Elaeocarpaceae	76
Elaeocarpaceae	76 Theaceae	Camellia , Cleyara , Gordonia , Thea
Frankeniaceae	Frankenia
Tamaricaceae	Tamarix
Stachyuraceae	Stachyurus
Elaeagnaceae	Elaeagnus , Hippophae
Lythraceae	Lagerstroemia ae, Lythrum
Rhizophoraceae	Cassipourea ( Rhizophora в лит.)
Combretaceae	Combretum ( Terminalia в лит.)
Myrtaceae	Agonis , Angophora , Callistemon , Eucalyptus , Eugenia Melale , Eugenia Melale , , Метросидерос , Myrtus , Psidium
Melastomataceae	Bertolonia , Heterocentron , Medinilla , Tibouchina
Onagraceae	a	e Jussieua , Lopezia , Oenothera
Haloragaceae	Gunnera , Haloragis , Myriophyllum
24 Ericaceae	Arbutus ( Arbutus ( Arbutus ))
Diapensiaceae	Galax
Campanulaceae	Centropogon только
Compositae	Tagetes only
23 Название семейства и рода, содержащие эллагитаннины или эллаговую кислоту. 2.2.1 Использование гидролизуемых танинов 2.2.1.1 Дубильная промышленность В процессе производства кожи переработка шкуры или кожи животных в кожу считается основным искусством дубления в кожевенной промышленности. Чтобы обеспечить кожу, танин во время дубления соединяется с цепями коллагена, расположенными в шкуре. Гидролизуемые дубильные вещества, получаемые из растительных экстрактов, широко используются для дубления в кожевенной промышленности [2]. 2.2.1.2 Лекарство Биологическая активность гидролизуемых танинов подтверждает благотворное влияние на здоровье человека, и они используются в качестве антимутагенных, противораковых и антиоксидантных средств.Кроме того, гидролизуемые танины помогают снизить уровень холестерина и триглицеридов в сыворотке и подавляют липогенез под действием инсулина [43, 44]. 2.2.1.3 Другие области применения Дубильная кислота используется в красильной промышленности и в процессах очистки воды. Он также используется для производства чернил, пластмассовых смол, клеев, поверхностных покрытий, галловой кислоты и т. Д. [2]. 2.2.2 Проспект использования дубильных веществ Существует несколько вариантов использования дубильных веществ для благосостояния человека, и проводятся постоянные исследования для увеличения разнообразия использования дубильных веществ.Возможное использование дубильных веществ заключается в следующем. 2.2.2.1 Дубильная промышленность Дубильные вещества были основным дубильным материалом для превращения шкуры / кожи животных в кожу. В настоящее время неорганические соли, особенно соли хрома, используются для производства кожи на 70–85%. Замена токсичных солей хрома менее токсичными и экологически чистыми дубильными материалами возможна путем полимеризации дубильных веществ с другими синтетическими материалами [11]. 2.2.2.2 Производство древесных композитов Танины в качестве клея для древесины подтверждены рядом патентов.Синтетические клеи опасны для окружающей среды. Следовательно, дубильные вещества могут использоваться в качестве альтернативного источника клея в производстве древесных композитов. Следует рассмотреть вопрос о рентабельности и высоком уровне консистенции для замены существующих вредных адгезивов танинами [11]. 2.2.2.3 Установка для очистки воды и сточных вод Танины имеют положительный потенциал для использования в качестве химикатов для очистки воды. При очистке воды в городских условиях коммерческий продукт флокотан используется для удаления взвешенных коллоидных веществ, таких как глина и органические вещества.Хелатирующая способность танина важна для удаления ионов металлов, то есть Cr, Ni, Zn или Cd, из сточных вод [11]. Криогель Acacia mearnsii , полученный экстракцией таннина A. mearnsii формальдегидом в щелочной среде, используется в качестве абсорбента тяжелого металла (рис. 10). Экстракция таннина A. mearnsii эпихлоргидрином в среде N, N-диметилформамида с последующей прививкой диэтилентриамином и триэтиламином дает катионный адсорбент.Этот катионный абсорбент также используется для тяжелых металлов (рис. 11) [45]. Рис. 10. Сравнение адсорбционной способности тяжелых металлов на криогеле Acacia mearnsii [45]. Рисунок 11. Сравнение адсорбционной способности тяжелых металлов на катионном таниновом адсорбенте [45]. Криогель A. mearnsii также применим для удаления красителей. Способность абсорбировать красители криогелем A. mearnsii представлена ​​на рисунке 12.Отмечено, что катионные красители обладают более высокой адсорбционной эффективностью, чем анионные красители, такие как тартразин и ализарин фиолетовый. С другой стороны, катионный адсорбент имеет высокую эффективность для многих анионных красителей, даже для катионных красителей, таких как метиленовый синий (рис. 13) [45]. Рис. 12. Сравнение адсорбционной способности красителей на криогеле Acacia mearnsii [45]. Рис. 13. Сравнение адсорбционной способности красителей на катионном таниновом адсорбенте [45]. На рисунках 14 и 15 показаны различные пестициды и фармацевтическая абсорбционная способность катионного адсорбента танина. Катионные соединения, такие как 2,4-D, клофибриновая кислота, MCPA, ацетилсалициловая кислота, диклофенак, кетопрофен, напроксен и др., Абсорбируются эффективно, тогда как катионные продукты, такие как атразин, амоксициллин, триметоприм, адсорбируются неэффективно [45]. Рисунок 14. Сравнение адсорбционной способности пестицидов на катионном таниновом адсорбенте [45]. Рисунок 15. Сравнение адсорбционной способности фармацевтических препаратов на катионном адсорбенте танина [45]. 2.2.2.4 Средства защиты металлов Танины использовались в качестве ингибиторов коррозии для углеродистой стали и меди на нефтегазовых предприятиях с обработанным таннином Rhizopora mucronata . Сульфированные дубильные вещества можно использовать для удаления накипи из труб охлаждающей воды и котлов. В производстве защитных покрытий дубильные вещества используются для защиты металлических поверхностей в качестве грунтовки / грунтовки / верхнего покрытия.В Чили танин сосны используется в качестве коммерческого антикоррозионного средства. Экстракт черной акации использовался в качестве полиуретанового покрытия для дерева [11]. 2.2.2.5 Строительное назначение Танины используются в качестве модификатора вязкости грязи при производстве кирпича для жилых и архитектурных зданий [11]. 2.2.2.6 Экологически чистые консерванты Как правило, конденсированные танины естественным образом сохраняют лигноцеллюлозные материалы. Следовательно, конденсированные танины могут быть использованы в качестве потенциальных консервантов древесины и биоцидов [46]. 2.2.2.7 Медицинская наука Танины обладают противовирусными, противоопухолевыми, антибактериальными, противовоспалительными и антиоксидантными свойствами, и они являются движущими силами, чтобы стать потенциальным источником лекарственных препаратов. В настоящее время проводится большое количество исследований по разработке лекарств из танинов [11]. . Танин | биохимия | Britannica Танин , также называемый дубильная кислота , любое из группы аморфных веществ от бледно-желтого до светло-коричневого цвета в виде порошка, хлопьев или губчатой ​​массы, широко распространенных в растениях и используемых в основном для дубления. кожа, крашение тканей, изготовление чернил и в различных медицинских применениях. Растворы танинов кислые и имеют терпкий вкус. Танин отвечает за терпкость, цвет и аромат чая. Танины обычно встречаются в корнях, древесине, коре, листьях и плодах многих растений, особенно в коре дубовых пород, а также в сумахе и миробалане.Они также встречаются в галлах, патологических разрастаниях, возникающих в результате нападения насекомых. Таниновый порошок Таниновый порошок. Simon A. Eugster Помимо основного применения в производстве и крашении кожи, дубильные вещества используются для осветления вина и пива, как компонент для снижения вязкости бурового раствора для нефтяных скважин и в котловой воде для предотвращения образования накипи. образование. Благодаря своим кровоостанавливающим и вяжущим свойствам танин используется для лечения тонзиллита, фарингита, геморроя и кожных высыпаний; его применяли внутрь для остановки диареи и кишечного кровотечения, а также как противоядие от металлических, алкалоидных и гликозидных ядов, с которыми он образует нерастворимые осадки.Танины, растворимые в воде, образуют с солями железа растворы темно-синего или темно-зеленого цвета — свойство, используемое при производстве чернил. Таннины можно разделить по химическому составу на две основные группы: гидролизуемые и конденсированные. Гидролизуемые танины (разлагаемые в воде, с которой они реагируют с образованием других веществ) дают различные водорастворимые продукты, такие как галловая кислота, протокатеховая кислота и сахара. Галлотаннин, или обычная дубильная кислота, является наиболее известным из гидролизуемых дубильных веществ. Его получают путем экстракции водой или органическими растворителями из турецкого или китайского орехового желчи.Тара, стручок Caesalpinia spinosa , растения , произрастающего в Перу, содержит галлотаннин, аналогичный галлотаннину, и стал важным источником очищенных танинов и галловой кислоты. Европейский каштан (в основном Castanea sativa ) и американский каштановый дуб ( Quercus prinus ) дают гидролизуемые танины, важные для производства кожи. Конденсированные танины, большая группа, образуют нерастворимые осадки, называемые красными дубильными веществами или флобафенами. К важным конденсированным танинам относятся экстракты древесины или коры квебрахо, мангрового дерева и плетня. . No related posts. Добавить комментарий Отменить ответ Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены * Комментарий * Имя * Email * Сайт